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1、第四节第四节有机高分子化合物有机高分子化合物有机合成与推断有机合成与推断考点考点( (一一) )有机高分子化合物有机高分子化合物知能学通题点练通题点一题点二考点考点(二二)有机合成与推断题的突破策略有机合成与推断题的突破策略【多角探明无盲点多角探明无盲点】必备知能官能官能团引入方法引入方法卤素原子素原子烃、酚的、酚的_；不不饱和和烃与与HX、X2的的_；醇与醇与氢卤酸酸(HX)的的_羟基基烯烃与水与水_；醛、酮与与氢气气_；卤代代烃在碱性条件下在碱性条件下_；酯的水解的水解碳碳双碳碳双键某些醇或某些醇或卤代代烃的的_；炔炔烃不完全加成；不完全加成；烷烃裂化裂化碳氧双碳氧双键醇的醇的_；连在同一
2、个碳上的两个在同一个碳上的两个羟基基脱水；脱水；含碳碳三含碳碳三键的物的物质与水加成与水加成羧基基醛基基_；酯、肽、蛋白、蛋白质、羧酸酸盐的水解的水解解题策略策略一策略二结论反反应现象象有机物中含有酚有机物中含有酚羟基基加入加入浓溴水溴水产生白色沉淀生白色沉淀有机物中含有有机物中含有羧基基加入碳酸加入碳酸氢钠溶液溶液产生生CO2有机物中可能含有有机物中可能含有羟基或基或羧基基与与钠反反应产生生H2有机物中含有有机物中含有醛基或甲酸基或甲酸酯基基生成生成银镜或或砖红色沉淀色沉淀有机物中含有酚有机物中含有酚羟基基遇遇氯化化铁溶液溶液显紫色紫色有机物中可能含有碳碳双有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三碳
3、碳三键、醛基、酚基、酚羟基或有基或有机物机物为苯的同系物等苯的同系物等酸性高酸性高锰酸酸钾溶液褪色溶液褪色有机物中可能含有碳碳双有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三碳碳三键或酚或酚羟基、基、醛基等基等溴水褪色溴水褪色有机反有机反应反反应条件条件烯、炔、苯的同系物、炔、苯的同系物、醛、醇等、醇等氧化氧化酸性高酸性高锰酸酸钾溶液或酸性溶液或酸性重重铬酸酸钾溶液溶液某些醇氧化、某些醇氧化、醛氧化氧化氧气、催化氧气、催化剂、加、加热苯、苯、醛、酮加成加成氢气、催化气、催化剂、加、加热碳碳双碳碳双键和三和三键加成、酚取代、加成、酚取代、醛氧化氧化浓溴水溴水苯的同系物苯的同系物发生苯生苯环上的取代上的取代液溴
4、、催化液溴、催化剂烷烃取代、苯的同系物取代、苯的同系物侧链上的上的取代取代氯气、光照气、光照有机反有机反应反反应条件条件醇取代反醇取代反应氢卤酸酸(HX)、加、加热酯水解、二糖和多糖等水解水解、二糖和多糖等水解稀硫酸、加稀硫酸、加热苯苯环上取代上取代浓硝酸、硝酸、浓硫酸、加硫酸、加热醇消去、醇醇消去、醇酯化化浓硫酸、加硫酸、加热卤代代烃消去消去氢氧化氧化钠的醇溶液、加的醇溶液、加热卤代代烃水解、水解、酯水解等水解等氢氧化氧化钠溶液、加溶液、加热醛、甲酸、甲酸、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、葡萄糖等氧化等氧化银氨溶液或新制的氨溶液或新制的氢氧化氧化铜悬浊液液定量关系定量关系化学反化学反应物物质1 mol羧基最多生成基最多生成1 mol CO22 mol羧基最多生成基最多生成1 mol H2与碳酸与碳酸氢钠、钠反反应羧酸酸1 mol醛基最多生成基最多生成2 mol Ag1 mol醛基最多生成基最多生成1 mol Cu2O1 mol HCHO相当于含相当于含2 mol 醛基，基，最多生成最多生成4 mol Ag与与银氨溶液、氨溶液、新制新制氢氧化氧化铜悬浊液反液反应醛2 mol 羟基最多生成基最多生成 1 mol H2与与钠反反应醇醇12与与X2、HX、H2等加成等加成单炔炔烃11与与X2、HX、H2等加成等加成单烯烃策略三
