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1、黄酮类化合物概述黄酮类化合物概述又又称称黄黄碱碱素素。化化合合物物数数目目很很多多，在在植植物物界界和和中中草草药药中中分分布布很广。很广。 多存在于高等植物及羊齿类植物中；多存在于高等植物及羊齿类植物中； 苔藓类植物中所含黄酮类化合物较少；苔藓类植物中所含黄酮类化合物较少； 藻藻类类、微微生生物物、细细菌菌中中未未发发现现黄黄酮酮类类化化合合物物。1993年年统统计的该类化合物已超过计的该类化合物已超过4000个。个。 多数黄酮类化合物是羟基衍生物，有的带有甲氧基或其多数黄酮类化合物是羟基衍生物，有的带有甲氧基或其它取代基。此类化合物多与糖结合成苷，少部分以游离形它取代基。此类化合物多与糖结
2、合成苷，少部分以游离形式存在。式存在。 一、基本结构和分类一、基本结构和分类（一）基本结构（一）基本结构1952年以前，黄酮类化合物主要是指基本母核为年以前，黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。苯基色原酮的一系列化合物。色原酮色原酮2-苯基色原酮（黄酮）苯基色原酮（黄酮）最最简简单单的的黄黄酮酮类类化化合合物物是是黄黄酮酮(flavone),存存在在于于樱樱草草属属（primula）的的许许多多植植物物的的茎茎及叶中。及叶中。 天天然然黄黄酮酮类类化化合合物物母母核核上上常常有有-OCH3、OH等等取取代代基基，这这些些助助色色团团的的存存在在使使黄黄酮酮类类化化合合物
3、物多多显显黄黄色色，且且结结构构中中具具有有碱碱性性氧氧原原子子，故故过过去去也也曾曾把把黄黄酮酮类类化化合合物物称称黄黄碱碱素素类化合物。类化合物。现在的黄酮类化合物则泛指现在的黄酮类化合物则泛指两个苯环两个苯环（A与与B环）通过环）通过中央三碳链中央三碳链相互连接而成的一类化合物。相互连接而成的一类化合物。C6-C3-C6黄酮类化合物分类根据黄酮类化合物分类根据:三碳链氧化程度三碳链氧化程度B环环（苯苯基基）连连接接位位置置（2-位位或或3-位位）三三碳链是否构成环状碳链是否构成环状黄酮类化合物的结构类型归纳黄酮类化合物的结构类型归纳:黄酮类（黄酮类（flavones）木犀草素（木犀草素（
4、luteolin），存在于忍冬藤、菊花、浮萍），存在于忍冬藤、菊花、浮萍中，具有抗菌作用。中，具有抗菌作用。 黄芩为清热解毒类中黄芩为清热解毒类中药，抗菌成分主要有药，抗菌成分主要有黄芩苷黄芩苷(baicalin)、次黄、次黄芩素芩素(wogonin)等。等。黄芩苷具有抗菌、解毒、降压作用，是黄芩苷具有抗菌、解毒、降压作用，是银黄片银黄片的主要成分；黄芩苷还有降转氨酶的作用。的主要成分；黄芩苷还有降转氨酶的作用。 黄酮醇类（黄酮醇类（flavonols）黄酮醇黄酮醇黄酮黄酮黄酮醇类（黄酮醇类（flavonols）槲槲皮皮素素(quercetin)具具有有抗抗炎炎、止止咳咳祛祛痰痰等等作作用用。
5、槲槲皮皮素素片片用用于于治治疗疗支支气气管管炎炎。此此外外还还有有降降低低血血压压、增增强强毛毛细细血血管管抵抵抗抗力力、减减少少毛毛细细血血管管脆脆性性、降降血血脂脂、扩扩张张冠冠状状动动脉脉、增增加冠脉血流量等作用。加冠脉血流量等作用。 芦芦丁丁(rutin)是是槲槲皮皮素素的的O芸芸香香糖糖苷苷。用用于于治治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅助治疗剂。疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅助治疗剂。豆科植物豆科植物槐米中含槐米中含有芦丁和有芦丁和槲皮素。槲皮素。二氢黄酮类二氢黄酮类(flavanones)二氢黄酮二氢黄酮黄酮黄酮黄酮醇黄酮醇二氢黄酮类二氢黄酮类(flavano
6、nes)甘草含黄酮类化合物，主要有甘草苷（Liquiritin）、甘草苷元（Liquiritigenin）、异甘草苷（Iso-Liquiritin）、新甘草苷（Neo-Liquiritin）异甘草苷元（Iso-Liquiritigenin）、新异甘草苷（Neoisoliquiritin）等。 柚皮素（柚皮素（Naringenin）：来源于芸香科植物柚）：来源于芸香科植物柚(CitrusparadisiMacfadyen)的果实；具有抗菌的果实；具有抗菌,抗炎抗炎,抗癌抗癌,解痉解痉和利胆作用和利胆作用.结构式：结构式：4二氢黄酮醇类二氢黄酮醇类(flavanonols)二氢黄酮醇二氢黄酮醇二氢
7、黄酮二氢黄酮4二氢黄酮醇类二氢黄酮醇类(flavanonols)水飞蓟素具有保肝作用，用于水飞蓟素具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬化，治疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。代谢中毒性肝损伤。5查尔酮类（查尔酮类（chalcones）查尔酮为苯甲醛缩苯乙酮类化合物。查尔酮为苯甲醛缩苯乙酮类化合物。二氢黄酮的吡酮环在碱的作用下易开环生成二氢黄酮的吡酮环在碱的作用下易开环生成6-羟基查耳酮，由无色转为深黄色羟基查耳酮，由无色转为深黄色;6-羟基查羟基查耳酮经酸化又能转化为原来的二氢黄酮。耳酮经酸化又能转化为原来的二氢黄酮。菊科植物红花菊科植物红花功效应用功效应用活血祛瘀活血祛瘀,用于妇
8、女血瘀引起的用于妇女血瘀引起的闭经、痛经、产后瘀阻腹痛及闭经、痛经、产后瘀阻腹痛及癥瘕积聚癥瘕积聚;淤血所致之头痛，胸淤血所致之头痛，胸痛，脘腹痛及风湿痹证，关节痛，脘腹痛及风湿痹证，关节疼痛疼痛;外伤瘀肿作痛、疮痈肿痛外伤瘀肿作痛、疮痈肿痛及血分瘀热、斑疹暗紫等。及血分瘀热、斑疹暗紫等。化学成分化学成分含红花苷（含红花苷（carthamin）、新红）、新红花苷（花苷（neocarthamin）、红花）、红花醌苷（醌苷（carthamone）、红花多）、红花多糖、棕榈酸、肉桂酸、月桂酸。糖、棕榈酸、肉桂酸、月桂酸。 红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮类成分。红花所含的色素红花苷是第一个发
9、现的查耳酮类成分。 红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。6异黄酮类异黄酮类(isoflavones)主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。异黄酮异黄酮黄酮黄酮葛葛根根总总黄黄酮酮具具有有扩扩冠冠、增增加加冠冠脉脉流流量及降低心肌耗氧量等作用。量及降低心肌耗氧量等作用。大豆素大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。具有类似罂粟碱的解痉作用。大大豆豆苷苷、葛葛根根素素及及大大豆豆素素均均能能缓缓解解高血压患者的
10、头痛等症状。高血压患者的头痛等症状。7二氢异黄酮类二氢异黄酮类二氢异黄酮二氢异黄酮异黄酮异黄酮8双黄酮类双黄酮类由二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物，多分布于由二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物，多分布于裸子植物中。银杏中含有多种双黄酮，如银杏素。裸子植物中。银杏中含有多种双黄酮，如银杏素。 9花色苷类花色苷类(anthocyanidins)是是使使花花、叶叶、果果、茎茎等等呈呈现现蓝蓝、紫紫、红红等等颜颜色色的的色色素素。以以苷苷的的形形式式存存在在于于细细胞胞液液中中，经经水解可生成苷元水解可生成苷元花色素及糖。花色素及糖。10黄烷黄烷-3-醇醇(flavan-3-ols)及黄烷及黄烷-3，4
11、-二醇二醇(flavan-3,4-diols)类类（-）表儿茶素）表儿茶素（+）儿茶素）儿茶素11苯骈色酮苯骈色酮(xanthanes)异芒果素异芒果素(isomengiferin)石韦中的异芒果素具有止咳祛痰的功效。石韦中的异芒果素具有止咳祛痰的功效。 12橙酮类化合物橙酮类化合物硫磺菊素硫磺菊素(sulphuretin)黄酮类化合物的结构类型归纳黄酮类化合物的结构类型归纳:二、黄酮类化合物的生物合成途径二、黄酮类化合物的生物合成途径由葡萄糖分别经由葡萄糖分别经莽草酸途径莽草酸途径和和乙酸乙酸-丙二丙二酸酸途径生成途径生成对羟基桂皮酸对羟基桂皮酸和和三分子乙酸三分子乙酸，合成查耳酮，再经过查
12、耳酮异构酶的作用合成查耳酮，再经过查耳酮异构酶的作用形成二氢黄酮。二氢黄酮再在各种酶的作形成二氢黄酮。二氢黄酮再在各种酶的作用下衍变为各类黄酮。用下衍变为各类黄酮。黄酮类化合物的生物合成途径黄酮类化合物的生物合成途径三、黄酮类化合物的生物活性三、黄酮类化合物的生物活性1.对心血管系统的作用对心血管系统的作用 Vp样样作作用用：芦芦丁丁、橙橙皮皮苷苷等等有有Vp样样作作用用，能能降降低低血血管管脆脆性性及及异异常常通通透透性性，可可用用作作防防治治高高血血压压及及动动脉硬化的辅助治疗剂。脉硬化的辅助治疗剂。 扩扩冠冠作作用用：芦芦丁丁、槲槲皮皮素素、葛葛根根素素、人人工工合合成成的的力可定。力可
13、定。 降血脂及胆固醇降血脂及胆固醇：木樨草素：木樨草素 芦丁片芦丁片 芦丁是从中国所独有的国槐的花蕾中提取的植物药，也称维芦丁是从中国所独有的国槐的花蕾中提取的植物药，也称维生素生素P，具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作用，是心脑，具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作用，是心脑血管保护药，国内用于心脑血管药品制剂的主要成分，国外还血管保护药，国内用于心脑血管药品制剂的主要成分，国外还大量用于食品添加剂和化妆品。大量用于食品添加剂和化妆品。曲克芦丁片曲克芦丁片(羟乙基芦丁片羟乙基芦丁片)毛细血管保护药。具有防止血管通透性异常升高，抑制红细胞毛细血管保护药。具有防止血管通透性异常升高，抑制红
14、细胞和血小板凝集，改善微循环等作用。可用于闭塞性脑血管病，和血小板凝集，改善微循环等作用。可用于闭塞性脑血管病，中心性视网膜炎、动脉硬化、冠心病、梗塞前综合症、血栓性中心性视网膜炎、动脉硬化、冠心病、梗塞前综合症、血栓性静脉炎等疾病。静脉炎等疾病。 2.抗肝脏毒作用抗肝脏毒作用 从从水水飞飞蓟蓟种种子子中中得得到到的的水水飞飞蓟蓟素素具具有有保保肝肝作作用用，用用于于治治疗疗急急、慢慢性性肝肝炎炎、肝肝硬硬化化及及多多种中毒性肝损伤。种中毒性肝损伤。 （+）-儿儿茶茶素素(catergen)也也可可抗抗肝肝脏脏毒毒作作用用，治治疗疗脂脂肪肪肝肝及及因因半半乳乳糖糖胺胺或或四四氯化碳等引起的中毒
15、性肝损伤。氯化碳等引起的中毒性肝损伤。水飞蓟水飞蓟3.抗炎抗炎 芦芦丁丁及及其其衍衍生生物物羟羟乙乙基基芦芦丁丁、二二氢氢槲槲皮皮素素等等具具 抗炎作用。抗炎作用。 4.抗菌及抗病毒作用抗菌及抗病毒作用 如木樨草素、黄芩苷、黄芩素如木樨草素、黄芩苷、黄芩素 5.解痉作用解痉作用 异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛；异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛； 大大豆豆苷苷、葛葛根根素素及及葛葛根根总总黄黄酮酮可可缓缓解解高高血血压压患者的头痛等症状；患者的头痛等症状； 杜杜鹃鹃素素、川川陈陈皮皮素素、槲槲皮皮素素、山山奈奈酚酚、芫芫花花素、羟基芫花素：止咳祛痰。素、羟基芫花素：止咳祛痰。6.雌性激素样作用
16、雌性激素样作用 大大豆豆素素(daidzein)等等异异黄黄酮酮具具有有雌雌性性激激素素样样作作用用，可能与它们与己烯雌酚结构类似可能与它们与己烯雌酚结构类似。7.清除人体自由基作用清除人体自由基作用黄黄酮酮类类化化合合物物多多具具有有酚酚羟羟基基，易易氧氧化化成成醌醌类类而提供氢离子，故有显著的抗氧特点。而提供氢离子，故有显著的抗氧特点。 另另外外还还有有降降血血脂脂、血血糖糖，抗抗动动脉脉粥粥样样硬硬化及抗癌抗突变等作用。化及抗癌抗突变等作用。8.抗肿瘤作用抗肿瘤作用Flavopiridol Flavopiridol来自印度来自印度“红果樫木果樫木” ” （CDYSOXYLUMBINECT
17、ARIFERUM）的。的。目前正被用于十几项一期和二期的癌症临床试验。目前正被用于十几项一期和二期的癌症临床试验。 Flavopiridol能够阻断帮助能够阻断帮助DNA转录成转录成mRNA的一个蛋白，而这是蛋的一个蛋白，而这是蛋白质合成中的第一步，是所有细胞要存活下去所必须的。自从白质合成中的第一步，是所有细胞要存活下去所必须的。自从1998年以来，年以来，它已经被用于肾脏癌、前列腺癌、结肠癌和其他一些癌症的临床试验。目它已经被用于肾脏癌、前列腺癌、结肠癌和其他一些癌症的临床试验。目前临床主要采用前临床主要采用Flavopiridol联合标准化疗方案的方法来提高疗效。联合标准化疗方案的方法来提高疗效。 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(2-chlorophenyl)-5,7-dihydroxy- 8-(3-hydroxy-1-methyl-4-piperidinyl)-, hydrochloride, (-)-cis-
