《化学与技术》专题3让有机反应为人类造福.ppt

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1、一、有机药物的制备一、有机药物的制备1、有机药物制备的一般过程:、有机药物制备的一般过程:从生物体中从生物体中提取药物提取药物结构分析确定确定分子结构分子结构研究研究合成路线合成路线选择选择最经济最经济的手段的手段探索探索中间产物中间产物生成条件生成条件改良药物改良药物2、阿司匹林的制备、阿司匹林的制备(1)制备过程)制备过程(2)合成路线)合成路线H2O一定条件一定条件氯苯氯苯苯酚苯酚CO2催化剂催化剂水杨酸水杨酸乙酸酐乙酸酐硫酸硫酸乙酰水杨酸乙酰水杨酸柳树皮柳树皮中提取中提取鉴定为鉴定为水杨酸水杨酸化学化学合成合成改良为改良为乙酰水杨酸乙酰水杨酸或或缓释阿司匹林缓释阿司匹林二、合成洗涤剂的

2、生产二、合成洗涤剂的生产2、表面活性剂的分子结构组成、表面活性剂的分子结构组成由由亲水基亲水基(极性基极性基)和和亲油基亲油基(疏水基团疏水基团)构成构成.1、洗涤剂中起去污作用的成分属于:、洗涤剂中起去污作用的成分属于:表面活性剂表面活性剂3、表面活性剂的去污原理:、表面活性剂的去污原理:洗涤剂溶于水后,亲水基团与水相互吸引,而亲油洗涤剂溶于水后,亲水基团与水相互吸引,而亲油基团则与油污相互吸引,从而将油污拉入水中,达基团则与油污相互吸引,从而将油污拉入水中,达到除去油污的目的。到除去油污的目的。极性基为亲水极性基为亲水基,易溶于水,链烃基为憎水基,难溶于水基,易溶于水,链烃基为憎水基,难溶

3、于水C极性基交错排列,可减小分子之间的斥力。在极性基交错排列,可减小分子之间的斥力。在接触油污时,烃基向内,极性基向外,使憎水基脱离接触油污时,烃基向内,极性基向外,使憎水基脱离水,体系能量低水,体系能量低AD洗衣粉的主要成份之一是:洗衣粉的主要成份之一是:4、洗涤剂的生成、洗涤剂的生成(2)洗衣粉的主要成分及其生产)洗衣粉的主要成分及其生产(1)肥皂的主要成分及生成)肥皂的主要成分及生成烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠十二烷基苯磺酸钠的合成十二烷基苯磺酸钠的合成P49:写出有关反应写出有关反应(3)三、纤维素的化学加工三、纤维素的化学加工1、植物纤维的组成及分离:、植物纤维的组成及分离:由由纤维素和

4、木质素纤维素和木质素构成构成在一定的压强与在一定的压强与亚硫酸钠亚硫酸钠作用下,作用下,木质素木质素溶解,溶解,木质素木质素加入适量固化剂后喷洒在沙丘表面有加入适量固化剂后喷洒在沙丘表面有固沙保水固沙保水的功能,且易的功能,且易降解降解。纤维素制成纸浆;纤维素制成纸浆;2、纤维素的结构特点、纤维素的结构特点纤维素高分子长链由纤维素高分子长链由许多许多葡萄糖单元葡萄糖单元构成,构成,每个葡萄糖单元中含每个葡萄糖单元中含有有3个羟基,个羟基,因此可因此可表示为:表示为:(C6H7O2)OHOHOH n3、纤维素的性质、纤维素的性质(1)水解生成葡萄糖,)水解生成葡萄糖,但比淀粉水解困难(为什么?)

5、但比淀粉水解困难(为什么?)(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O670%浓硫酸浓硫酸纤维素纤维素葡萄糖葡萄糖(2)酯化反应)酯化反应制纤维素硝酸酯(硝化纤维)制纤维素硝酸酯(硝化纤维)制纤维素醋酸酯(醋酸纤维)制纤维素醋酸酯(醋酸纤维)练习:写出以上完全酯化时的化学方程式。练习:写出以上完全酯化时的化学方程式。4、纤维素酯的用途、纤维素酯的用途火棉:火棉:胶棉:胶棉: 含氮量低的纤维素硝酸酯,含氮量低的纤维素硝酸酯,易于燃烧,但不爆炸易于燃烧,但不爆炸胶棉的乙醇胶棉的乙醇-乙醚溶液可用于封瓶口乙醚溶液可用于封瓶口含氮量高的纤维素硝酸酯,含氮量高的纤维素硝酸酯,外表与棉花相似,易爆

6、炸,外表与棉花相似,易爆炸,可用作无烟火药可用作无烟火药可用于制造赛璐珞(一种坚韧的塑料)可用于制造赛璐珞(一种坚韧的塑料)(2)醋酸纤维:醋酸纤维: 电影胶片的片基电影胶片的片基(1)硝酸纤维硝酸纤维酯化程度低的可作食品增稠剂酯化程度低的可作食品增稠剂四、有机高分子合成四、有机高分子合成1、有机高分子分类、有机高分子分类(1)按来源分为按来源分为天然高分子化合物天然高分子化合物和和合成高分子化合物合成高分子化合物 (2)按结构分为按结构分为线型高分子线型高分子(包括无支链和支链型)(包括无支链和支链型)和和体型高分子体型高分子 2、橡胶、橡胶.(1)天然橡胶:是由许多蜷曲的)天然橡胶:是由许

7、多蜷曲的分子分子组成的,其结构简式为组成的,其结构简式为。单体为单体为。天然橡胶为什么要进。天然橡胶为什么要进行硫化处理行硫化处理:,硫化后结构由硫化后结构由型变成型变成型型.聚异戊二烯聚异戊二烯(2)合成橡胶)合成橡胶:合成的具有天然橡胶相似结构的高合成的具有天然橡胶相似结构的高分子化合物常见的有分子化合物常见的有.异戊二烯异戊二烯氯丁橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶、顺丁橡胶、丁苯橡胶、丁腈橡胶等丁苯橡胶、丁腈橡胶等线线体体CH2CCHCH2CH3n3、合成树脂:是、合成树脂:是的主要成分。的主要成分。塑料塑料(1)常见的合成树脂有)常见的合成树脂有聚乙烯聚乙烯(PE)、聚氯乙烯、聚氯乙烯(PVC

8、)、聚丙烯、聚丙烯(PP)、聚四氟乙烯聚四氟乙烯(F-4)、ABS树脂、酚醛树脂等树脂、酚醛树脂等(2)合成树脂的反应有合成树脂的反应有反应和反应和反应反应.加聚加聚缩聚缩聚只由只由生成高分子化合物的反生成高分子化合物的反应应叫均聚叫均聚,由由生成高分子生成高分子化合物的化合物的反应叫共聚反应叫共聚一种单体加聚一种单体加聚两种或两种以上单体加聚两种或两种以上单体加聚练习练习:写出合成聚氯乙烯、写出合成聚氯乙烯、ABS树脂、酚醛树脂的树脂、酚醛树脂的反应方程式反应方程式ABS树脂树脂即丙烯氰即丙烯氰-丁二烯丁二烯-苯乙烯共聚物苯乙烯共聚物4、高分子吸水材料、高分子吸水材料(2)高分子吸水树脂丙烯

9、酸钠交联体的吸水原理:高分子吸水树脂丙烯酸钠交联体的吸水原理:(3)高分子吸水树脂在食盐水或盐酸中吸水能力)高分子吸水树脂在食盐水或盐酸中吸水能力会会。原因。原因。(1)结构特点)结构特点:有机高分子长链之间交联成立体网络结构有机高分子长链之间交联成立体网络结构,交联体交联体中含有中含有-COONa.遇水时遇水时, ,交联体中的交联体中的NaNa+ +便游离于网络之外便游离于网络之外, ,剩下剩下-COO-COO- -相互排斥相互排斥, ,使高分子链间距离增大使高分子链间距离增大, ,故可容故可容纳大量的水纳大量的水. .下降下降在盐酸或在盐酸或食盐水中产生相互排斥食盐水中产生相互排斥的的-C

10、OO-COO- -离子会减少离子会减少, ,故形成容纳水的网兜空间就变小故形成容纳水的网兜空间就变小. .丰富多彩的化学物质不断丰富多彩的化学物质不断改变着人类的生活,它们改变着人类的生活,它们所产生的作用与其分子所产生的作用与其分子结构密切相关。结构密切相关。(1)(1)请根据以下化合物的请根据以下化合物的分子结构,回答下列问题:分子结构,回答下列问题:1)1)上述化合物可能的应用是上述化合物可能的应用是 。A.A.化合物化合物()()可作为制造聚四可作为制造聚四氟乙烯塑料的原料;化合物(氟乙烯塑料的原料;化合物()可用于合成人造纤维)可用于合成人造纤维B.B.两者均可作为食品添加剂两者均可

11、作为食品添加剂C.C.两者均可作为表面活性剂,起到乳化、增溶、消泡等作用两者均可作为表面活性剂,起到乳化、增溶、消泡等作用D.D.两者均可用作中和胃酸的药物两者均可用作中和胃酸的药物2)2)上述两个化合物进入环境后,更难被降解的是上述两个化合物进入环境后,更难被降解的是 。C(2)有三种高分子有三种高分子材料,结构单元材料,结构单元如下如下:请回答下列问题请回答下列问题1)根据上述高根据上述高分子结构,能够分子结构,能够作为高吸水性树作为高吸水性树脂的是脂的是,理由是理由是;可作为弹性像胶的是可作为弹性像胶的是,理由是理由是。2)有关上述高分子材料的下列说法正确的是有关上述高分子材料的下列说法

12、正确的是(可多选可多选)。A.高分子高分子(V)的单体有的单体有4种种B.高分子高分子()焚烧后产生的废气毒性最小焚烧后产生的废气毒性最小C.都能作为食品包装材料都能作为食品包装材料D.它们的废弃物都回收利用它们的废弃物都回收利用具有网络结构,结构单元中含有具有网络结构,结构单元中含有-COONaIVIV线形分子间含二硫键线形分子间含二硫键BD1.关于高分子化合物性质的叙述不正确的是关于高分子化合物性质的叙述不正确的是()A.硫化橡胶为体型网状结构硫化橡胶为体型网状结构B.从实验测得的某高分子化合物的相对分子质量和小分子的相从实验测得的某高分子化合物的相对分子质量和小分子的相对分子质量含义相同

13、对分子质量含义相同C.线型结构的高分子材料分子间是靠分子间作用力紧密结合的线型结构的高分子材料分子间是靠分子间作用力紧密结合的,所以它的强度一定小所以它的强度一定小D.线型结构的高分子线型结构的高分子,可带支链可带支链,也可不带支链也可不带支链BC2.奥美拉唑是基于奥美拉唑是基于2005年诺贝尔医学奖成果研制的药物年诺贝尔医学奖成果研制的药物,该药物对幽门螺旋杆菌引起的胃及十二指肠溃疡根治率该药物对幽门螺旋杆菌引起的胃及十二指肠溃疡根治率最高最高 某制药集团合成奥美拉唑的路线如下某制药集团合成奥美拉唑的路线如下:(Me表示甲基表示甲基)(1)写出反应类型写出反应类型:_反应反应,_反应反应,_

14、反应反应 还原还原取代取代氧化氧化(2)反应反应是与一种无机小分子的反应是与一种无机小分子的反应(在在KOH作用下作用下),反应时反应时脱去一分子脱去一分子H2S得到得到(A),这种无机小分子的化学式为这种无机小分子的化学式为_ CS2(3)为使最终产品尽量少含杂质为使最终产品尽量少含杂质,反应过程中不产生污染物反应过程中不产生污染物,你认为反应你认为反应中应选用的一种理想的无机试剂是中应选用的一种理想的无机试剂是_(填化学式填化学式) H2O23、科学家把药物连接在高分子载体上制成缓释长效药剂科学家把药物连接在高分子载体上制成缓释长效药剂,阿司匹林是常用的解热镇痛药物阿司匹林是常用的解热镇痛

15、药物,其结构简式如其结构简式如A,把它连接把它连接在某聚合物上在某聚合物上,形成缓释长效阿司匹林形成缓释长效阿司匹林,其中一种的结构为其中一种的结构为B 缓释长效阿司匹林中含有的酯基数是缓释长效阿司匹林中含有的酯基数是_ 3n服药后服药后,在人体内发生反应释放出阿司匹林的化学方程式是在人体内发生反应释放出阿司匹林的化学方程式是.服药后服药后,在人体内发生反应释放出阿司匹林的化学方程式是在人体内发生反应释放出阿司匹林的化学方程式是。合成聚合物合成聚合物B的三种单体是的三种单体是A _ _ 试回答下列问题试回答下列问题(1)写出反应写出反应 的反应条件的反应条件:条件条件1_;条件条件2_ 氢氧化

16、钠水溶液氢氧化钠水溶液, ,加热加热 浓硫酸浓硫酸,170(,170(加热加热) ) 4.有机物有机物R是烃的含氧衍生物是烃的含氧衍生物(分子式为分子式为:C9H14O6),常用作常用作纤维的增塑剂以及化妆品等纤维的增塑剂以及化妆品等,F也可由油脂水解得到也可由油脂水解得到,有机有机物物R的合成路线如下的合成路线如下:(2)写出结构简式写出结构简式:A:_;E:_ CHCH3 3CH=CHCHCH=CHCH3 3 CHCH2 2ClCHBrCHClCHBrCH2 2BrBr (3)写出反应写出反应的化学方程式的化学方程式_ 5.感光性高分子又称为感光性高分子又称为“光敏性高分子光敏性高分子”,

17、是一种在是一种在彩电萤光屏及大规模集成电彩电萤光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高路制造中应用较广的新型高分子材料分子材料 其结构简式为其结构简式为:试回答下列问题试回答下列问题:(1)在一定条件下在一定条件下,该高聚物可发生的反应有该高聚物可发生的反应有(填编号填编号)_ 加成反应加成反应氧化反应氧化反应消去反应消去反应酯化反应酯化反应卤代反应卤代反应(2)该高聚物在催化剂的作用下该高聚物在催化剂的作用下,水解后得到的相对分子质量较小水解后得到的相对分子质量较小的产物为的产物为A,则则A的分子式是的分子式是_ C9H8O2A在一定条件下与乙醇反应的化学方程式是在一定条件下与乙醇反应的化学方程式是_ A的同分异构体有多种的同分异构体有多种,其中含有苯环其中含有苯环 和和,且苯环上有两个对位取代基的结构简式是且苯环上有两个对位取代基的结构简式是_

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