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1、进入夏天，少不了一个热字当头，电扇空调陆续登场，每逢此时，总会想起进入夏天，少不了一个热字当头，电扇空调陆续登场，每逢此时，总会想起那一把蒲扇。蒲扇，是记忆中的农村，夏季经常用的一件物品。记忆中的故那一把蒲扇。蒲扇，是记忆中的农村，夏季经常用的一件物品。记忆中的故乡，每逢进入夏天，集市上最常见的便是蒲扇、凉席，不论男女老少，个个手持乡，每逢进入夏天，集市上最常见的便是蒲扇、凉席，不论男女老少，个个手持一把，忽闪忽闪个不停，嘴里叨叨着一把，忽闪忽闪个不停，嘴里叨叨着“怎么这么热怎么这么热”，于是三五成群，聚在大树，于是三五成群，聚在大树下，或站着，或随即坐在石头上，手持那把扇子，边唠嗑边乘凉。孩
2、子们却在周下，或站着，或随即坐在石头上，手持那把扇子，边唠嗑边乘凉。孩子们却在周围跑跑跳跳，热得满头大汗，不时听到围跑跑跳跳，热得满头大汗，不时听到“强子，别跑了，快来我给你扇扇强子，别跑了，快来我给你扇扇”。孩。孩子们才不听这一套，跑个没完，直到累气喘吁吁，这才一跑一踮地围过了，这时子们才不听这一套，跑个没完，直到累气喘吁吁，这才一跑一踮地围过了，这时母亲总是，好似生气的样子，边扇边训，母亲总是，好似生气的样子，边扇边训，“你看热的，跑什么？你看热的，跑什么？”此时这把蒲扇，此时这把蒲扇，是那么凉快，那么的温馨幸福，有母亲的味道！蒲扇是中国传统工艺品，在是那么凉快，那么的温馨幸福，有母亲的味
3、道！蒲扇是中国传统工艺品，在我国已有三千年多年的历史。取材于棕榈树，制作简单，方便携带，且蒲扇的表我国已有三千年多年的历史。取材于棕榈树，制作简单，方便携带，且蒲扇的表面光滑，因而，古人常会在上面作画。古有棕扇、葵扇、蒲扇、蕉扇诸名，实即面光滑，因而，古人常会在上面作画。古有棕扇、葵扇、蒲扇、蕉扇诸名，实即今日的蒲扇，江浙称之为芭蕉扇。六七十年代，人们最常用的就是这种，似圆非今日的蒲扇，江浙称之为芭蕉扇。六七十年代，人们最常用的就是这种，似圆非圆，轻巧又便宜的蒲扇。蒲扇流传至今，我的记忆中，它跨越了半个世纪，圆，轻巧又便宜的蒲扇。蒲扇流传至今，我的记忆中，它跨越了半个世纪，也走过了我们的半个人
4、生的轨迹，携带着特有的念想，一年年，一天天，流向长也走过了我们的半个人生的轨迹，携带着特有的念想，一年年，一天天，流向长长的时间隧道，袅长的时间隧道，袅天然药化考前串讲醋酸醋酸 丙二酸途径丙二酸途径 产物：产物：脂肪酸、酚及蒽醌类化合物等。脂肪酸、酚及蒽醌类化合物等。 二、结构研究的主要程序二、结构研究的主要程序糖与苷糖与苷Fisher式式 Haworth式式成环状结构后，多了一个手性碳成环状结构后，多了一个手性碳-端基碳端基碳蔗糖蔗糖(sucrose, 非还原糖非还原糖)2-O-D-glucopyranosyl D-fructofuranoseD-葡萄糖葡萄糖 1 2-D-果糖果糖糖杂体糖杂
5、体 糖与非糖组成的化合物糖与非糖组成的化合物苷苷苷的分类：苷的分类： 1按苷原子不同分类按苷原子不同分类(1)氧苷：氧苷：苷元与糖基通过氧原子相连，根据苷元与糖苷元与糖基通过氧原子相连，根据苷元与糖缩合的基团的性质不同，分为以下几类：缩合的基团的性质不同，分为以下几类：醇苷：醇苷：是通过醇羟基与糖端基脱水而成的苷。是通过醇羟基与糖端基脱水而成的苷。比较常见，如本书所讲皂苷，强心苷均属此类。比较常见，如本书所讲皂苷，强心苷均属此类。酚苷：酚苷：苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷。苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷。较常见，如黄酮苷、蒽醌苷多属此类。较常见，如黄酮苷、蒽醌苷多属此类。 氰苷：氰苷：主要
6、是指主要是指-羟基腈的苷。羟基腈的苷。 酯苷：酯苷：苷元的羟基与糖端基脱水而成的苷。苷元的羟基与糖端基脱水而成的苷。(2)硫苷：硫苷：是糖的端基是糖的端基OH与苷元上巯基缩与苷元上巯基缩合而成的苷。合而成的苷。如萝卜中的萝卜苷。如萝卜中的萝卜苷。(3)氮苷：氮苷：糖的端基碳与苷元上氮原子相连的苷称糖的端基碳与苷元上氮原子相连的苷称氮苷，是生物化学领域中的重要物质。如核氮苷，是生物化学领域中的重要物质。如核苷类化合物。苷类化合物。(4)碳苷：碳苷：是一类糖基和苷元直接相连的苷。是一类糖基和苷元直接相连的苷。 如豆科植物葛和野葛的根如豆科植物葛和野葛的根中含有的葛根素。中含有的葛根素。 酸催化水解
7、反应酸催化水解反应 苷键属于缩醛结构，易为稀酸催化水解。水解反应是苷键属于缩醛结构，易为稀酸催化水解。水解反应是苷原子先质子化，然后断键生成阳碳离子或半椅型的中苷原子先质子化，然后断键生成阳碳离子或半椅型的中间体，在水中溶剂化而成糖。间体，在水中溶剂化而成糖。 酸水解的规律：酸水解的规律：苷原子不同，酸水解难易顺序：苷原子不同，酸水解难易顺序：N O S C （C-苷最难水解，从碱度比较也是上述顺序）苷最难水解，从碱度比较也是上述顺序）例例5、芦丁、芦丁，黄酮类化合物，芸香苷属维生素类药，有助于，黄酮类化合物，芸香苷属维生素类药，有助于保持和恢复毛细血管正常性的作用，主要用于治疗高血压保持和恢
8、复毛细血管正常性的作用，主要用于治疗高血压病的辅助治疗（但不能降压，也可用于治疗因缺乏维生素病的辅助治疗（但不能降压，也可用于治疗因缺乏维生素所致的其他出血病状的治疗）。本品为极细微针状晶体所致的其他出血病状的治疗）。本品为极细微针状晶体 （一）提取 2.碱提取酸沉淀法加入的酸、碱度应尽可能低。例如：芦丁的提取加入的酸、碱度应尽可能低。例如：芦丁的提取（二）梯度（二）梯度pH萃取法萃取法 梯度梯度pH萃取法适合于酸性强弱不同的黄酮甙元的分离。萃取法适合于酸性强弱不同的黄酮甙元的分离。根据黄酮类甙元酚羟基数目及位置不同其酸性强弱也不同根据黄酮类甙元酚羟基数目及位置不同其酸性强弱也不同的性质，可以
9、将混合物溶于有机溶剂（如乙醚）后，依次的性质，可以将混合物溶于有机溶剂（如乙醚）后，依次用用5%NaHCO3、5%Na2CO3、0.2%NaOH及及4%NaOH水水溶液萃取，来达到分离的目的。溶液萃取，来达到分离的目的。 酸性酸性： 7，4 -二二OH 7-或或4 -OH （溶于溶于）： 5%NaHCO3液液 5%Na2CO3液液 一般一般OH 5-OH 0.2%NaOH液液 4%NaOH液）液） 1 1、单萜、单萜萜类的结构类型及代表性化合物萜类的结构类型及代表性化合物 单单萜萜类类（monoterpenoidsmonoterpenoids）是是由由2 2个个异异戊戊二二烯烯单单位位构成、含
10、构成、含1010个碳原子的化合物类群个碳原子的化合物类群 2 2、 倍半萜倍半萜 倍半萜类（倍半萜类（sesquiterpenoidssesquiterpenoids）是由）是由3 3个异戊二个异戊二烯单位构成、含烯单位构成、含1515个碳原子的化合物类群。个碳原子的化合物类群。二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物3、 二萜二萜 二萜类（二萜类（diterpenoidsditerpenoids）是由）是由4 4个异戊二烯单位构个异戊二烯单位构成、含成、含2020个碳原子的化合物类群。个碳原子的化合物类群。 二二萜萜广广泛泛分分布布于于植植物物界界，植植物物分分泌泌的
11、的乳乳汁汁、树树脂脂等等均均以以二二萜萜类类衍衍生生物物为为主主，尤尤以以松松柏柏科科植植物物最最为为普普遍遍。 许许多多二二萜萜的的含含氧氧衍衍生生物物具具有有多多方方面面的的生生物物活活性性，如如紫紫杉杉醇醇、穿穿心心莲莲内内酯酯、关关附附甲甲素素、雷雷公公藤藤内内酯酯、甜甜菊苷等都具有较强的生物活性。菊苷等都具有较强的生物活性。除除植植物物外外，菌菌类类代代谢谢产产物物中中也也发发现现有有二二萜萜，从从海海洋洋生生物中也有为数较多的二萜衍生物。物中也有为数较多的二萜衍生物。二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物 （ 1）链状二萜链状二萜 链链状状二二萜萜类类化化
12、合合物物在在自自然然界界存存在在较较少少，常常见见的的只只有有广广泛泛存存在在于于叶叶绿绿素素的的植植物物醇醇(phytol)，与与叶叶绿绿素素分分子子中中的的卟卟啉啉（porphyrin）结结合合成成酯酯的的形形式式存存在在于于植植物物中中，曾作为合成维生素曾作为合成维生素E、K1的原料。的原料。二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物（3）二倍半萜二倍半萜 二二倍倍半半萜萜类类化化合合物物（sesterterpenoids）是是由由5个个异异戊戊二二烯烯单位构成、含单位构成、含25个碳原子。个碳原子。二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物第
13、二节第二节香豆素香豆素c香豆素（香豆素（Coumarin）是邻羟桂皮酸的内酯，具）是邻羟桂皮酸的内酯，具有芳甜香气。至今已报道有有芳甜香气。至今已报道有900余种。余种。c分布：分布：伞形科、芸香科、菊科、豆科等伞形科、芸香科、菊科、豆科等c代表性中药：代表性中药：秦皮、白芷、独活、补骨脂等秦皮、白芷、独活、补骨脂等基本骨架：基本骨架：苯骈苯骈 吡喃酮吡喃酮90%以上香豆素以上香豆素7-位有羟基位有羟基或醚基或醚基第三节第三节木脂素木脂素定义：定义：木脂素（木脂素（lignans)是一类由苯丙素氧化聚合而成的天然是一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物，通常是指其二聚物，少数是三聚物和四聚物。产物
14、，通常是指其二聚物，少数是三聚物和四聚物。骨架：骨架：主要由侧链主要由侧链 碳原子（碳原子（88）连接而成，）连接而成，1型型8-8(二二)萘醌（萘醌（naphthoquinones)有三种可能结构，天然的萘醌为有三种可能结构，天然的萘醌为-萘醌萘醌 在研究维生素在研究维生素K1K1和和K2K2及其衍生物的化学构造与凝血及其衍生物的化学构造与凝血作用的关系时，发现作用的关系时，发现2-2-甲基甲基-1-1，4-4-萘醌具有更强的凝萘醌具有更强的凝血能力，称之为维生素血能力，称之为维生素K3K3，可由合成方法制得。，可由合成方法制得。 维生素维生素K3K3为黄色晶体，熔点为黄色晶体，熔点105-
15、107105-107，难溶于水，难溶于水，可溶于植物油或其它有机溶剂。由于维生素可溶于植物油或其它有机溶剂。由于维生素K3K3是油溶是油溶性维生素，故医药上用的是它的可溶于水的亚硫酸氢性维生素，故医药上用的是它的可溶于水的亚硫酸氢钠加成物。钠加成物。 丹参治疗冠心病的有效成分丹参治疗冠心病的有效成分（二）、基本（二）、基本结结构构 在甾体母核上，大都存在在甾体母核上，大都存在C3C3羟羟基，可和基，可和糖糖结结合成苷。而合成苷。而C17C17侧链侧链有有显显著差著差别别，根据，根据C17C17侧链结侧链结构的不同，可将天然甾构的不同，可将天然甾类类分分为为不不同同类类型。型。分分类类A/BA/
16、BB/CB/CC/DC/DC C2121 甾甾类类反反反反顺顺强强心苷心苷类类顺顺、反、反反反反反甾体皂苷甾体皂苷类类 顺顺、反、反反反反反植物甾醇植物甾醇顺顺、反、反反反反反昆虫昆虫变态变态激素激素顺顺反反反反胆酸胆酸类类顺顺反反反反C C1717 侧链侧链羰羰甲基衍生物甲基衍生物不不饱饱和内和内酯环酯环含氧螺含氧螺杂环杂环脂肪脂肪烃烃脂肪脂肪烃烃 戊酸戊酸甲型甲型强强心苷元：心苷元： C C1717位上连五元不饱和内酯环，即位上连五元不饱和内酯环，即-内内酯酯-强心甾烯型。以强心甾烯型。以强心甾强心甾（cardenolidecardenolide）为）为母核命名。母核命名。乙型乙型强强心苷元心苷元 C C1717位上连六元不饱和内酯环，即位上连六元不饱和内酯环，即，- -双烯双烯-内酯，分为海葱甾二烯和蟾蜍甾二烯。内酯，分为海葱甾二烯和蟾蜍甾二烯。以以海葱甾（海葱甾（scillanolidescillanolide）或蟾蜍甾）或蟾蜍甾(bufanolide)(bufanolide)为母核命名。为母核命名。结束语结束语谢谢大家聆听！谢谢大家聆听！42
