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1、醚和环氧化合物醚和环氧化合物ether and epoxide第第 十十 章章一、醚的分类和命名一、醚的分类和命名1. 醚的分类醚的分类硫醚硫醚简单醚简单醚 R-O-R混合醚混合醚 R-O-R环醚环醚冠醚冠醚甲乙硫醚甲乙硫醚甲乙硫醚甲乙硫醚2. 醚的命名醚的命名两个烃基名醚。两个烃基名中文一般两个烃基名醚。两个烃基名中文一般按次序规则，英文按字母顺序。按次序规则，英文按字母顺序。 苯苯苯苯( (基基基基) )甲甲甲甲( (基基基基) )醚醚醚醚 环氧乙烷环氧乙烷环氧乙烷环氧乙烷 1,2-1,2-环氧丙烷环氧丙烷环氧丙烷环氧丙烷 四氢呋喃四氢呋喃四氢呋喃四氢呋喃THFTHF二、醚的物理性质二、醚
2、的物理性质三、醚的化学性质三、醚的化学性质性质稳定，常作溶剂性质稳定，常作溶剂1、形成、形成 盐盐 与浓强酸在室温或低温时能形成与浓强酸在室温或低温时能形成 盐。所以盐。所以醚能溶于浓强酸中。醚能溶于浓强酸中。格氏试剂在乙醚中以配合物形式存在格氏试剂在乙醚中以配合物形式存在形成配合物形成配合物2. 醚键的断裂醚键的断裂反应活性：HI HBr HClHI 原因?一般小基团先形成卤烃：3.过氧化物的生成过氧化物的生成四、环氧化合物四、环氧化合物不对称的环氧化合物不对称的环氧化合物:进攻取代较进攻取代较进攻取代较进攻取代较少的环氧烷少的环氧烷少的环氧烷少的环氧烷碳原子碳原子碳原子碳原子进攻取代较多的
3、进攻取代较多的进攻取代较多的进攻取代较多的环氧烷碳原子环氧烷碳原子环氧烷碳原子环氧烷碳原子碱性条件下按碱性条件下按SN2历程进行历程进行酸性条件下带有酸性条件下带有SN1特性的特性的SN2反应反应由于无论酸性或碱性条件由于无论酸性或碱性条件,均从氧桥背面均从氧桥背面进攻进攻,故被进攻的碳可能发生构型转化故被进攻的碳可能发生构型转化.五、硫醚五、硫醚R-S-R 含硫，有臭味，较稳定含硫，有臭味，较稳定1. 形成锍盐形成锍盐2. 氧化氧化砜砜砜砜亚砜亚砜亚砜亚砜二甲亚砜二甲亚砜二甲亚砜二甲亚砜DMSODMSO六、冠醚六、冠醚相转移催化剂（相转移催化剂（PTC）能使互不相溶的两相中的物质发生反应能使互不相溶的两相中的物质发生反应或加速反应的催化剂。或加速反应的催化剂。七、醚的制备七、醚的制备1.醇的分子间脱水醇的分子间脱水简单醚的制备简单醚的制备2.Willianmson合成法合成法混合醚的制备混合醚的制备2.环醚的制备环醚的制备1）直接氧化）直接氧化2）通过卤代醇制备）通过卤代醇制备
