杂环化合物与维生素

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1、第十四章第十四章第十四章第十四章 杂环化合物与维生素杂环化合物与维生素杂环化合物与维生素杂环化合物与维生素由碳原子和其它原子构成的环状结构称为杂环。碳以由碳原子和其它原子构成的环状结构称为杂环。碳以外的原子称杂原子，外的原子称杂原子，常见的杂原子为氮、氧、硫常见的杂原子为氮、氧、硫等。等。环醚、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺等化合物环醚、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺等化合物不列为杂环化合物。不列为杂环化合物。杂环化合物通常是指环系较为稳定，具有一定程杂环化合物通常是指环系较为稳定，具有一定程度芳香性的一类化合物，即度芳香性的一类化合物，即芳杂环化合物芳杂环化合物。这类化合。这类化合物在结构上与芳

2、香环相似，是一个闭合的共轭体系，物在结构上与芳香环相似，是一个闭合的共轭体系，一般都符合一般都符合4n+2规则。规则。第一节第一节芳香杂环化合物芳香杂环化合物1993年发现的一种新型高效的非紫杉类抗年发现的一种新型高效的非紫杉类抗微管蛋白聚合类抗肿瘤药物微管蛋白聚合类抗肿瘤药物噻唑环噻唑环中文药名：埃博霉素中文药名：埃博霉素一、一、分类和命名分类和命名六元杂环六元杂环: 五元杂环五元杂环: 记记8个，个，N原子三价原子三价H的书写的书写杂杂环环化化合合物物的的命命名名根根据据国国际际通通用用英英文文名名称称译译音音，选选用用同同音音汉汉字字加加“口口”字字旁旁的的专专用用字字作作为为杂杂环环名

3、名称称。表表内内所所列列名名称称已经规范，不得以其它谐音代替。已经规范，不得以其它谐音代替。杂环化合物的编号原则如下：杂环化合物的编号原则如下：1环上只有一个杂原子环上只有一个杂原子2,5-二甲基呋喃二甲基呋喃2-甲基吡咯甲基吡咯3-硝基吡啶硝基吡啶( , -二二甲甲基基呋呋喃喃)( -甲甲基基吡吡咯咯)( -硝硝基吡啶基吡啶)5-甲基噻唑甲基噻唑2.有多个杂原子时有多个杂原子时,按按OO、S S、N(N-R;N-H;N)N(N-R;N-H;N)顺序编号顺序编号4-氨基嘧啶氨基嘧啶4-甲基咪唑甲基咪唑3特殊编号特殊编号喹啉喹啉吲哚吲哚嘌呤嘌呤二、单杂环化合物的结构和芳香性二、单杂环化合物的结构

4、和芳香性p轨道轨道所有原子共面；都有一个垂直于分子平面的所有原子共面；都有一个垂直于分子平面的p 轨道轨道,侧面侧面交叠形成闭合大交叠形成闭合大键，其中四个碳原子各贡献键，其中四个碳原子各贡献1个个p电子，氧、电子，氧、硫、氮原子则贡献硫、氮原子则贡献2个个p电子电子,形成形成6 6电子环状共轭大电子环状共轭大电子环状共轭大电子环状共轭大 键键键键。与与苯环比较苯环比较,呋喃、噻吩、吡咯为呋喃、噻吩、吡咯为 5 5原子共用原子共用原子共用原子共用6 6个个个个 电子电子电子电子“富富富富芳杂环芳杂环芳杂环芳杂环” 五元杂环五元杂环p- 共轭使得环上共轭使得环上各碳原子的电子云密度相对升高各碳原

5、子的电子云密度相对升高亲电性亲电性取代比苯容易取代比苯容易吡咯吡咯N上孤对电子因参与环的共轭上孤对电子因参与环的共轭,故故碱性极弱碱性极弱,比苯胺还弱比苯胺还弱N的的 p轨道含轨道含1个电子个电子,组成环闭共轭体系组成环闭共轭体系孤对电子占据孤对电子占据sp2杂化轨道杂化轨道5C1N共面共面,取取sp2杂化杂化;都有一都有一个垂直于分子平面的个垂直于分子平面的p轨道轨道,侧面侧面交叠形成闭合大交叠形成闭合大键。键。构成芳香体系的是构成芳香体系的是-共轭，由于氮原子的电负性较强，共轭，由于氮原子的电负性较强，使使环上碳原子的电子云密度相对降低环上碳原子的电子云密度相对降低六元杂环六元杂环吡啶环中

6、吡啶环中C上上 电子密度比苯低电子密度比苯低“缺缺 芳杂环芳杂环”。表现在性质上，亲电取代变难，亲核取代变易；。表现在性质上，亲电取代变难，亲核取代变易；氧化变难，还原变易；另外氧化变难，还原变易；另外sp2杂化杂化N上的孤对电上的孤对电子具有一定程度的碱性，可成盐子具有一定程度的碱性，可成盐。三、杂环化合物的性质三、杂环化合物的性质(一一)酸碱性酸碱性10邓健 制作 罗美明 审校吡吡咯咯环环的的杂杂原原子子N上上的的孤孤对对电电子子参参与与了了环环的的共共轭轭体体系系，不不易易与与水水形形成成氢氢键键，因因此此难难溶溶于于水水，也也不不易易接接受受质质子子。碱碱性性比比苯苯胺胺还还弱弱，相相

7、反反吡吡咯咯N上上的的H却却有有微微弱弱的的酸酸性性(pKa=17.5 ),与与醇醇相相当当，而而比比酚酚弱弱。吡吡咯咯在在无无水水条条件件下下可可以以与与固固体体氢氢氧氧化钾加热生成钾盐。化钾加热生成钾盐。吡吡啶啶中中氮氮原原子子上上的的孤孤对对电电子子不不参参与与环环的的共共轭轭体体系系，能能与与水水形形成成氢氢键键，所所以以吡吡啶啶可可以以任任意意比比例例溶溶于于水水，可可接接受受质质子子或或给给出出电电子子，呈呈现现碱碱性性，能能与与强酸形成盐强酸形成盐碱性比较：脂肪胺碱性比较：脂肪胺 NH3 吡啶吡啶 苯胺苯胺 吡咯吡咯 pKb： 3 4.5 4.75 8.8 9.3 13.6(二二

8、)亲电取代反应亲电取代反应五五元元杂杂环环化化合合物物中中碳碳原原子子上上的的电电子子云云密密度度比比苯苯大大，因因此此亲亲电电取取代代反反应应容容易易发发生生，它它们们都都可可进进行行卤卤代代反反应应，反应优先发生在反应优先发生在 位位上。上。六六元元杂杂环环吡吡啶啶的的芳芳环环上上可可发发生生亲亲电电取取代代反反应应，但但比比苯苯要要困困难难，只只有有在在强强烈烈条条件件下下才才能能进进行行，取取代代基基主主要进入要进入 位位。上述反应在室温下均不能进行上述反应在室温下均不能进行( (三三) ) 氧化与还原氧化与还原 呋呋喃喃、噻噻吩吩和和吡吡咯咯都都可可进进行行催催化化加加氢氢反反应应，

9、生生成成相相应应的的四氢化物。四氢化物。 四氢呋喃四氢呋喃(THF) 吡啶的还原加氢比苯容易，加氢后生成六氢吡啶。吡啶的还原加氢比苯容易，加氢后生成六氢吡啶。 六氢吡啶六氢吡啶( (哌啶哌啶) )六氢吡啶六氢吡啶(pKb=2.8),碱性较吡啶强碱性较吡啶强10106 6倍倍。为什么？为什么？为什么？为什么？吡啶环对氧化剂较苯环稳定吡啶环对氧化剂较苯环稳定, , 而对还原剂比苯活泼。而对还原剂比苯活泼。 -吡啶甲酸吡啶甲酸(烟酸烟酸)四、单杂环重要衍生物四、单杂环重要衍生物( (一一) ) 呋喃及其衍生物呋喃及其衍生物 硝基呋喃类药物。硝基呋喃类药物。硝呋丙腙硝呋丙腙 （抗血吸虫药抗血吸虫药）糠

10、糠醛醛( ( - -呋呋喃喃甲甲醛醛) )是是呋呋喃喃的的重重要要衍衍生生物物，具具有有无无 - -H H的的芳芳香香醛醛的的特特性性，又又具具有有呋呋喃喃芳芳杂杂环环的的特特性性，因因此此用用途途广广泛泛，是是重要的有机合成原料。重要的有机合成原料。( (二二) ) 吡咯及其衍生物吡咯及其衍生物吡吡咯咯衍衍生生物物在在自自然然界界分分布布很很广广，植植物物中中的的叶叶绿绿素素和和动动物物中中的的血红素都是吡咯衍生物。它们都具有重要的生理活性。血红素都是吡咯衍生物。它们都具有重要的生理活性。血红素的基本骨架称为卟吩血红素的基本骨架称为卟吩(Porphin)。卟吩卟吩血红素血红素(Heme)(H

11、eme) ( (三三) ) 噻唑、吡唑和咪唑衍生物噻唑、吡唑和咪唑衍生物咪唑咪唑1位位和和3位位N均取均取sp2杂化。不同的是杂化。不同的是,1-N以一对以一对p 电子参与共轭电子参与共轭,而而3-N则以则以1个个p 电电子参与共轭子参与共轭,形成环状闭合大形成环状闭合大 键键, 电子数为电子数为6,符符合合Hckel规则规则,有一定芳香性。有一定芳香性。 35 1 25 1 3 25-甲基咪唑甲基咪唑4-甲基咪唑甲基咪唑互变异构互变异构咪唑的碱性比吡咯强（咪唑的碱性比吡咯强（pKb=6.8），这是由于），这是由于引入的氮原子的孤对电子没有参加共轭体系，因引入的氮原子的孤对电子没有参加共轭体系

12、，因而较易与质子结合。水溶解度也较吡咯大。而较易与质子结合。水溶解度也较吡咯大。在组氨酸分子中含有一个在组氨酸分子中含有一个咪唑基咪唑基,其其pKa值接近生理值接近生理pH(7.35)，它既是一个弱酸，它既是一个弱酸，又是一个弱碱，能起到质子又是一个弱碱，能起到质子传递的作用。组氨酸中的咪传递的作用。组氨酸中的咪唑环是构成酶活性中心的重唑环是构成酶活性中心的重要基团，使酶能催化生物体要基团，使酶能催化生物体内酯和酰胺的水解。内酯和酰胺的水解。 噻唑衍生物主要有维生素噻唑衍生物主要有维生素1 1和抗生素青霉素类。和抗生素青霉素类。苄苄青青霉霉素素的的效效用用较较好好，其其钠钠或或钾钾盐盐为为治治

13、疗疗革革兰兰氏氏阳性菌感染的首选药物。阳性菌感染的首选药物。(四四)吡啶及其衍生物吡啶及其衍生物吡啶及其衍生物广泛存在于自然界中。吡啶及其衍生物广泛存在于自然界中。维生素维生素B6包括下列三个组分：包括下列三个组分：吡哆醇吡哆醇吡哆醛吡哆醛吡哆胺吡哆胺维维生生素素B6是是蛋蛋白白质质代代谢谢的的必必要要物物质质，缺缺乏乏它它蛋蛋白白质质代代谢就不能正常进行。谢就不能正常进行。维生素维生素PP。 -吡啶甲酸吡啶甲酸(烟酸烟酸) -吡啶甲酰胺吡啶甲酰胺(烟酰胺烟酰胺)雷米封，是一种有效的抗结核病的药物。雷米封，是一种有效的抗结核病的药物。异烟肼异烟肼( (六六) ) 嘧啶嘧啶(Pyrimidine

14、)(Pyrimidine)及其衍生物及其衍生物嘧嘧啶啶的的衍衍生生物物广广泛泛存存在在于于自自然然界界，其其重重要要的的衍衍生生物物胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶是核酸的组成部分。胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶是核酸的组成部分。胞嘧啶胞嘧啶( (C) C) 尿嘧啶尿嘧啶( (U) U) 胸腺嘧啶胸腺嘧啶( (T)T) (4- (4-氨基氨基-2-2-氧嘧啶氧嘧啶) (2,4-) (2,4-二氧嘧啶二氧嘧啶) (5-) (5-甲基甲基-2,4-2,4-二氧嘧啶二氧嘧啶) )由于两个由于两个N的强吸电子作用的强吸电子作用,使嘧啶的碱性使嘧啶的碱性(p pK Kb b11.311.3)比吡啶比吡啶(p pK K

15、b b8.88.8 )弱得多，也比吡啶难于发生亲电取代反应，弱得多，也比吡啶难于发生亲电取代反应，而亲核取代反应则比吡啶容易；嘧啶难以被氧化。而亲核取代反应则比吡啶容易；嘧啶难以被氧化。5-氟尿嘧啶氟尿嘧啶(抗肿瘤药抗肿瘤药) 这些嘧啶衍生物存在酮式和烯醇式互变异构这些嘧啶衍生物存在酮式和烯醇式互变异构:三聚氰胺三聚氰胺(cyanuramide) ,含氮量高达含氮量高达66.6%三聚氰胺是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，被用作化三聚氰胺是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，被用作化工原料，对身体有害，不可用于食品加工或食品添加物。工原料，对身体有害，不可用于食品加工或食品添加物。三聚氰胺摄入人体后进入

16、肾细胞中，三聚氰胺在氰尿酸存三聚氰胺摄入人体后进入肾细胞中，三聚氰胺在氰尿酸存在下两者形成结晶沉积从而造成肾结石，堵塞肾小管，最在下两者形成结晶沉积从而造成肾结石，堵塞肾小管，最终造成肾衰竭。由于三聚氰胺结石微溶于水，对于成年人，终造成肾衰竭。由于三聚氰胺结石微溶于水，对于成年人，由于经常喝水使得结石不容易形成。但对于哺乳期的婴儿，由于经常喝水使得结石不容易形成。但对于哺乳期的婴儿，由于喝水很少并且相比成年人肾脏狭小，造成更容易形成由于喝水很少并且相比成年人肾脏狭小，造成更容易形成结石。结石。五、稠杂环化合物五、稠杂环化合物( (一一) ) 吲哚及其衍生物吲哚及其衍生物 吲吲哚哚与与 - -甲

17、甲基基吲吲哚哚都都具具有有粪粪臭臭味味，共共存存于于粪粪中中。纯的吲哚在极稀时有花的香气，可用作香料。纯的吲哚在极稀时有花的香气，可用作香料。 - -吲吲哚哚乙乙酸酸是是一一种种植植物物生生长长调调节节剂剂。色色氨氨酸酸是是人体必需的一种氨基酸。人体必需的一种氨基酸。 - -吲哚乙酸吲哚乙酸 色氨酸色氨酸 长春碱长春碱(R=CH3);长春新碱长春新碱(R=CHO);抗癌药抗癌药( (二二) ) 喹啉和异喹啉衍生物喹啉和异喹啉衍生物喹喹啉啉和和异异喹喹啉啉是是由由苯苯环环和和吡吡啶啶环环在在不不同同位位置置上上稠稠合合而而成成，都都存存在在于于煤煤焦焦油油中中。它它们们是是许许多多生生物物碱碱的

18、的母母体体。奎奎宁宁是是传传统统的的抗抗疟疟药药，存存在在于于金金鸡鸡纳纳树树皮皮中中。许许多多合合成成的的抗抗疟疟药药就就是是以以奎奎宁宁的结构为基础设计和筛选出来的，如氯喹。的结构为基础设计和筛选出来的，如氯喹。奎宁奎宁 氯喹氯喹异喹啉族生物碱包括吗啡生物碱，如罂粟碱。异喹啉族生物碱包括吗啡生物碱，如罂粟碱。 罂粟碱罂粟碱( (三三) ) 嘌呤嘌呤( (purine) )及其衍生物及其衍生物嘌呤是由咪唑和嘧啶两个杂环稠合而成。嘌呤是由咪唑和嘧啶两个杂环稠合而成。 9H-嘌呤嘌呤7H-嘌呤嘌呤生物体中生物体中药物中药物中嘌嘌呤呤本本身身不不存存在在于于自自然然界界中中，但但它它的的衍衍生生物

19、物却却分分布布很很广广。嘌嘌呤呤的的衍衍生生物物腺腺嘌嘌呤呤、鸟鸟嘌嘌呤呤为为核核酸酸的的组组成部分。成部分。腺嘌呤腺嘌呤(AdenineAdenine,A)鸟嘌呤鸟嘌呤(Guanine,Guanine,G)(6-氨基嘌呤氨基嘌呤)(2-氨基氨基-6-羟基嘌呤羟基嘌呤)嘌呤衍生物均有酮式和烯醇式的互变异构。嘌呤衍生物均有酮式和烯醇式的互变异构。次黄嘌呤、黄嘌呤和尿酸是腺嘌呤与鸟嘌呤在次黄嘌呤、黄嘌呤和尿酸是腺嘌呤与鸟嘌呤在体内的代谢产物体内的代谢产物,存在于动物肝脏、血和尿中。存在于动物肝脏、血和尿中。次黄嘌呤次黄嘌呤 黄嘌呤黄嘌呤 尿酸尿酸 烯醇式烯醇式酮酮式式当血中的尿酸含量过高时，可能沉

20、积在关节处，形成痛风石当血中的尿酸含量过高时，可能沉积在关节处，形成痛风石33邓健 制作 罗美明 审校茶碱茶碱咖啡碱咖啡碱可可碱可可碱肌苷肌苷用于白细胞或血小板减用于白细胞或血小板减少症，可治疗心脏病、肝病少症，可治疗心脏病、肝病次黄嘌呤次黄嘌呤核糖核糖第二节第二节 维生素维生素( (自学自学) ) 一、维生素概述一、维生素概述1.定义定义维持正常生命活动所必需的一类小分子有机化合物维持正常生命活动所必需的一类小分子有机化合物2.特点特点l既不供给能量，也不构成组织成分既不供给能量，也不构成组织成分l体内不能合成或合成甚微，必须由食物供给体内不能合成或合成甚微，必须由食物供给l需要量很少需要量

21、很少(gmg/d),但不可缺少但不可缺少l参与体内物质代谢与调节参与体内物质代谢与调节l参与辅酶组成参与辅酶组成3.功能功能35人民卫生电子音像出版社l脂溶性维生素脂溶性维生素：A、D、E、K。此类维生素因排。此类维生素因排泄效率不高，过多摄入会在体内蓄积而导致中毒泄效率不高，过多摄入会在体内蓄积而导致中毒 l水溶性维生素水溶性维生素：B族、维生素族、维生素C、维生素、维生素P等等 l按生理功能和发现先后按生理功能和发现先后：A、B、C、D等等5.命名命名4.分类分类l根据化学结构根据化学结构：初发现时以为是一种，以后：初发现时以为是一种，以后证实是几种维生素的混合物，则根据化学结构证实是几种

22、维生素的混合物，则根据化学结构的不同在字母右下方注以的不同在字母右下方注以1、2、3等，如等，如A136邓健 制作 罗美明 审校维生素维生素A1维生素维生素A2二、脂溶性维生素二、脂溶性维生素（一）维生素（一）维生素A1.结构结构37人民卫生电子音像出版社2.功能功能l构成视觉细胞内感光物质构成视觉细胞内感光物质l维持上皮组织结构的完整维持上皮组织结构的完整,促进上皮细胞糖蛋白的合成促进上皮细胞糖蛋白的合成l参与皮质激素、性激素合成及骨组织形成，促进生长发育参与皮质激素、性激素合成及骨组织形成，促进生长发育l防癌作用：刺激体液及细胞免疫防癌作用：刺激体液及细胞免疫lVA缺乏：粘膜干燥，干眼病；

23、缺乏：粘膜干燥，干眼病；VA过量过量:恶心、头痛、皮疹恶心、头痛、皮疹 3.来源来源l动物性食品：肝、蛋黄、奶油动物性食品：肝、蛋黄、奶油l植物性食品：类胡萝卜素植物性食品：类胡萝卜素（维生素（维生素A原原本身不具本身不具有有VA活性，但在体内可转变为活性，但在体内可转变为VA的物质）的物质）38邓健 制作 罗美明 审校（二）维生素（二）维生素E（生育酚）（生育酚）1.结构结构l参与多种酶活动，维持和促进生殖机能参与多种酶活动，维持和促进生殖机能 l天然抗氧化剂、抗衰老、天然抗氧化剂、抗衰老、防癌及增强免疫作用防癌及增强免疫作用2.功能功能3.来源来源植物油植物油.麦胚麦胚,硬果硬果,种子类种

24、子类,豆类豆类,谷类谷类 - -生育酚生育酚生育酚生育酚 39人民卫生电子音像出版社维生素维生素K1维生素维生素K2（三）维生素（三）维生素K1.结构结构2、功能、功能促进凝血因子形成，加速血液凝固。促进凝血因子形成，加速血液凝固。 维生素维生素K缺乏会缺乏会导致凝血功能障碍导致凝血功能障碍,出现全身多部位出血甚至颅内出血。出现全身多部位出血甚至颅内出血。3.来源来源深绿色蔬菜深绿色蔬菜,富含乳酸菌的食品及肉、蛋等富含乳酸菌的食品及肉、蛋等40邓健 制作 罗美明 审校水溶性维生素包括水溶性维生素包括B族维生素族维生素和和维生素维生素C、维生素维生素P等。等。B族维生素包括维生素族维生素包括维生

25、素B1、维生素维生素B2、烟酸和烟酰胺、泛酸、维生素、烟酸和烟酰胺、泛酸、维生素B6、生物素、叶酸和维生素生物素、叶酸和维生素B12等。等。三、水溶性维生素三、水溶性维生素水溶性维生素在组织内浓度恒定水溶性维生素在组织内浓度恒定,构成辅酶成分，参与物质代谢。无中构成辅酶成分，参与物质代谢。无中毒症毒症,过多即随尿排出。过多即随尿排出。41人民卫生电子音像出版社（一）维生素（一）维生素B1（硫胺素硫胺素）1.结构结构 含含S、-NH2盐酸硫胺素盐酸硫胺素2.功能功能 参与糖的代谢；促进能量代谢；维持神经与参与糖的代谢；促进能量代谢；维持神经与消化系统的正常功能。长期摄入不足会出现周围神经炎、消化

26、系统的正常功能。长期摄入不足会出现周围神经炎、浮肿、心肌变性、情绪急躁、精神惶恐、健忘等浮肿、心肌变性、情绪急躁、精神惶恐、健忘等3.来源来源 谷类、豆类、酵母、干果、谷类、豆类、酵母、干果、动物内脏、蛋类、动物内脏、蛋类、瘦肉、乳类、蔬菜、水果等瘦肉、乳类、蔬菜、水果等 42邓健 制作 罗美明 审校（二）维生素（二）维生素B2（称核黄素，称核黄素，riboflavin）1.结构结构2.功能功能促进糖、脂肪和蛋白质的代谢；维持皮肤、粘促进糖、脂肪和蛋白质的代谢；维持皮肤、粘膜、视觉的正常机能。膜、视觉的正常机能。B2缺乏可引起口角炎、舌炎、口缺乏可引起口角炎、舌炎、口腔炎、眼结膜炎、脂溢性皮炎

27、和视觉模糊等腔炎、眼结膜炎、脂溢性皮炎和视觉模糊等3.来源来源奶类、动物肝肾、蛋黄、鱼，胡萝卜、香菇、奶类、动物肝肾、蛋黄、鱼，胡萝卜、香菇、紫菜、芹菜、柑、橘等紫菜、芹菜、柑、橘等43人民卫生电子音像出版社（三）维生素（三）维生素PP（预防癞皮病因子）（预防癞皮病因子） 1.结构结构烟酸烟酸 烟酰胺烟酰胺 2.功能功能脱氢酶的辅酶脱氢酶的辅酶;参与糖、脂类、丙酮酸代谢、参与糖、脂类、丙酮酸代谢、及高能磷酸键的形成等。维及高能磷酸键的形成等。维pp缺乏可致癞皮病。缺乏可致癞皮病。3.来源来源动物肝肾、瘦肉、鱼、卵、麦制品、花生、动物肝肾、瘦肉、鱼、卵、麦制品、花生、梨、枣、无花果等梨、枣、无花

28、果等44邓健 制作 罗美明 审校1.结构结构2.功能功能参与辅酶参与辅酶A的形成，是酶的转酰基辅因子。的形成，是酶的转酰基辅因子。 轻度缺乏可致疲乏、食欲差、消化不良等。重度缺轻度缺乏可致疲乏、食欲差、消化不良等。重度缺乏可致肌肉协调性差乏可致肌肉协调性差;肌肉及胃肠痉挛等肌肉及胃肠痉挛等 3.来源来源肉类、动物肾脏与心脏、谷类、麦芽、肉类、动物肾脏与心脏、谷类、麦芽、绿叶蔬菜、啤酒酵母、坚果、糖蜜等绿叶蔬菜、啤酒酵母、坚果、糖蜜等 （四）泛酸（四）泛酸(pantothenicacid) 45人民卫生电子音像出版社1.结构结构2.功能功能转氨酶及脱羧酶的辅酶转氨酶及脱羧酶的辅酶,镇吐。镇吐。缺

29、乏时可致呕吐、中枢神经兴奋等缺乏时可致呕吐、中枢神经兴奋等 3.来源来源牛乳、肉、肝、蛋黄、谷物和蔬菜等牛乳、肉、肝、蛋黄、谷物和蔬菜等 （五）维生素（五）维生素B6吡哆醇吡哆醇吡哆醛吡哆醛吡哆胺吡哆胺46邓健 制作 罗美明 审校（六）生物素（六）生物素1.结构结构2.功能功能羧化酶的辅酶，脂肪和蛋白质正常代谢羧化酶的辅酶，脂肪和蛋白质正常代谢不可缺少的物质。不可缺少的物质。 缺乏时可致发育缓慢、皮肤损缺乏时可致发育缓慢、皮肤损伤、体内蛋白质和脂肪代谢紊乱伤、体内蛋白质和脂肪代谢紊乱 3.来源来源 分布广泛，如牛奶、水果、啤酒酵母、分布广泛，如牛奶、水果、啤酒酵母、牛肝、蛋黄、动物肾脏、糙米等

30、牛肝、蛋黄、动物肾脏、糙米等 47人民卫生电子音像出版社（七）叶（七）叶酸酸1.结构结构2.功能功能蛋白质和核酸合成的必需因子；参与血红蛋白结蛋白质和核酸合成的必需因子；参与血红蛋白结构中卟啉基的形成、红细胞和白细胞的快速增生；体内多种构中卟啉基的形成、红细胞和白细胞的快速增生；体内多种氨基酸的转化、大脑中长链脂肪酸如氨基酸的转化、大脑中长链脂肪酸如DHA的代谢；肌酸、肾的代谢；肌酸、肾上腺素及胆碱的合成等。上腺素及胆碱的合成等。 叶酸是最容易缺乏的维生素之一。叶酸是最容易缺乏的维生素之一。婴儿、孕妇缺乏时会引起贫血。膳食中缺乏叶酸易引起动脉婴儿、孕妇缺乏时会引起贫血。膳食中缺乏叶酸易引起动脉

31、硬化、诱发结肠癌和乳腺癌等。硬化、诱发结肠癌和乳腺癌等。3.来源来源 绿色蔬菜中，动物肝、肾绿色蔬菜中，动物肝、肾48邓健 制作 罗美明 审校（八）维生素（八）维生素B12（钴胺素）（钴胺素）唯一含唯一含金属金属(Co)的的维生素维生素1.结构结构49人民卫生电子音像出版社2.功能功能3.来源来源主要是动物性食品，内脏、肉类、贝壳类、主要是动物性食品，内脏、肉类、贝壳类、蛋类、奶蛋类、奶维生素维生素B12能促进红细胞的发育和成熟，使肌能促进红细胞的发育和成熟，使肌体造血机能处于正常状态，预防恶性贫血；促进体造血机能处于正常状态，预防恶性贫血；促进三大代谢；促进蛋白质、核酸的生物合成。维生三大代

32、谢；促进蛋白质、核酸的生物合成。维生素素B12严重缺乏会导致恶性贫血及精神抑郁、记忆严重缺乏会导致恶性贫血及精神抑郁、记忆力下降等神经系统疾病。力下降等神经系统疾病。50邓健 制作 罗美明 审校1.结构结构2.功能功能 天然抗氧化剂天然抗氧化剂；防治坏血病；保护牙齿、骨骼、；防治坏血病；保护牙齿、骨骼、增加血管壁弹性。缺乏时可致坏血病增加血管壁弹性。缺乏时可致坏血病,表现为疲劳、倦怠、表现为疲劳、倦怠、易感冒。典型症状是牙龈出血、牙床溃烂、牙齿松动，毛易感冒。典型症状是牙龈出血、牙床溃烂、牙齿松动，毛细血管脆性增加。是最容易缺乏的维生素之一。细血管脆性增加。是最容易缺乏的维生素之一。3.来源来

33、源 新鲜水果和蔬菜新鲜水果和蔬菜 （九）维生素（九）维生素C（抗坏血酸）（抗坏血酸）L-抗坏血酸抗坏血酸 自然界存在的有生理自然界存在的有生理活性的是活性的是L-型抗坏血型抗坏血酸。酸。D-异构体的活性异构体的活性仅为仅为L-异构体的异构体的10%51人民卫生电子音像出版社(十十)维生素维生素P(芦丁芦丁,通透性维生素通透性维生素.P:permeability)1.结构结构2.功能功能 增强毛细血管壁弹性、调整其吸收能力增强毛细血管壁弹性、调整其吸收能力;增强人体细胞的黏附力及维生素增强人体细胞的黏附力及维生素C的活性的活性3.来源来源 柑橘类（柠檬、橙、葡萄柚）、杏、柑橘类（柠檬、橙、葡萄柚）、杏、荞麦粉、黑莓、樱桃等荞麦粉、黑莓、樱桃等 52邓健 制作 罗美明 审校