《有机化学徐寿昌第二版第11章酚和醌ppt课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学徐寿昌第二版第11章酚和醌ppt课件（52页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第十一章第十一章 酚和醌酚和醌 本章主要内容本章主要内容1. 酚的构造、分类与命名酚的构造、分类与命名.2. 酚的制备方法与重要的酚酚的制备方法与重要的酚.3. 酚的化学性质及构造对性质的影响酚的化学性质及构造对性质的影响.4. 苯醌的构造特点与性质苯醌的构造特点与性质.5. 萘醌、蒽醌的构造特点与运用萘醌、蒽醌的构造特点与运用. 酚是酚是羟基基-OH直接和苯直接和苯环相相连的化合物，官能的化合物，官能 团为酚酚羟基基.酚的分酚的分类：按照酚：按照酚类分子中所含分子中所含羟基的数目多少，基的数目多少， 分分为一元酚和多元酚一元酚和多元酚.酚的命名：以苯酚作酚的命名：以苯酚作为母体，苯母体，苯环
2、上上衔接的其他接的其他 基基团作作为取代基取代基.CH2OH苯酚苯酚苯甲醇苄醇苯甲醇苄醇11.1 酚的构造、分类和命名酚的构造、分类和命名一酚一酚例如：例如：一元酚一元酚二元酚二元酚三元酚三元酚带有优先序列取代基的命名： 按取代基的陈列次序的先后来选择母体，当取代基的序列优于酚羟基时，酚羟基作为取代基。 取代基的先后陈列次序为：例如：例如： -COOH, -SO3H, -COOR, -COX, -CONH2, -CN, -CHO, C=O, -OH(醇醇), -OH(酚酚), -SH, -NH2, -OR, R烷基烷基, -NO2, -X对羟基苯磺酸对羟基苯磺酸CH2OHOCH3对羟基苯甲醇对
3、羟基苯甲醇对甲氧基苯酚对甲氧基苯酚反响历程：自在基反响反响历程：自在基反响氢过氧化异丙苯氢过氧化异丙苯绿色的合成绿色的合成道路道路1 ：0.6空气空气,110120过氧化物过氧化物稀稀757811.2.1 从异丙苯制备从异丙苯制备11.2 酚的制法酚的制法高温高压催化高温高压催化350370,20MPaCu催化催化剂HCl芳卤衍生物的水解芳卤衍生物的水解:例如例如:芳卤的水解芳卤的水解:11.2.2 从芳卤及其衍生物制备从芳卤及其衍生物制备 从上例看出，当卤原子的邻位或对位有强的从上例看出，当卤原子的邻位或对位有强的吸电子基时，水解反响容易进展。试解释缘由吸电子基时，水解反响容易进展。试解释缘
4、由?该方法本钱高；当环上有该方法本钱高；当环上有-COOH、-Cl、-NO2等基团时，副反响多。等基团时，副反响多。H+酚钠酚钠苯磺酸钠苯磺酸钠苯酚苯酚11.2.3 从芳磺酸制从芳磺酸制备 碱熔法碱熔法 芳伯胺与亚硝酸芳伯胺与亚硝酸NaNO2/HCl在低温下在低温下反响反响生成芳基重氮盐重氮化反响，重氮盐受热生成芳基重氮盐重氮化反响，重氮盐受热水解水解得到酚得到酚.11.2.4 从芳胺制从芳胺制备 重氮重氮盐法法ArNH2 ArN2Cl ArOHNaNO2/HClH3+ONH2BrNaNO2/H2SO4BrBrH3+ON2HSO4OH例如例如:1.如何从苯出发合成间苯二酚？如何从苯出发合成间苯
5、二酚？2.从萘出发合成从萘出发合成 -萘酚及其衍生物？萘酚及其衍生物？165HH+酚大多数酚大多数为结晶固体，微溶于水。晶固体，微溶于水。酚分子中含有酚分子中含有羟基，酚分子基，酚分子间、酚与水分子、酚与水分子间有有 氢键缔合，其沸点和溶点高于合，其沸点和溶点高于质量相近的量相近的烃.邻、间、对苯二酚的熔、沸点苯二酚的熔、沸点渐高高. 酚与水分子之间的氢键酚与水分子之间的氢键酚与酚分子之间的氢键酚与酚分子之间的氢键11.3 酚的物理性质酚的物理性质 同醇一样，由于同醇一样，由于O-H的伸缩振动，在的伸缩振动，在3520 -3100 cm-1 有一个强而宽的吸收带缔和羟基。但酚与醇的有一个强而宽
6、的吸收带缔和羟基。但酚与醇的C-O伸缩振动不同：酚伸缩振动不同：酚 ；醇；醇苯酚的红外光谱苯酚的红外光谱酚的酚的红外吸收光外吸收光谱酚的酸性：酚的酸性：O-H键容易离解。容易离解。酚酚显酸酸性性的的缘由由氧氧原原子子以以sp2与与醇醇醚不不同同杂化化轨道道参参与与成成键，含含有有未未共共用用电子子对的的P轨道道与与苯苯环大大键共共轭，氧氧原原子子的的负电荷荷分分散散到到整整个个共共轭体体系系中中，酚酚氧氧负离离子子非非常常稳定定，减减弱弱了了O-H键，氢原子容易离解成原子容易离解成为质子。子。11.4 酚的化学性质酚的化学性质11.4.1 酚羟基的反响酚羟基的反响 酚的化学反响主要是：酚的化学
7、反响主要是：酚酚羟基的酸性基的酸性 芳芳环上的上的亲电取代取代醇与酚不同，没有醇与酚不同，没有电子的离域景象，子的离域景象，难于离解于离解.碳酸：碳酸：pKa=6.4苯酚：苯酚：pKa=10乙醇：乙醇：pKa=17环己醇：环己醇：pKa=18酸性比酸性比较：强增增性性酸酸 苯酚能溶解于苯酚能溶解于氢氧化氧化钠水溶液；通入二氧化碳，水溶液；通入二氧化碳， 苯酚即游离出来苯酚即游离出来(酸性酸性:碳酸苯酚碳酸苯酚). 苯酚溶于苯酚溶于NaOH，但不溶于，但不溶于NaHCO3。工业上利。工业上利用苯酚能溶于碱，而又可用酸分别的性质来处置和回用苯酚能溶于碱，而又可用酸分别的性质来处置和回收含酚废水收含
8、酚废水; 酚的提纯分别酚的提纯分别.苯苯环上取代基上取代基对苯酚酸性的影响苯酚酸性的影响pKa 吸电子基团硝基使羟基氧上负电荷更好地离域移向苯吸电子基团硝基使羟基氧上负电荷更好地离域移向苯环诱导和共轭效应，生成更稳定的对硝基苯氧负离子，酸环诱导和共轭效应，生成更稳定的对硝基苯氧负离子，酸性加强。吸电子基团硝基愈多，酸性愈强。性加强。吸电子基团硝基愈多，酸性愈强。比较以下化合物酸性强弱：比较以下化合物酸性强弱：2,4,6-三硝基苯酚，碳酸，对硝基苯酚，苯酚，对甲基苯三硝基苯酚，碳酸，对硝基苯酚，苯酚，对甲基苯酚，乙醇酚，乙醇. 回想威廉姆森合成回想威廉姆森合成酚酚钠与与烷基化基化剂在弱碱性溶液中
9、作用：在弱碱性溶液中作用：二苯基二苯基醚可用酚可用酚钠与芳与芳卤衍生物作用制衍生物作用制备：有机合成中用来有机合成中用来维护酚酚羟基基 酚酚醚的生成的生成酚酚醚与与氢碘酸作用，分解而得到原来的酚：碘酸作用，分解而得到原来的酚：酚与酸酐或酰氯作用得到酯：酚与酸酐或酰氯作用得到酯：与与FeCl3的的显色反响色反响烯醇式构造的特殊性醇式构造的特殊性质： 不同的酚与不同的酚与FeCl3构成的构成的络合物合物颜色不同，利用色不同，利用显色反响可色反响可鉴别不同的酚不同的酚(芳芳环上有上有强吸吸电子基子基时不不显色色).6ArOH+ FeCl3 Fe(OAr)63- + 6H+ + 3Cl-苯酚与苯酚与F
10、eCl3络合显紫色络合显紫色酯的生成的生成酚与羧酸直酚与羧酸直接酯化困难接酯化困难 羟基是基是强邻对位定位基，使苯位定位基，使苯环活化。本活化。本质缘由是酚氧构造的由是酚氧构造的P- 共共轭添加了苯添加了苯环的的电子云密度，芳子云密度，芳环亲电活性加活性加强。 卤化反响化反响酚很容易酚很容易发生生卤化。化。邻、对位上有磺酸基位上有磺酸基团时，可同，可同时被取代：被取代：2,4,6-三溴苯酚白色沉淀三溴苯酚白色沉淀 四溴苯酚黄色沉淀四溴苯酚黄色沉淀11.4.2 芳环上的亲电取代反响芳环上的亲电取代反响不同温度和氯用量，无溶剂不同温度和氯用量，无溶剂2,4-二氯苯酚二氯苯酚反响条件不同，卤代产物不
11、同：低温，非极性溶剂低温，非极性溶剂一元取代物一元取代物水溶液水溶液2,4,6 -三氯苯酚三氯苯酚催化剂催化剂五氯苯酚五氯苯酚橡胶制品橡胶制品,杀虫剂，药物杀虫剂，药物对溴苯酚对溴苯酚如何从苯酚出发合成除草剂如何从苯酚出发合成除草剂 2,4-D? (2,4-二氯苯氧基乙酸二氯苯氧基乙酸)OHNaOH稀硝酸，室温稀硝酸，室温硝化反响硝化反响酚很容易硝化酚很容易硝化浓硝酸，室温浓硝酸，室温因酚因酚羟基和基和环易被易被浓硝酸氧化，硝酸氧化，产率很低率很低.通常在氧化通常在氧化时要要对酚酚羟基先基先进展展维护.邻硝基苯酚和硝基苯酚和对硝基苯酚可硝基苯酚可经过水蒸汽蒸水蒸汽蒸馏分开分开.邻硝基苯酚经过分
12、子内氢键构成六元环螯合物，可随水蒸汽挥发邻硝基苯酚经过分子内氢键构成六元环螯合物，可随水蒸汽挥发.对硝基苯酚只能经过分子间的氢键缔合对硝基苯酚只能经过分子间的氢键缔合,不能随水蒸汽挥发不能随水蒸汽挥发.邻位邻位-氢键氢键以下化合物哪些能构成分子内氢键以下化合物哪些能构成分子内氢键? ? ()、()、()、()、()能构成分子内能构成分子内氢键解：解：() 邻硝基苯酚硝基苯酚; ()对羟基苯乙基苯乙酮; ()邻氯苯酚苯酚() 间溴苯酚溴苯酚; ()邻氨基苯酚氨基苯酚; ()邻羟基苯甲酸基苯甲酸() 邻氯甲苯甲苯; ()邻羟基苯甲基苯甲醛磺化反响磺化反响2,4,6-三硝基苯酚三硝基苯酚羟基苯磺酸羟
13、基苯磺酸4-羟基羟基-1,3-苯二磺酸苯二磺酸苦味酸苦味酸如何由苯酚合成如何由苯酚合成2，6-二溴苯酚二溴苯酚?由于酚羟基的活化，酚比芳烃容易进展傅由于酚羟基的活化，酚比芳烃容易进展傅-克反响。克反响。催化剂普通不用催化剂普通不用AlCl3 (易构成络合物易构成络合物ArOAlCl2).烷基化剂烷基化剂:醇或烯烃醇或烯烃酰基化剂酰基化剂:羧酸羧酸对羟基苯乙酮对羟基苯乙酮烷基化和基化和酰基化反响基化反响酰氯为酰基化剂时酰氯为酰基化剂时-Fries重排：重排：对羟基苯乙酮对羟基苯乙酮哪个哪个过程程Ea小小,反响速度快？哪种反响速度快？哪种产物物稳定？定？热力学控制热力学控制动力学控制动力学控制重排
14、重排乙酸苯酯乙酸苯酯 酚的邻、对位上的氢原子特别活泼，可与羰基酚的邻、对位上的氢原子特别活泼，可与羰基化合物发生缩合反响，按酚和醛的用量比例，在酸化合物发生缩合反响，按酚和醛的用量比例，在酸或碱的催化下可得到不同构造的高分子化合物。或碱的催化下可得到不同构造的高分子化合物。 酸催化酸催化亲电取代亲电取代1.酸催化时的反响过程酸催化时的反响过程:比比甲甲醛醛有有更更强的亲电性强的亲电性邻羟甲基酚邻羟甲基酚与与羰基化合物的基化合物的缩合反响合反响碱催化先构成苯氧碱催化先构成苯氧负离子，苯氧离子，苯氧负离子比苯酚有离子比苯酚有 更更强的的亲核性核性.羟甲基苯氧负离子羟甲基苯氧负离子2.碱催化时的反响
15、过程碱催化时的反响过程4.酚过量时构成不含羟甲基的中间产物酚过量时构成不含羟甲基的中间产物:3.醛过量时构成羟甲基较多的中间产物醛过量时构成羟甲基较多的中间产物:2,4-2,4-二羟甲基苯酚二羟甲基苯酚2,6-2,6-二羟甲基苯酚二羟甲基苯酚4,4-二二羟基二苯甲基二苯甲烷2,2-二二羟基二苯甲基二苯甲烷5.以上中间产物相互缩合生成构造不同的酚醛树脂以上中间产物相互缩合生成构造不同的酚醛树脂:酚醛树脂广泛用于涂料、粘合剂及塑料等的消费酚醛树脂广泛用于涂料、粘合剂及塑料等的消费;酚醛塑料又称酚醛塑料又称电木电木(电绝缘器材电绝缘器材).线型酚醛树脂线型酚醛树脂网状体型酚醛树脂网状体型酚醛树脂 如
16、如何何证证明明在在邻邻羟羟基基苯苯甲甲醇醇水水杨杨醇醇 中中含含有有一个酚羟基和一个醇羟基？一个酚羟基和一个醇羟基？答答: (1)参与与参与与FeCl3，显蓝色，色，阐明有酚明有酚羟基存在；基存在； 2将将邻羟基基苯苯甲甲醇醇分分别与与NaHCO3和和NaOH作作用用，该物物质不不溶溶于于NaHCO3而而溶溶于于NaOH，酸酸化化后后又又能能析析出出，阐明明该物物质显弱酸性弱酸性进一步一步证明有酚明有酚羟基。基。3与与卢卡斯卡斯试剂反响生成混反响生成混浊证明有醇明有醇羟基基,酚微酚微 溶于水溶于水.(P270-7)俗名石炭酸，有机合成的重要原料，用于制造酚醛树脂俗名石炭酸，有机合成的重要原料，
17、用于制造酚醛树脂及其他高分子资料、药物、染料、炸药等。及其他高分子资料、药物、染料、炸药等。O己二酸己二酸11.5 重要的酚重要的酚11.5.1 苯酚苯酚例例1：苯酚催化加氢生成环己醇，可用于消费尼龙：苯酚催化加氢生成环己醇，可用于消费尼龙-66:例例2：鸡眼膏：苯酚与乙酰水杨酸的混合膏体。：鸡眼膏：苯酚与乙酰水杨酸的混合膏体。 甲苯酚甲苯酚(简称甲酚简称甲酚)有邻、间、对位三种异构体，有邻、间、对位三种异构体，存在于煤焦油中，沸点相近，不易分别。邻、对甲酚存在于煤焦油中，沸点相近，不易分别。邻、对甲酚为无色晶体，间甲苯酚为无色或淡黄色液体，用于制为无色晶体，间甲苯酚为无色或淡黄色液体，用于制
18、备农药、染料、炸药、电木等。备农药、染料、炸药、电木等。11.5.2 甲苯酚甲苯酚工业上甲酚可由甲苯磺酸钠盐制备工业上甲酚可由甲苯磺酸钠盐制备:甲苯酚的肥皂溶液：医院消毒剂-来苏尔。 无色固体，易氧化成醌。可由苯胺氧化成对苯醌无色固体，易氧化成醌。可由苯胺氧化成对苯醌后，再复原制备。后，再复原制备。 对苯二酚极易氧化成醌。对苯二酚是强复原剂，对苯二酚极易氧化成醌。对苯二酚是强复原剂，用作显影剂和高分子合成的阻聚剂。用作显影剂和高分子合成的阻聚剂。11.5.3 对苯二酚对苯二酚O 萘酚有萘酚有 -萘酚和萘酚和 -萘酚两种异构体，由相应的萘磺萘酚两种异构体，由相应的萘磺酸钠经碱熔制备，是重要的染料
19、中间体。酸钠经碱熔制备，是重要的染料中间体。 -萘酚用作萘酚用作杀虫剂，抗氧剂。杀虫剂，抗氧剂。萘酚成弱酸性，与酚成弱酸性，与FeCl3显色反响色反响 -萘酚呈紫色絮状沉淀，酚呈紫色絮状沉淀，-萘酚呈酚呈绿色。色。11.5.4 萘酚萘酚11.6* 环氧树脂环氧树脂 (选讲选讲)凡凡具具有有两两个个酚酚羟基基的的化化合合物物如如双双酚酚A、或或其其他他多多元元酚酚，都都能能与与环氧氧氯丙丙烷进展展一一系系列列缩聚聚反反响响，生生成成一一类在在分分子子中中至至少少含含有两个以上有两个以上环氧基的高分子氧基的高分子热固性固性树脂，脂，这类树脂脂统称称环氧氧树脂。脂。分子量的大小可分子量的大小可经过调
20、理多元酚和理多元酚和环氧氧氯丙丙烷的摩的摩尔比来控制。比来控制。线型型环氧氧树脂再加固化脂再加固化剂，就可生成体型网状构造。，就可生成体型网状构造。1具有极具有极强的粘的粘结性性 。2环氧氧树脂脂机机械械强度度高高，电绝缘性性能能好好，耐耐酸酸、耐耐碱碱、耐耐盐，参参与与玻玻璃璃纤维为填填料料制制成成的的层压制制品品比比酚酚醛、不不饱和和聚聚酯的的相相应层压资料的料的强度要高，接近度要高，接近钢的的强度，故称度，故称为 。“万能胶万能胶“玻璃玻璃钢。11.7* 离子交换树脂离子交换树脂(选讲选讲) 离离子子交交换树脂脂是是一一类在在分分子子构构造造中中含含有有可可离离解解的的酸酸性性基基团如如
21、SO3-H+或或碱碱性性基基团如如NR3OH，能与其他阳离子或阴离子能与其他阳离子或阴离子进展交展交换的高分子。的高分子。(1) 将酚将酚醛树脂脂进展磺化展磺化;或将苯酚先磺化再聚合反响或将苯酚先磺化再聚合反响.(2) 苯苯乙乙烯和和二二乙乙烯苯苯聚聚合合所所生生成成的的树脂脂进展展磺磺化化,得得到到含含磺磺酸酸基基的的苯苯乙乙烯型型树脂脂. (H+与与金金属属离离子子交交换,分分别金金属离子属离子,如除去硬水中的如除去硬水中的钙).(3) 如如在在树脂脂中中引引进的的是是碱碱性性基基团,它它们在在水水溶溶液液中中离离解解的是的是OH-离子离子,可与溶液中的阴离子可与溶液中的阴离子进展交展交换
22、.可再生可再生运用后的阳、阴离子交运用后的阳、阴离子交换树脂可分脂可分别用酸或用酸或碱碱处置，恢复原来的型置，恢复原来的型态和性和性质，可反复运用。，可反复运用。 运用运用去离子水、海水淡化，金属的提取和回收，去离子水、海水淡化，金属的提取和回收，抗菌素的提抗菌素的提炼，氨基酸的分，氨基酸的分别等。等。 苯苯醌只需两个异构体只需两个异构体邻苯苯醌和和对苯苯醌。 醌类是一是一类环状不状不饱和二和二酮，它没有芳香性。，它没有芳香性。醌类与二元酚在构造和性与二元酚在构造和性质上有上有亲密的密的联络。可用价可用价键实际分析无分析无间位位(无法生成两个双无法生成两个双键).二醌二醌11.8 苯醌苯醌邻苯
23、苯醌和和对苯苯醌可由相可由相应的二元酚氧化制得的二元酚氧化制得:苯胺氧化可制得苯胺氧化可制得对苯苯醌:苯苯醌分子具有两个分子具有两个羰基，两个碳碳双基，两个碳碳双键。既可。既可发生生羰基反基反响，也可响，也可发生碳碳双生碳碳双键反响。反响。 苯苯醌可可与与氢卤酸酸,氢氰酸酸和和胺胺发生生1,4-加成加成,生成生成1,4-苯二酚的衍生物苯二酚的衍生物.2,3,5,6-四溴环己二酮四溴环己二酮1碳碳双键加成碳碳双键加成21,4-加成加成 对苯苯醌能能与与一一分分子子羟胺胺和和二二分分子子羟胺生成胺生成单肟或双或双肟。与羟胺反响与羟胺反响苯苯醌醌单单肟肟wo)与与对对亚硝基苯酚的互变亚硝基苯酚的互变
24、互变异构体互变异构体(3) 羰基加成羰基加成对苯苯醌与与对苯二酚可苯二酚可经过复原与氧化反响互复原与氧化反响互变。对苯苯醌与与对苯苯二二酚酚可可生生成成分分子子络合合物物，称称为醌氢醌，其其缓冲冲溶液可用作溶液可用作规范参比范参比电极。极。对苯苯二二酚酚的的水水溶溶液液中中参参与与FeCl3，溶溶液液先先呈呈绿色色，再再变棕棕色色，最后也析出暗最后也析出暗绿色的色的醌氢醌晶体。晶体。 (黄色) 醌氢醌(暗绿色) 无色熔点 116 171 4复原反响复原反响11.9 萘醌 维生素生素K1、K3为萘醌衍生衍生物。物。1,4-萘醌的制备萘醌的制备11,4-萘醌的制备萘醌的制备2双烯合成双烯合成氧化氧
25、化萘醌：有萘醌：有1,4-、1,2-和和 2,6-三种异构体。三种异构体。1,4-萘醌的运用萘醌的运用:1磺化制萘醌磺化制萘醌-2-磺酸钠盐，工业上用作脱硫剂。磺酸钠盐，工业上用作脱硫剂。22-甲基萘醌又名维生素甲基萘醌又名维生素K3，它与维生素，它与维生素K1都是都是 良好的止血剂良好的止血剂:蒽蒽醌可有可有9种异构体，知的有三种种异构体，知的有三种(1,2-; 1,4-; 9,10-). 其中最重要的是其中最重要的是9,10-蒽蒽醌,简称蒽称蒽醌。蒽蒽醌的制的制备:11.10 蒽醌蒽醌邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐9,10-蒽醌蒽醌邻苯甲酰苯甲酸邻苯甲酰苯甲酸蒽氧化：蒽氧化：傅傅-克反响：克反响
26、：蒽蒽醌性性质很很稳定，不易被氧化和定，不易被氧化和发生生亲电取代反响取代反响. 蒽蒽醌在在保保险粉粉的的碱碱溶溶液液中中可可被被复复原原生生成成9,10 -二二羟基基蒽蒽的的血血红色溶液，用来色溶液，用来检验蒽蒽醌的存在。的存在。9,10-二羟基蒽二羟基蒽由由于于蒽蒽醌醌分分子子中中有有两两个个羰羰基基使使相相邻邻的的两两个个苯苯环环钝钝化化,因因此蒽醌不易发生亲电取代反响，如不发生傅此蒽醌不易发生亲电取代反响，如不发生傅-克反响克反响.磺化磺化:蒽蒽醌很很难用用浓硫酸磺化硫酸磺化,但用但用发烟硫酸并加烟硫酸并加热时可磺化生可磺化生成成-蒽蒽醌磺酸磺酸,继续磺化得到等量的磺化得到等量的2,6
27、-;2,7-蒽蒽醌二磺酸二磺酸ADA)的生成。的生成。假假设用硫酸汞作催化用硫酸汞作催化剂,那么生成那么生成 -蒽蒽醌磺酸和磺酸和1,5及及1,8蒽蒽醌二磺酸的生成。二磺酸的生成。可被取代可被取代运用例如运用例如对乙乙酰氨基苯酚氨基苯酚 对乙酰氨基苯酚4-Acetamino phenol 俗称扑热息痛、醋氨酚，是常用的非抗炎解热镇痛药，国际非专有药名为Paracetamol。解热作用与阿司匹林类似，镇痛作用较弱，是乙酰苯胺类药物中最好的种类，特别适宜于不能运用羧酸类药物的病人，用于感冒、牙痛等症。制剂方式：泡腾片剂、颗剂、混悬滴剂等。制备方法：本本 章章 小小 结结1. 酚是酚是羟基直接和芳基
28、直接和芳环衔接的化合物接的化合物.2. 酚的制酚的制备方法包括方法包括:异丙苯氧化法异丙苯氧化法;磺化碱熔法磺化碱熔法;芳芳卤及衍生物水解法及衍生物水解法;重氮重氮盐法法.3. 酚酚羟基的性基的性质与反响：由于与反响：由于p-共共轭效效应，酚氧，酚氧负离离子构造子构造稳定，酚易离解出定，酚易离解出H+而而显弱酸性弱酸性.酚可与酚可与烷基基化化剂、卤代代烃等构成酚等构成酚醚；与酸；与酸酐或或酰氯生成生成酯；与与FeCl3发生生显色反响色反响.4.芳芳环上的上的亲电取代反响取代反响:酚酚羟基活化苯基活化苯环,酚酚环上可上可进展展卤代、代、 硝化、磺化、硝化、磺化、烷基化和基化和酰基化以及与甲基化以及与甲醛等的等的缩合反响。合反响。5. 醌类是是环状不状不饱和二和二酮，分子中有两个，分子中有两个羰基，两个基，两个碳碳双碳碳双键，可以，可以发生双生双键加成及加成及羰基反响；基反响；萘醌和和蒽蒽醌由于由于羰基基钝化了相化了相邻芳芳环，化学性，化学性质相相对稳定定.
