有机化学练习题PPT课件

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1、有机化学有机化学练习题练习题201111. 试填写下列反应流程的试剂，产物及反应条件试填写下列反应流程的试剂，产物及反应条件.反应2 解答：解答：3+ Cl22解答解答:2.4完成反应式完成反应式 3.5芥子气芥子气, (ClCH2CH2)2S, 是其中一种毒气。是其中一种毒气。(1) 用系统命名法命名芥子气。用系统命名法命名芥子气。(2) 芥子气可用两种方法制备芥子气可用两种方法制备: 其一是其一是 ClCH2CH2OH 与与 Na2S 反应，反应产物反应，反应产物 之一接着与之一接着与 HCl 反应；反应； 其二是其二是 CH2=CH2 与与 S2Cl2 反应，反应物的摩尔反应，反应物的摩

2、尔 比为比为 2:1。写出化学方程式。写出化学方程式。(3) 用碱液可以解毒。写出反应式。用碱液可以解毒。写出反应式。 4.62 ClCH2CH2OH + Na2S (HOCH2CH2)2S + 2NaCl (HOCH2CH2)2S + 2HCl (ClCH2CH2)2S + 2H2O 2 CH2=CH2 + S2Cl2 (ClCH2CH2)2S + S 解答解答:(ClCH2CH2)2S + 2 OH- (HOCH2CH2)2S + 2 Cl- 制备反应制备反应碱解毒碱解毒7家蝇的雌性信息素可用芥酸（来自菜籽油）家蝇的雌性信息素可用芥酸（来自菜籽油）与羧酸与羧酸 X（摩尔比（摩尔比 1:1）

3、在浓）在浓 NaOH 溶液中溶液中进行阳极氧化得到。进行阳极氧化得到。 家蝇雌性信息素家蝇雌性信息素 芥芥 酸酸 (1)写出羧酸写出羧酸X的名称和结构式以及生成上述信的名称和结构式以及生成上述信(2) 息素的电解反应的化学方程式。息素的电解反应的化学方程式。(2) 该合成反应的理论产率（摩尔分数）多大？该合成反应的理论产率（摩尔分数）多大？5.8丙酸丙酸 CH3CH2CO2H芥酸和丙酸氧化脱羧形成摩尔分数相等的芥酸和丙酸氧化脱羧形成摩尔分数相等的 2 种种烃基，同种烃基偶联的摩尔分数各占烃基，同种烃基偶联的摩尔分数各占 25% (或或 或或0.25)，异种烃基偶联形成家蝇性信息素的，异种烃基偶

4、联形成家蝇性信息素的摩尔分数占摩尔分数占 50（或（或 或或 0.5）。）。 解答解答:(1)(2)9给出下列有机反应序列中的给出下列有机反应序列中的 A、B、C、D、E、F 和和 G 的结构式，并给出的结构式，并给出 D 和和 G 的系统命名。的系统命名。6.10D：2-溴溴-2-甲基丙酸甲基丙酸 G：2, 2-二甲基丙二酸二乙酯二甲基丙二酸二乙酯 解答解答:11写出下列反应的每步反应的主产物（写出下列反应的每步反应的主产物（A、B、C）的结构式；若涉及立体化学，请用的结构式；若涉及立体化学，请用Z、E、R、S等符号具体标明。等符号具体标明。 B 是两种几何异构体的混合物。是两种几何异构体的

5、混合物。 7.12EZ对应于对应于E式式对应于对应于Z式式解答解答:13一种鲜花保存剂一种鲜花保存剂 (preservative of cut flowers) B 可可按以下方法制备按以下方法制备: 把丙酮肟、溴乙酸、氢氧化钾混合在把丙酮肟、溴乙酸、氢氧化钾混合在1,4-二氧六环二氧六环(溶剂溶剂)中反应，酸化后用乙醚提取，蒸去乙醚后经中反应，酸化后用乙醚提取，蒸去乙醚后经减压蒸馏析离出中间产物减压蒸馏析离出中间产物A，A 用用1:1盐酸水溶液解，盐酸水溶液解，水解液浓缩后加入异丙醇（降低溶解度），冷却，水解液浓缩后加入异丙醇（降低溶解度），冷却，即得到晶态目标产物即得到晶态目标产物B，B的

6、熔点的熔点 152153oC(分解分解)，可溶於水，与可溶於水，与 AgNO3 溶液形成溶液形成 AgCl 沉淀。沉淀。 8.试写出中间产物试写出中间产物 A 和目标产物和目标产物 B 的结构式。的结构式。 14O-羧甲基丙酮肟羧甲基丙酮肟二聚氨氧乙酸一盐酸盐二聚氨氧乙酸一盐酸盐 解答解答:N-亚异丙基氨氧乙酸亚异丙基氨氧乙酸159.以烯丙基溴和硫脲为原料，在相转移催化剂四丁基以烯丙基溴和硫脲为原料，在相转移催化剂四丁基溴化铵的作用下，以水作溶剂，分三步反应合成了溴化铵的作用下，以水作溶剂，分三步反应合成了烯丙硫醇。已知这三步反应在不同的烯丙硫醇。已知这三步反应在不同的pH条件下进条件下进行，

7、写出合成反应流程式。行，写出合成反应流程式。 1610.1711.1812.(E)-O-(2-氨基乙基氨基乙基)-1-(4-三氟甲基苯基三氟甲基苯基)-5-甲氧基甲氧基-1-戊酮肟戊酮肟192013.花椒毒素是一个具有多种药理作用的呋喃香豆素类天然化合物，又名花椒毒素是一个具有多种药理作用的呋喃香豆素类天然化合物，又名8-甲氧甲氧基补骨脂素。花椒毒素具有很强的光敏性，国外临床上主要用于基补骨脂素。花椒毒素具有很强的光敏性，国外临床上主要用于PUVA疗法疗法治疗白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾。近来发现花椒毒素对血液中多种治疗白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾。近来发现花椒毒素对血液中多种DNA 病病毒和毒和RN

8、A病毒等有很好的灭活作用，另外，还可以诱导肿瘤细胞凋亡。我国病毒等有很好的灭活作用，另外，还可以诱导肿瘤细胞凋亡。我国学者设计了如下的合成路线：学者设计了如下的合成路线： (1) 写出写出AH各物质的结构简式；各物质的结构简式； (2) 系统命名法命名系统命名法命名C、F。 21C：2-氯氯-2-羟基羟基-3,4-二甲氧基二甲氧基-5-氯甲基苯乙酮氯甲基苯乙酮F：6,7-二甲氧基二甲氧基-5-甲酰基苯并呋喃甲酰基苯并呋喃C：1-(5-氯甲基氯甲基-2-羟基羟基-3,4-二甲氧基苯基二甲氧基苯基)-2-氯乙酮氯乙酮2-氯乙酰基氯乙酰基-4-氯甲基氯甲基-5,6-二甲氧基苯酚二甲氧基苯酚F： 5-

9、甲酰基甲酰基-6,7-二甲氧基苯并呋喃二甲氧基苯并呋喃2214.灰黄霉素是一种抗菌素，是治疗灰黄霉素是一种抗菌素，是治疗皮肤癣病的一种有效药物。皮肤癣病的一种有效药物。合成路线如下：合成路线如下：BC步为科尔伯反应，EF则为酯缩合反应。写出AF的分子结构式。 2324(1) 请命名产物请命名产物K；并用；并用*标出手性碳原子标出手性碳原子(2) 写出写出a、b的反应条件的反应条件(3) 写出写出A J各物质的结构简式各物质的结构简式(4) 写出写出D和和C加成反应的历程。加成反应的历程。 根据下面的合成路线回答15.3-氟甲基氟甲基-3-羟基羟基-5-戊内酯戊内酯4-氟甲基氟甲基-4-羟基四氢

10、羟基四氢-2-吡喃酮吡喃酮 253-羟基-3-氟代甲基-5-羟基戊酸内酯(4-羟基-4-氟代甲基-2-吡喃酮) Br2，光照 Mg，无水乙醚 26化合物X的结构如图所示，请以苯甲醛、丙酮、乙酸、乙醇等为主要原料，设计路线合成X。（1）给化合物X命名；（2）用最佳方法合成X（限用具有高产率的各反应， 标明合成的各个步骤）16.272, 6-二苯基环己甲醇 284-氨基二苯胺（A）是一个重要的化学品，传统的合成方法是以苯为主要用常规反应进行制备。Monsanto 公司开发了利用亲核置换氢合成 4-氨基二苯胺的新方法：1设计合成路线，使用常规途径合成A； 2写出新途径中原料B和中间产物C的结构简式。

11、 3从绿色化学的角度评价新方法比传统方法的主要优点。17.29(1)避免了有害的卤化中间物的产生和使用（不产生毒性较大(2) 的卤化中间物）；(2) 减少了合成步骤，降低了原料的消耗，且(CH3)4NOH可 循环使用。 3018.31写出A C 的结构： 已知A的结构中有2个六元环；C结构中有4个六元环，其中3个并联（类似“菲”的骨架）；红外光谱显示C结构中有1个羟基、2个酯基和1个酮羰基。 19.32在一种叫斑螯的昆虫内，含有一种抑制肝癌发展的化合物叫斑螯素。经研究发现去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物 去甲基斑螯素仍具有疗效，经分析该化合物中C、H、O三种元素的质量分数分别为：0.5714

12、、0.0476、0.3810，其合成路线如下 (1) 写出AE的结构式；(2) IUPAC命名化合物E，说明第一步反应类型；(3) 由E制得的衍生物N烃基去甲基螯酰亚胺具有多种生物 活性。假定其中的烃基，写出由E合成N苄基去甲基螯 酰亚胺的路线。 20.33写出下列反应的每步反应的主产物（写出下列反应的每步反应的主产物（A、B、C）的结构式；）的结构式；若涉及立体化学，请用若涉及立体化学，请用Z、E、R、S等符号具体标明等符号具体标明. 21.(2005)B是两种几何异构体的混合物。是两种几何异构体的混合物。 347-氧杂双环2.2.1庚烷-2,3-甲酸酐 DE3522.（2007）36或或3

13、73823.(2007)39BCDG 4024.(2007)41操作：操作：依据：依据：42Propose a mechanism for each of the following reactions:25.(1)(2)(3)(4)43(5)(6)(7)(8)441.化合物化合物 A的分子式为的分子式为C10H16。在催化氢化时可。在催化氢化时可2. 吸收吸收 1 摩尔的氢得摩尔的氢得 B。A 经催化脱氢可得一芳经催化脱氢可得一芳3. 香烃香烃 C，C 经高锰酸钾氧化未见苯甲酸的生成。经高锰酸钾氧化未见苯甲酸的生成。4. 请给出请给出 A、B、C 的结构并写出各步反应式。的结构并写出各步反应

14、式。 A 的异构体为的异构体为： 解答：解答：推导结构推导结构45某烃，在标准状态下呈气态，取某烃，在标准状态下呈气态，取 10 cm3 该烃跟该烃跟70 cm3 氧气混合，并用电火花引燃。反应后先氧气混合，并用电火花引燃。反应后先使水蒸气冷凝，测出混合气体的体积是使水蒸气冷凝，测出混合气体的体积是 65 cm3，再将气体通过氢氧化钾溶液，剩余的气体的体再将气体通过氢氧化钾溶液，剩余的气体的体积为积为 45 cm3。所有的气体体积都是在标准状态。所有的气体体积都是在标准状态下测定的，试求这种烃的分子式。下测定的，试求这种烃的分子式。 2.46依题反应消耗的氧量为依题反应消耗的氧量为 25 cm

15、3，生成，生成 CO2 为为 20 cm3，生成，生成 H2O 为为 5 cm3。 CxHy(xy/4)O2 X CO2 y/2 H2O x y 1, 2, 3, 4 该烃只可能是该烃只可能是 C2H2（乙炔）。（乙炔）。解答：解答：47三种等摩尔气态脂肪烷烃在室温（三种等摩尔气态脂肪烷烃在室温（25）和常压）和常压下的体积为下的体积为 2 升，完全燃烧需氧气升，完全燃烧需氧气 11 升；若将该升；若将该气态脂肪烃混合物冷至气态脂肪烃混合物冷至5，体积减少到原体积的，体积减少到原体积的0.933 倍。试写出这三种脂肪烃的结构式，给出推倍。试写出这三种脂肪烃的结构式，给出推理过程。注：已知该混合

16、物没有环烃，又已知含理过程。注：已知该混合物没有环烃，又已知含5 个或更多碳原子的烷烃在个或更多碳原子的烷烃在 5 时为液态。时为液态。 3.48直链烷烃完全燃烧：直链烷烃完全燃烧：CnH2n+2(1.5n0.5) O2 n CO2(n+1) H2O三种烷烃是等摩尔的，列出一组方程：三种烷烃是等摩尔的，列出一组方程： 2/3 L (1.5 n1 + 0.5)(n1 + 1/3) L2/3 L (1.5 n2 + 0.5)(n2 + 1/3 )L2/3 L (1.5 n3 + 0.5)(n3 + 1/3) Ln1+ n2+ n3+ 1 = 11；n1+ n2+ n3 = 10 (1)(2)CH3

17、CH3、CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3(3)用尝试法：只有用尝试法：只有 2, 4, 4 是可能的（据题意，高于是可能的（据题意，高于4 碳碳的组合不可能，又因丙烷没有异构体，的组合不可能，又因丙烷没有异构体，3，3，4 组合组合也不可能也不可能), 故三种烷烃是：故三种烷烃是： 题中的数据题中的数据 0.933 用于验证三种烷在用于验证三种烷在 5 下都是气体，下都是气体， V278/V298 278/298 0.933解答：解答：49化合物化合物 A 中有五个伯碳原子，仲、叔、季碳原子各一个。中有五个伯碳原子，仲、叔、季碳原子各一个。 请回答以下问题：请回答以下问题：

18、(1) 化合物化合物A是汽油燃烧品质抗震性能的参照物，它的学名是汽油燃烧品质抗震性能的参照物，它的学名是是 , 沸点比正辛烷的沸点比正辛烷的 . A 高高; B 低低; C 相等相等; D 不能肯定。不能肯定。(2) 用用 6 个叔碳原子和个叔碳原子和 6 个伯碳原子个伯碳原子(其余为氢原子其余为氢原子)建造饱建造饱和烃的构造式可能的形式有种和烃的构造式可能的形式有种 (不考虑顺反异构和光学异不考虑顺反异构和光学异构构), 请尽列之。请尽列之。(3) 只用只用 8 个叔碳原子个叔碳原子 (其余的为氢原子其余的为氢原子) 建造一个不含烯、炔健的烃的结构式。建造一个不含烯、炔健的烃的结构式。 4.

19、A502, 2, 4-三甲基戊烷；三甲基戊烷； B；(2) 8 种：种： (1)(3) 解答：解答：51某烯烃混合物的摩尔分数为十八碳某烯烃混合物的摩尔分数为十八碳-3, 6, 9- 三烯三烯 9%，十八碳十八碳-3, 6-二烯二烯 57，十八碳，十八碳-3-烯烯 34。若所有的双键均被环氧化，计算若所有的双键均被环氧化，计算 1 摩尔该混合烯摩尔该混合烯烃需要多少摩尔过氧乙酸。烃需要多少摩尔过氧乙酸。 若上述混合烯烃中只有部分不饱和键环氧化，请若上述混合烯烃中只有部分不饱和键环氧化，请设计一个实验方案，用酸碱滴定法测定分离后产设计一个实验方案，用酸碱滴定法测定分离后产物的环氧化程度：简述实验

20、方案；写出相关的反物的环氧化程度：简述实验方案；写出相关的反应方程式和计算环氧化程度（）的通式。应方程式和计算环氧化程度（）的通式。 (2)(3)烃与过氧乙酸可发生环氧化反应，请以十八碳烃与过氧乙酸可发生环氧化反应，请以十八碳-3, 6, 9-三烯为例，写出化学反应方程式。三烯为例，写出化学反应方程式。(1)5.52OC2H5CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHC8H17 + 3 CH3CO3H C2H5CHCHCH2CHCHCH2CHCHC8H17 + 3CH3CO2HOO 1 摩尔十八碳三烯环氧化需摩尔十八碳三烯环氧化需 3摩摩 尔过氧乙酸；尔过氧乙酸；1摩尔摩尔十八碳二烯环氧化需十

21、八碳二烯环氧化需 2 摩尔过氧乙酸；摩尔过氧乙酸；1 摩尔十八摩尔十八烯环氧化需烯环氧化需 1 摩尔过氧乙酸。因此，摩尔过氧乙酸。因此，1 摩尔混合烯摩尔混合烯完全过氧化需过氧乙酸：完全过氧化需过氧乙酸：(2)(1)0.09 x 3 + 0.57 x 2 + 0.34 x 1 = 1.75 mol 解答：解答：53实验方案：用已知过量的氯化氢（实验方案：用已知过量的氯化氢（n/mol）与环氧化并经）与环氧化并经分离后的混合烯烃反应，反应完成后，用已知浓度的氢分离后的混合烯烃反应，反应完成后，用已知浓度的氢氧化钠标准溶液（氧化钠标准溶液（c/molL-1）滴定反应剩余的酸，记录滴）滴定反应剩余的

22、酸，记录滴定终点氢氧化钠溶液的体积定终点氢氧化钠溶液的体积 (V/mL)。 RCHCHR + HCl RCHCHR OClHONaOH + HCl NaCl + H2O 环氧化度（）环氧化度（） (n - cV/1000)/1.75x100% 设设 x, y, z 分别为三烯、二烯和单烯的摩尔分数，则计算分别为三烯、二烯和单烯的摩尔分数，则计算通式为：通式为：环氧化度（）环氧化度（） (n - cV/1000)/(3x+2y+z)x100% (3)54某芳烃某芳烃 A 分子式为分子式为 C10H14，以酸性，以酸性 KMnO4 氧化得到一种酸氧化得到一种酸 B，中和，中和 0.830 g B

23、需要需要 0.100mol.L-1 的的 NaOH 溶液溶液 100.0 mL， A 以混酸硝以混酸硝化只生成一种一硝化产物，以化只生成一种一硝化产物，以 NBS/CCl4 溶液溶液处理处理 A，主要生成一种一溴代产物。推测，主要生成一种一溴代产物。推测 A和和B 的结构，并写出有关的反应式。的结构，并写出有关的反应式。6.55解答要点解答要点:56某芳香烃某芳香烃A，分子式，分子式C9H12。在光照下用。在光照下用Br2溴化溴化A得到两种一溴衍生物（得到两种一溴衍生物（B1和和B2），产率约为），产率约为11。在铁催化下用在铁催化下用 Br2 溴化溴化 A 也得到两种一溴衍生物也得到两种一溴

24、衍生物（C1和和C2）；）；C1和和C2在铁催化下继续溴化则总共在铁催化下继续溴化则总共得到得到 4 种二溴衍生物（种二溴衍生物（D1、D2、D3、D4）。）。（1）写出）写出 A 的结构简式。的结构简式。（2）写出）写出 B1、B2、C1、C2、D1、D2、D3、D4的结构简式。的结构简式。7.57B1B2C1C2A解答：解答：58给出给出 A F 的结构。的结构。 8.59解答：解答：60中和中和 1.2312 g 平面构型的羧酸消耗平面构型的羧酸消耗 1.20 mol / L NaOH 溶液溶液 18.00 mL，将该羧酸加热脱水，生，将该羧酸加热脱水，生成含碳量为成含碳量为 49.96

25、 的化合物。确定符合上述的化合物。确定符合上述条件的摩尔质量最大的羧酸及其脱水产物的结条件的摩尔质量最大的羧酸及其脱水产物的结构式，简述推理过程。构式，简述推理过程。9.61该酸的结构式：该酸的结构式：脱水产物的结构式：脱水产物的结构式：解答：解答：62推理过程：推理过程： 设羧酸为设羧酸为 n 元酸元酸, 则：则：羧酸的摩尔质量为羧酸的摩尔质量为 1.2312 (1.20 x 18.00/1000)/n=57羧基羧基(CO2H)的摩尔质量为的摩尔质量为45g/mol，对于，对于n元酸；元酸；n个羧基的摩尔质量为个羧基的摩尔质量为45ng/mol；n元酸分子中除羧基元酸分子中除羧基外的基团的摩

26、尔质量为外的基团的摩尔质量为(57-45)xn12, n=1,2,3,4；该基团只能是该基团只能是n个碳原子才能保证羧酸的摩尔质量个碳原子才能保证羧酸的摩尔质量为为 57 ng/mol。脱水产物的碳含量脱水产物的碳含量: 12MC/(12MC + 9MO) = 50%，符合题意。，符合题意。63碳氧化物碳氧化物 X 稳定，但易水解。稳定，但易水解。 X 存在两种存在两种碳碳-碳和碳碳和碳-氧键；氧键； X 中二分之一的碳与三中二分之一的碳与三分之二的氧形成分之二的氧形成 C=O；该分子具有有多环；该分子具有有多环结构。试给出结构。试给出 X 的结构。的结构。10.642/3 O (C=O)36

27、 C12 CC12O9单元单元？1/2 C (C=O)解答：解答：65分子式为分子式为C7H10 的开链烃的开链烃 A，可发生下列反应：，可发生下列反应：（1）A 经催化加氢可生成经催化加氢可生成 3-乙基戊烷。乙基戊烷。（2）A 与硝酸银氨溶液反应可产生白色沉淀。与硝酸银氨溶液反应可产生白色沉淀。（3）A 在在Pd/BaSO4催化作用下吸收催化作用下吸收 1 摩尔氢摩尔氢生成化合物生成化合物 B，B 可以生成橡胶状的物质可以生成橡胶状的物质 C。请写出请写出A、B、C 的结构简式。的结构简式。11.66ABC解答：解答：67化合物化合物 A 和和 B 的元素分析数据均为的元素分析数据均为 C

28、 85.71%，H 14.29%。质谱数据表明。质谱数据表明 A 和和 B 的相对分子质量均的相对分子质量均为为 84。室温下。室温下 A 和和 B 均能使溴水褪色，但均不能均能使溴水褪色，但均不能使高锰酸钾溶液褪色。使高锰酸钾溶液褪色。A 与与 HCl 反应得反应得 2, 3-二甲二甲基基-2-氯丁烷，氯丁烷，A 催化加氢得催化加氢得 2, 3-二甲基丁烷；二甲基丁烷；B 与与HCl 反应得反应得 2-甲基甲基-3-氯戊烷，氯戊烷，B 催化加氢得催化加氢得 2, 3-二二甲基丁烷。甲基丁烷。(1) 写出写出A和和B的结构简式。的结构简式。(2) 写出所有与写出所有与 A、B 具有相同碳环骨架

29、的同分异构具有相同碳环骨架的同分异构 体，并写出其中一种异构体与体，并写出其中一种异构体与HCl反应的产物。反应的产物。 12.68(1)AB(2)解答：解答：69已知某元素已知某元素 A 能与能与 A 族某一元素族某一元素 B 生成生成 A 本身的最高价化合物，在此化合物中本身的最高价化合物，在此化合物中B的含量的含量为为92.2%，而在与此相应的氧化物中，氧的含，而在与此相应的氧化物中，氧的含量为量为 72.7%。A 与与 B 生成的化合物为一无色生成的化合物为一无色透明液体，沸点透明液体，沸点77，对空气的相对密度为，对空气的相对密度为5.3。回答下列问题：回答下列问题：（1）A元素名称

30、，并指出属于第几周期第几族；元素名称，并指出属于第几周期第几族；（2）A元素与元素与B元素形成的化合物的分子式，元素形成的化合物的分子式， A元素相应的氧化物教分子式；元素相应的氧化物教分子式；（3）列举）列举A与与B形成的化合物的两种用途用途。形成的化合物的两种用途用途。 13.70（1）A 元素元素 是是 C，位于第二周期第，位于第二周期第族族（2）CCl4 和和 CO2（3）可用作灭火剂和有机溶剂）可用作灭火剂和有机溶剂. 解答：解答：71有一芳香族化合物，分子式有一芳香族化合物，分子式 C8H10O2（A），），（A）溶于）溶于 NaOH 溶液，不溶于溶液，不溶于Na2CO3溶液，溶液

31、，与浓与浓HI作用后得（作用后得（B）C6H6O2 和（和（C）；（）；（C）与与NaOH-H2O反应得（反应得（D），同时用），同时用 AgNO3 检检测有黄色沉淀；（测有黄色沉淀；（C）与）与 NaOH-C2H5OH 作用作用得（得（E），将（），将（E）蒸汽导入溴水中，溴水立即）蒸汽导入溴水中，溴水立即退色；（退色；（B）与）与 FeCl3作用显兰紫色，在单溴化作用显兰紫色，在单溴化的条件下只得一种一溴取代物。试写出化合物的条件下只得一种一溴取代物。试写出化合物合物合物A、B、C、D、E的结构简式。的结构简式。 HI RI 已知已知14.72ABD CH3CH2OHE CH2CH2CCH

32、3CH2I解答：解答：73两个有机化合物两个有机化合物 A和和 A，互为同分异构体，其元，互为同分异构体，其元素分析都含溴素分析都含溴 58.4%。A、A 在浓在浓 KOH (或或NaOH)的乙醇溶液中强热都得到气态化合物的乙醇溶液中强热都得到气态化合物 B，B 含碳含碳 85.7%。B 跟浓跟浓 HBr 作用得到化合物作用得到化合物A。将。将A、A分别跟稀分别跟稀 NaOH 溶液微热，溶液微热，A 得到得到 C；A 得到得到 C。C 可以被可以被 KMnO4 酸性溶液氧化得到酸性化合物酸性溶液氧化得到酸性化合物D，D 中含碳氢共中含碳氢共 63.6；而在同样条件下；而在同样条件下 C 却不被

33、却不被氧化。氧化。 (1)试写出试写出A、A、B、C、C、D的结构简式，并据的结构简式，并据(2) 此画一框图，表示它们之间的联系，但是不必写此画一框图，表示它们之间的联系，但是不必写(3) 反应条件。反应条件。(2) 试写出试写出 CD 的氧化反应的离子方程式。的氧化反应的离子方程式。 15.74设设 B 为为 CmHn，计算得，计算得 n = 2 m，故，故 B 是单烯烃，是单烯烃，解得解得 n = 4。C 应为醇，应为醇，D 为酸为酸 C4H8O2，计算其，计算其碳氢含量为碳氢含量为 63.6%，符合题意。，符合题意。(1) (2) 5 (CH3)2CHCH2OH + 4 MnO4- +

34、 12 H+ (3) 5 (CH3)2CHCO2H + 4 Mn2+ + 11 H2O 解答：解答：75曾有人用金属钠处理化合物曾有人用金属钠处理化合物 A (C5H6Br2，含五，含五元环元环)，欲得产物，欲得产物 B，而事实上却得到芳香化合，而事实上却得到芳香化合物物 C (C15H18)。(1) 请画出请画出 A、B、C 的结构简式。的结构简式。(2) 为什么该反应得不到为什么该反应得不到 B 却得到却得到 C？(3) 预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理 C，得到，得到 的产物是的产物是 D，写出，写出 D 的结构式。的结构式。 16.76B 不稳定不稳定 (1

35、)(2)(3)解答：解答：77某烃某烃 A (C6H12) 有旋光性，能使酸性高锰酸钾溶有旋光性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。液褪色。A在温度超过在温度超过350 oC时，与时，与Cl2反应得到反应得到的的B (C6H11Cl) 也有旋光性。也有旋光性。B经下列变化，生成经下列变化，生成化合物化合物 C、D、E ： BBBCDE KOH H2 Ni H2OEtOH KOH (1) 写出化合物写出化合物A、B、C、D、E的结构简式。的结构简式。(2) C、D、E有无旋光性？有无旋光性？(3) 写出写出 D 分别与酸性高锰酸钾溶液、丁烯二分别与酸性高锰酸钾溶液、丁烯二 酸酐及酸酐及 Br2 反应的化

36、学方程式。反应的化学方程式。 ;17.78解答：解答：79化合物化合物 A (C7H15Cl) 经碱处理产生异构体经碱处理产生异构体 B、C 和和 D， 经催化加氢均得异庚烷。经硼氢化经催化加氢均得异庚烷。经硼氢化-氧化氧化水解水解, B 得到几乎一种醇得到几乎一种醇 E ，而，而 C 和和 D 得到醇得到醇E 和和 F。试推测的。试推测的 A F 结构。结构。18.80解答：解答：81某某烃分子式烃分子式为为 C10H16，取，取 13.6 g 该烃与该烃与 O3反反 应，可以吸收应，可以吸收 4480 mL O3，得到的臭氧化，得到的臭氧化物水解后，只得到一种产物物水解后，只得到一种产物

37、C5H8O2，其，其核磁共振氢谱显示只有两个信号，积分比核磁共振氢谱显示只有两个信号，积分比为为 1:3。请推测。请推测 C10H16 和和 C5H8O2 的结构并的结构并命名。命名。19.824480 mL O3 为为 0.2 mol，说明，说明 C10H16 含含 2 个双键和个双键和 1 个环个环.C10H16 应由两分子应由两分子 CH3COCH2COCH3 碳链构成：碳链构成：C5H8O2 含有含有 2 个个 C=O；剩余；剩余 C3H8, H 按按1:3分布，只能构分布，只能构成成 1个个 CH2 和和 2 个个 CH3； C5H8O2 的结构应当为：的结构应当为： CH3COCH

38、2COCH3 2,4-戊二酮戊二酮解题要点解题要点:U = 31,2,4,5-四甲基四甲基-1,4-环己二烯环己二烯83化合物化合物A的分子式为的分子式为C6H12O，与羟胺反应生成白色，与羟胺反应生成白色结晶结晶B，该结晶用稀硫酸处理得到白色固体，该结晶用稀硫酸处理得到白色固体C，C水水解得到酸性化合物解得到酸性化合物D和碱性化合物和碱性化合物E，E的分子式为的分子式为C2H7N，推测化合物，推测化合物A、B、C、D 和和 E 的结构。的结构。解答：解答：D为酸为酸RCOOH，E为伯胺为伯胺RNH2；A的结构为：的结构为：RCORRNH2的分子式为的分子式为C2H7N，所以，所以R只能是只能

39、是C2H5RCOOH为为C6-C2=C4的化合物，所以的化合物，所以R为为C3H7，其结构可能是其结构可能是-CH2CH2CH3 或或 -CH(CH3)2。A：CH3CH2CH2COCH2CH3 或或 (CH3)2CHCOCH2CH3B、C、D各有两种可能的结构，而各有两种可能的结构，而E只能是只能是CH3CH2NH220.8421.85ABCD解答：解答：86某烃某烃 A (C7H10)，经催化氢化生成化合物，经催化氢化生成化合物 B (C7H14)。A 在在 HgSO4 催化下与水反应生成醇，但不能生成催化下与水反应生成醇，但不能生成烯醇式结构（该结构可进一步转化为酮）。烯醇式结构（该结构

40、可进一步转化为酮）。A 与与KMnO4剧烈反应生成化合物剧烈反应生成化合物 C，结构式如图所示。，结构式如图所示。试画出试画出 A 的可能结构的简式。的可能结构的简式。 解答：解答：22.87旋光性的仲醇旋光性的仲醇 A 经浓硫酸处理得经浓硫酸处理得 B (C7H12), B经臭氧化分解得经臭氧化分解得 C (C7H12O2), C 与碘的氢氧化与碘的氢氧化钠溶液作用产生戊二酸和碘仿。钠溶液作用产生戊二酸和碘仿。 推导推导 A C 的的结构。结构。 解答：解答：23.88某饱和酮某饱和酮 A (C7H12O)，与甲基碘化镁反应再经酸，与甲基碘化镁反应再经酸化水解后得到醇化水解后得到醇 B (C

41、8H16O），），B 用硫酸氢钾处用硫酸氢钾处理脱水得两个异构烯烃理脱水得两个异构烯烃 C 和和 D 的混合物的混合物 (C8H14)。C 还能通过还能通过 A 和亚甲基三苯基膦和亚甲基三苯基膦 CH2PPh3 反应反应制得。制得。D 经臭氧分解生成酮醛经臭氧分解生成酮醛 E (C8H14O2)，E 用用湿的氧化银氧化变为酮酸湿的氧化银氧化变为酮酸 F (C8H14O3)，F 用溴在用溴在氢氧化钠中处理得到氢氧化钠中处理得到 3-甲基己二酸。试写出甲基己二酸。试写出 A、B、C、D、E 和和 F 的结构式和反应式。的结构式和反应式。 24.89解答：解答：ABCDEF90不饱和化合物不饱和化合

42、物 A（C9H16）催化加氢得饱和化合物）催化加氢得饱和化合物B(C9H18)，A 经臭氧化锌水分解生成经臭氧化锌水分解生成C(C9H16O2)，C易被银氨溶液氧化成酮酸易被银氨溶液氧化成酮酸D(C9H16O3)，用溴的氢，用溴的氢氧化钠溶液处理氧化钠溶液处理D可得二元酸可得二元酸E(C8H14O4)。E与乙与乙酐共热生成酐共热生成 4-甲基环己酮。试推测甲基环己酮。试推测A、B、C、D和和 E 的结构。的结构。 25.91解答：解答：EDCAB92化合物化合物 X (C10H10O2) 难溶于冷的氢氧化钠水难溶于冷的氢氧化钠水溶液，单加热即溶，将此溶液酸化又生成溶液，单加热即溶，将此溶液酸化

43、又生成 X 。X 可经下述反应合成：可经下述反应合成：给出给出 X 的结构。的结构。解答：解答：26.93解答：解答：27.94化合物化合物 C 是生命体中广泛存在的一种物质，它的是生命体中广泛存在的一种物质，它的人工合成方法是：人工合成方法是：（1）在催化剂存在下甲醇与氨气反应得到）在催化剂存在下甲醇与氨气反应得到 A。（2）在催化剂存在下乙烯跟氧气反应得到）在催化剂存在下乙烯跟氧气反应得到 B。（3）在水存在下）在水存在下 A 和和 B 反应得到反应得到 C。C 的脱水的脱水 产物的结构如下：产物的结构如下：写出写出 C 的合成反应的化学方程式，的合成反应的化学方程式，A、B、C 要用结构

44、式表示。要用结构式表示。 28.95解答：解答：96在星际云中发现一种高度对称的有机分子在星际云中发现一种高度对称的有机分子 (Z),在紫外辐射或加热下可转化为其他许多生命前在紫外辐射或加热下可转化为其他许多生命前物质，这些事实支持了生命来自星际的假说。物质，这些事实支持了生命来自星际的假说。有人认为，有人认为，Z的形成过程如下：的形成过程如下： (1) 星际分子星际分子 CH2NH 聚合生成聚合生成 X； (2) X 与甲醛加成得到与甲醛加成得到 Y（C6H15O3N3）；）； (3) Y 与氨（摩尔比与氨（摩尔比 1:1）脱水缩合得到）脱水缩合得到 Z 。试写出试写出 X、Y 和和 Z 的

45、结构简式。的结构简式。 29.97解答：解答：98化合物化合物 A 是蛋白质经酸性水解得到的产物之一，是蛋白质经酸性水解得到的产物之一，是一种白色的晶体。它的水溶液能够导电，而且，是一种白色的晶体。它的水溶液能够导电，而且，在不同的在不同的 pH 值下，有时向阳极移动，有时向阴值下，有时向阳极移动，有时向阴极移动。极移动。A 没有光学活性。加热没有光学活性。加热 A，得到一种相，得到一种相对分子质量为对分子质量为 114 的固体的固体 B。B 很容易经简单的很容易经简单的化学处理变回化学处理变回 A。(1) 写出写出 A 的结构式。的结构式。(2) 写出写出 B 的结构式。的结构式。(3) 写

46、出写出 A 和和 B 相互转化的反应式。相互转化的反应式。 30.99NH2CH2CO2H + 2H2O 2 NH2CH2CO2H (1)(2)(3)解答：解答：100化合物化合物 (C5H8) 的氢谱只在高场区出现的氢谱只在高场区出现一个单峰。该化合物的结构如何？一个单峰。该化合物的结构如何？31.解答：解答：C5H8U = 2单峰单峰一种氢一种氢1011999 年合成了一种新化合物，本题用年合成了一种新化合物，本题用 X 为代号。为代号。用现代物理方法测得用现代物理方法测得X的相对分子质量为的相对分子质量为 64；X含碳含碳 93.8%，含氢，含氢 6.2%；X 分子中有分子中有 3 种化

47、学种化学环境不同的氢原子和环境不同的氢原子和 4 种化学环境不同的碳原子；种化学环境不同的碳原子；X 分子中同时存在分子中同时存在CC、CC和和CC三种键，三种键，并发现其并发现其 CC 键比寻常的键比寻常的 CC 短。短。 (1) X 的分子式是的分子式是 _. (2) 请画出请画出 X 的可能结构。的可能结构。 C5H4 (1) (2) 解答解答:32.1021932 年年 Landa 等从南摩拉维亚的石油分馏物中发现一种烷等从南摩拉维亚的石油分馏物中发现一种烷(A)，次年借，次年借X-射线技术证实了其结构，竟是射线技术证实了其结构，竟是 Lukes 早就预早就预言过的。后来言过的。后来

48、A 被大量合成，并发现它的胺类衍生物具有被大量合成，并发现它的胺类衍生物具有抗病毒、抗震颤的药物活性，开发为常用药。下图给出三抗病毒、抗震颤的药物活性，开发为常用药。下图给出三种已经合成的由种已经合成的由2, 3, 4 个个 A 为基本结构单元为基本结构单元“模块模块”像搭积像搭积木一样木一样“搭搭”成的较复杂笼状烷。成的较复杂笼状烷。(1) 请根据这些图形画出请根据这些图形画出A的结构，并给出的结构，并给出A的分子式。的分子式。(2) 图中图中B、C、D三种分子是否与三种分子是否与A属于一个同系列中的属于一个同系列中的 4个个 同系物？为什么？同系物？为什么？(3) 如果在如果在D上继续增加

49、一上继续增加一“块块”A“模块模块”，得到，得到E，给出，给出E的分的分 子式。子式。E 有无异构体？若有，给出异构体的数目，并说明有无异构体？若有，给出异构体的数目，并说明 你得出结论的理由，也可以通过作图来说明。你得出结论的理由，也可以通过作图来说明。33.103C10H16 C4n+6H4n+12 n1, 2, 3, 4 C4H4 C26H32 异构体异构体: 3 对映异构体：对映异构体：5 (1)(2)(3)解答：解答：1041964 年年 Eaton 合成了一种新奇的烷，叫立方烷合成了一种新奇的烷，叫立方烷, C8H8(A)。20年后，年后，Eaton 研究小组又合成了这种烷的四硝研

50、究小组又合成了这种烷的四硝基衍生物基衍生物 B, 是一种烈性炸药。最近，有人计划将是一种烈性炸药。最近，有人计划将 B的的硝基用硝基用 19 种氨基酸取代，得到立方烷的四酰胺基衍生种氨基酸取代，得到立方烷的四酰胺基衍生物物 C，认为极有可能从中筛选出抗癌、抗病毒，甚至，认为极有可能从中筛选出抗癌、抗病毒，甚至抗爱滋病的药物来。回答如下问题：抗爱滋病的药物来。回答如下问题：(1) 硝基立方烷理论上可以有多种异构体，但仅只一硝基立方烷理论上可以有多种异构体，但仅只一 种是最稳定的，它就是种是最稳定的，它就是 B，请画出它的结构式。，请画出它的结构式。(2) 写出四硝基立方烷写出四硝基立方烷 B 爆

51、炸反应方程式。爆炸反应方程式。(3) C 中每个酰胺基是一个氨基酸基团。请估算，中每个酰胺基是一个氨基酸基团。请估算，B 的的 硝基被硝基被19种氨基酸取代，理论上总共可以合成多少种氨基酸取代，理论上总共可以合成多少 种氨基酸组成不同的四酰胺基立方烷（种氨基酸组成不同的四酰胺基立方烷（C）？）？(4) C 中有多少对对映异构体？中有多少对对映异构体？34.105C8H4(NO2)4 2 H2O + 6 CO + 2 C + 2N2 用用 XYZQP 代表氨基酸代表氨基酸AX4 19 种种 AX3Y 918342 AX2Y2 19182171 AX2YZ 19181722907 AXYZQ 19

52、181716(4321) = 3876 总计总计 19 + 342 + 171 + 2907 + 7752 =11191种种 AXYZQ 有光学异构体，共有光学异构体，共 3876 对对. (1)(2)(3)(4)解答：解答：10635.最近合成了一种新型炸药，它跟三硝基甘油一样最近合成了一种新型炸药，它跟三硝基甘油一样抗打击、抗震，但一经引爆就发生激烈爆炸，据抗打击、抗震，但一经引爆就发生激烈爆炸，据信是迄今最烈性的非核爆炸品。该炸药的化学式信是迄今最烈性的非核爆炸品。该炸药的化学式为为 C8N8O16，同种元素的原子在分子中是毫无区，同种元素的原子在分子中是毫无区别的。别的。(3) 该物质

53、为何是迄今最烈性的非核爆炸品该物质为何是迄今最烈性的非核爆炸品(1) 画出它的结构式画出它的结构式(2) 写出它的爆炸反应方程式。写出它的爆炸反应方程式。107C8(NO2)8 8 CO2 + 4 N2 八硝基立方烷分解得到的两种气体都是最稳定的化八硝基立方烷分解得到的两种气体都是最稳定的化合物；合物；立方烷的碳架键角只有立方烷的碳架键角只有90o，是张力很大的环，是张力很大的环，因而八硝基立方烷是一种高能化合物因而八硝基立方烷是一种高能化合物, 分解时将释放大分解时将释放大量能量；量能量；八硝基立方烷分解产物完全是气体，体积八硝基立方烷分解产物完全是气体，体积膨胀引起剧烈爆炸。膨胀引起剧烈爆

54、炸。 (1)(2)(3)解答：解答：108丙二酸（丙二酸（HO2CCH2CO2H）与）与 P4O10共热得共热得 A气体，气体，A的分子量是空气平均分子量的二倍多，的分子量是空气平均分子量的二倍多，A分别和分别和H2O、NH3 反应生成丙二酸、丙二酸胺。反应生成丙二酸、丙二酸胺。 A 和和 O2混合遇火花发生爆炸。混合遇火花发生爆炸。(1) 写出写出 A 的分子式和结构式；的分子式和结构式；(2) A 与与 H2O 的反应式（配平）；的反应式（配平）；(3) A 与与 NH3 的反应式（配平）；的反应式（配平）；(4) A 属哪一类化合物？按此类化合物命名之。属哪一类化合物？按此类化合物命名之

55、。 36.1091C3O2 OCCCO2C3O2 2 H2O HO2CCH2CO2H3C3O2 2 NH3 H2NOCCH2CONH24. 酸酐或氧化物酸酐或氧化物解答：解答：丙二酸酐丙二酸酐110乙酸在磷酸铝的催化作用下生成一种重要的基本乙酸在磷酸铝的催化作用下生成一种重要的基本有机试剂有机试剂 A。核磁共振谱表明。核磁共振谱表明 A 分子中的氢原子分子中的氢原子没有差别；红外光谱表明没有差别；红外光谱表明A分子里存在羰基，而分子里存在羰基，而且，且，A分子里的所有原子在一个平面上。分子里的所有原子在一个平面上。A很容易很容易与水反应重新变成乙酸。回答如下问题：与水反应重新变成乙酸。回答如下

56、问题：(1) 写出写出 A的结构式。的结构式。(2) 写出写出 A与水的反应方程式。与水的反应方程式。(3) 写出写出 A与氢氧化钠的反应方程式。与氢氧化钠的反应方程式。(4) 写出写出 A与氨的反应方程式，有机产物要用结构与氨的反应方程式，有机产物要用结构 式表示。式表示。(5) 写成写成 A与乙醇的反应方程式，有机产物要用结与乙醇的反应方程式，有机产物要用结 构式表示。构式表示。 37.111CH2=C=O + H2O CH3CO2HCH2=C=O + NH3 CH3CONH2CH2=C=O + EtOH CH3CO2Et(1)(2)(4)(5)解答：解答：112等摩尔的丙酮和过氧化氢混合

57、，在盐酸催化下生等摩尔的丙酮和过氧化氢混合，在盐酸催化下生成白色粉末成白色粉末 A和水，反应进行完全，产物分子总和水，反应进行完全，产物分子总数是反应物分子总数的数是反应物分子总数的2/3。A在撞击、摩擦和加在撞击、摩擦和加热时发生爆炸，被称为熵炸弹。热时发生爆炸，被称为熵炸弹。 A分子中氧的化学环境相同。画出分子中氧的化学环境相同。画出A的立体结构。的立体结构。 (1)(2)(3)A发生爆炸生成丙酮等物质，并不燃烧起火。写发生爆炸生成丙酮等物质，并不燃烧起火。写出爆炸的反应方程式。出爆炸的反应方程式。 为什么为什么A被称为被称为“熵炸弹熵炸弹”？ (4)合成合成A是十分危险的，不慎会在合成时

58、瞬即发生爆炸，例是十分危险的，不慎会在合成时瞬即发生爆炸，例如，温度稍高，反应将生成如，温度稍高，反应将生成A的同系物的同系物B，B的相对分子质的相对分子质量为量为A的的2/3。画出。画出B的结构；的结构；B比比A更容易爆炸，应如何从更容易爆炸，应如何从结构上理解？结构上理解？ 38.113C9H18O6 3 + 3/2 O2 CH3COCH3爆炸反应不是燃烧反应，能量改变不大，是由于生成大爆炸反应不是燃烧反应，能量改变不大，是由于生成大量气态小分子导致的熵增加效应，因而称为量气态小分子导致的熵增加效应，因而称为“熵炸弹熵炸弹”。 (1)(2)(3)(4)解答：解答：三过氧化三丙酮三过氧化三丙

59、酮TATP(triaceton triperoxide )114具有族光性的化合物具有族光性的化合物 A (C5H10O4) 和乙酸酐反和乙酸酐反应生成二乙酸酯，但不与费林试剂反应。应生成二乙酸酯，但不与费林试剂反应。1 摩摩尔尔 A与稀酸加热得与稀酸加热得 1 摩尔甲醇和另一化合物摩尔甲醇和另一化合物 B (C4H8O4)。B 与乙酸酐反应得三乙酸酯。与乙酸酐反应得三乙酸酯。B 经经HNO3 氧化可得无旋光性的二元酸氧化可得无旋光性的二元酸 C。写出。写出A、B、C 的结构式和有关反应式。的结构式和有关反应式。 39.115A. C5H10O4 B. C4H8O4 C. C4H6O4 解答：

60、解答：116某天然产物某天然产物 A，分子式为，分子式为C7H14O6，无还原性，也，无还原性，也无变旋现象，将无变旋现象，将 A 用稀盐酸水解得一种用稀盐酸水解得一种 D-型的还型的还原糖原糖 B (C6H12O6)。B 经硝酸氧化生成一种无光学经硝酸氧化生成一种无光学活性的二酸活性的二酸 C (C6H10O8)，B 经经 Wohl 降解生成另降解生成另一醛糖一醛糖 D (C5H10O5)，D 经硝酸氧化则生成有光学经硝酸氧化则生成有光学活性的二元酸活性的二元酸 E (C5H8O7)。试写出。试写出 A 至至 E 各化合各化合物的结构式。物的结构式。 40.117解答：解答：半乳糖半乳糖11

61、841.(1) 写出写出A、B、C、D的结构式。的结构式。(2) 最终产物有几个手性碳？以最终产物有几个手性碳？以*标出来。标出来。(3) 最终产物有多少个构型异构体？写出其中一最终产物有多少个构型异构体？写出其中一 个的构型式，并用个的构型式，并用R、S表示其手性碳的构型。表示其手性碳的构型。 119解答：解答：(1)(2)(3)48CH2=CHCH2Cl120自然存在的当归酸和惕各酸互为异构体，它自然存在的当归酸和惕各酸互为异构体，它们的构型在历史上是通过下列实验确定的们的构型在历史上是通过下列实验确定的:42.(1) 写出写出 A、B、C 和和 D 的构型式和系统命名。的构型式和系统命名

62、。(2) 写出当归酸与惕格酸的构型式和系统命名。写出当归酸与惕格酸的构型式和系统命名。121122当归酸当归酸 Angelic acid反反-2-甲基甲基-2-丁烯酸丁烯酸 (Z)-2-甲基甲基-2-丁烯酸丁烯酸惕格酸惕格酸 Tiglic acid顺顺-2-甲基甲基-2-丁烯酸丁烯酸 (E)-2-甲基甲基-2-丁烯酸丁烯酸 123将微量的 KNH2 加入到含有氯苯和三苯甲基钾 (C6H5)3C-K+ 的液氨中，迅速产生化合物X (C25H20)。 43.124化合物 (I) 或 (II) 用二乙氨基钾处理高产率生成同一化合物 Y (C9H11N)。 44.12545.12646.127Card

63、ura, a drug used to treat hypertension, is synthesizedas follows:47.Give the structures of A and B.12848.(2007)C: 2x(3x3+3+1) = 26CH: 2x(C+9xCH+3xCH2) = C26H30*1291941年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。为研究二以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱

64、虫剂。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行如下反应：氢荆芥内酯的合成和性质，进行如下反应： 49.（2008）写出写出A、B、C、D和和E的结构简式的结构简式(不考虑立体异构体不考虑立体异构体)。 130ABCDE 13150.（2008）化合物化合物A、B和和C互为同分异构体。它们的元素分析数据为：互为同分异构体。它们的元素分析数据为：碳碳 92.3%, 氢氢 7.7%。1 mol A在氧气中充分燃烧产生在氧气中充分燃烧产生179.2 L二氧化碳（标准状况）。二氧化碳（标准状况）。A是芳香化合物，分子中所有的原是芳香化合物，分子中所有的原子共平面；子共平面；B是具有两个支链的链状化合物，分子

65、中只有两是具有两个支链的链状化合物，分子中只有两种不同化学环境的氢原子，偶极矩等于零；种不同化学环境的氢原子，偶极矩等于零；C是烷烃，分子是烷烃，分子中碳原子的化学环境完全相同。中碳原子的化学环境完全相同。 9-1 写出A、B和和C的分子式。的分子式。 C8H8 9-2 画出A、B和和C的结构简式。的结构简式。 A的结构简式：的结构简式： 132B的结构简式：的结构简式： C的结构简式：的结构简式： 13351.（2007）AB D 134ACC isomer 13552.（2008）化合物化合物A、B、C 和和D 互为同分异构体互为同分异构体, 分子量为分子量为 136，分，分子中只含碳、氢

66、、氧子中只含碳、氢、氧, 其中氧的含量为其中氧的含量为 23.5%. 实验表明：实验表明：化合物化合物A、B、C和和D均是一取代芳香化合物，其中均是一取代芳香化合物，其中A、C 和和 D的芳环侧链上只含一个官能团。的芳环侧链上只含一个官能团。4 个化合物在碱性条个化合物在碱性条件下可以进行如下反应：件下可以进行如下反应：13610-1 写出A、B、C和和D的分子式。的分子式。 10-2 画出A、B、C和和D的结构简式。的结构简式。 C8H8O2 A 的结构简式：的结构简式： B 的结构简式：的结构简式： C6H5COOCH3 C6H5CH2OCHO C 的结构简式：的结构简式： C6H5OCO

67、CH3 D 的结构简式：的结构简式： C6H5CH2COOH 13710-3 A和和D分别与分别与NaOH溶液发生了哪类反应？ 10-4 写出H分子中官能团的名称。分子中官能团的名称。 A 与与 NaOH 溶液发生了酯的碱性水解反应。 D 与与 NaOH 溶液发生了酸碱中和反应。 醛基和羧基。 10-5 现有如下溶液：现有如下溶液：HCl、HNO3、NH3H2O、NaOH、 NaHCO3、饱和、饱和Br2水、水、FeCl3 和和 NH4Cl。从中选择。从中选择 合适试剂，设计一种实验方案，鉴别合适试剂，设计一种实验方案，鉴别 E、G 和和 I。 138取3个试管，各加2mL水，分别将少许E、G

68、、I加入试管中，加入试管中，再各加再各加1-2滴FeCl3 溶液，呈现蓝紫色的试管中的化合物为苯酚 I。 另取2个试管，各加适量NaOH溶液，分别将E和和G加入试管加入试管中，充分振荡后，不溶于中，充分振荡后，不溶于NaOH溶液的化合物为苯甲醇G，溶，溶于于NaOH溶液的化合物为苯甲酸E。 方案方案 1： 方案方案 2： 取取3个试管，各加个试管，各加2mL水，分别将少许水，分别将少许E、G、I加入试管中，加入试管中，再各加几滴溴水，产生白色沉淀的试管中的化合物为苯酚再各加几滴溴水，产生白色沉淀的试管中的化合物为苯酚I；另取另取2个试管，各加适量个试管，各加适量NaOH溶液，分别将溶液，分别将

69、E和和G加入试管加入试管中，充分振荡后，不溶于中，充分振荡后，不溶于NaOH溶液的为苯甲醇溶液的为苯甲醇G。溶于。溶于NaOH溶液的为苯甲酸溶液的为苯甲酸E。 139方案方案 3： 方案方案 4： 取取3个试管，各加个试管，各加2mL水，分别将少许水，分别将少许E、G、I加入试管中，加入试管中，再各加再各加1-2滴滴FeCl3 溶液，呈现蓝紫色的试管中的化合物为苯溶液，呈现蓝紫色的试管中的化合物为苯酚酚I。 另取另取2个试管，各加适量个试管，各加适量NaHCO3溶液，分别将溶液，分别将E和和G加到试加到试管中。加热，放出气体的试管中的化合物为苯甲酸管中。加热，放出气体的试管中的化合物为苯甲酸E

70、。 取取3个试管，各加个试管，各加2mL水，分别将少许水，分别将少许E、G、I加入试管中，加入试管中，再各加几滴溴水，产生白色沉淀的试管中的化合物为苯酚再各加几滴溴水，产生白色沉淀的试管中的化合物为苯酚I；另取另取2个试管，各加适量个试管，各加适量NaHCO3溶液，分别将溶液，分别将E和和G加入试加入试管中。加热，放出气体的试管中的化合物为苯甲酸管中。加热，放出气体的试管中的化合物为苯甲酸E。 140方案方案 5： 取取3个试管，各加适量个试管，各加适量NaOH溶液，分别将溶液，分别将E、G 和和I 加到试加到试管中，充分振荡后，不溶于管中，充分振荡后，不溶于NaOH 的为苯甲醇的为苯甲醇G，

71、溶于，溶于NaOH 溶液的化合物为苯甲酸溶液的化合物为苯甲酸E或苯酚或苯酚I。另取另取 2个试管，各加适量个试管，各加适量NaHCO3溶液，分别将溶液，分别将E、I加入试加入试管中。加热，放出气体的试管中的化合物为苯甲酸管中。加热，放出气体的试管中的化合物为苯甲酸 E。 141请用乙炔为基本原料合成请用乙炔为基本原料合成 3-甲基甲基-3-戊醇。戊醇。所用到的有机原料均由乙炔合成，无机所用到的有机原料均由乙炔合成，无机原料自选。原料自选。 1.合成合成142CHCH CH3CHO CH3CO2H (A)CH2CH2 CH3CH2Cl (D) 3-甲基甲基-3-戊醇戊醇 CHCH CH3CH2O

72、H (B)CH3CO2C2H5 (C)CH3CO2H + CH3CH2OHCH2=CH2 CH3CH2MgCl (E)2 CH3CH2MgCl + CH3CO2C2H5解答解答:143由乙炔合成乙酸正丁酯由乙炔合成乙酸正丁酯 2.+144盐酸普鲁卡因，对氨基苯甲酸盐酸普鲁卡因，对氨基苯甲酸-二乙胺基乙酯盐酸盐，二乙胺基乙酯盐酸盐，是外科常用药。作为局部麻醉剂，普鲁卡因在传导麻醉、是外科常用药。作为局部麻醉剂，普鲁卡因在传导麻醉、浸润麻醉及封闭疗法中均有良好药效。它的合成路线如浸润麻醉及封闭疗法中均有良好药效。它的合成路线如下，请在方框内填入试剂、中间产物或反应条件。下，请在方框内填入试剂、中间

73、产物或反应条件。3.145解答解答:146新药麦米诺的合成路线如下：新药麦米诺的合成路线如下： (1) 确定确定 B、C、D 的结构式。的结构式。(2) 给出给出 B 和和 C 的系统命名：的系统命名：B ；C 。(3) CH3SH 在常温常压下的物理状态最可能是在常温常压下的物理状态最可能是 (填气或填气或 液或固液或固)，作出以上判断的理由是：，作出以上判断的理由是： 4.147解答解答:1481997 年年 BHC 公司因改进常用药布洛芬的合成路线公司因改进常用药布洛芬的合成路线获得美国绿色化学挑战奖：获得美国绿色化学挑战奖： 旧合成路线旧合成路线: 5.149新合成路线：新合成路线：

74、(1) 写出写出 A、B、C、D 的结构式（填入方框内）。的结构式（填入方框内）。(2) 布洛芬的系统命名为：布洛芬的系统命名为： 。 150ABCD解答解答:1516.CH2(CO2Et)2TM逆合成分析逆合成分析 (RSA):CH2(CO2Et)2152CH2(CO2Et)2合成：合成：TM1537.逆合成分析逆合成分析 (RSA):C2TMCH3CHOHCHO154CH3CHO合成：合成：(HOCH2)3CCHOC(CH2OH)4C(CH2Br)4TM155以氯苯为起始原料，用最佳方法合成以氯苯为起始原料，用最佳方法合成 1-溴溴-3-氯苯氯苯(限用具有高产率的反应，标明合成的各个步骤限用具有高产率的反应，标明合成的各个步骤)。 8. (2006)注：此化合物应命名为：1-氯氯-3-溴苯或间溴氯苯溴苯或间溴氯苯156