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1、The Peptide Quality Standard氨基酸基础知识培训氨基酸基础知识培训 The Peptide Quality Standardn n自然界常见氨基酸有自然界常见氨基酸有2020种，除脯氨酸外，种，除脯氨酸外，这些氨基酸在结构上的共同点是与羧基相这些氨基酸在结构上的共同点是与羧基相连的连的-碳原子上都有一个氨基，因而称为碳原子上都有一个氨基，因而称为-氨基酸，结构通式如右图：氨基酸，结构通式如右图：The Peptide Quality StandardThe Peptide Quality Standardn由两个或多个氨基酸通过一个氨基酸的氨基与另一个氨基酸的羧基脱水
2、形成酰胺键而成的化合物称为肽。氨基酸是构成肽的基本单元。The Peptide Quality Standard一、氨基酸的分类一、氨基酸的分类n各种不同氨基酸的区别就在侧链R基的不同。根据R基的结构和性质可将20种氨基进行分类： 1）中性疏水氨基酸 2）环状氨基酸及含巯基氨基酸 3）含酰胺基亲水氨基酸 4）碱性亲水氨基酸 5）含羟基亲水氨基酸 6）酸性亲水氨基酸The Peptide Quality Standardn1）中性疏水氨基酸The Peptide Quality Standard2）环状氨基酸及含巯基氨基酸The Peptide Quality Standard3）含酰胺基亲水氨
3、基酸The Peptide Quality Standard4）碱性亲水氨基酸The Peptide Quality Standard5）含羟基亲水氨基酸The Peptide Quality Standard6）酸性亲水氨基酸The Peptide Quality Standard二、氨基酸的保护二、氨基酸的保护n多肽合成方法有固相和液相等方法，应用较广泛的固相合成就是在固相载体树脂球上依次添加一个个氨基酸，其所用氨基酸是将-氨基和带活性侧链进行保护，而羧基是未保护的，可以被活化。合成原理如图：The Peptide Quality Standardn为了保证在多肽合成中合成出单一的氨基酸序
4、列，就必须将一些不需要参加反应的有活性的基团用保护基进行正交式保护，氨基酸的保护基分为：n1） -氨基保护基(临时性保护)n2）侧链保护基(持久性保护)The Peptide Quality Standard1）-氨基保护基氨基保护基n-氨基保护基有Fmoc,Boc等，Fmoc法相比Boc法有一定优点，其连接完一个氨基酸后脱除-氨基保护基是用强碱，而最终将肽链从固相载体树脂球切下来和去除侧链保护基可用危险性相对较低的TFA来完成；而Boc法合成脱除-氨基保护基是用TFA,而最终的切割是用强腐蚀性的HF。The Peptide Quality StandardnFmoc对碱敏感，可用20%哌啶/
5、DMF溶液从-氨基上脱除。Fmoc固相合成用的Fmoc保护基结构如下：The Peptide Quality Standard Sample: Fmoc-Gly-OHThe Peptide Quality Standard2）侧链保护基）侧链保护基nFmoc法固相合成中侧链保护基必须采用对碱稳定的保护基，本公司目前常用氨基酸的侧链保护基有：Trt tBu OtBu Boc PbfThe Peptide Quality StandardnA.TrtThe Peptide Quality Standardna.用于保护含巯基氨基酸的巯基nSample: Fmoc-Cys(Trt)-OHThe Pe
6、ptide Quality Standardnb.保护含酰胺基氨基酸的酰胺基nSample: Fmoc-Asn(Trt)-OHThe Peptide Quality Standardnc.保护碱性氨基酸中组氨酸的侧链咪唑环上亚氨基。nSample: Fmoc-His(Trt)-OHThe Peptide Quality StandardnB.tBu&OtBuThe Peptide Quality Standardna.用于保护中性疏水氨基酸中酪氨酸的酚羟基、含羟基氨基酸的羟基。nSample: Fmoc-Tyr(tBu)-OHThe Peptide Quality Standardnb.OtB
7、u用于保护酸性氨基酸的侧链羧基。nSample： Fmoc-Asp(OtBu)-OHThe Peptide Quality StandardnC.BocThe Peptide Quality Standardn用于保护中性疏水氨基酸中色氨酸侧链吲哚环上亚氨基及碱性氨基酸中赖氨酸的侧链氨基。nSample: Fmoc-Trp(Boc)-OHThe Peptide Quality StandardnD.PbfThe Peptide Quality Standardn用于保护碱性氨基酸中精氨酸的胍基。nSample: Fmoc-Arg(Pbf)-OHThe Peptide Quality StandardThanks！ The Peptide Quality Standard30 以上有不当之处，请大家给与批评指正，以上有不当之处，请大家给与批评指正，谢谢大家！谢谢大家！
