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1、主要内容主要内容一、醇酚醚的结构和命名一、醇酚醚的结构和命名二、醇的化学性质二、醇的化学性质1.醇的酸碱性醇的酸碱性2.氧化反应氧化反应（1）沙瑞特试剂）沙瑞特试剂（2）新制新制MnO2（3）琼斯试剂（琼斯试剂（ CrO3+稀稀H2SO4）4.卤化作用卤化作用（1）醇和）醇和HX的反应的反应LucasLucas试剂：试剂：浓浓HCl无水无水ZnCl2 ，区别低级的伯、仲、叔醇区别低级的伯、仲、叔醇 反应活性反应活性反应历程：反应历程：重排现象重排现象邻基参与邻基参与（2 2）醇与卤化磷的反应）醇与卤化磷的反应（3）醇和氯化亚砜的反应）醇和氯化亚砜的反应3.脱水反应脱水反应（1）分子内脱水）分子
2、内脱水（2）分子间脱水）分子间脱水Saytzeff规则规则5.多元醇的特殊反应多元醇的特殊反应（1）邻二醇的氧化）邻二醇的氧化高碘酸、高碘酸、四乙酸铅四乙酸铅氧化氧化注意：注意： -羟基酸、羟基酸、 -羟基酮、羟基酮、 -二酮等也能发生类似的反应二酮等也能发生类似的反应（2）片呐醇（）片呐醇（Pinacol）重排）重排反应历程反应历程优先质子化优先质子化优先迁移优先迁移4.酚的制备反应酚的制备反应三、酚的化学性质三、酚的化学性质1.酸性酸性2.成醚及成酯成醚及成酯酚酯的酚酯的Fries重排重排3.酚芳环上的反应酚芳环上的反应双酚双酚A反应反应与甲醛缩合与甲醛缩合1.醚链的断裂醚链的断裂四、醚的
3、化学性质四、醚的化学性质2.克莱森克莱森(Claisen)重排重排3.环氧化合物的反应环氧化合物的反应4.Williamson合成醚法合成醚法一、命名下列化合物一、命名下列化合物 二、完成反应二、完成反应三、综合题三、综合题1、鉴别苯甲醚和甲基环己基醚、鉴别苯甲醚和甲基环己基醚 2 2、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度 3、异丁醇与、异丁醇与HBr和和H2SO4反应得到溴代异丁烷，而反应得到溴代异丁烷，而3-甲基甲基-2-丁醇和浓丁醇和浓HBr一起加热，反应得一起加热，反应得2-甲基甲基-2-溴丁烷。用反应机溴丁烷。用反应机理解释其差别。理解释其差别。
4、 4、2-环丁基环丁基-2-丙醇与丙醇与HCl反应得到反应得到1，1-二甲基二甲基-2-氯代环戊氯代环戊烷；但烷；但2-环丙基环丙基-2-丙醇丙醇与与HCl反应得到反应得到2-环丙基环丙基-2-氯丙烷而氯丙烷而不是不是1，1-二甲基二甲基-2-氯代环丁烷；氯代环丁烷； 用反应机理解释其差别。用反应机理解释其差别。 5、下列物质与高碘酸反应，注明需要高碘酸的量以及产物、下列物质与高碘酸反应，注明需要高碘酸的量以及产物-6、比较下列物质在酸作用下重排的反应速率、比较下列物质在酸作用下重排的反应速率四、合成及完成转化四、合成及完成转化1、以乙烯为原料，合成化合物、以乙烯为原料，合成化合物 2、由苯为
5、原料合成下列化合物：、由苯为原料合成下列化合物：3、以苯酚为原料合成、以苯酚为原料合成 五、反应机理五、反应机理1、完成反应并写出反应机理、完成反应并写出反应机理2、写出下列反应机理、写出下列反应机理3、写出下列反应机理、写出下列反应机理4、写出下列反应机理、写出下列反应机理六、推导结构六、推导结构分子式为分子式为C C5 5H H1212O O的的A A，能与金属钠作用放出氢气，能与金属钠作用放出氢气，A A与浓与浓H H2 2SOSO4 4共共热生成热生成B B。用冷的高锰酸钾水溶液处理。用冷的高锰酸钾水溶液处理B B得到产物得到产物C C。C C与高碘与高碘酸作用得到酸作用得到CHCH3
6、 3COCHCOCH3 3及及CHCH3 3CHOCHO。B B与与HBrHBr作用得到作用得到D D（C C5 5H H1111BrBr），），将将D D与稀碱共热又得到与稀碱共热又得到A A。推测。推测A A的结构，并用反应式表明推断的结构，并用反应式表明推断过程。过程。化合物化合物A是液体，是液体，b.P.为为220，分子式为，分子式为C8H10O，IR在在3400cm-1和和1050cm-1有强吸收，在有强吸收，在1600cm-1、1495cm-1和和1450cm-1有中等强有中等强度的吸收峰，度的吸收峰，1H-NMR：7.1 x 10-6（单峰）、（单峰）、4.1 x 10-6（单峰
7、）、（单峰）、3.7 x 10-6（三重峰）、（三重峰）、2.65 x 10-6（三重峰），峰面积之比（三重峰），峰面积之比5：1：2：2。推测。推测A的结构。的结构。 化合物分子式为化合物分子式为C8H10O，IR波数波数/cm-1：3350（宽峰），（宽峰），3090，3040，3030，2900，2880，1600，1495，1050，750，700有吸收有吸收峰，峰，1H-NMR：7.2（单峰，（单峰，5H）、）、3.7 （单峰，（单峰，1H）、）、3.15 （三重峰，（三重峰，2H）、）、2.7 （三重峰，（三重峰，2H），如果用），如果用D2O处理，处理，3.15峰消失，推测峰消失
8、，推测A的结构。的结构。 某化合物某化合物C C1010H H1414O O，溶于，溶于NaOHNaOH水溶液但不溶于水溶液但不溶于NaHCONaHCO3 3水溶液，用溴水水溶液，用溴水与与A A反应得到二溴衍生物反应得到二溴衍生物C C1010H H1212BrBr2 2O O，IRIR在在3250cm3250cm-1-1处有一宽峰，在处有一宽峰，在830cm830cm-1-1处出有一吸收峰，处出有一吸收峰，A A的的1 1H-NMRH-NMR数据如下：数据如下：1.3X101.3X10-6-6（单峰、（单峰、9H9H），），4.9X104.9X10-6-6（单峰、（单峰、1H1H）、）、7
9、.0x107.0x10-6-6（多重峰、（多重峰、4H4H），试推），试推测测A A的结构。的结构。 有机化学习题课之二有机化学习题课之二龚树文龚树文聊城大学化学化工学院有机教研室聊城大学化学化工学院有机教研室主要内容主要内容一、醛、酮的结构和命名一、醛、酮的结构和命名二、醛、酮的化学性质二、醛、酮的化学性质1.羰基的亲核加成羰基的亲核加成（1）反应活性）反应活性（3）反应立体化学：）反应立体化学：Cram规则规则（2）反应机理）反应机理羰基与含碳、含氮、含硫、含氧亲核试剂的加成羰基与含碳、含氮、含硫、含氧亲核试剂的加成（4）反应的应用）反应的应用（5）共轭不饱和醛酮的亲核加成）共轭不饱和醛酮
10、的亲核加成2.醛酮的氧化醛酮的氧化（1）Tollens、 Fehlings（2）拜耳）拜耳-魏立格氧化魏立格氧化3.醛酮的还原反应醛酮的还原反应（1）还原为醇）还原为醇（2）还原为烷）还原为烷克莱门森还原克莱门森还原Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法黄鸣龙还原法催化氢化催化氢化活泼金属还原活泼金属还原金属氢化物还原金属氢化物还原麦尔外因麦尔外因-彭多夫还原彭多夫还原（3）Cannizzaro反应反应4.-H的反应的反应 （1）烯醇化）烯醇化（2）卤化反应）卤化反应 a.反应机理反应机理b.卤仿反应卤仿反应（3）缩合反应）缩合反应a.羟醛缩合羟醛缩合b.交叉羟醛缩合交叉羟醛缩合c.其它缩合
11、反应其它缩合反应Knoevenagel反应反应Darzen反应反应安息香缩合反应安息香缩合反应5.与与Wittig试剂加成试剂加成Perkin反应反应一、命名下列化合物一、命名下列化合物 2，3-二甲基乙醛二甲基乙醛3-戊酮缩二甲醇戊酮缩二甲醇3，3-二氧基戊烷二氧基戊烷2-甲基甲基-5-羟甲基羟甲基-3-羟基羟基-4-吡啶甲醛吡啶甲醛吡哆醛吡哆醛2-仲丁基仲丁基-4-溴苯甲醛溴苯甲醛对溴二苯酮肟对溴二苯酮肟1，2-二苯甲酰基乙烯二苯甲酰基乙烯二、完成反应二、完成反应HCHO + HOCH2CH2OH三、综合题三、综合题1、鉴别丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇、鉴别丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇2、鉴别戊醛
12、、鉴别戊醛、2-戊酮，环戊酮和苯甲醛戊酮，环戊酮和苯甲醛四、合成及完成转化四、合成及完成转化Strecker Reaction先保护醛羰基，与镁作用得格式试剂后与丙酮反应，酸性水解。由乙醛合成（由乙醛合成（a）CH2=CH-CH=CH2 （b）2，4，6-辛三烯醛辛三烯醛 由丙酮合成（由丙酮合成（a）3-甲基甲基-2-丁烯酸丁烯酸由环己酮制备己二醛环己酮还原后酸性脱水成烯，O3氧化后Zn/H2O分解。合成合成 由由 合成合成先将酮羰基保护，羧基转化为酯，加入甲基格式试剂，水解，再发生碘仿反应即可。五、反应机理五、反应机理1.写出下列反应机理写出下列反应机理先分子内再分子间2.写出下列反应机理写
13、出下列反应机理P87：-H卤代碳负离子中间体烯醇3.写出下列反应机理写出下列反应机理安息香缩合4.写出下列反应机理写出下列反应机理5、完成反应并写出下列反应机理、完成反应并写出下列反应机理六、推导结构六、推导结构1.某一化合物分子式为某一化合物分子式为C10H14O2（A），它不与吐仑试剂，），它不与吐仑试剂，斐林溶液、热的斐林溶液、热的NaOH及金属起作用，但稀及金属起作用，但稀HCI能将其转变能将其转变成具有分子式为成具有分子式为C8H8O（B）的产物。）的产物。B与吐仑试剂作用。与吐仑试剂作用。强烈氧化时能将强烈氧化时能将A和和B转变为邻转变为邻-苯二甲酸，试写出苯二甲酸，试写出A的结构
14、的结构式，并用反应式表示转变过程。式，并用反应式表示转变过程。BA2.2.化合物化合物A A的分子式为的分子式为C C6 6H H1212O O3 3，它的，它的IRIR谱在谱在1710cm1710cm-1-1处有一强处有一强的吸收峰，的吸收峰，A A能发生碘仿反应，但不与吐仑试剂发生反应。如能发生碘仿反应，但不与吐仑试剂发生反应。如果果A A事先用稀酸水溶液处理，然后加入吐仑试剂，则在试管中事先用稀酸水溶液处理，然后加入吐仑试剂，则在试管中有银镜生成，化合物的有银镜生成，化合物的1 1H-NMRH-NMR谱如下：谱如下：HH=2.1 =2.1 （单峰），单峰），HH=2.6 =2.6 （二重
15、峰），（二重峰），HH=3.2 =3.2 （6H6H）（单峰），）（单峰），HH=4.7 =4.7 （三重峰），写出（三重峰），写出A A的结构。的结构。3.某中性化合物某中性化合物A(C13H20O2)与稀酸共热生成与稀酸共热生成B(C9H10O)和和C(C2H6O)。B和和C都能发生碘仿反应，都能发生碘仿反应，B经碘仿反应后再加酸经碘仿反应后再加酸酸化得到化合物酸化得到化合物D(C8H8O2)，B经克莱门森（经克莱门森（Clemmensen）还）还原得到原得到E(C9H12)，D和和E经高锰酸钾氧化均生成间苯二甲酸。经高锰酸钾氧化均生成间苯二甲酸。试写出试写出A、B、C、D、E的构造式。的
16、构造式。 4.不饱和化合物不饱和化合物A(C9H16)，催化加氢得饱和化合物，催化加氢得饱和化合物B（C9H18），），A经臭氧氧化加锌水解生成经臭氧氧化加锌水解生成C（C9H16O2），），C易被银铵溶液氧化易被银铵溶液氧化得到酮酸得到酮酸D（C9H16O3），），D与溴的氢氧化钠溶液反应后，再加烯与溴的氢氧化钠溶液反应后，再加烯盐酸酸化可得二元酸盐酸酸化可得二元酸E（C8H14O4）。）。E与乙酐共热生成与乙酐共热生成4-甲基环甲基环己酮，试推测己酮，试推测A、B、C、D、E的构造式。的构造式。 A主要内容主要内容一、一、羧酸及其羧酸及其衍生物的命名衍生物的命名 二、羧酸的化学性质二、羧酸
17、的化学性质1.羧酸酸性羧酸酸性重点：芳香羧酸的酸性重点：芳香羧酸的酸性取代基具有给电子共轭效应，酸性：邻取代基具有给电子共轭效应，酸性：邻 间间 对对取代基具有吸电子共轭效应，酸性：取代基具有吸电子共轭效应，酸性： 邻邻 对对 间间2.羧酸衍生物的生成羧酸衍生物的生成 （1）酰氯、）酰氯、酸酐、酸酐、酰胺的生成酰胺的生成（2） 酯化反应酯化反应加成加成-消除机制消除机制碳正离子机制碳正离子机制4.羧基被还原羧基被还原3. -H的卤代反应的卤代反应 5. 与有机金属化合物的反应与有机金属化合物的反应6. 脱羧反应脱羧反应 （1）二元羧酸的）二元羧酸的脱羧脱羧 （2）特殊脱羧）特殊脱羧三、羧酸衍生
18、物的化学性质三、羧酸衍生物的化学性质1.酰基上的亲核取代酰基上的亲核取代2. 羧酸衍生物的还原反应羧酸衍生物的还原反应水解水解、醇解、氨解、醇解、氨解3.与与有机金属化合物的反应有机金属化合物的反应（1）酰卤）酰卤与与Grignard试剂作用试剂作用（2）酯）酯与与Grignard试剂作用试剂作用4. 酯的热消除反应酯的热消除反应 顺式消除顺式消除霍夫曼消除霍夫曼消除5. 酯缩合酯缩合 (Claisen酯缩合酯缩合)反应反应（1）反应机理反应机理（2）混合酯缩合混合酯缩合（3）分子内酯缩合（分子内酯缩合（ Dieckmann缩合）缩合）（4）酮酮 酯酯 缩缩 合合6.酰氨的特殊反应酰氨的特殊反
19、应Gabriel合成伯胺法合成伯胺法Hofmann降解反应降解反应一、命名下列化合物一、命名下列化合物 二、完成反应二、完成反应三、综合题三、综合题1、排出下列化合物的反应性顺序：、排出下列化合物的反应性顺序：苯甲酸酯化：用正丙醇、乙醇、甲醇、苯甲酸酯化：用正丙醇、乙醇、甲醇、第二丁醇第二丁醇苯甲醇酯化：用苯甲醇酯化：用2,6-二甲苯甲酸、邻甲苯甲酸、苯甲酸二甲苯甲酸、邻甲苯甲酸、苯甲酸用乙醇酯化：乙酸、丙酸、用乙醇酯化：乙酸、丙酸、,-二甲基丙酸、二甲基丙酸、-甲基丙酸甲基丙酸2、鉴别甲酸、乙酸、乙醛、鉴别甲酸、乙酸、乙醛4 4、比、比较下列各下列各酯水解的反水解的反应相相对活性：活性：3、
20、比较酸性、比较酸性四、合成及完成转化四、合成及完成转化五、反应机理五、反应机理1、写出反应机理、写出反应机理2、写出下列反应机理、写出下列反应机理六、推导结构六、推导结构1.某化合物（某化合物（I）的分子式为）的分子式为C5H6O3，它能与乙醇作用得到，它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物（两个互为异构体的化合物（II）和（）和（III），（），（II）和）和（III）分别与）分别与SOCl2作用后，再加入乙醇都得到同一化作用后，再加入乙醇都得到同一化合物（合物（IV）。试确定（）。试确定（I）（IV）的结构。）的结构。有机化学习题课之四有机化学习题课之四龚树文龚树文聊城大学化学化工学院有
21、机教研室聊城大学化学化工学院有机教研室主要内容主要内容一、羟基羧酸一、羟基羧酸1. 制备制备瑞佛尔马斯基（瑞佛尔马斯基（Reformatsky）反应）反应由腈醇水解由腈醇水解Kolbe-Schmidt反应（水杨酸）反应（水杨酸）卤代酸水解卤代酸水解2.羟基羧酸的性质羟基羧酸的性质脱水反应脱水反应-羟基酸羟基酸-羟基酸羟基酸-羟基酸羟基酸-羟基酸羟基酸二、羰基羧酸二、羰基羧酸1、互变异构、互变异构 （1）酮式分解）酮式分解卤代烷：卤代烷：1o、2o（甲基酮）（甲基酮）多卤代烷：多卤代烷：X(CH2)nX ( n1)卤代代酮：XCH2COR （1,4-二二酮）卤代酯：卤代酯：XCH2COOR （酮
22、酸）（酮酸）酰卤：酰卤：RCOX（1,3-二酮）二酮）（2）酸式分解）酸式分解2、乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯（3）在合成中的应用）在合成中的应用3、丙二酸二乙酯、丙二酸二乙酯（1）合成一元酸）合成一元酸（2）合成二元酸）合成二元酸注意：碱和丙二酸二乙酯的用量注意：碱和丙二酸二乙酯的用量24、 Robinson关环关环一、完成反应一、完成反应三、综合题三、综合题写出下列各对化合物的酮式与烯醇式的互变平衡体系，并写出下列各对化合物的酮式与烯醇式的互变平衡体系，并指出哪一个烯醇化程度较大指出哪一个烯醇化程度较大 2、鉴别、鉴别四、合成及完成转化四、合成及完成转化1.由环戊酮合成由环戊酮合成2.完成下
23、列转化完成下列转化完成下列转化完成下列转化丙二酸二乙酯法合成丙二酸二乙酯法合成(无机试剂任选无机试剂任选)由乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯法合成由乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯法合成(无机试剂任选无机试剂任选)乙酰乙酸乙酯法合成乙酰乙酸乙酯法合成(无机试剂任选无机试剂任选)五、反应机理五、反应机理写出下列反应机理写出下列反应机理六、推导结构六、推导结构某酯类化合物某酯类化合物A(C5H10O2)，用乙醇钠的乙醇溶液处理，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯得到另一个酯B(C8H14O3)，B能使溴水褪色，将能使溴水褪色，将B用乙醇用乙醇钠的乙醇溶液处理后，再与碘乙烷反应，又得到另一个酯钠的乙醇溶液处理
24、后，再与碘乙烷反应，又得到另一个酯C(C10H18O3)，C和溴水在室温下不反应。把和溴水在室温下不反应。把C用稀碱水解用稀碱水解再酸化，加热，即得一个酮再酸化，加热，即得一个酮D(C7H14O)，D不发生碘仿反不发生碘仿反应。用锌汞齐还原则生成应。用锌汞齐还原则生成3甲基己烷，试推测甲基己烷，试推测A,B,C,D的结构，并写出各步反应式。的结构，并写出各步反应式。有机化学习题课之五有机化学习题课之五龚树文龚树文聊城大学化学化工学院有机教研室聊城大学化学化工学院有机教研室主要内容主要内容一、命名一、命名1 1、氨、氨、 胺、胺、 铵铵二、化学性质二、化学性质1.1.碱性碱性2.2.亲核性：烃基
25、化亲核性：烃基化3.3.酰基化酰基化1 1、合成：保护氨基、合成：保护氨基2 2、磺酰化反应：鉴别、磺酰化反应：鉴别2 2、季铵盐、季铵碱、季铵盐、季铵碱4.HNO4.HNO2 2反应反应5.5.氧化氧化氧化叔胺：氧化叔胺：Cope 消除： HofmannHofmann规则，规则，顺式消除顺式消除6.6.季铵碱热消除季铵碱热消除HofmannHofmann规则，规则，平面反式平面反式结合结合彻底甲基化，彻底甲基化，结构式推导结构式推导7.Mannich反应反应三、其它含氮有机化合物三、其它含氮有机化合物1.烯胺：在有机合成中应用2. 重氮化合物：CH2N2烃基基酮, , -二二酮, , - -
26、二二酮, 1,5-, 1,5-二二羰基化物基化物；3.芳基重氮盐芳基重氮盐重氮重氮化反应化反应放放N2（1）被）被 H 取代取代（2）被）被OH取代取代 （3）被）被X、CN取代取代留留N2（酚和芳胺）（酚和芳胺）偶联反应偶联反应偶合条件偶合条件偶合位置偶合位置四、胺的制备四、胺的制备一、完成反应一、完成反应三、综合题三、综合题1.比较下列各组化合物的碱性比较下列各组化合物的碱性 3.3.当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时，其偶合反应的当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时，其偶合反应的活性是增强还是降低？活性是增强还是降低？ 2.2.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点比较正丙醇、正
27、丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低。高低。 4.4.苯胺苯胺N,N-N,N-二甲基化后，其碱性增至二甲基化后，其碱性增至3 3倍，而倍，而2,4,6-2,4,6-三硝三硝基苯胺基苯胺N,N-N,N-二甲基化后，其碱性增至二甲基化后，其碱性增至4000040000倍，说明原因。倍，说明原因。5.5.用简单的化学方法鉴别用简单的化学方法鉴别四、合成及完成转化四、合成及完成转化由苯合成由苯合成由苯合成由苯合成五、反应机理五、反应机理写出下列反应机理写出下列反应机理写出下列反应机理写出下列反应机理写出下列反应机理写出下列反应机理六、推导结构六、推导结构1.一化合物一化合物A的分子式为的分子式为C6
28、H15N，能溶于稀盐酸，与亚，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温作用放出氮气得到硝酸在室温作用放出氮气得到B，B能进行碘仿反应，能进行碘仿反应，B和浓硫酸共热得到和浓硫酸共热得到C（C6H12），），C能使能使KMnO4褪色，而褪色，而且反应后的产物是乙酸和且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测甲的结构式，甲基丙酸。推测甲的结构式，并用反应式说明推断过程。并用反应式说明推断过程。 2.2.有一化合物有一化合物A的分子式为的分子式为C7H15N，与，与2molCH3I作用形成季作用形成季铵盐，后用铵盐，后用AgOH处理得季铵碱，加热得到分子式为处理得季铵碱，加热得到分子式为C9H19N的化合物的化合
29、物B，B分别与分别与1molCH3I和和AgOH作用，加热得到分子作用，加热得到分子式为式为C7H12的化合物的化合物C和和N(CH3)3，C用用KMnO4氧化可得化合氧化可得化合物物D，D的结构式为的结构式为(CH3)2C(COOH)2。试推断。试推断A的结构式。的结构式。3.某化合物某化合物A，分子式为，分子式为C8H17N，其核磁共振谱无双重峰，它与，其核磁共振谱无双重峰，它与2mol碘甲烷反应，然后与碘甲烷反应，然后与Ag2O（湿）作用，接着加热，则生成（湿）作用，接着加热，则生成一个中间体一个中间体B，其分子式为，其分子式为C10H21N。B进一步甲基化后与湿的进一步甲基化后与湿的A
30、g2O作用，转变为氢氧化物，加热则生成三甲胺、作用，转变为氢氧化物，加热则生成三甲胺、1，5-辛二烯辛二烯和和1，4-辛二烯混合物。写出辛二烯混合物。写出A和和B的结构式。的结构式。 4.化合物化合物 A（C7H8ClNO2）,溶于水，而不溶于苯和乙醚等有机溶于水，而不溶于苯和乙醚等有机溶剂，加热失去一分子水后得到不溶于水，可溶于有机溶剂的溶剂，加热失去一分子水后得到不溶于水，可溶于有机溶剂的化合物化合物 B。B 经经 Br2 和和 NaOH溶液作用后得到化合物溶液作用后得到化合物C(C6H6ClN)。化合物。化合物 C 与与NaNO2-HCl于低温下反应后，在用于低温下反应后，在用 CuCl 处理，得偶极矩为零的化合物处理，得偶极矩为零的化合物 D。试推出。试推出 AD 的结构。的结构。
