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1、第三章第三章 有机化合物有机化合物第二节第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料第第2 2课时课时新课标人教版高中化学课件系列新课标人教版高中化学课件系列化学化学 必修必修2 22024/8/111有人说我笨，有人说我笨，其实并不笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪化工生产逞英豪。( (打一有机化合物打一有机化合物) )谜谜语语二、苯二、苯2024/8/112 Michael Faraday (1791-1867) 18251825年，英国科学家年，英国科学家法拉第法拉第在煤气灯中首先在煤气灯中首先发发现苯现苯，并测得其含碳量，并测得其含
2、碳量，确定其最简式为确定其最简式为CHCH； 1834 1834年，德国科学家年，德国科学家米希尔里希米希尔里希制得苯，并将制得苯，并将其命名为其命名为苯苯； 之后，法国化学家之后，法国化学家日日拉尔拉尔等确定其分子量为等确定其分子量为7878，苯苯分子式为分子式为 。C6H6苯的发现苯的发现二、苯二、苯2024/8/113一、苯分子的结构一、苯分子的结构（一）分子式：（一）分子式：C6H61.根据分子式根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和它属于饱和烃还是不饱和 烃？烃？讨论：讨论：2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？的双键数目？3.写
3、出写出C6H6分子的可能链状结构简式。分子的可能链状结构简式。（不饱和烃）（不饱和烃）（4）二、苯二、苯2024/8/1141、CH2CCHCHCCH22、CH2 CC CCHCH33、CH2 CC CHCHCH2二、苯二、苯2024/8/115（紫红色不褪）（紫红色不褪）（分层）（分层）0.5 mL KMnO4(H+)溶溶液液 实验实验3-13-1：1 mL苯苯1 mL苯苯0.5 mL溴水溴水振荡振荡振振荡荡（上层橙黄色）（上层橙黄色）（下层几乎无色）（下层几乎无色） 二、苯二、苯2024/8/116现象：溴的四氯化碳溶液和酸性现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnOKMnO4 4溶液都不褪色。
4、溶液都不褪色。 实验：向盛有实验：向盛有1 mL苯的两支试管中分别滴加苯的两支试管中分别滴加0.5 mL溴的溴的四氯化碳溶液或酸性四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象溶液，振荡静置，观察现象。实验结论实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。有双键。实验结论实验结论2：苯分子中：苯分子中6个氢原子处于等同的地位个氢原子处于等同的地位。设问：溶液是否褪色？设问：溶液是否褪色？实验事实：苯的一溴代物（实验事实：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构，）只有一种结构，根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？根据以上事实可得出苯分子
5、中有几种等效氢原子？设问：苯分子中有没有双键？设问：苯分子中有没有双键？二、苯二、苯2024/8/117实验结论实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。有双键。实验结论实验结论2：苯分子中：苯分子中6个氢原子处于等同的地位个氢原子处于等同的地位。1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；探索过程归纳：探索过程归纳：2.根据实验结论根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；3.根据实验结论根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。，推测苯分子可能是环状结
6、构。设问：设问：C6H6中中6个个H处于同等地位，处于同等地位，6个个C能否形成能否形成直链？能否形成环状？直链？能否形成环状？二、苯二、苯2024/8/118 苯的发现和苯分子结构学说苯的发现和苯分子结构学说19世纪世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他
7、在梦中看见睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。个碳原子组成了古怪的形状。6个个碳原子组成的碳原子组成的“蛇蛇”不断不断“弯弯曲曲地蠕动着弯弯曲曲地蠕动着”。突然。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这
8、就是答案在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。凯库勒提出了两点假设。科学史话科学史话 P71二、苯二、苯2024/8/119 凯库勒在凯库勒在18661866年提出三点假设：年提出三点假设：(1)(1)苯的六个碳原子形成苯的六个碳原子形成闭合环状闭合环状，即，即平面平面六边形六边形(2)(2)每个碳原子均连接一个氢原子每个碳原子均连接一个氢原子(3)(3)各碳原子间存在着各碳原子间存在着单、双键交替单、双键交替形式形式二、苯二、苯2024/8/1110但若按照凯库勒的
9、观点依旧不能解释：但若按照凯库勒的观点依旧不能解释：苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色邻二氯苯只有一种结构邻二氯苯只有一种结构ClClClCl结论：苯分子结构中不存在碳碳单键结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构和双键交替结构二、苯二、苯2024/8/1111苯的分子结构：苯的分子结构：平面正六边形结构（平面正六边形结构（6个碳、个碳、6个氢在同一个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）键角是键角是120碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大的键（大键）键）二、
10、苯二、苯2024/8/1112（2 2）苯环上的）苯环上的碳碳键碳碳键是是介于单键和双键之间介于单键和双键之间的的 独特的键独特的键( (六个键六个键完全相同完全相同) )一、苯分子的结构一、苯分子的结构（1 1）苯分子中所有原子在同一平面）苯分子中所有原子在同一平面, , 为为平面正六边形平面正六边形结构结构（一）分子式（一）分子式 C6H6( (二）结构式二）结构式（三）结构特点（三）结构特点CC 1.5410-10mC=C 1.3310-10m二、苯二、苯2024/8/1113苯中的苯中的6 6个个C C原子和原子和H H原子位置等同原子位置等同结结论论苯的一取代物只有一种苯的一取代物只
11、有一种二、苯二、苯2024/8/1114二、苯的物理性质二、苯的物理性质 苯通常是苯通常是 、 气味的气味的 毒毒 体，体， 溶于水，密度比水溶于水，密度比水 ， 熔点为熔点为5.5 5.5 ，沸点，沸点80.1,80.1, 易挥发易挥发。小小无色无色有特殊有特殊液液不不有有二、苯二、苯2024/8/1115三、苯的化学性质1、氧化反应:2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟注意注意: :苯易燃烧苯易燃烧, ,但但不能被酸性不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化二、苯二、苯2024/8/11162 2、取代反应、取代反应二、苯二
12、、苯2024/8/1117 苯与溴的取代反应苯与溴的取代反应:反应条件：纯溴、催化剂反应条件：纯溴、催化剂FeBr3+ Br2 Br+ HBr 注意注意: :溴苯溴苯苯环上的苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替原子还可被其它卤素原子所代替、溴水不与苯发生反应、溴水不与苯发生反应、只发生单取代反应、只发生单取代反应、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色二、苯二、苯2024/8/1118如何除溴苯中的溴先加氢氧化钠后分液二、苯二、苯2024/8/1119苯与液溴的反应历程苯与液溴
13、的反应历程二、苯二、苯2024/8/1120（ ）苯苯液溴液溴（ ）长导管长导管口处口处（ ）（ ）（ ）（ ）浓氨水浓氨水靠近靠近锥形锥形瓶内瓶内滴入滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液烧瓶内烧瓶内液体液体倒入烧杯内水中倒入烧杯内水中FeFe屑屑互溶、互溶、不反不反应、深应、深红棕色红棕色剧烈剧烈反应反应白雾白雾白烟白烟淡黄色淡黄色沉淀沉淀烧杯底部烧杯底部有褐色油有褐色油状物、不状物、不溶于水溶于水实验小结实验小结:二、苯二、苯2024/8/1121实验思考题：实验思考题：1.1.苯、溴、苯、溴、FeFe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe2.Fe屑的作用是
14、什么？屑的作用是什么？3.3.将将FeFe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.4.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？苯苯 液溴液溴 FeFe屑屑用作催化剂用作催化剂剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）用于导气和冷凝回流（或冷凝器）二、苯二、苯2024/8/11225.5.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？6.6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得
15、溴苯为褐色？纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？怎样使之恢复本来的面目？溴化氢易溶于水，防止倒吸。溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。二、苯二、苯2024/8/1123苯苯的的硝硝化化实实验
16、验装装置置图图二、苯二、苯2024/8/1124+ HNO3 浓硫酸浓硫酸 苯的硝化苯的硝化:NO2+ H2O 硝基苯硝基苯. . 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶 于水，密度比水大于水，密度比水大, ,有毒。有毒。. . 混合时，要将混合时，要将浓硫酸浓硫酸缓缓注入缓缓注入浓硝酸浓硝酸中，并不中，并不 断振荡。断振荡。. . 条件条件: 50-60: 50-60o oC C 水浴加热水浴加热. . 浓浓H H2 2SOSO4 4的作用的作用 : : 催化剂催化剂 脱水剂脱水剂注意事项注意事项: :二、苯二、苯2024/8/11253 3、苯的加成反
17、应、苯的加成反应+ H2催化剂催化剂 环己烷环己烷3请你写出苯与请你写出苯与Cl2 加成加成 反应的方程式反应的方程式苯比烯、炔烃难进行加成反应苯比烯、炔烃难进行加成反应苯的化学反应特点：苯的化学反应特点：易取代、难加成、难氧化易取代、难加成、难氧化二、苯二、苯2024/8/1126甲烷乙烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴光照光照取代取代加成加成催化剂催化剂取代取代现象现象结论结论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被 酸酸性性KMnO4溶液溶液 氧氧化化易被酸性易被酸性KMnO4溶液溶液 氧氧化化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO
18、4溶液氧化溶液氧化淡蓝色火焰，淡蓝色火焰，无烟无烟火焰明亮，火焰明亮，有黑烟有黑烟火焰明亮，有浓烟火焰明亮，有浓烟含碳含碳量低量低含碳量较高含碳量较高含碳量高含碳量高二、苯二、苯2024/8/1127四、苯的用途四、苯的用途苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶剂溶剂增塑剂增塑剂纺织材料纺织材料消毒剂消毒剂染料染料二、苯二、苯2024/8/1128服装服装制鞋制鞋二、苯二、苯2024/8/1129纤维纤维二、苯二、苯2024/8/1130食食品品防防腐腐剂剂二、苯二、苯2024/8/1131药物药物二、苯二、苯2024/8/1132练习一练习一与与ClClClCl_( (是，不是是，不是)
19、 )同一种物同一种物质，理由是质，理由是_是是苯环的碳碳键完全相同。苯环的碳碳键完全相同。二、苯二、苯2024/8/1133练习二练习二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此液体分开，必须使。欲将此液体分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于。将分离出的苯层置于 一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或 FeBr3)
20、+ Br2 FeBr3Br+ HBr 二、苯二、苯2024/8/11341 1、下列说法正确的是、下列说法正确的是 （ ）A A从苯的分子组成来看远没有达到饱和，从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色所以它能使溴水褪色B B由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气 中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C C苯的一氯取代物只有一种苯的一氯取代物只有一种 D D苯是单、双键交替组成的环状结构苯是单、双键交替组成的环状结构BC课堂练兵课堂练兵二、苯二、苯2024/8/1135 2 2、能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交
21、替的、能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是事实是 苯不能使苯不能使KMnOKMnO4 4溶液褪色；溶液褪色；苯环中苯环中碳碳键的键长均相等；碳碳键的键长均相等；邻二氯苯只有一种；邻二氯苯只有一种；在一定条件下苯与在一定条件下苯与H H2 2发生加成反应生成环己烷。发生加成反应生成环己烷。 （ ） A. B A. B C. DC. D 3 3、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的（ ） A. A. 酒精与碘酒精与碘 B.B.溴与四氯化碳溴与四氯化碳 C. C. 硝基苯与水硝基苯与水 D.D.苯与溴苯苯与溴苯CB二、苯二、苯2024/8/1136苯的特殊结构苯的特殊结构饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应 加成反应加成反应苯的特殊性质苯的特殊性质总结：苯的化学性质（总结：苯的化学性质（较稳定较稳定）：）： 1 1、难氧化难氧化（但可燃）；（但可燃）； 2 2、易取代，难加成易取代，难加成。课堂小结课堂小结二、苯二、苯2024/8/1137
