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1、教学目标：教学目标： 1、掌握有机化合物分离提纯的常用方、掌握有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理法和分离原理2、了解鉴定有机化合物结构的一般过、了解鉴定有机化合物结构的一般过程与方法程与方法教学重点教学重点:有机化合物分离提纯的常用方法和分有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理离原理分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析 确定化学式确定化学式测定相对分子量测定相对分子量 确定化学式确定化学式波谱分析波谱分析 确定化学式确定化学式一、分离、提纯一、分离、提纯一、分离、提纯一、分离、提纯2、物理方法物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开异而将它
2、们分开有机物分离的常用物理方法有机物分离的常用物理方法蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取分液分液1 1、化学方法化学方法：一般是加入或通过某种试剂：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应进行化学反应。方法方法 适用范围适用范围 主要仪主要仪器器举例举例注意事项注意事项过滤过滤分离不分离不溶性固溶性固体与体与液体液体漏斗、漏斗、烧杯、烧杯、玻璃棒、玻璃棒、铁架台铁架台(带铁圈带铁圈)粗盐提纯粗盐提纯时把粗盐时把粗盐溶于水，溶于水，经过滤把经过滤把不溶于水不溶于水的杂质除的杂质除去去1、要、要“一一贴贴二低三靠；二低三靠；2、必要时、必要时洗涤沉淀洗涤沉淀物；物；3、定量实、定量实验要验要“无无损损”方法
3、方法 适用范围适用范围 主要仪主要仪器器举例举例注意事项注意事项蒸发蒸发从从溶液中溶液中分离出固分离出固体溶质体溶质蒸发皿、蒸发皿、玻璃棒、玻璃棒、酒精灯、酒精灯、铁架台铁架台(带铁圈带铁圈)从氯化钠从氯化钠溶液中结溶液中结晶出氯化晶出氯化钠钠1、边加热、边加热边搅拌边搅拌2、用余热、用余热蒸干少量溶蒸干少量溶剂剂方法方法 适用范围适用范围 主要仪主要仪器器举例举例注意事项注意事项蒸馏蒸馏从从互溶的互溶的液态混合液态混合物中分离物中分离出沸点较出沸点较低的物质低的物质蒸馏烧瓶、蒸馏烧瓶、温度计、温度计、冷凝管、冷凝管、引流管引流管(牛角管牛角管)锥形瓶、锥形瓶、铁架台、铁架台、酒精灯、酒精灯、
4、石棉网石棉网制取蒸馏水制取蒸馏水工业酒精的工业酒精的蒸馏蒸馏1、温度计、温度计水银球位于水银球位于蒸馏烧瓶支蒸馏烧瓶支管口下方管口下方0.5cm处处2、冷凝管、冷凝管冷却水流向，冷却水流向，应从下往上，应从下往上，与蒸气成与蒸气成逆流逆流1、蒸馏、蒸馏注意事项：注意事项： 温度计位置温度计位置 烧瓶液体体积烧瓶液体体积 冷凝水方向冷凝水方向 沸石沸石 装置原理图装置原理图方法方法 适用范围适用范围 主要仪器主要仪器举例举例注意事项注意事项萃取萃取分液分液分液漏斗、分液漏斗、烧杯、烧杯、铁架台铁架台(铁架台铁架台)分液漏斗、分液漏斗、烧杯、烧杯、铁架台铁架台(铁架台铁架台)利用溶质利用溶质在两种
5、互在两种互不相溶的不相溶的溶剂里的溶剂里的溶解度不溶解度不同的分离同的分离方法方法CCl4把把溶于水溶于水里的溴里的溴萃取萃取出来出来1、检查分、检查分液漏斗是否液漏斗是否漏液漏液2、对萃取、对萃取剂的要求剂的要求不互溶液不互溶液体的分离体的分离水、苯水、苯的分离的分离下层液体从下层液体从下口流出，下口流出，上层液体从上层液体从上口倒出上口倒出操作过程操作过程：方法方法 适用范围适用范围 主要仪主要仪器器举例举例注意事项注意事项重结重结晶晶溶解度不溶解度不同的固体同的固体烧杯烧杯玻璃棒玻璃棒短颈漏斗短颈漏斗酒精灯酒精灯KNOKNO3 3、NaClNaCl混合液中混合液中提纯提纯KNOKNO3
6、3粗苯甲酸粗苯甲酸的重结晶的重结晶1、一般先、一般先配较高温配较高温度下的浓度下的浓溶液，然后溶液，然后降温结晶；降温结晶；2、结晶后、结晶后过滤，分离过滤，分离出晶体出晶体例如：苯甲酸的重结晶例如：苯甲酸的重结晶P.18图图1-8粗产品粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品是不是温度越是不是温度越低越好？低越好？不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和可溶性杂质和部分被提纯物部分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤过滤，洗涤，洗涤二、元素
7、分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析：、元素分析：定性分析定性分析有机物的组成元素分析；有机物的组成元素分析；定量分析定量分析分子内各元素原子的质量分数分子内各元素原子的质量分数李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法现代元素分析法现代元素分析法数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）分析方法分析方法 定量分析确定物质的步骤：定量分析确定物质的步骤：定量分析确定物质的步骤：定量分析确定物质的步骤：计算组成各原子的整数比计算组成各原子的整数比计算组成各原子的整数比计算组成各原子的整数比（确定实验式）（确定实验式）（确
8、定实验式）（确定实验式）测定相对分子质量测定相对分子质量测定相对分子质量测定相对分子质量（确定分子式）（确定分子式）（确定分子式）（确定分子式）鉴定分子结构（鉴定分子结构（鉴定分子结构（鉴定分子结构（确定物质）确定物质）确定物质）确定物质）原理原理它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图结果被记录
9、为质谱图。 【思考与交流思考与交流】1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？、如何确定有机物的相对分子质量？2.相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中 的的质荷比最大质荷比最大的就是未知物的的就是未知物的相对分子质量相对分子质量）图谱分析图谱分析乙醇的质谱图乙醇的质谱图相对丰度相对丰度(RA)以图中最强的离子峰以图中最强的离子峰(基峰基峰)高为高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表
10、示。 29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 质荷比最大的质荷比最大的数据表示未知物数据表示未知物A的相对分子质量。的相对分子质量。例例1丙酸甲酯的质谱图丙酸甲酯的质谱图例例22002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如少量分子碎裂成更小的离子。如C2
11、H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设然后测定其质荷比。设H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B B 练习练习练习练习11某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、OO三种元素的有机物
12、，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%, 13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（则其实验式是（则其实验式是（ ）。）。）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（
13、为（为（为（ ），分子式为（），分子式为（），分子式为（），分子式为（ ）。）。）。）。C C4 4HH1010OO7474C C4 4HH1010OO指出指出当化合物结构比较复杂时，若用当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的定有机物结构有关的物理方法物理方法有有质谱、质谱、红外光谱、核磁共振谱红外光谱、核磁共振谱等。等。三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定1、红外光谱、红外光谱 ： 在有机物分子中，组成化学键或官能团在有机物分子中，组成化学键或官能团
14、的的原子处于不断振动的状态，其振动频率原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，外线照射有机物分子时，分子中的化学键分子中的化学键或官能团或官能团可发生振动吸收，可发生振动吸收，不同的化学键不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，将处于不同的位置，从而可获得从而可获得分子中含分子中含有何种化学键或官能团的信息。有何种化学键或官能团的信息。三、有机物的结构的分析：三、有机物的结构的分析：【例例1 1】、下下图图是是一一种种分分子子式式为为C C3 3
15、H H6 6O O2 2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱谱图图, ,则则该该有有机机物物的的结结构构简简式为：式为：P.22图：吸收越强，透过率越低，则说明图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团（官能团）含有该种原子团（官能团）例例2、下下图图是是一一种种分分子子式式为为C4H8O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱谱图图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3练习练习1有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74，确，确定分子结构，请写出该分子的结构简式定分子结构，请写
16、出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱 ： 氢原子核具有磁性氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的各类氢原子的这种差异被称作化学位移这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与而且吸收
17、峰的面积与氢原子数成正比氢原子数成正比. 用途：用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多 少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。原理原理: 讲述讲述讲述讲述 对于对于对于对于CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2OHOHOHOH、CHCHCHCH3 3 3 3O O O OCHCHCHCH3 3 3 3这两种物质来说，除了氧原这两种物质来说，除了氧原这两种物质来说，除了氧原这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、子的位置、连接方式不同外，碳原子、子的位置、连接方式不同外，碳原子、
18、子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子氢原子氢原子氢原子的连接方式也不的连接方式也不的连接方式也不的连接方式也不同、所处的化学环境不同，同、所处的化学环境不同，同、所处的化学环境不同，同、所处的化学环境不同，即等效碳、即等效碳、即等效碳、即等效碳、等效氢等效氢等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。的种数不同。的种数不同。明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时 吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收的频率不同，被核磁共振仪记
19、录下来的吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的吸收峰的吸收峰的吸收峰的 面积面积面积面积不同。不同。不同。不同。由由P.23图谱可知图谱可知 ：未知物未知物A的结构应为的结构应为CH3CH2OH吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比练习练习12002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液利用核磁共振技术测定溶液中生物大
20、分子三维结构的方法中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3A A 练习练习练习练习2 2 分子式为分子式为分子式为分子式为C C3 3H H6 6OO2 2的二元混合物，如果在核磁的二元混合物
21、，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为1 11 1；第二种情况峰给出的强；第二种情况峰给出的强；第二种情况峰给出的强；第二种情况峰给出的强度为度为度为度为3 32 21 1。由此推断混合物的组成可能是（写结。由此推断混合物的组成可能是（写结。由此推断混合物的组成可能是（写结。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式
22、）构简式）构简式）构简式） 。CHCH3 3COOCHCOOCH3 3和和和和CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：分子中共有分子中共有分子中共有分子中共有 种化学环境不同的氢原子；种化学环境不同的氢原子；种化学环境不同的氢原子；种化学环境不同的氢原子；谱线最高者表示有谱线最高者表示有谱线最高者表示有谱线最高者表示有 个环境相同氢原子，谱线个环境相同氢原子，谱线个环境相同氢原子，谱线个环境相同氢原子，谱线最低者表示有最低者表示有最
23、低者表示有最低者表示有 个环境相同氢原子，结构式中个环境相同氢原子，结构式中个环境相同氢原子，结构式中个环境相同氢原子，结构式中的的的的EtEt表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构式中的这个烷烃基是式中的这个烷烃基是式中的这个烷烃基是式中的这个烷烃基是 。 五、研究有机物的一般步骤：五、研究有机物的一般步骤： 1、分离、提纯、分离、提纯 2、鉴定结构：、鉴定结构： 1）元素分析）元素分析实验式实验式 2）测相对分子质量）测相对分子质量确定分确定分子式子式 3）确定官能团、氢原子种类及）确定官能团、氢原子种类及数目数目确定结构式；确定结构式；李比希氧化产物李比希氧化产物吸收分析法和现吸收分析法和现代元素分析法代元素分析法质谱法质谱法红外光谱、核红外光谱、核磁共振氢谱或磁共振氢谱或化学方法化学方法
