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1、. 1 有机化合物(烃)化学性质总结 类别及通式 代表物 官能团 断键部位 反响类型 反响试剂 反响条件 生成产物 反响方程式 备注 烷烃 H2n+2 甲烷 CH4 无 C-H 取代反响 纯*2 光照 卤代烷 .CH4 + Cl2CH3Cl + HCl 不宜制取物质 C-C 裂化反响 无 催化剂/ 小烷小烯 C16H34C8H18 + C8H16 提高汽油产量 裂解反响 无 高温 小烷小烯 C8H18C4H10 + C4H8 制取化工原料气态烯烃 C4H10C2H6 + C2H4 烯烃 H2n 乙烯 CH2=CH2 C=C C=C 加成反响 H2 催化剂/ 烷烃 CH2=CH2 + H2CH3
2、-CH3 烯与烷转化 Br2CCl4 无 卤代烷 CH2=CH2 + Br2CH2Br-CH2Br 鉴别与别离 H* 催化剂/ 卤代烷 CH2=CH2 + H* CH3-CH2* 制取一卤代烷 H2O 催化剂/ 醇 CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH 工业制乙醇 氧化反响 KMnO4(H+) 可使酸性 KMnO4溶液褪色 烯烃鉴别 加聚反响 无 引发剂 高聚物 产物为混合物 二烯烃 H2n-2 1、3-丁二烯 C=C C=C 加成反响 Br2CCl4 无 卤代烷 1、4 加成 主要产物 1、2 加成 次要产物 氧化反响 KMnO4(H+) 可使酸性 KMnO4溶液褪色 用于鉴别 加
3、聚反响 无 引发剂 高聚物 1、4 加成 炔烃 H2n-2 乙炔 CHCH -CC- CC 加成反响 Br2CCl4 无 卤代烷 局部加成 完全加成 H2 催化剂/ 乙烯 局部加成 乙烷 完全加成 H2O 催化剂/ 乙醛 乙炔水化生乙醛 氧化反响 KMnO4(H+) 可使酸性 KMnO4溶液褪色 用于鉴别 加聚反响 无 催化剂/ 苯 三分子聚合生苯 无 引发剂 聚乙炔 生成高聚物 催化剂/ 催化剂/ 催化剂/ 催化剂/ 高 温 高 温 光 nCH2=CH2 CH2-CH2n 引发剂 CH2=CH-CH=CH2 + Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br CH2=CH-CH=CH2 + Br
4、2 CH2Br-CHBr-CH=CH2 nCH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2 引发剂 n CH CH + Br2 CHBr =CHBr CH CH + 2Br2 CHBr2 -CHBr2 CH CH + H2 CH2=CH2 催化剂 催化剂 CH CH +2H2 CH3-CH3 CH CH + H2O CH3-CHO 催化剂 CH CH 3 催化剂 CH CH n 引发剂 n CH=CH . 1 有机化合物(烃)化学性质总结 类别及通式 代表物 官能团 断键部位 反响类型 反响试剂 反响条件 生成产物 反响方程式 备注 苯及苯的烷基同系物 H2n-6 C6H6 C-H 取代
5、反响 纯*2 Fe*3 卤代烃 注:苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色,但苯的同系 物可 使 酸 性KMnO4溶液褪色。如甲苯 浓 HO-NO2 浓 H2SO4 硝基苯 浓HO-SO3H 浓 H2SO4 苯磺酸 碳碳键 断裂 加成反响 H2 催化剂 环已烷 C7H8 C-H 取代反响 浓 HNO3 浓 H2SO4 2、4、6- 三硝基甲苯(TNT) -CH3 C-H 取代反响 *2 光照 氯化 是烷烃的 性质 氧化反响 酸性高锰钾 KMnO4(H+) 无 苯甲酸 甲基受苯环 影响,活性 活性增强 烃 C*HY 燃烧方程 C*HY + (*+y/4)O2*CO2 + y/2H2O 注:y/*越小燃
6、烧时火焰越明亮,且烟越浓。 等物质的量n的烃完全燃烧时,(*+y/4)越大耗氧量越高。 等质量m的烃完全燃烧时,y/*越大耗氧量越高。 点燃 -H 浓 H2SO4 + H2SO4(浓) -SO3H + H2O + 3H2 催化剂 -H + Br2 -Br + HBr FeBr3 -H 浓 H2SO4 + HNO3(浓) -NO2 + H2O CH3 + 3HNO3(浓) 浓 H2SO4 CH3 O2N NO2 NO2 + 3H2O CH3 CH3 光 + H* + *2 CH2* CH3 KMnO4(H+) COOH . 1 有机化合物(烃的衍生物)化学性质总结 类别及通式 代表物 官能团 断
7、键部位 反响类型 反响试剂 反响条件 生成产物 反响方程式 备注 卤代烃 H2n+1* 氯乙烷 CH3CH2Cl -* C-* 取代反响 H2O水解 NaOH 水/ 对应醇 CH3CH2Cl+NaOH CH3CH2OH +NaCl 醇的制取 消去反响 无 NaOH 醇/ 烯 CH3CH2Cl+NaOHC2H4+NaCl+H2O 卤碳邻碳必有氢 饱和一元醇 H2n+1OH H2n+2O 乙醇 CH3CH2OH 羟基 -OH O-H 置换反响 Na 无 *醇金属 证明有机物中羟基存在 催化剂氧化 O2 Cu(Ag)/ 乙醛 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO +2H2O 羟基碳必有氢 酯
8、化反响 取代反响 CH3COOH 浓硫酸/ 乙酸乙酯 CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O 可证明羟基或羧基存在 C-O 取代反响 H* H+/ 卤代烃 CH3CH2OH + H* CH3CH2* + H2O 醇 浓H2SO4/1400c 醚 2CH3CH2OH O(CH2CH3)2+H2O 消去反响 无 浓H2SO4/1700c 烯烃 CH3CH2OH CH2=CH2+ H2O 羟碳邻碳必有氢 酚 羟基 -OH O-H 置换反响 Na 无 酚钠 2C6H5OH +2Na 2C6H5ONa + H2 显色反响 FeCl3 无 - 6C6H5OH + Fe3
9、+ Fe(C6H5O)63- + + 6H+ 溶液呈紫色 复分解反响 NaOH 无 酚钠 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O 有酸性 Na2CO3 无 酚钠 C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa +NaHCO3 酸性比碳酸弱 C-H 取代反响 浓 Br2水 无 -三溴苯酚 用于苯酚的鉴别 浓 HNO3 浓 H2SO4/ -三硝基苯酚 产物叫苦味酸 Cu/ H+/ H2O/ + 3Br2(浓) + 3HBr -Br Br- OH Br OH +3HNO3(浓) + 3H2O OH 浓 H2SO4 -NO2 O2N- OH NO2 OH +nCH2O OH -CH2
10、n H+ +nH2O n 2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2 OH 浓 H2SO4 1400C 浓 H2SO4 1700C 浓 H2SO4/ 醇/ . 1 缩聚反响 CH2O 催化剂/ 酚醛树脂 俗名电木 有机化合物(烃的衍性物)化学性质总结 类别及通式 代表物 官能团 断键部位 反响类型 反响试剂 反响条件 生成产物 反响方程式 备注 饱和一元醛 H2n+1CHO CmH2mO 乙醛 CH3CHO -CHO C=O 加成反响 H2复原 催化剂/ 醇 CH3CHO + H2 CH3CH2OH C-H 催化氧化 O2 催化剂/ 乙酸 2CH3CHO + O2 2CH3COOH
11、 工业制乙酸 氧化反响 银氨溶液 (水浴) 乙酸铵 CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag+ 3NH3 + H2O 醛基的鉴定 新制 Cu(OH)2 乙酸 CH3CHO +2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O+ 2H2O 醛基的鉴定 饱和一元酮 CmH2mO 丙酮 CH3COCH3 -CO- C=O 加成反响 H2 催化剂/ 2-丙醇 (CH3)2CO + H2 CH3CH(OH)CH3 饱和一元酸 H2nO2 乙酸 CH3COOH 羧基 O-H 酸的通性 五条 活泼金属 无 盐和氢气 2CH3COOH + 2Na 2CH3COONa + H2 乙酸能
12、使指示剂变色。 如:可使石蕊 试 液 变红。 碱性氧化物 无 盐和水 2CH3COOH+CuO (CH3COO)2Cu + H2O 碱 无 盐和水 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 盐 无 盐和酸 CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2 羟基中氢的活性:: H2SO4CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3-H2OCH3CH2OH C-O 酯化反响 乙醇 浓硫酸/ 乙酸乙酯 CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O 碳原子数一样的酸与酯是同分异构体 饱和一元酯 H2nO2 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 酯基
13、 C-O 水解反响 水 NaOH 溶液/ 羧酸盐 和醇 CH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH 水 稀 H2SO4 / 羧酸和醇 CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH 油脂 C3H5(OOCR)3 C-O 水解反响 水 H+/ 羧酸和醇 C3H5(OOCR)3 +3H2O C3H5(OH)3 + RCOOH -C-OH O 浓 H2SO4/ -C-O- O NaOH/ 稀 H2SO4/ -C-O- O H+/ OH-/ 催化剂/ 催化剂/ 催化剂/ . 1 OH-/ C3H5(OOCR)3 +3NaOH C3H5(O
14、H)3 + RCOONa 也叫皂化 反响 有机化合物(烃的衍生物)化学性质总结 类别及通式 代表物 官能团 断键部位 反响类型 反响试剂 反响条件 生成产物 反响方程式 备注 糖类 单糖 葡 C6H12O6 -CHO C-H 氧化反响 银氨溶液 (水浴) 葡萄糖酸铵 CH2OH(CHOH)4CHO+ 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O 醛基鉴定 新制 Cu(OH)2 葡萄糖酸 CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O 醛基鉴定 C=O 加成反响 H2 催化剂/ 已六醇 CH2O
15、H(CHOH)4CHO + H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 两者为同分异构体 O-H 酸化反响 乙酸 浓 H2SO4/ 葡萄糖五乙酸酯 CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH CH2OOCCH3(CHOOCCH3)5CHO + 5H2O 果 C6H12O6 C=O C=O 加成反响 H2 催化剂/ 已六醇 CH2OH(CHOH)3COCH2OH + H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 双糖 蔗 C12H22O11 - - 水解反响 水 H+/ 葡果糖 C12H22O11+H2O C6H12O6(葡) + C6H12O6(果) 两者为同分异构体 麦 C12H22O11
16、- - 水解反响 水 H+/ 葡萄糖 C12H22O11+H2O 2C6H12O6(葡) 多糖 淀(C6H10O5)n - - 水解反响 水 H+/ 葡萄糖 (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 两者不为同分异构体 纤(C6H10O5)n - - 水解反响 水 H+/ 葡萄糖 (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 含氧衍生物 C*HYOz 燃烧方程式 C*HYOz + (*+y/4-z/2)O2 *CO2 + y/2H2O 当有机物的物质的量n一样时,*+y/4-z/2 越大耗氧量越大。 待续 物理性质小结: 1、 常温下为气体的有:烃C*HY:当*4 时;卤代
17、烃:只有一氯甲烷CH3Cl。以上均为无色难溶于水。含氧衍生物:只有甲醛CH2O,无色易溶于水。均为无色气体。 点燃 催化剂/ 催化剂/ H+ H+ 浓 H2SO4/ 催化剂/ H+ H+ . 1 2、 常温下为液体的有:烃C*HY:当*4 时。卤代烃:除一氯甲烷外卤代烃。烃的含氧衍生物C*HYOZ:除 CH2O甲醛外低级衍生物。硝基苯。溴苯。一般无色,油状,易挥发,比水的密度小硝基苯、溴苯、四氯化碳的密度比水大 。卤代烃:除 CH3Cl 为气体外其余常见的卤代烃为油状液体。难溶于水。 3、 常温下为固体的有:饱和高级脂肪酸、饱和高级脂肪酸甘油酯(油脂)、高级脂肪酸盐、所有糖类、所有高分子化合物
18、、肽、三溴苯酚、三硝基苯酚、三硝基甲苯等均为固体。 所有的高分子化合物、油脂一定是混合物 1、 烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键碳碳双键、碳碳叁键的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物甲苯 、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 2、 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类苯酚 。 3、 碳原子个数一样时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 4、 无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2;氯
19、代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。 5、 属于取代反响畴的有:卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水如:乙醇分子间脱水等。 6、 能与氢气发生加成反响的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、能发生水解的物质:卤代烃CH3CH2Br 、羧酸盐CH3COONa 、酯类CH3COOCH2CH3 、二糖C12H22O11 蔗糖、麦芽糖 、多糖淀粉、纤维素 、蛋白质酶 、油脂硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯等。 11、能与活泼金属
20、反响置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。 12、能发生缩聚反响:苯酚C6H5OH与醛(RCHO)、二元羧酸(COOHCOOH)与二元醇HOCH2CH2OH 、二元羧酸与二元胺H2NCH2CH2NH2 、羟基酸HOCH2COOH 、氨基酸NH2CH2COOH等。 13、需要水浴加热的实验:制硝基苯NO2,60 、制酚醛树脂沸水浴 、银镜反响、醛与新制的 Cu(OH)2悬浊液反响、酯的水解、二糖水解如蔗糖水解 、淀粉水解沸水浴 。 14、光照条件下能发生反响的:烷烃与卤素的取代反响、苯环的侧链上烷烃基与卤素。 CH3+Cl2CH2Cl注意在 FeBr3催化作用下取代到苯环上 。 15、常用有机鉴别试剂
21、:新制 Cu(OH)2悬浊液、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、FeCl3溶液。 16、最简式为 CH 的有机物:乙炔、苯、苯乙烯CH=CH2 ;最简式为 CH2O 的有机物:甲醛、乙酸CH3COOH 、甲酸甲酯HCOOCH3 、葡萄糖C6H12O6 、果糖C6H12O6 。 17、 能发生银镜反响的物质 或与新制的 Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀 : 醛类 RCHO 、 葡萄糖、 麦芽糖、 甲酸 HCOOH 、 甲酸盐 HCOONa 、甲酸*酯HCOOR 。 18、常见的官能团及名称:*卤原子:氯原子等 、OH羟基 、CHO醛基 、COOH羧基 、COO酯基 、CO羰基 、O光 . 1
22、 醚键 、 C=C 碳碳双键 、CC碳碳叁键 、NH2氨基 、NHCO肽键 、NO2硝基 19、常见有机物的通式:烷烃:H2n+2;烯烃与环烷烃:H2n;炔烃与二烯烃:H2n-2;苯的同系物:H2n-6;饱和一元卤代烃:H2n+1*;饱和一元醇:H2n+2O或 H2n+1OH;苯酚及同系物:H2n-6O 或 H2n-7OH;醛:H2nO 或 H2n+1CHO;酸:H2nO2或 H2n+1COOH;酯:H2nO2或 H2n+1COOCmH2m+1 20、检验酒精中是否含水:用无水 CuSO4 变蓝 21、发生加聚反响的:含 C=C 双键的有机物如烯 22、发生消去反响的条件是:乙醇浓硫酸,170
23、其他醇浓硫酸、加热卤代烃NaOH 醇溶液、加热 。 23、能发生酯化反响的是:醇和酸羧酸和无机含氧酸,如磷酸、硝酸 24、燃烧产生大量黑烟的是:C2H2、C6H6 25、属于天然高分子:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶油脂、麦芽糖、蔗糖不是 26、属于三大合成材料的是:塑料、合成橡胶、合成纤维 27、常用来造纸的原料:纤维素 28、常用来制葡萄糖的是:淀粉 29、能发生皂化反响的是:油脂 30、水解生成氨基酸的是:蛋白质 31、水解的最终产物是葡萄糖的是:淀粉、纤维素、麦芽糖 32、能与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反响的有机物是:含有COOH:如乙酸 33、能与 Na2CO3反响而不能跟
24、NaHCO3反响的有机物是:苯酚 34、有毒的物质是:甲醇含在工业酒精中 ;NaNO2(亚硝酸钠,工业用盐,致癌物质) 35、能与 Na 反响产生 H2的是:含羟基的物质如乙醇、苯酚 、与含羧基的物质如乙酸 36、能复原成醇的是:醛或酮 37、能氧化成醛的醇是:RCH2OH 38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是:乙烯 39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是:乙烯的产量 40、通入过量的 CO2溶液变浑浊的是:C6H5ONa 溶液 41、不能水解的糖:单糖如葡萄糖 42、可用于环境消毒的:苯酚 43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗:酒精;沾有油脂是试管用热碱液清洗;沾有银镜的试管用稀硝酸洗
25、涤。 44、医用酒精的浓度是:75% 45、参加浓溴水产生白色沉淀的是:苯酚 46、参加 FeCl3溶液显紫色的:苯酚 47、能使蛋白质发生盐析的两种盐:Na2SO4、(NH4)2SO4 二、有机物的推断 1从物质的转化关系突破 . 1 4“为不饱和键加氢反响的条件,包括:碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环、酮类的加成。 5“ 是醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃;酯化反响;纤维素的水解反响; 6“ 是卤代烃消去 H*生成不饱和烃的反响条件。 7“ 是卤代烃水解生成醇;酯类碱性水解反响的条件。 8“ 是酯类水解;糖类水解;油脂的酸性水解;淀粉水解的反响条件。 9“ 是烯烃与水反响生成醇10“ 是苯的硝化反响条件。 11“ 为醇催化氧化的条件。 12“为硝化反响的条件。 13“无条件,为不饱和烃与*2、H*(乙炔除外)加成的条件;酚类和浓溴水取代反响的条件。 14“为苯及其同系物苯环上的氢被卤素取代的反响条件。 15“溴水或 Br2的 CCl4溶液,是不饱和烃加成反响的条件。 16“ 是醛氧化的条件。 Ni 浓 H2SO4 NaOH 醇溶液 NaOH 水溶液 稀 H2SO4 催化剂 加热、加压 浓 H2 SO4 5560 Cu 或 Ag 浓 H2SO4 浓 HNO3 . 1 17“ 是苯的同系物氧化成苯甲酸的条件。 (18)“甲乙丙,连续两次氧化,必为醇氧化成醛,醛再氧化成酸的反响条件。