月英语六级CET6真题课件

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1、第八章第八章 醇、酚、醚醇、酚、醚8.18.1醇醇8.28.2酚酚8.38.3醚醚第八章第八章 目目 录录月英语六级CET6真题醇、酚、醚可以看作是水分子中的氢原子被烃基取代的衍生物。醇、酚、醚可以看作是水分子中的氢原子被烃基取代的衍生物。月英语六级CET6真题 两两个个氢氢原原子子均均被被烃烃基基取取代代也也即即分分子子中中含含有有醚醚链链(C(CO OC)C)的的化化合合物物叫叫做做醚醚。例如：。例如：月英语六级CET6真题8.18.1醇醇8.1.18.1.1醇的分类醇的分类 按与按与OHOH相连的碳原子的类型分：伯、仲、叔醇。相连的碳原子的类型分：伯、仲、叔醇。 按按R R的不同：饱和醇

2、、不饱和醇、的不同：饱和醇、不饱和醇、芳香醇芳香醇。月英语六级CET6真题 按分子中醇羟基的个数：一元醇、二元醇、多元醇按分子中醇羟基的个数：一元醇、二元醇、多元醇月英语六级CET6真题8.1.28.1.2醇的构造异构醇的构造异构 醇有碳架异构和官能团位置异构醇有碳架异构和官能团位置异构。 醇的分类、同分异构和命名醇的分类、同分异构和命名月英语六级CET6真题8.1.38.1.3醇的命名醇的命名 习惯命名法习惯命名法、衍生物命名法衍生物命名法、系统命名法系统命名法。系统命名法系统命名法：以醇为母体。选择含有OH的最长碳链为主链，从靠近OH的一端开始编号，把支链看成取代基。例： 醇的分类、同分异

3、构和命名醇的分类、同分异构和命名月英语六级CET6真题月英语六级CET6真题练习题练习题月英语六级CET6真题8.1.48.1.4醇的结构醇的结构 醇分子中氧原子采取醇分子中氧原子采取不等性不等性spsp3 3杂化，具有四面体结构：杂化，具有四面体结构：9.29.2醇和酚的结构醇和酚的结构醇分子中氧原子的电子云密度高，与之相连的碳原子的电子云密度醇分子中氧原子的电子云密度高，与之相连的碳原子的电子云密度低，使得分子呈现出极性，决定了醇的物理和化学性质。低，使得分子呈现出极性，决定了醇的物理和化学性质。月英语六级CET6真题8.1.58.1.5醇的物理性质醇的物理性质 物态：物态： C C4 4

4、以下的醇为有酒味的流动性液体，以下的醇为有酒味的流动性液体，C C5 5CC1111为油状液体，有不愉快为油状液体，有不愉快气味；气味；C C1212以上的醇为无色无味的蜡状固体。以上的醇为无色无味的蜡状固体。沸点：沸点： 与相对分子质量相近的其他有机物相比，醇的沸点较高。如：与相对分子质量相近的其他有机物相比，醇的沸点较高。如：醇的物理性质醇的物理性质月英语六级CET6真题原因：原因：ROHROH分子间可形成氢键：（正如水的沸点反常高一样）分子间可形成氢键：（正如水的沸点反常高一样）醇的物理性质醇的物理性质在饱和一元醇的异构体中，直链醇的沸点最高，支链越多沸点越低。在饱和一元醇的异构体中，直

5、链醇的沸点最高，支链越多沸点越低。羟基的数目增加，沸点升高。羟基的数目增加，沸点升高。丙醇丙醇 沸点相差沸点相差100100度度乙二醇乙二醇月英语六级CET6真题溶解度：溶解度： b.b.随随C C数数 ，R R在在ROHROH中比例中比例 ，而，而R R一般是疏水的。一般是疏水的。 醇在水中有一定的溶解度，随醇在水中有一定的溶解度，随C C数数 ，溶解度，溶解度 。CC3 3以下的醇与水混溶，正丁醇以下的醇与水混溶，正丁醇( (水水) )的溶解度均为的溶解度均为8%8%。原因：原因：a.a.醇与水可形成分子间氢键：醇与水可形成分子间氢键：醇和酚的物理性质醇和酚的物理性质月英语六级CET6真题

6、8.1.68.1.6醇的化学性质醇的化学性质1 1、似水性、似水性醇有弱酸性，能与活泼金属反应，并放出氢气：醇有弱酸性，能与活泼金属反应，并放出氢气：反应的意义：反应的意义： 实验室销毁金属钠；实验室销毁金属钠； 异丙醇铝是常用的还原剂，乙醇钠是常用还原剂、强碱。异丙醇铝是常用的还原剂，乙醇钠是常用还原剂、强碱。醇和酚的共性醇和酚的共性月英语六级CET6真题问题问题1 1：醇与水，哪个酸性较强？：醇与水，哪个酸性较强？可见，水的酸性可见，水的酸性大于醇大于醇! !月英语六级CET6真题问题问题2 2：不同的醇，其酸性大小如何？：不同的醇，其酸性大小如何？Why?Why?-C-C上烃基越多，氧原

7、子上电子云密度越大，对上烃基越多，氧原子上电子云密度越大，对ROROHH解解离越不利；离越不利；RR体积越大，越不利于体积越大，越不利于RORO- -的溶剂化，不利于的溶剂化，不利于ROROHH的解离。的解离。 醇和酚的共性醇和酚的共性月英语六级CET6真题2 2、 酯的生成酯的生成醇不仅能与有机酸成酯，也能与无机酸失水而成酯醇不仅能与有机酸成酯，也能与无机酸失水而成酯 ( (1) 1) 硝酸酯的生成硝酸酯的生成 醇和酚的共性醇和酚的共性月英语六级CET6真题(2)(2)硫酸酯的生成硫酸酯的生成 醇和酚的共性醇和酚的共性月英语六级CET6真题(3)(3)磷酸酯的生成磷酸酯的生成醇和酚的共性醇和

8、酚的共性月英语六级CET6真题(4)(4)磺酸酯的生成及应用磺酸酯的生成及应用 利用利用OTsOTs的离去能力，可使某些取代或消除反应顺利进行的离去能力，可使某些取代或消除反应顺利进行 ：醇和酚的共性醇和酚的共性月英语六级CET6真题（5 5）与氢卤酸作用）与氢卤酸作用 醇与氢卤酸作用是酸催化的亲核取代反应醇与氢卤酸作用是酸催化的亲核取代反应（S SN N1 1），），得到得到卤代烃卤代烃。 卤代烃水解的逆反应。卤代烃水解的逆反应。不同的氢卤酸以及不同类型的醇反应速率不同，它们的顺序如下：不同的氢卤酸以及不同类型的醇反应速率不同，它们的顺序如下：HIHBrHClHIHBrHCl叔醇叔醇 仲醇仲

9、醇 伯醇伯醇 月英语六级CET6真题3 3、 脱水反应脱水反应醇与强酸共热发生脱水反应，有两种不同的脱水方式：醇与强酸共热发生脱水反应，有两种不同的脱水方式：(1)(1)分子内脱水分子内脱水月英语六级CET6真题特点：酸性介质中进行，遵循特点：酸性介质中进行，遵循SaytzeffSaytzeff规则，有重排。规则，有重排。Why?E1Why?E1历程！历程！月英语六级CET6真题月英语六级CET6真题若采用氧化铝为催化剂，醇在高温气相条件下脱水，往往不发生重排。例若采用氧化铝为催化剂，醇在高温气相条件下脱水，往往不发生重排。例如：如： 月英语六级CET6真题(2) (2) 分子间脱水分子间脱水

10、醇分子间脱水得到醚。常用的脱水剂有：醇分子间脱水得到醚。常用的脱水剂有：硫酸、对甲苯磺酸、硫酸、对甲苯磺酸、LewisLewis酸、硅胶、多聚磷酸和硫酸氢钾酸、硅胶、多聚磷酸和硫酸氢钾等。例如：等。例如： 月英语六级CET6真题4 4、氧化或脱氢、氧化或脱氢11醇氧化得醛或酸：醇氧化得醛或酸：月英语六级CET6真题22醇氧化得酮：醇氧化得酮：33醇不易氧化：醇不易氧化：月英语六级CET6真题为使伯醇和仲醇氧化成醛，可采用一些弱的氧化剂或特殊的氧化剂。为使伯醇和仲醇氧化成醛，可采用一些弱的氧化剂或特殊的氧化剂。 (PCC=CrO(PCC=CrO3 3+ +吡啶吡啶) )例例1 1：例例2 2：例

11、例3 3：月英语六级CET6真题 脱氢脱氢月英语六级CET6真题5 5、 邻二醇与高碘酸作用邻二醇与高碘酸作用高碘酸可将邻二醇氧化为醛或酮：高碘酸可将邻二醇氧化为醛或酮：醇和酚的共性醇和酚的共性月英语六级CET6真题此反应可用于邻二醇的定性或定量测定。例：此反应可用于邻二醇的定性或定量测定。例： 不仅是邻二醇，不仅是邻二醇，-羟基醛或羟基醛或-羟基酮也可以被高碘酸氧化得羧酸或羟基酮也可以被高碘酸氧化得羧酸或COCO2 2： 8.1.78.1.7醇的重要代表物（自学）醇的重要代表物（自学）月英语六级CET6真题8.28.2酚酚羟基直接和芳环相连的化合物羟基直接和芳环相连的化合物-酚酚月英语六级C

12、ET6真题1 1、酚的分类、酚的分类根据分子中酚羟基的多少，分为一元酚、二元酚、多元酚等。根据分子中酚羟基的多少，分为一元酚、二元酚、多元酚等。酚有芳环上的位置异构和侧链上的碳架异构酚有芳环上的位置异构和侧链上的碳架异构 2 2、酚的异构、酚的异构月英语六级CET6真题3 3、酚的结构、酚的结构酚分子中的氧原子采取不等性酚分子中的氧原子采取不等性spsp2 2杂化，具有平面三角构型：杂化，具有平面三角构型：酚结构中存在酚结构中存在p-p- 共轭，因此酚羟基和醇中的羟基具有不同的性质。共轭，因此酚羟基和醇中的羟基具有不同的性质。月英语六级CET6真题4 4、酚的命名、酚的命名按照官能团优先次序规

13、则，选择母体。按照官能团优先次序规则，选择母体。 月英语六级CET6真题 官能团优先次序规则：官能团优先次序规则：羧基、磺酸、酯，酰卤、酰胺、腈，醛基、羧基、磺酸、酯，酰卤、酰胺、腈，醛基、酮基、醇羟基，酚、巯、氨基、（氢）、烷氧基，烷基、卤素、硝酮基、醇羟基，酚、巯、氨基、（氢）、烷氧基，烷基、卤素、硝基。基。月英语六级CET6真题练习题练习题月英语六级CET6真题5 5、酚物理性质、酚物理性质 物态：物态： 大多数酚为无色固体。但受空气氧化成有色杂质，所以，商品苯大多数酚为无色固体。但受空气氧化成有色杂质，所以，商品苯酚常带有颜色。酚常带有颜色。沸点：沸点： 与相对分子质量相近的其他有机物

14、相比，酚的沸点较高。如：与相对分子质量相近的其他有机物相比，酚的沸点较高。如：原因：原因：ROHROH或或ArOHArOH分子间可形成氢键：（正如水的沸点反常高一样）分子间可形成氢键：（正如水的沸点反常高一样）月英语六级CET6真题溶解度：溶解度： b.b.随随C C数数 ，R R在在ROHROH中比例中比例 ，而，而R R一般是疏水的。一般是疏水的。 酚在水中有一定的溶解度，随酚在水中有一定的溶解度，随C C数数 ，溶解度，溶解度 。原因：原因：a.a.酚与水可形成分子间氢键：酚与水可形成分子间氢键：月英语六级CET6真题6 6、酚的化学性质、酚的化学性质 结论：结论：酸性：酸性：HH2 2

15、COCO3 3 酚酚 水水 醇醇pKapKa：6.41015.716186.41015.71618（1 1）酚的酸性）酚的酸性月英语六级CET6真题（2 2）酚醚的生成（酚负离子作为亲核试剂与卤代烃反应）酚醚的生成（酚负离子作为亲核试剂与卤代烃反应）酚形成金属盐后，与卤代烃、硫酸二甲酯作用，生成相应的醚。酚形成金属盐后，与卤代烃、硫酸二甲酯作用，生成相应的醚。由于酚的酸性较强，在碱性溶液中可直接用酚反应。由于酚的酸性较强，在碱性溶液中可直接用酚反应。月英语六级CET6真题简述硫酸二甲酯的毒性！简述硫酸二甲酯的毒性！月英语六级CET6真题不同的酚与不同的酚与FeClFeCl3 3作用形成的产物的

16、颜色不同。作用形成的产物的颜色不同。( (具体颜色不要求记具体颜色不要求记) )但要记住：但要记住：所以，酚也可看成是稳定的烯醇式化合物（所以，酚也可看成是稳定的烯醇式化合物（OHOH与与spsp2 2杂化碳相连）。杂化碳相连）。 （3 3）与三氯化铁的反应）与三氯化铁的反应月英语六级CET6真题（4 4）氧化）氧化在氧化剂作用下，酚被氧化成醌。例如：在氧化剂作用下，酚被氧化成醌。例如：因含有醌式结构片断的化合物一般都有颜色，所以酚在空气中久置后因含有醌式结构片断的化合物一般都有颜色，所以酚在空气中久置后颜色加深颜色加深 。月英语六级CET6真题(a)(a)卤化卤化酚很容易卤化。例如酚很容易卤

17、化。例如：意义：意义：检出微量检出微量C C6 6H H5 5OHOH；定量分析定量分析C C6 6H H5 5OHOH（重量法）。（重量法）。苯酚的苯酚的卤代反应卤代反应是是亲电的离子型反应亲电的离子型反应，在有利于，在有利于X-XX-X键异裂的极性介键异裂的极性介质中或催化剂存在下更容易进行。质中或催化剂存在下更容易进行。若想得到一元溴代产物，反应须在低温下进行：若想得到一元溴代产物，反应须在低温下进行： （5 5）芳环上的取代反应：较苯容易进行）芳环上的取代反应：较苯容易进行月英语六级CET6真题(b) (b) 硝化硝化 月英语六级CET6真题7 7、酚的重要代表物（自学）、酚的重要代表

18、物（自学）8 8、酚和醇的红外光谱及核磁谱、酚和醇的红外光谱及核磁谱月英语六级CET6真题3,3-3,3-二甲基二甲基-2-2-丁醇的红外光谱丁醇的红外光谱月英语六级CET6真题苯酚的苯酚的IRIR谱图谱图月英语六级CET6真题3,3-3,3-二甲基二甲基-2-2-丁醇的丁醇的NMRNMR谱图谱图月英语六级CET6真题对乙基苯酚的核磁共振谱图对乙基苯酚的核磁共振谱图月英语六级CET6真题8.38.3醚醚分子中含有醚链分子中含有醚链(C(CO OC)C)的化合物叫做的化合物叫做醚醚。例如：。例如：月英语六级CET6真题1 1、 醚的命名醚的命名 习惯命名法：（常用，适用于简单醚）习惯命名法：（常

19、用，适用于简单醚） 月英语六级CET6真题 系统命名法：（系统命名法：（不常用不常用，适用于复杂醚），适用于复杂醚） 将将RORO或或ArOArO当作取代基，以烃为母体：当作取代基，以烃为母体： 月英语六级CET6真题 环醚的命名环醚的命名 环醚一般称为环氧某烃，或者按杂环化合物命名。例如：环醚一般称为环氧某烃，或者按杂环化合物命名。例如：月英语六级CET6真题2 2、醚的结构、醚的结构 醚分子中的氧原子采取不等性醚分子中的氧原子采取不等性spsp3 3杂化杂化，醚键，醚键键角接近于键角接近于109.5109.5：3 3、环氧化合物的结构、环氧化合物的结构 最典型的环氧化合物为环氧乙烷，其分子

20、中存在着较大的角张最典型的环氧化合物为环氧乙烷，其分子中存在着较大的角张 力，不稳定，性质活泼。力，不稳定，性质活泼。月英语六级CET6真题4 4、 醚的物理性质醚的物理性质相对密度、沸点较低，因为醚分子间不能形成氢键。相对密度、沸点较低，因为醚分子间不能形成氢键。 水水中中溶溶解解度度与与同同碳碳数数醇醇差差不不多多，因因醚醚分分子子与与水水分分子子可可形形成成分分子子间间氢键：氢键： 乙醚有弱极性，常用作有机溶剂。乙醚有弱极性，常用作有机溶剂。 极性：极性： 月英语六级CET6真题 醚分子中无活泼氢，不能与金属钠反应，也不与酸、碱反应。醚分子中无活泼氢，不能与金属钠反应，也不与酸、碱反应。

21、 醚的化性比较稳定，但醚比烷烃活泼！醚的化性比较稳定，但醚比烷烃活泼！ 5 5、 醚的化学性质醚的化学性质醚醚与与HBrHBr、HIHI作用作用，可使醚链断裂：，可使醚链断裂： （1 1） 醚氧键的断裂醚氧键的断裂月英语六级CET6真题生成的醇可进一步和氢碘酸作用生成碘代烷。生成的醇可进一步和氢碘酸作用生成碘代烷。如果醚中有一是芳香醚，反应生产碘代烷与苯酚，苯酚不再与氢碘酸作用。如果醚中有一是芳香醚，反应生产碘代烷与苯酚，苯酚不再与氢碘酸作用。月英语六级CET6真题（2 2） 形成形成盐和络合物盐和络合物 盐必须在浓盐必须在浓HClHCl、浓硫酸作用下才能生成，因为浓硫酸作用下才能生成，因为

22、盐在浓酸下才能稳定盐在浓酸下才能稳定 存在，一遇水即水解！利用此性质可分离提纯醚。存在，一遇水即水解！利用此性质可分离提纯醚。 月英语六级CET6真题醚也可以和醚也可以和lewislewis酸形成络合物：酸形成络合物： 月英语六级CET6真题（3 3） 形成过氧化物形成过氧化物所以，使用乙醚前应先检查所以，使用乙醚前应先检查过氧化物是否存在过氧化物是否存在。方法如下：。方法如下： 月英语六级CET6真题除去过氧化物的方法：除去过氧化物的方法： 5 5FeSOFeSO4 4、5 5NaHSONaHSO3 3、5 5NaINaI均可洗去过氧化物。均可洗去过氧化物。防止过氧化物的生成：防止过氧化物的

23、生成： 将乙醚贮存于棕色瓶中；将乙醚贮存于棕色瓶中； 在乙醚中加入铁丝（还原剂）。在乙醚中加入铁丝（还原剂）。 月英语六级CET6真题6 6、 环醚环醚（1 1） 环氧乙烷环氧乙烷为最简单的环醚，无色气体，能溶于乙醚中。其性质较活泼，可发为最简单的环醚，无色气体，能溶于乙醚中。其性质较活泼，可发生碳生碳氧键断裂的反应氧键断裂的反应月英语六级CET6真题不对称的环氧化合物在不对称的环氧化合物在酸催化条件下酸催化条件下，在，在取代基较多的碳原子引入新的取取代基较多的碳原子引入新的取代基：代基：月英语六级CET6真题例如：例如：不对称环氧化合物不对称环氧化合物与格氏试剂反应与格氏试剂反应时，易按时，

24、易按S SN N2 2机理进行，机理进行，在取代基较少的碳原子上引入新的取代基：在取代基较少的碳原子上引入新的取代基：环氧化合物环氧化合物还可与格氏试剂反应，得到多两个碳原子的伯醇。还可与格氏试剂反应，得到多两个碳原子的伯醇。月英语六级CET6真题（2 2）1,4-1,4-二氧六环与四氢呋喃（自学二氧六环与四氢呋喃（自学)（3 3） 冠醚冠醚 冠醚是大环多元醚类化合物，由于最初合成的冠醚形似皇冠而得名。冠醚是大环多元醚类化合物，由于最初合成的冠醚形似皇冠而得名。它们的结构特征是分子中含有多个它们的结构特征是分子中含有多个-OCH-OCH2 2CHCH2 2- -单元单元：所以冠醚可作为相转移催化剂所以冠醚可作为相转移催化剂 。冠醚的重要化学特性之一是它可以对某些金属离子进行络合。例如：冠醚的重要化学特性之一是它可以对某些金属离子进行络合。例如：月英语六级CET6真题例如：例如：冠醚主要用冠醚主要用WillimsonWillimson法制备：法制备： 月英语六级CET6真题