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1、 第四节第四节 有机合成有机合成第二课时第二课时有机物的相互转化关系：有机物的相互转化关系：两碳有机物为例：两碳有机物为例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH CHCH2=CHCl CH-CH nH ClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa例例1 1：选择适宜的合成路线：选择适宜的合成路线 3 3、官能团官能团的的保护保护例例1 1：以：以BrCHBrCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2BrBr为原料合成药物为原料合成药物CHCH3 3OOC-CH=CH-COOCHOOC-CH=CH-C
2、OOCH3 3的路线为：的路线为：BrCHBrCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2BrBrHOCHHOCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2OHOHHOCHHOCH2 2-CHCl-CH-CHCl-CH2 2-CH-CH2 2OHOHHOOC-CHCl-CHHOOC-CHCl-CH2 2-COOH-COOHHOOC-CH=CH-COOHHOOC-CH=CH-COOHCHCH3 3OOC-CH=CH-COOCHOOC-CH=CH-COOCH3 3ABCDE问：问：A A、B B两步能否两步能否颠倒颠倒？设计设计B B、D D两步的两步的目的目的是什么？是什么？例例2
3、 2以以CHCH3 3CHCH2 2ClCl为原料合成为原料合成 其它无机原料自选，写出其它无机原料自选，写出合成路线合成路线。COCCH2=CH2OO=O例例3 3：已知：已知 试写出下图中试写出下图中AFAF各物质的结构简式各物质的结构简式练习练习1 1：已知：已知写出下图中写出下图中A A、B B、C C、D D四种物质的结构简式四种物质的结构简式 C3H5O2Br C3H6O3 C3H10O3C6H8O4练习练习2 2：已已知：知： 以丙烯、异戊二烯为原料合成以丙烯、异戊二烯为原料合成 例例7 7：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）（聚甲基丙
4、烯酸甲酯） 1.已知下列两个有机反应已知下列两个有机反应RCl +NaCN RCN +NaClRCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。确的合成路线，写出相应的化学方程式。2.已知已知 试写出下图中试写出下图中AF各物质的结构简式各物质的结构简式解：解：,3、从丙烯合成、从丙烯合成硝化甘油硝化甘油(三硝酸甘油酯
5、三硝酸甘油酯)可采用可采用下列四步反应下列四步反应,写出写出、各步反应的化学方程式各步反应的化学方程式,并分并分别注明其反应类型别注明其反应类型: ; ; ; 。4、RCN RCOOH，RCl+CN- RCN+Cl- （R为烃基）。为烃基）。 是重要的化工原是重要的化工原料，它在一定条件下可发生以下变化：料，它在一定条件下可发生以下变化：H2O(H+)（1）写出）写出A、B、D的结构简式：的结构简式：A ，B ， D 。（2）写出下列化学方程式：）写出下列化学方程式： ； 。（3）若）若E为环状化合物，则其结构简式为环状化合物，则其结构简式 。例例1 乳酸是人体生理活动中的一种代谢产物，其结构
6、如右图所乳酸是人体生理活动中的一种代谢产物，其结构如右图所示，以下是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程示，以下是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程:请填写以下空白请填写以下空白:1.写出写出A的结构简式的结构简式 _，的反应类型是的反应类型是_。2.写出下列反应的化学方程式：写出下列反应的化学方程式： 由由C合成高分子化合物合成高分子化合物:_. 由乳酸生成由乳酸生成 D(C6H8O4) _例2已知乙醇和浓硫酸混合在140的条件下可发生如下反应： 某有机化合物D的结构为， 是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得：（1）根据以上信息推断：A ，B ， C 。（填结构简式）（2）写出
7、各步反应的化学方程式：第一步 ，属于 反应。第二步 ，属于 反应。第三步 ，属于 反应。例3 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 (1) 反应中属于取代反应的是_（填反应代号）。(2) 写出结构简式：E_，F_。例例4 有以下一系列反应，终产物为草酸。 已知B的相对分子质量比A的大79。则 写出结构简式：C_ _， F_ _。 写出EF的化学方程式： 。例5、乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，常用于食品、化妆品工业。试以乙烯、甲苯为原料(必要的无机试剂任选)，设计方案合成乙酸苯甲酯，并写出有关反应的化学方程式。
