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1、 第第33讲讲 来自石油和煤的两种化工原料来自石油和煤的两种化工原料考点考点1 共线、共面问题共线、共面问题 凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,其空间结构都是四面体,5个原子中最多有3个原子共平面。例例1 在丙烯、氯乙烯、苯、甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是() A B C D B 【解析】 乙烯、苯均为平面结构,甲烷为正四面体结构,因此丙烯(CH2=CHCH3)中CH3中的C与其他的原子形成的是四面体结构;氯乙烯(CH2=CHCl)中的Cl原子取代了乙烯中H原子的位置,因此氯乙烯所有原子均在同一平面上;甲苯( )中CH3中的C原子与其他的原子形成四面体结构。 【点评】
2、 对于一些复杂的有机物分子结构,先是要选取一个平面结构为母体,然后把其他部分解剖成若干个基本单元,由整体到局部,然后再回到整体,在拼接或组合时要注意是否可以发生键的旋转。考点考点2 几类烃的性质比较几类烃的性质比较各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反应的比较例例2 下列物质中,因发生化学反应既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()C 【解 析 】 SO2具有还原性,能被强氧化剂Br2及KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色; CH3CH2CH=CH2中有双键,遇Br2能发生加成反应,遇KMnO4酸性溶液能被氧化,从而使溴水及KMnO4酸性溶液褪色;苯分子结构稳定,不能
3、萃取溴水中的Br2,使溴水褪色,此过程属物理变化过程,遇KMnO4酸性溶液可被氧化而使KMnO4酸性溶液褪色。被KMnO4酸性溶液氧化;而 可【点评】既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C双键、CC叁键、醛基(CHO)的有机物。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色;有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。考点考点3 取代反应与加成反应取代反应与加成反应 例例3(2011新新课课标标全全国国卷卷)下列反应中,属于取代反应的是()CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2 CH2+H2O浓H2SO4浓H2SO4C6H6+H
4、NO3 C6H5NO2+H2O浓H2SO4A BC DB 【解析】 属于烯烃的加成反应;属于乙醇的消去反应;属于酯化反应,而酯化反应属于取代反应;属于苯的硝化反应即为取代反应,所以选项B正确。 【点评】 有机反应类型是有机化学的核心内容,是学好有机化学的前题,也是比较基础的内容。在学习过程中,要注意抓基础、找规律,并加强与物质结构理论的联系。弄清有机物的组成和结构、结构与性质的关系,结构对性质的决定作用。 在描述有机反应类型时,必须注意语言的准确性。例如醇分子之间脱水成醚、酯化反应中生成了水的反应不能叫做脱水反应,前者属于取代反应,酯化反应也属于取代反应的范畴;同时注意不能用无机反应类型套用到
5、有机反应中,例如,裂化反应和裂解反应不能叫做分解反应,取代反应不能叫复分解反应等。1. 已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如下图,则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为( )A. 2 B. 3 C. 4 D. 6C【解析】硼氮苯与苯结构类似,取代相邻两原子的二氯代物只有1种,取代间位两原子的二氯代物有2种,取代对位两原子的二氯代物有1种,共有4种。2. 下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是( )A己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、己烯C己烷、苯、环己烷 D甲苯、己烷、己烯 【解析】 己烯能使溴水褪色,苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴,苯比
6、水的密度小,橙红色油状液体在上层,四氯化碳比水的密度大,橙红色油状液体在下层,A正确;B项己炔、己烯均能使溴水褪色,错误;C项三种分子均比水的密度小,橙红色油状液体均在上层,C错误;同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。A3. 苯与乙烯相比较,下列叙述正确的是( )A都可以与溴发生取代反应B都容易发生加成反应C乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应D乙烯易被酸性KMnO4氧化,而苯不能 【解析】 苯与液溴发生取代反应,乙烯与Br2发生加成反应,A错误;乙烯易发生加成反应,而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应,B、C错误;乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能,D正确。D4. 下列变化中发生取代反应的是(
7、 )A苯与溴水混合,溴水层褪色B乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C甲苯制三硝基甲苯D苯和氯气在一定条件下反应生成六氯环己烷 【解析】 选项A发生了萃取使溴水层褪色,是物理变化,B、D是加成反应。C5.(2011山山东东卷卷)下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是( )A乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2B蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下都能水解C甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键B 【解析】 乙酸属于一元羧酸,酸性强于碳酸,所以可与NaHCO3溶液反应生成CO2,
8、A正确;油脂是高级脂肪酸的甘油酯,属于酯类,但不属于高分子化合物,选项B不正确;甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应,C正确;只有分子中含有碳碳双键就可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,从而使之褪色,D正确。6.下列说法正确的是( )A乙烯的结构简式可表示为CH2CH2B苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应C油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色D液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷B 【解析】 A中应写成CH2=CH2;B中苯的主要化学性 质就是发生取代反应,乙醇和乙酸之间的酯化反应也是属于取代反应,正确;C中油脂的组成中高级脂肪酸一部分属于不饱和脂肪酸,能使溴的四
9、氯化碳溶液褪色,错误;D中液化石油气是石油分馏的成分,是多种烃的混合物,而天然气的主要成分是甲烷。请回答下列问题:(1)若苯的结构为a,则它与结构在下列哪些方面不同_(填字母代号)。A一氯代物的种类 B二氯代物的种类C与溴水作用 D与氢气作用(2)请设计一个实验证明上述b分子的结构简式不能表示苯的结构。(要求写出简要的实验步骤)7. 在确定苯的结构的研究过程中,曾经有下列结构:D 【答案】 向其中加入足量的酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液,充分振荡,若酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪构色,则说明b分子中含有 ,所以其结简式不能表示苯的结构。(2)b式结构中存在一个 ,可以使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。(1)a式结构中6个碳原子是对称的,只有1种化学环境的氢原子,其一氯代物和苯一样都只有1种,其二氯代物和苯一样都有3种(如图)。a式中只有碳碳单键,和溴的四氯化碳溶液、氢气均不能加成,而苯环结构中存在介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键,虽然不能与Br2加成,但是可以和氢气加成。【解析】