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1、第一章有机化合物第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物复习：复习：1、为什么碳和氢的化合物种类繁多？、为什么碳和氢的化合物种类繁多？2、共价键的形成特点是什么？、共价键的形成特点是什么？3、最简单的有机物、最简单的有机物-甲烷的结构是怎甲烷的结构是怎 样的样的?实验数据：实验数据：甲甲烷烷分分子子中中有有四四个个C-HC-H键键，且且键键长长（1.091.09 1010- -1010m m）、键键能能(413KJ/mol)(413KJ/mol)、
2、键键角角(109(1090 02828，) )都都相相等。等。从键角看：（从键角看：（A A）、（）、（B B）有有90900 0和和1801800 0两种键角，两种键角，只有（只有（C C）符合符合 ABC归纳甲烷分子的结构特点归纳甲烷分子的结构特点: 碳与氢形成四个共价键，以碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心，原子为中心，四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构共价键参数共价键参数键长：键长：键角：键角：键能：键能：键长越短，化学键越稳定键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定共价键参数共价键参
3、数共价键共价键键能大小键能大小（kJ/molkJ/mol） 键长键长pmpmC-HC-H413.4413.41091093 3N-HN-H 1001008 8O-HO-H46346395.895.8H-FH-F56656691.891.8CH4NH3H2O HF轨道杂化理论：轨道杂化理论： 成键过程中，由于原子间的相互影响，成键过程中，由于原子间的相互影响，同一原子中几个能量相近的不同类型的原同一原子中几个能量相近的不同类型的原子轨道，可以线性组合，重新分配能量和子轨道，可以线性组合，重新分配能量和确定空间，组成数目相等的新的原子轨道确定空间，组成数目相等的新的原子轨道【总结总结】一、一、有机
4、化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点1 1、碳原子含有、碳原子含有4 4个价电子，可以跟其它原子个价电子，可以跟其它原子形成形成4 4个共价键；个共价键；2 2、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的碳链。碳链。【问题思考问题思考】如果组成物质的分子式相同，如果组成物质的分子式相同，形成的分子结构是否相同呢？形成的分子结构是否相同呢？物质名物质名称称正戊烷正戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸点沸点3607279 95分子组成相同，链状结构分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构不同，出现带有支链结构
5、结构2.同分异构体同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1. 同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式，但具有具有相同的分子式，但具有不同的结构不同的结构现象，叫做同分异构体现象。现象，叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。理解：理解：三个三个相同：相同：分子组成相同、分子量分子组成相同、分子量相同、分子式相同相同、分子式相同两个不同：两个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同3. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异
6、体数111235918 35 75碳原子数1112.1543472040同分异体数159355.366319624911788059314. 4. 同分同分异构异构类型类型异 构类型示例书写异构体种类产生原因产生原因碳链碳链异构异构碳链骨架（直链，支碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而链，环状）的不同而产生的异构产生的异构碳碳双键在碳链碳碳双键在碳链中的位置不同而中的位置不同而产生的异构产生的异构位置位置异构异构正戊烷，异戊正戊烷，异戊烷，新戊烷烷，新戊烷C C5 5H H1212C C4 4H H8 81-1-丁烯，丁烯，2-2-丁烯，丁烯，2-2-甲基丙烯甲基丙烯C C2 2H H6 6O
7、 O乙醇，二甲醚乙醇，二甲醚官能团种类不同而官能团种类不同而产生的异构产生的异构官能团官能团异构异构【判断判断】下列下列异构属于何种异构？11-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2CH3COOH和和 HCOOCH3 3CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH- CH CH- CH3 3和和 CHCH3 3 CH CH2 2CHCH2 2 CH CH3 3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH33 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构练习：书写练习：书写C6H14的同分异构体的同分异构体：5. 同分异
8、构体的书写同分异构体的书写【交流总结】书写同分异构体的有序性同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀：主链由长到主链由长到短；短；支链由整到支链由整到散；散；位置由心到边；位置由心到边；排布由对到邻排布由对到邻再到间。再到间。减碳架支链减碳架支链最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 练习：书写练习：书写C7H10 的的同分异构体同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直链、一直链CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主链少一个碳、主链少一个碳3、主链少二个碳、主链少二个碳CCCCCCCCC（1）支链为乙基CCCCCCCCCCC
9、（2）支链为两个甲基）支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同一个碳原子上两甲基在不同一个碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支支链链邻邻位位支支链链间间位位CCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC【观察观察】分子式为分子式为C6H14的烷烃的烷烃在结构式中含有在结构式中含
10、有3 3个甲个甲基的同分异构体有（基的同分异构体有（ ）个）个（A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个 【练习练习2】写出分子式为写出分子式为C5H10的同分异构体。的同分异构体。 按位置异构书写按位置异构书写按碳链异构书写按碳链异构书写按官能团异构书写按官能团异构书写三、常用化学用语三、常用化学用语C C = C HHHHHH结构式结构式CH3 CH = CH2结构简式 C C=C碳架结构键线式一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式物质名称物质名称分子式分子式结构式结构简式键线式戊戊烷烷C5H12丙烯丙烯C3H6乙醇乙醇C2H6O乙酸乙酯乙
11、酸乙酯C2H4O2书写结构简式的注意点书写结构简式的注意点1表示原子间形成单键的表示原子间形成单键的可以省略可以省略2 C=C C=C中的双键和三键不能省略中的双键和三键不能省略,但是但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH3准确表示分子中原子成键的情况准确表示分子中原子成键的情况如如乙醇的结构简式乙醇的结构简式CH3CH2OH,HO-CH2CH3深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子，分子式为_22322C22H32O2【随堂随堂练习】1. 1. 碳原子最外层含有碳原子最外层含有_个电子，一个碳原子可以跟个电子，一个碳原子可以跟其他非金属原子形
12、成其他非金属原子形成_个个 _键，碳原子之间也键，碳原子之间也能以共价键相结合，形成能以共价键相结合，形成_键键_ _ 键或键或 _键键 。 2. 2. 如果甲烷分子中的四个氢原子被四个如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 -CH-CH3 3取代，取代，生成物的分子式是生成物的分子式是_生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同？生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同？ 如果生成物中的一个氢被氯原子取代，如果生成物中的一个氢被氯原子取代， 写出它的结构简式写出它的结构简式_。3.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？异构体的属于何种异构？ H2NCH2COOH 和 H3C-CH2NO2 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 4写出C4H8的所有同分异构体
