高三化学二轮复习有机化学基础专题练习

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1、高三化学二轮复习有机化学基础专题练习高三化学二轮复习有机化学基础专题练习1顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M 以及杀菌剂 N的合成路线如下:已知:.(1)O32.RCH=CHR(2)Zn/H RCHORCHO(R、R代表烃基或氢)O(1)CH2=CHCH=CH2的名称是_。(2)反应的反应类型是(选填字母)_。a加聚反应 b缩聚反应(3)顺式聚合物 P 的结构式是(选填字母)_。(4)A的相对分子质量为 108。反应的化学方程式是_。1 mol B完全转化成 M所消耗 H2的质量是_g。(5)反应的化学方程式是_。(6)A 的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成 B 和 C。写出其中一种同分异

2、构体的结构简式_。2 Hagemann 酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成 (部分反应条件略去):(1)AB为加成反应,则 B的结构简式是_;BC的反应类型是_。(2)H中含有的官能团名称是_;F的名称(系统命名)是_。(3)EF的化学方程式是_。(4)TMOB是 H的同分异构体,具有下列结构特征:核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;存在甲氧基(CH3O)。TMOB的结构简式是_。(5)下列说法正确的是_。aA 能和 HCl反应得到聚氯乙烯的单体bD和 F中均含有 2个 键c1 mol G完全燃烧生成 7 mol H2OdH 能发生加成、取代反应3某兴趣小组以苯和乙烯

3、为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:请回答下列问题:(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是_。A可与浓盐酸形成盐B不与氢气发生加成反应C可发生水解反应D能形成内盐(2)写出化合物 B 的结构简式_。(3)写出 B C 反应所需的试剂_。(4)写出 CD E 的化学反应方程式_。(5)写出同时符合下列条件的B 的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有羧基1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与 X 反应合成 D。请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备 X的合成路线(无机试剂任选)。4.叶酸是维生素 B族之一,可以由下列甲、乙

4、、丙三种物质合成。1甲中显酸性的官能团是填名称。填序号。2下列关于乙的说法正确的是a.分子中碳原子与氮原子的个数比是75,b.属于芳香族化合物c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d.属于苯酚的同系物3丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为。a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成4甲可以通过下列路线合成分离方法和其他产物已经略去:步骤的反应类型是_。步骤和在合成甲过程中的目的是_。步骤反应的化学方程式为_。5 A 是一种有机合成中间体,其结构简式为A的合成路线如下图,其中BH分别代表一种有机物。已知:R、R代表烃基。请回答下列问题:(1) A的名称(系统命名)是_;第步反应的类型是

5、_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)C 物质与 CH2=C(CH3)COOH 按物质的量之比 11 反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料 I。I的结构简式是_。(4)第步反应的化学方程式是_。(5)写出含有六元环,且一氯取代物只有 2 种(不考虑立体异构)的 A 的同分异构体的结构简式:_ 。6不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列化合物的说法,正确的是_。A遇 FeCl3溶液可能显紫色B可发生酯化反应和银镜反应C能与溴发生取代和加成反应D1 mol化合物最多能与 2 mol NaOH反应(2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:化合物的分子式为_,1 mo

6、l化合物能与_mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得,但只有能与Na 反应产生H2, 的 结 构 简 式 为 _( 写 1 种 ) ; 由 生 成 的 反 应 条 件 为_。(4) 聚 合 物可 用 于 制 备 涂 料 , 其 单 体 结 构 简 式 为_。利用类似反应的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为_。答案及解析1、答案(1)1,3-丁二烯(2)a(3)b6(5)(6),属于二烯烃,根据系统命名法解析(1)CH2=CHCH=CH2分子中含有 2 个原则,其名称为 1,3-丁二烯。(2)CH2=CHCH=CH2分

7、子中含有,具有烯烃的化学性质,能发生加成反应和加聚反应等,该有机物经反应生成顺式聚合物P,则反应为加聚反应。(2)迁移应用课本中顺反异构体知识,推测顺式聚合物P 分子中连接在同种基团处于双键的同侧,故b 项正确。(4) 结 合 题 给 信 息 中 加 成 反 应 ( 成 环 反 应 ) 原 理 , 推 测 反 应 为2 分 子两端碳原子的CH2=CHCH=CH2在加热条件下发生加成反应(成环反应)生成 A。又知 A 的相对分子质量 为 108 , 从 而 确 定 A 的 结 构 简 式 为2CH2=CHCH=CH2 结合信息中反应原理, 反 应 的 化 学 方 程 式 为。在 O3、Zn/H2

8、O 作用下,发生开环反应,生成和 HCHO,结合 M 的结构简式可知,B为,C为 HCHO。1mol B中含有 3 molCHO,可与 3 mol H2完全加成,消耗 H2的质量为 6 g。(5)N的分子式为 C13H8Cl4O2,而 C 的分子式为 CH2O,的分子式为C6H4Cl2O,由酚羟基邻位上的氢原子较活泼,可推出 N 的结构简式为所以反应的化学方程式为。(6)A 的结构简式为,其同分异构体在O3、Zn/H2O 作用下,也能生成B(可能为)和 C(HCHO),根据该反应的原理,逆向推理知 A 的同分异构体的结构简式。2、答案(1)CH2CHCCH加成反应(2)羰基、碳碳双键和酯基2-

9、丁炔酸乙酯(3)CH3CCCOOHCH3CH2OHCH3CCCOOCH2CH3H2O(4)(5)ad浓H2SO4解析(1)两分子 HCCH 发生自身加成反应,其中一分子 HCCH 断裂 CH 键,另一分子HCCH断裂 CC 中的一个 键生成 B,则 B为 CH2CHCCH。对比 B和 C 的分子结构可知,BC的反应为加成反应,该反应中 CH2CHCCH断裂 CC 中的一个 键,CH3OH 断裂 OH键,生成 C()。(2)分析 H 的结构简式可知,该有机物含有羰基、碳碳双键和酯基三种官能团。F 的结构简式为 CH3CCCOOCH2CH3,其系统名称为 2-丁炔酸乙酯。(3)E 在浓 H2SO4

10、、加热条件下与 CH3CH2OH 发生酯化反应,生成 CH3CCCOOCH2CH3,逆向推导可知,E 为 CH3CCCOOH,根据酯化反应原理写出反应的化学方程式为 CH3CCCOOHCH3CH2OH浓H2SO4CH3CCCOOCH2CH3H2O。(4)H的分子式为C10H14O3,则其同分异构体TMOB的分子式也为C10H14O3。TMOB的核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1 个吸收峰,且含有 OCH3,说明其分子中含有苯环,且OCH3所处的化学环境相同,即连接在同一碳原子上或处于苯环上对称位置的碳原子上,结合其分子式,可知 TMOB的结构简式为。(5)HCCH 分子中含有碳碳三键,可与 HC

11、l 发生加成反应得到聚氯乙烯的单体CH2=CHCl。1个CC键含有2个键和1个键,1个C=O键含有1个键和1个键,则 1个 CH3CCH、CH3CCCOOCH2CH3分子中分别含有 2个 键和 3个 键。G的分子式为 C11H16O3,则 1 mol G 完全燃烧生成 8 mol H2O。H 分子中含有羰基、碳碳双键和酯基,能与 H2等发生加成反应,能发生水解反应(即取代反应)。3、答案(1)AC(2)解析采用逆向推理法。应由 E还原生成,E 则是由 C酯化反应生成。,1由普鲁卡因的结构简式可知,其分子中含有 NH2,能与盐酸反应生成盐;分与 DCH3CH22NCH2CH2OH经子中含有苯环,

12、可与 H2加成;分子中含有酯基,能发生水解反应;因分子中只有碱性基团,而无酸性基团,故不能形成内盐。综上分析,A、C项正确。2苯与 CH2=CH2在催化剂作用下可发生加成反应生成A,结合 C的分子结构及A 转化为 B的反应条件可知A在苯环上CH2CH3的对位引入NO2,B为3由为COOH,所需试剂应是酸性 KMnO4溶液。4C与 D发生酯化反应,其化学方程式为HOCH2CH2NCH2CH32。可知,苯环侧链被氧化H2O。(5)因苯环上有两种不同化学环境的氢原子,则苯环上有两个不同的取代基,且位于苯环的对位。符合条件的 B 的同分异构体共有 4种:(6)结合信息,由 D(CH3CH2)2NCH2

13、CH2OH)可逆推 X为(CH3CH2)2NH,由原料 CH2=CH2,可推断另一种反应物为NH3。CH2=CH2与NH3在一定条件下分步发生反应,其化学方程式为CH2=CH2HCl CH3CH2Cl、2CH3CH2ClNH3 NHCH2CH34、答案1羧基2ac22HCl。34取代反应保护氨基解析(1)羧基显酸性,氨基显碱性。(2)一个乙分子中存在7个C原子、5个N原子,a正确;该物质没有苯环的结构,故不属于芳香族化合物,b 错误;乙分子中有NH2,可以与盐酸反应,有Cl,可以与氢氧化钠溶液反应,c 正确;乙分子中没有苯环,没有酚羟基,故不属于苯酚的同系物,d错误。(3)在稀硫酸中水解生成乙

14、酸,故一定为乙酸某酯,故其结构简式为。(4)根据前后物质的结构简式可知发生了取代反应;步骤和在合成甲过程中的目的是把NH2暂时保护起来,防止在步骤中反应;步骤是肽键发生水解,重新生成NH2。5、答案(1)3,4-二乙基-2,4-己二烯消去反应(2)CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O(5)解析由 B 的分子式可知 B 为乙醇,结构简式为 CH3CH2OH,反应为醇与 HBr 的取代反应;E 与 C2H5MgBr 反应,则 E 为酯,D 为酸,D 为 C 经过两步氧化反应制得,则 C 为乙二醇,其结构简式为 HOCH2CH2OH,故 D为乙二酸,其结构简式为 HOOCCOOH,E为 1

15、分子乙二酸与2分子甲醇发生酯化反应所得产物,故E的结构简式为H3COOCCOOCH3,类比原题中的“已知”可知反应生成的 G 的结构简式为,G 经水解反应生成的H的结构简式为,H经消去反应后生成 A。(1) A 分子中含有两个碳碳双键,为二烯烃,故其系统命名为 3,4-二乙基-2,4-己二稀;第步反应为醇的消去反应。(2)第步反应为醇与HBr的取代反应,在反应过程中HBr中的Br 原子取代了醇分子中的羟基而生成溴代烃,反应的化学方程式为CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O。(3)乙二醇与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之比11 反应时,乙二醇分子中只反应掉一个羟基,生成产物的结

16、构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,该分子经加聚 反 应 后 得 到。 (4)类 比 原 题 中 “ 已 知 ” 信息 就 可 写 出H3COOCCOOCH3与CH3CH2MgBr反应的化学方程式。(5)A分子中共有10个C原子,当其同分异构体中含有六元环,且一氯代物只有2种时,要求分子中不只含有1个六元环,否则除六元环外碳原子上的一氯代物就不止2种,故分子中可以有3个六元环和两个甲基,且两个甲基处于六元环中对位 C原子上。6、答案(1)AC(2)C9H104(3)CH3CH2CH2OH)氢氧化钠醇溶液、加热解析要分析有机化合物的性质,首先要明确官能团;要分析有机反应,首先要明

17、确官能团的变化情况,所以解答有机化学题目,官能团的分析起着至关重要的作用。1通过所给物质的结构简式可知,一个分子中含有两个苯环、两个酚羟基、一个碳碳双键和一个酯基。A 项,酚羟基遇氯化铁溶液显紫色,所以正确;B 项,因为不含醛基,不能发生银镜反应,所以错误;C 项,因为含有苯环和碳碳双键,因此可以与溴发生取代和加成反应,所以正确;D 项,两个酚羟基可以与两分子的氢氧化钠反应,一个酯基水解生成的羧基可以与一分子的氢氧化钠反应,因此1 mol化合物最多能与 3 mol氢氧化钠反应,所以错误。2通过观察可知,化合物的分子式为C9H10;因为分子中含有一个苯环和一个碳碳双3该小题首先确定消去键,所以

18、1 mol 该物质能和 4 mol 氢气反应生成饱和烃类化合物。,反应,能够发生消去反应的物质主要包括醇和卤代烃,其中醇可以和钠反应生成氢气,所以应该为醇,结构简式可以为或;化合物则为卤代烃,而卤代烃要发生消去反应,其反应条件应为氢氧化钠醇溶液、加热。4应机理,主要是通过 CO 将双键碳和醇两部分连接起来,双键碳上的氢原子和醇羟基上的氢原子结合氧原子生成水。根据题给条件可写出反应方程式:CH2=CH2H2O2CH2=CH22CO2CH3CH2OHO2CH3CH2OH,根据聚合物结构简式可写出其单体为 CH2=CH COOCH2CH3。根据反应分析该反2CH2=CH COOCH2CH32H2O。

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