《药物化学实验》由会员分享，可在线阅读，更多相关《药物化学实验（10页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、中南民族大学药学院药学教研室中南民族大学药学院药学教研室中南民族大学药学院药学教研室中南民族大学药学院药学教研室药物化学物化学实验中南民族大学药学院药学教研室中南民族大学药学院药学教研室中南民族大学药学院药学教研室中南民族大学药学院药学教研室实验一实验一 苯妥英锌的合成苯妥英锌的合成中南民族大学药学院药学教研室中南民族大学药学院药学教研室一、目的要求一、目的要求1.学学习二苯二苯羟乙酸重排反乙酸重排反应机理。机理。2.掌握用三掌握用三氯化化铁氧化的氧化的实验方法。方法。二、二、实验原理原理中南民族大学药学院药学教研室中南民族大学药学院药学教研室（一）联苯甲酰的制备（一）联苯甲酰的制备 在装有球
2、形冷凝器的在装有球形冷凝器的250 mL圆底烧瓶中，依次加入圆底烧瓶中，依次加入FeCl36H2O 14 g，冰醋酸冰醋酸15 mL，水，水6 mL及沸石一粒，加热沸腾及沸石一粒，加热沸腾5 min。稍冷，加入安息香。稍冷，加入安息香2.5 g及沸石一粒，加热回流及沸石一粒，加热回流50 min。稍冷，加水。稍冷，加水50 mL及沸石一粒，再加及沸石一粒，再加热至沸腾后，将反应液倾入热至沸腾后，将反应液倾入250 mL烧杯中，搅拌，放冷，析出黄色固体，烧杯中，搅拌，放冷，析出黄色固体，抽滤。结晶用少量水洗，干燥，得粗品，计算收率。抽滤。结晶用少量水洗，干燥，得粗品，计算收率。 中南民族大学药学
3、院药学教研室中南民族大学药学院药学教研室思考题：思考题：1. 制备联苯甲酰时，为何先在装有球形冷凝器的制备联苯甲酰时，为何先在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧圆底烧瓶中，依次加入瓶中，依次加入FeCl36H2O ，冰醋酸，水及沸石，加热沸腾，冰醋酸，水及沸石，加热沸腾5 min后才加安息香，而不是一开始一起加入？后才加安息香，而不是一开始一起加入？中南民族大学药学院药学教研室中南民族大学药学院药学教研室（二）苯妥英的制备二）苯妥英的制备 在装有球形冷凝器的在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，依次加入联苯甲酰圆底烧瓶中，依次加入联苯甲酰2 g，尿素尿素0.7 g，20% 氢氧化钠氢氧化钠
4、6 mL，50% 乙醇乙醇10 mL及沸石一粒，直火及沸石一粒，直火加热，回流反应加热，回流反应30 min，然后加入沸水，然后加入沸水60 mL，活性碳，活性碳0.3 g，煮沸脱，煮沸脱色色10 min，放冷过滤。滤液用，放冷过滤。滤液用10 % 盐酸盐酸调调pH 6，析出结晶，抽滤。，析出结晶，抽滤。结晶用少量水洗，干燥，得粗品，计算收率。结晶用少量水洗，干燥，得粗品，计算收率。 旋转防止粘连！旋转防止粘连！中南民族大学药学院药学教研室中南民族大学药学院药学教研室思考思考题：2. 二苯乙二二苯乙二酮与尿素合成与尿素合成5，5-二苯基乙内二苯基乙内酰脲（苯妥英）的反（苯妥英）的反应机理机理：
5、中南民族大学药学院药学教研室中南民族大学药学院药学教研室思考题：思考题：3. 制备苯妥英时，乙醇的作用是什么，为何不在反应制备苯妥英时，乙醇的作用是什么，为何不在反应完成后加？完成后加？4. 制备苯妥英时，为何要调制备苯妥英时，为何要调PH为为6？中南民族大学药学院药学教研室中南民族大学药学院药学教研室（三）苯妥英锌的制备（三）苯妥英锌的制备 将苯妥英将苯妥英0.5 g置于置于50 mL烧杯中，加入氨水（烧杯中，加入氨水（15 mL NH3H2O + 10mL H2O），）， 尽量使苯妥英溶解，如有不溶物抽滤除去。另取尽量使苯妥英溶解，如有不溶物抽滤除去。另取0.3 g ZnSO47H2O加加
6、3 mL水溶解，然后加到苯妥英铵水溶液中，析出白色沉淀，抽滤，结晶用水溶解，然后加到苯妥英铵水溶液中，析出白色沉淀，抽滤，结晶用少量水洗少量水洗，干燥，得苯妥英锌，称重，计算收率。，干燥，得苯妥英锌，称重，计算收率。 中南民族大学药学院药学教研室中南民族大学药学院药学教研室思考题：思考题：5. 为何不利用第二步反应中已生成的苯妥英钠，直接同硫为何不利用第二步反应中已生成的苯妥英钠，直接同硫酸锌反应制备苯妥英锌，而是把已生成的苯妥英钠制成苯酸锌反应制备苯妥英锌，而是把已生成的苯妥英钠制成苯妥英后，再与氨水和硫酸锌作用制备苯妥英锌？妥英后，再与氨水和硫酸锌作用制备苯妥英锌？制备苯妥英钠时，用了过量的制备苯妥英钠时，用了过量的NaOH，必须用必须用HCl将它将它除掉，再用温和的氨水和除掉，再用温和的氨水和ZnSO4反应制备苯妥英锌。不反应制备苯妥英锌。不除掉除掉NaOH，将生成，将生成Zn(OH)2。
