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1、有机化学汪小兰排序题、反应活性比较Stillwatersrundeep.流静水深流静水深,人静心深人静心深Wherethereislife,thereishope。有生命必有希望。有生命必有希望反应的取向与自由基的稳定性相关。反应的取向与自由基的稳定性相关。 自由基的稳定性：自由基的稳定性：烯丙基叔仲伯甲基乙烯基烯丙基叔仲伯甲基乙烯基 （CH2CH）1.1.自由基稳定性自由基稳定性，2.2.自由基反应活性大小自由基反应活性大小：（苄基）（苄基）22.2.碳正离子稳定性碳正离子稳定性，33.3.取代苯亲电反应活性大小取代苯亲电反应活性大小，44.4.取代环己烷的优势构象取代环己烷的优势构象5伯卤
2、代烷需加热伯卤代烷需加热该反应用于鉴定伯、仲、叔卤代烷该反应用于鉴定伯、仲、叔卤代烷反应活性：反应活性：RI RBr RCl 3 （烯丙型）（烯丙型） 2 1RX:AgNO3 的醇溶液的醇溶液 AgX沉淀沉淀5.5.卤代烃与卤代烃与AgNO3 的醇溶液反应速度大小的醇溶液反应速度大小6 烯丙基型：烯丙基型：CH2=CH-CH2-X 卤代烷型：卤代烷型：R-CH2-X 卤乙烯型：卤乙烯型：CH2=CH-X 活性顺序：烯丙基型活性顺序：烯丙基型 （苄基）卤代烷型（苄基）卤代烷型 卤乙烯型卤乙烯型室温室温 快快加热加热 慢慢不反应不反应依据产生依据产生AgX的速度，可以推测反应物的结构。的速度，可以
3、推测反应物的结构。7卤代烃的卤代烃的SN2反应速度：反应速度：CH3X 伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷原因：空间位阻效应。原因：空间位阻效应。卤代烃的卤代烃的SN1反应速度：反应速度：叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷CH3X 碳正离子历程，碳正离子稳定性越大，反应速度越快。碳正离子历程，碳正离子稳定性越大，反应速度越快。6.6.卤代烃亲核反应速度大小卤代烃亲核反应速度大小RI RBr RCl RF8(CH3)3COH + HCl/ZnCl2 (CH3)3CCl + H2O 20立即沉淀+ HCl/ZnCl220几分钟20CH3CH2CH2CH2OH + HCl
4、/ZnCl2 CH3CH2CH2CH2Cl几小时醇的活性顺序：叔醇仲醇伯醇醇的活性顺序：叔醇仲醇伯醇7.7.醇与醇与卢卡氏试剂卢卡氏试剂 反应速度大小反应速度大小9酸性：酸性： 酸性：酸性： HCl HCOOH 羧酸羧酸 H2CO3 苯酚苯酚 醇醇pKa ： 3.75 4.765 6.28 10.08.8.酸性酸性大小大小苯环上有吸电子基苯环上有吸电子基 ，酸性增强，酸性增强10Cl3C-COOHCl2CH-COOHClCH2-COOHCH3-COOH FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH3COOH CH3COOHCH3CH2CHCOOH CH3CHCH2COOH
5、CH2CH2CH2COOH CH3CH2CH2COOHClClClCl 原子愈多，负电荷分散程度愈大，负离子愈稳定原子愈多，负电荷分散程度愈大，负离子愈稳定诱导效应随着传递距离的增大而迅速减小。诱导效应随着传递距离的增大而迅速减小。取代基吸电子性越强，酸性越大。取代基吸电子性越强，酸性越大。11 反应活性反应活性：9.9.羰基化合物亲核反应活性羰基化合物亲核反应活性大小大小与与HCN反应等反应等12水解反应进行的难易次序为：水解反应进行的难易次序为： 酰卤酰卤 酸酐酸酐 酯酯 酰胺酰胺10.10.羧酸衍生物水解、醇解、胺解顺序羧酸衍生物水解、醇解、胺解顺序与与水、醇、胺水、醇、胺反应速度大小反
6、应速度大小13高温高压高温高压催化剂催化剂11.11.硝基对氯苯水解难易的影响硝基对氯苯水解难易的影响硝基越多，水解越容易硝基越多，水解越容易14 二甲胺二甲胺 甲胺三甲胺氨甲胺三甲胺氨 苯胺苯胺 二苯胺二苯胺 三苯胺三苯胺酰胺酰胺苯环上有吸电子基，降低苯胺的碱性。苯环上有吸电子基，降低苯胺的碱性。pKb： 9.3 12.9 13.82 .12.12.有机胺碱性大小顺序有机胺碱性大小顺序15某某烃A分子式分子式为C5H10，不能使，不能使Br2-CCl4溶液褪色，溶液褪色，在光照下与在光照下与Br2作用，只得到一种作用，只得到一种产物物B，其分子，其分子式式为C5H9Br，B与与KOH醇溶液加醇溶液加热回流得化合物回流得化合物C（C5H8）。化合物）。化合物C先先经臭氧氧化，然后臭氧氧化，然后经Zn粉粉还原水解得戊二原水解得戊二醛。推断。推断A、B、C的的结构式并写构式并写出相关反出相关反应方程式方程式 16
