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1、第二节第二节 常见有机物常见有机物 新泰市职工中专 徐云复习回顾一、有机物的概念二、有机物的分类三、常见官能团常见有机物常见有机物1.1.官能团：官能团：OH 羟基羟基一、醇一、醇2.2.性性 质质：C1C4的醇为无色易挥发液体，的醇为无色易挥发液体， 有酒味有酒味 C6C11的醇为油状粘稠液体的醇为油状粘稠液体 C12以上的直链醇以上的直链醇 为蜡状固体为蜡状固体3.3.重要的醇：重要的醇：一、醇一、醇(1)(1)、甲醇、甲醇: :特点：特点：a a、又称木精或木醇，由木材中制得、又称木精或木醇，由木材中制得 b b、无色液体，有酒的气味、无色液体，有酒的气味 c c、毒性很强，误饮少量、毒
2、性很强，误饮少量(10ml)(10ml)失明；失明； 30ml 30ml致死致死 用途：用途：用作溶剂、防冻剂用作溶剂、防冻剂分子式：分子式：CH3OH一、醇一、醇(2)(2)、乙醇、乙醇: :特点：特点：a a、酒的主要成分，俗称酒精；、酒的主要成分，俗称酒精； b b、无色液体；、无色液体； 用途：用途：a a、临床上、临床上75%75%的乙醇溶液外用消毒的乙醇溶液外用消毒 b b、药剂上制成酊剂，如、药剂上制成酊剂，如: :碘酊碘酊( (酒酒) )分子式：分子式：CH3CH2OH一、醇一、醇(3)(3)、丙三醇、丙三醇: :特点：特点：a a、又名甘油；、又名甘油； b b、无色、无臭、
3、味甘的粘稠液体；、无色、无臭、味甘的粘稠液体； 用途：用途：a a、食品加工业用作甜味剂和保湿剂、食品加工业用作甜味剂和保湿剂 b b、临床上、临床上50%50%甘油溶液灌肠治疗便秘甘油溶液灌肠治疗便秘分子式：分子式：CH2 2OHCHOHCH2 2OH1.1.官能团：官能团：OH OH 酚羟基酚羟基二、酚二、酚2.2.性性 质：质：a.a.常温下少数为液体常温下少数为液体, ,多数为固体多数为固体 b. b.纯净的酚是无色的纯净的酚是无色的, ,但因易被氧但因易被氧 化显示不同程度的黄色或红色化显示不同程度的黄色或红色 c. c.在水中有一定的溶解度在水中有一定的溶解度 3.3.重要的酚：重
4、要的酚：二、酚二、酚(1)(1)、苯酚、苯酚: :特点：特点：a.a.又名石碳酸又名石碳酸, ,苯环和羟基直接相连；苯环和羟基直接相连； b. b.纯净的苯酚是无色有特殊气味的纯净的苯酚是无色有特殊气味的 晶体，露置空气因少部分被氧化晶体，露置空气因少部分被氧化 而显粉红色；而显粉红色； c. c.有毒性，其浓溶液对皮肤有强烈有毒性，其浓溶液对皮肤有强烈 的腐蚀性的腐蚀性 分子式：分子式：C C6 6H H5 5OHOH二、酚二、酚(1)(1)、苯酚、苯酚: :用途：用途：a.1%a.1%5%5%水溶液用于外科器械消毒水溶液用于外科器械消毒 及排泄物处理及排泄物处理; ; b. b.皮肤杀菌与
5、止痒：皮肤杀菌与止痒：2%2%软膏涂患处软膏涂患处; ; c. c.中耳炎用中耳炎用1%1%2%2%苯酚甘油滴耳苯酚甘油滴耳; ; d. d.用作溶剂、实验试剂用作溶剂、实验试剂二、酚二、酚(2)(2)、甲苯酚、甲苯酚: :特点：特点：a.a.有邻、间、对三种异构体；有邻、间、对三种异构体； b. b.有苯酚的特殊气味，杀菌力比苯有苯酚的特殊气味，杀菌力比苯 酚强；酚强； c. c.三种异构体的沸点接近，不易分三种异构体的沸点接近，不易分 离，常使用它们的混合物离，常使用它们的混合物 分子式：分子式：C7H8OH二、酚二、酚(2)(2)、甲苯酚、甲苯酚: :用途：用途：a.a. 47%-53%
6、47%-53%的三种甲苯酚混合物的的三种甲苯酚混合物的 肥皂水溶液，又称来苏尔肥皂水溶液，又称来苏尔; ; b. b.稀溶液常用于消毒稀溶液常用于消毒; ;二、酚二、酚(3)(3)、生育酚、生育酚: :特点：特点：a.a.溶于脂肪和乙醇等有机溶剂中，溶于脂肪和乙醇等有机溶剂中， 不溶于水；不溶于水； b. b.对热、酸稳定，对碱不稳定；对热、酸稳定，对碱不稳定； 分子式：分子式：二、酚二、酚(3)(3)、生育酚、生育酚: :用途：用途：a.a.有效减少皱纹的产生，保持青春有效减少皱纹的产生，保持青春 的容颜；的容颜； b. b.抗氧化保护机体细胞免受自由基抗氧化保护机体细胞免受自由基 的毒害；
7、的毒害； c. c.参与性激素的合成。参与性激素的合成。 1.1.官能团：官能团：COC 醚基醚基三、醚三、醚2.2.性性 质：质：a.a.常温下多数为液体，甲醚和甲常温下多数为液体，甲醚和甲 乙醚为气体为气体；乙醚为气体为气体； b. b. 多数醚有香味；多数醚有香味； c. c.是良好的有机溶剂是良好的有机溶剂 3.3.重要的醚：重要的醚：三、醚三、醚(1)(1)、甲醚、甲醚: :特点：特点：a.a.常温常压下是一种无色气体；常温常压下是一种无色气体； b. b.溶于水及醇、乙醚等有机溶剂；溶于水及醇、乙醚等有机溶剂； c. c.常温下具有惰性，不易自动氧化常温下具有惰性，不易自动氧化 无
8、腐蚀性无腐蚀性 分子式：分子式：CH3 3OCH3 3 三、醚三、醚(1)(1)、甲醚、甲醚: :用途：用途：a.a.用于气雾制品喷射剂；用于气雾制品喷射剂； b. b.高纯度的甲醚可代替氟里昂用作高纯度的甲醚可代替氟里昂用作 致冷剂；致冷剂； c. c.可作为理想的民用及发动机燃料。可作为理想的民用及发动机燃料。 三、醚三、醚(2)(2)、乙醚、乙醚: :特点：特点：a.a.无色透明液体，有特殊刺激气味无色透明液体，有特殊刺激气味 有甜味；有甜味； b. b.极易挥发；极易挥发； c. c.在空气中会慢慢氧化成过氧化物，在空气中会慢慢氧化成过氧化物， 过氧化物不稳定，加热易爆炸，过氧化物不稳
9、定，加热易爆炸， 应避光保存应避光保存 分子式：分子式：CH3 3CH2 2OCH2 2CH3 3 用途：用途：医疗上用作麻醉剂医疗上用作麻醉剂1.1.官能团：官能团：CHO CHO 醛基醛基四、醛四、醛2.2.性性 质：质：a.a.具有还原性，可被氧化成酸；具有还原性，可被氧化成酸； b. b.常温下，除甲醛为气体外常温下，除甲醛为气体外, , C C1212 以下的脂肪醛为液体，芳香醛以下的脂肪醛为液体，芳香醛 为液体或固体为液体或固体 c. c. C C9 9和和C C1010的醛具有花果香味，的醛具有花果香味， 因此常用于香料工业因此常用于香料工业 3.3.重要的醛：重要的醛：四、醛四
10、、醛(1)(1)、甲醛、甲醛: :特点：特点：a.a.常温下无色有强烈刺激性气味的常温下无色有强烈刺激性气味的 气体；气体； b. b.易溶于水和乙醇；易溶于水和乙醇； c. c. 353540%40%的甲醛水溶液叫做福尔的甲醛水溶液叫做福尔 马林马林 分子式：分子式：HCHO 四、醛四、醛(1)(1)、甲醛、甲醛: :用途：用途：a.a.福尔马林具有防腐杀菌性能，可福尔马林具有防腐杀菌性能，可 用来浸制生物标本；用来浸制生物标本； b. b.用于人工合成黏结剂用于人工合成黏结剂 c. c.其稀溶液（其稀溶液（0.10.10.5%0.5%）农业上可）农业上可 用来浸种，给种子消毒。用来浸种，给
11、种子消毒。 四、醛四、醛甲醛对人体危害甲醛对人体危害: :a.a.刺激作用：刺激作用：甲醛的主要危害表现为对皮肤黏膜的刺激甲醛的主要危害表现为对皮肤黏膜的刺激作用，甲醛能与蛋白质结合、高浓度吸入时出现呼吸道作用，甲醛能与蛋白质结合、高浓度吸入时出现呼吸道严重的刺激和水肿、眼刺激、头痛。严重的刺激和水肿、眼刺激、头痛。b.b.致敏作用：致敏作用：皮肤直接接触甲醛可引起过敏性皮炎、色斑、皮肤直接接触甲醛可引起过敏性皮炎、色斑、坏死，吸入高浓度甲醛时可诱发支气管哮喘坏死，吸入高浓度甲醛时可诱发支气管哮喘c.c.致突变作用：致突变作用：高浓度甲醛还是一种基因毒性物质，实验高浓度甲醛还是一种基因毒性物质
12、，实验动物在实验室高浓度吸入的情况下，可引起鼻咽肿瘤动物在实验室高浓度吸入的情况下，可引起鼻咽肿瘤d.d.突出表现突出表现：头痛、头晕、乏力、恶心、呕吐、眼痛、头痛、头晕、乏力、恶心、呕吐、眼痛、嗓子痛、心悸、失眠、体重减轻、记力减退；孕妇长期嗓子痛、心悸、失眠、体重减轻、记力减退；孕妇长期吸入可能导致胎儿畸形，甚至死亡，男子长期吸入可导吸入可能导致胎儿畸形，甚至死亡，男子长期吸入可导致男子精子畸形、死亡等。致男子精子畸形、死亡等。四、醛四、醛(2)(2)、乙醛、乙醛: :特点：特点：a.a.无色有刺激性气味的液体；无色有刺激性气味的液体； b. b.易溶于水和乙醇；易溶于水和乙醇； c. c
13、.易燃，易挥发；易燃，易挥发； d. d.可以与乙醇、乙酸相互转化可以与乙醇、乙酸相互转化 分子式：分子式：C2H4OHCCOHHH相互转化：相互转化：乙醇乙醛乙酸还原（加氢）还原（加氢）还原（加氢）还原（加氢）氧化（加氧）氧化（加氧）氧化（加氧）氧化（加氧）氧化（失氢）氧化（失氢）氧化（失氢）氧化（失氢） 日常生活中我们常有这样的疑问，为什么有的人喝酒“千杯不醉”，而有的人喝少量酒后就面红耳赤，情绪激动甚至酩酊大醉？酒量的大小到底与什么有关呢？ 人的酒量大小人的酒量大小 与酒精在人体内的代谢有很大关系。与酒精在人体内的代谢有很大关系。如果人体内酶的含量很大，酒精的代谢速如果人体内酶的含量很大
14、，酒精的代谢速度就快，人喝酒就不容易醉。但如果酶的度就快，人喝酒就不容易醉。但如果酶的含量不够大，饮酒后就会引起体内含量不够大，饮酒后就会引起体内乙醇、乙醇、乙醛积累乙醛积累，导致血管扩张而脸红。，导致血管扩张而脸红。最后转化为最后转化为CO2和和H2O。 酶酶 酶酶乙醇乙醇 乙醛乙醛 乙酸乙酸四、醛四、醛(2)(2)、乙醛、乙醛: :用途：用途：a.a.用来制造乙醇，乙酸；用来制造乙醇，乙酸； b. b.乙醛可存在于咖啡、面包、成熟乙醛可存在于咖啡、面包、成熟 的水果中；的水果中； c. c.乙醛经氯化得三氯乙醛，三氯乙乙醛经氯化得三氯乙醛，三氯乙 醛的水物是一种安眠药醛的水物是一种安眠药
15、1.1.官能团：官能团： -C=O- 羰基羰基五、酮五、酮2.2.特点：特点：a.a.低碳数酮是液体，具有令人愉快的气味低碳数酮是液体，具有令人愉快的气味 高碳数酮是固体高碳数酮是固体 ；b.b.两个烃基相连的化合物两个烃基相连的化合物 3.3.重要的酮：重要的酮：五、酮五、酮丙酮丙酮: :特点：特点：a.a.常温下无色透明液体；常温下无色透明液体； b. b.易燃、易挥发，有芳香气味；易燃、易挥发，有芳香气味； c. c.重要的挥发性有机溶剂重要的挥发性有机溶剂 分子式：分子式：CH3COCH3 用途：用途：a.卸除指甲油的去光水， b.作为有机溶剂，应用于医药, c.在血液和尿液中为重要检
16、测项目1.1.官能团：官能团： -COOH 羧基羧基六、羧酸六、羧酸2.2.特点：特点：a.a.甲酸、乙酸、丙酸有强烈酸味和刺激性；甲酸、乙酸、丙酸有强烈酸味和刺激性；b.b.含有含有4-94-9个个C C原子的有腐败恶臭，油状液体原子的有腐败恶臭，油状液体c.c.羧酸呈酸性，有酸的通性，但酸性比碳酸强羧酸呈酸性，有酸的通性，但酸性比碳酸强d.d.早期发现的羧酸通常根据来源命名早期发现的羧酸通常根据来源命名 3.3.重要的羧酸：重要的羧酸：六、羧酸六、羧酸(1)(1)、甲酸、甲酸: :特点：特点：a.a.最初由蒸馏赤蚁制得，称为蚁酸最初由蒸馏赤蚁制得，称为蚁酸 b.b.无色透明液体无色透明液体
17、, ,有刺激性酸味有刺激性酸味, ,有腐蚀有腐蚀 性性, ,易燃易燃, ,皮肤接触后会起泡红肿皮肤接触后会起泡红肿； c.c.蚂蚁的分泌物和蜜蜂的分泌液中含有蚂蚁的分泌物和蜜蜂的分泌液中含有 分子式：分子式：HCOOH a.a.医药工业：咖啡因、甲硝唑、安乃近等医药工业：咖啡因、甲硝唑、安乃近等 b.b.农药工业：粉锈宁、三氯杀螨醇等农药工业：粉锈宁、三氯杀螨醇等, , c.c.其他：食品保鲜和动物饲料添加剂其他：食品保鲜和动物饲料添加剂用途：用途：六、羧酸六、羧酸(2)(2)、乙酸、乙酸: :特点：特点：a.a.最初由食醋中制得，称为蚁酸最初由食醋中制得，称为蚁酸 b.b.纯的无水乙酸纯的无
18、水乙酸( (冰醋酸冰醋酸) )是无色是无色 吸吸 湿性液体，乙酸的熔点为湿性液体，乙酸的熔点为16.616.6； c.c.纯的乙酸在低于熔点时会冻结成冰纯的乙酸在低于熔点时会冻结成冰, ,故故 无水乙酸又称为无水乙酸又称为冰醋酸冰醋酸 分子式：分子式： CH3 3COOH 六、羧酸六、羧酸（2 2）乙酸）乙酸用途用途 a.a.食醋的主要成分，普通食醋中含食醋的主要成分，普通食醋中含 3%5% 3%5%的乙酸，的乙酸， b.b.在家庭中，乙酸稀溶液常被用作在家庭中，乙酸稀溶液常被用作 除垢剂除垢剂, , c.c.不同浓度用以治疗各种皮肤浅部不同浓度用以治疗各种皮肤浅部 真菌感染真菌感染，灌洗创面
19、及鸡眼、疣灌洗创面及鸡眼、疣 的治疗的治疗六、羧酸六、羧酸(3)(3)、苯甲酸、苯甲酸: :特点：特点： a.a.存在于安息香树脂中，又称安息香酸存在于安息香树脂中，又称安息香酸 b.b.具有苯或甲醛的臭味具有苯或甲醛的臭味 c.c.其蒸气有很强的刺激性其蒸气有很强的刺激性 d. d.天然存在于丁香油、茴香油、安息香天然存在于丁香油、茴香油、安息香 树脂中树脂中 分子式：分子式： C6 6H5 5COOH六、羧酸六、羧酸（3 3）苯甲酸）苯甲酸用途用途 a.a.消毒防腐剂，有抗细菌的作用，消毒防腐剂，有抗细菌的作用， 外用能抗浅部真菌感染；外用能抗浅部真菌感染； b.b.经常用于巧克力、柠檬、
20、橘子、经常用于巧克力、柠檬、橘子、 等食用香精中；也可用于烟用香等食用香精中；也可用于烟用香 精中；精中； c.c.苯甲酸及其钠盐可用作牙膏、果苯甲酸及其钠盐可用作牙膏、果 酱或其他食品的防腐剂；酱或其他食品的防腐剂；六、羧酸六、羧酸(4)(4)、乙二酸（草酸）、乙二酸（草酸）: :特点：特点：a.a.最简单的有机二元酸之一最简单的有机二元酸之一; ; b.b.人尿中，草酸以钙盐或草尿酸的形式；人尿中，草酸以钙盐或草尿酸的形式； 存在，草酸钙是尿道结石的主要成分；存在，草酸钙是尿道结石的主要成分； c.c.无色透明结晶或粉末、无气味；无色透明结晶或粉末、无气味； d. d.酸性比乙酸强酸性比乙
21、酸强10000 10000 倍，是有机酸中倍，是有机酸中 的强酸；的强酸； e.e.对皮肤、粘膜有刺激及腐蚀作用，极对皮肤、粘膜有刺激及腐蚀作用，极 易经表皮、粘膜吸收引起中毒易经表皮、粘膜吸收引起中毒 分子式：分子式： HOOCCOOH六、羧酸六、羧酸（4 4）乙二酸（草酸）乙二酸（草酸）用途：用途：a.a.医医药工业用于制造金霉素、链霉 素、维生素B1212、苯巴比妥等药物 b.b.用于木材及麦杆的漂白，使木材用于木材及麦杆的漂白，使木材 及麦杆发亮及颜色均匀，也用于及麦杆发亮及颜色均匀，也用于 食品的漂白食品的漂白 c. c.在工业中草酸可以除锈在工业中草酸可以除锈六、羧酸六、羧酸(5)
22、(5)、乳酸、乳酸: :特点：特点：a.a.最先从酸奶中发现了乳酸；最先从酸奶中发现了乳酸； b. b.乳酸纯品为无色液体，工业品为无色乳酸纯品为无色液体，工业品为无色 到浅黄色液体；到浅黄色液体； c.c.是体内糖代谢的中间产物；是体内糖代谢的中间产物； d. d.在某些病理情况或剧烈运动时体内乳在某些病理情况或剧烈运动时体内乳 酸浓度升高酸浓度升高, ,引起酸中毒；引起酸中毒； 分子式：分子式： CH3 3CH(OH)COOH六、羧酸六、羧酸（5 5）乳酸）乳酸用途：用途：a.a.有很强的防腐保鲜功效，可用在果酒、饮料、有很强的防腐保鲜功效，可用在果酒、饮料、 肉类、糕点等食品行业肉类、糕
23、点等食品行业b.b.乳酸独特的酸味可增加食物的美味，乳酸独特的酸味可增加食物的美味， 在色拉、在色拉、 醋等调味品中加入一定量乳酸，可保持产品中醋等调味品中加入一定量乳酸，可保持产品中 的微生物的稳定性、安全性，同时使口味更加的微生物的稳定性、安全性，同时使口味更加 温和；温和；c.c.在病房、手术室、实验室等场所中采用乳酸蒸在病房、手术室、实验室等场所中采用乳酸蒸 气消毒，可有效杀灭空气中的细菌气消毒，可有效杀灭空气中的细菌六、羧酸六、羧酸（5 5）乳酸）乳酸用途：用途：d.d.乳酸聚合得到聚乳酸，可制得良好的手术缝线；乳酸聚合得到聚乳酸，可制得良好的手术缝线； 缝口愈合后不用拆线，能自动降
24、解成乳酸被人缝口愈合后不用拆线，能自动降解成乳酸被人 体吸收，无不良后果；体吸收，无不良后果；e.e.乳酸可以直接配制成药物或日常保健品使用乳酸可以直接配制成药物或日常保健品使用f f .乳酸可作为保湿剂用于各种浴洗用品中；乳酸可作为保湿剂用于各种浴洗用品中；g.g.对于人的身体来说，乳酸是身体在代谢过程中对于人的身体来说，乳酸是身体在代谢过程中 产生的废弃物产生的废弃物, ,如果运动过于剧烈或持久如果运动过于剧烈或持久, ,造成造成 乳酸的堆积，堆积初期造成酸痛和倦怠，若长乳酸的堆积，堆积初期造成酸痛和倦怠，若长 期置之不理，造成体质酸化，可能引起严重的期置之不理，造成体质酸化，可能引起严重的 疾病。疾病。六、羧酸六、羧酸（6 6）苹果酸：）苹果酸：人体内糖代谢的中间产物人体内糖代谢的中间产物（7 7）柠檬酸：）柠檬酸：人体内糖、脂肪、蛋白质代谢人体内糖、脂肪、蛋白质代谢的中间产物。的中间产物。临床制剂：临床制剂：柠檬酸铁铵柠檬酸铁铵 补血补血 柠檬酸纳柠檬酸纳 抗凝血抗凝血（8 8）丙酮酸：）丙酮酸：1.1.糖类和大多数氨基酸分解糖类和大多数氨基酸分解 代谢过程中的重要中间产物代谢过程中的重要中间产物 2. 2.在三大营养物质的代谢联在三大营养物质的代谢联 系中起着重要的枢纽作用系中起着重要的枢纽作用再见！
