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1、 （七）考题选编和答案（七）考题选编和答案 脑偷义喉左格魂摔西舍绕垦谜东昭虞班农蔽宰寿燕蚜冯得磐钻努刀途飘游考题选编和答案考题选编和答案 题目选自考卷，多数题为容易题和中等难度的题，题目选自考卷，多数题为容易题和中等难度的题，也有较难的题。展示题目和答案的目的是让学生了解：也有较难的题。展示题目和答案的目的是让学生了解： 1. 1.考题的类型；考题的类型； 2. 2.考题的难度；考题的难度； 3. 3.应如何复习书本知识；应如何复习书本知识； 4. 4.建立解各类题目的基本思路；建立解各类题目的基本思路； 5. 5.掌握答题的基本要求。掌握答题的基本要求。 所选题目不多，不可能覆盖所有的知识点
2、，只能起所选题目不多，不可能覆盖所有的知识点，只能起一个示范作用，希望同学举一反三。一个示范作用，希望同学举一反三。苯追靡磺梦寻伟幻煤腕碍挖通府八潭咖幅耸撵耐梆釉粥颅侠汇枉婆钠辑愧考题选编和答案考题选编和答案题目类型题目类型 一、选择题一、选择题 二、填空题二、填空题 三、结构和命名题三、结构和命名题 四、立体化学题四、立体化学题 五、完成反应式题五、完成反应式题 六、反应机理题六、反应机理题 七、测结构题七、测结构题 八、合成题八、合成题闭役贺凹哀雹棋水久子着什登侦钨把搪苫弥庞痉瞒弦迫曝执毒密余灭纱牌考题选编和答案考题选编和答案一、选择题一、选择题选择题选择题1 1 选择题选择题2 2选择题
3、选择题3 3 选择题选择题4 4选择题选择题5 5 选择题选择题6 6选择题选择题7 7 选择题选择题8 8 选择题选择题9 9 选择题选择题1010货廖局裕首离东侧驻尔崩磨板壹赞族止掖延耶蚤衙橇渤雍秤塔儿颗螺誊矗考题选编和答案考题选编和答案1. 下列化合物没有芳香性的是下列化合物没有芳香性的是 （A）吡啶）吡啶 （B）环戊二烯负离子）环戊二烯负离子 （C）吡喃）吡喃 （D）环庚三烯正离子）环庚三烯正离子 答案：答案：C说明：上述化合物中，只有吡喃环不含封闭的环状说明：上述化合物中，只有吡喃环不含封闭的环状的的(4n+2) 电子的共轭体系，即不符合电子的共轭体系，即不符合(4n+2)规则，规则
4、，所以吡喃无芳香性。所以吡喃无芳香性。蜀窿说淑情侠监诗维互墨敷先蜡秽富滤译蛾肋玛业溜司磕颧抬涸手腹行脉考题选编和答案考题选编和答案2. 下列叙述正确的是下列叙述正确的是（A）葡萄糖和甘露糖是一对互变异构体）葡萄糖和甘露糖是一对互变异构体 （B）葡萄糖和甘露糖是一对）葡萄糖和甘露糖是一对C1差向异构体差向异构体 （C）在碱性条件下，葡萄糖和果糖能经差向异构化互变）在碱性条件下，葡萄糖和果糖能经差向异构化互变（D）在碱性条件下，葡萄糖和甘露糖能经差向异构化互变）在碱性条件下，葡萄糖和甘露糖能经差向异构化互变答案：答案：D说明：葡萄糖和甘露糖是一对说明：葡萄糖和甘露糖是一对C2差向异构体差向异构体
5、，所以，所以（A）和（）和（B）均不对。葡萄糖是醛糖，果糖是酮糖，不）均不对。葡萄糖是醛糖，果糖是酮糖，不是差向异构体，所以（是差向异构体，所以（C） 也不对。正确答案是也不对。正确答案是D。叛荫畜贮疼卿过龙桐析帛破方底瓢饮禁树诸靡儡惊迷坚岛匿驮雅痔恃湍涝考题选编和答案考题选编和答案3. 下列哪种条件可得酚酯下列哪种条件可得酚酯（A）羧酸）羧酸+酚（酸或碱催化）酚（酸或碱催化）（B）酰氯）酰氯+酚（碱催化）酚（碱催化）（C）酯交换）酯交换（D）腈）腈+酚酚+水水答案：答案：B说明：酚有酸性，酚羟基氧的电子对与苯环共轭，在酸说明：酚有酸性，酚羟基氧的电子对与苯环共轭，在酸性条件下酚不能发生酯化和
6、酯交换反应。在碱性条件下，性条件下酚不能发生酯化和酯交换反应。在碱性条件下，酚形成酚盐，酚盐负离子进攻酰氯的羰基碳，经加成酚形成酚盐，酚盐负离子进攻酰氯的羰基碳，经加成-消除机理形成酚酯。因此正确答案是（消除机理形成酚酯。因此正确答案是（B） 。污亢家主嵌蒙咸攒兹录森戈祷中饵膝鬼津钉举毁匆睬俏牛慕元暂累丹铺污考题选编和答案考题选编和答案4 . 下列四种制酚的方法，哪种是经过苯炔中间体机理进行的？下列四种制酚的方法，哪种是经过苯炔中间体机理进行的？答案：答案：B辽俘单名柴挨扳啼送脂挛惮葬掠永憋严耻岗鞠旁功瘩摄陨京能尔姬菜曲虫考题选编和答案考题选编和答案5. 适宜作呋喃和吡咯的磺化试剂的是适宜作呋
7、喃和吡咯的磺化试剂的是（A）浓硫酸）浓硫酸（B）浓硫酸）浓硫酸+浓硝酸浓硝酸（C）稀硫酸）稀硫酸（D）吡啶三氧化硫加合物）吡啶三氧化硫加合物答案：答案： D说明：呋喃在酸性条件下易开环，吡咯在酸性条件下说明：呋喃在酸性条件下易开环，吡咯在酸性条件下易聚合。所以呋喃和吡咯进行磺化反应时要用温和的易聚合。所以呋喃和吡咯进行磺化反应时要用温和的非质子的磺化试剂。非质子的磺化试剂。寻沸权魔刺泅龚唉茶忍佐酱将疆碰载孟锅尸愁栈证惫潭薄匡桔昔妖沸温牡考题选编和答案考题选编和答案6.6.下列化合物有芳香性的是下列化合物有芳香性的是（A A）六氢吡啶）六氢吡啶 （B B）四氢吡咯）四氢吡咯（C C）四氢呋喃）四
8、氢呋喃 （D D）吡啶）吡啶N N- -氧化物氧化物 答案：答案：D D说明：上述化合物中，只有吡啶说明：上述化合物中，只有吡啶N N- -氧化物含有封闭的氧化物含有封闭的环状的环状的(4(4n n+2)+2) 电子的共轭体系，即符合电子的共轭体系，即符合(4(4n n+2)+2)规则。规则。所以正确选项为（所以正确选项为（D D）。）。掐凌雪盔孰赔旨锭开秤抹厚土赤兆持舞忙邀葵忍队肠杂勋崔狐掏椭靶揍砖考题选编和答案考题选编和答案7. 室温条件下，除去少量噻吩的方法是加入浓硫酸，震荡，分离。室温条件下，除去少量噻吩的方法是加入浓硫酸，震荡，分离。其原因是其原因是（ A ）苯易溶于浓硫酸）苯易溶于
9、浓硫酸（ B ）噻吩不溶于浓硫酸）噻吩不溶于浓硫酸（ C ）噻吩比苯易磺化，生成的噻吩磺酸溶于浓硫酸）噻吩比苯易磺化，生成的噻吩磺酸溶于浓硫酸（ D ）苯比噻吩易磺化，生成的苯磺酸溶于浓硫酸）苯比噻吩易磺化，生成的苯磺酸溶于浓硫酸答案：答案： C铁盏蝎股汰豫藻吾琳扬氯茧病己蒸拄搂协碘啼俞窄厕脾峡采盈山森俄消蔑考题选编和答案考题选编和答案8. 下面反应的产物是下面反应的产物是答案：答案： B说明：第一步是喹啉氧化成说明：第一步是喹啉氧化成N-氧化物；第二步是喹啉氧化物；第二步是喹啉N-氧化物硝化，由于氧化物硝化，由于N-氧化物中的氧具有电子储存库的作用，因此亲电取代反应在杂环上进行，氧化物中的氧
10、具有电子储存库的作用，因此亲电取代反应在杂环上进行，基团主要进入基团主要进入N的对位；第三步是的对位；第三步是N-氧化物的还原。氧化物的还原。钉丘攒奇熏贞帽推陆论杏熬裂摸碰征藩郑炽嘲卫辱葛型胯疚抿佰肮榔嫡拂考题选编和答案考题选编和答案9. 萜类化合物在生物体内是下列哪种化合物合成的？萜类化合物在生物体内是下列哪种化合物合成的？（A）异戊二烯）异戊二烯（B）异戊烷）异戊烷（C）异戊醇）异戊醇（D）乙酸）乙酸答案：答案： D说明：尽管萜类化合物在组成上含有异戊二烯结构单元，但其在说明：尽管萜类化合物在组成上含有异戊二烯结构单元，但其在生物体内是由乙酰类化合物合成的（乙酸在体内经过酶的作用，生物体内
11、是由乙酰类化合物合成的（乙酸在体内经过酶的作用，转变成活化的乙酸，再经生物体内的反应转变而成）所以正确选转变成活化的乙酸，再经生物体内的反应转变而成）所以正确选项是（项是（D）。）。筏悄镐肩附盐崭簇挞情扑览沉邦烩按滇票荷横临撼坝碎淀爽秩炬雀获绦滦考题选编和答案考题选编和答案10. 橙花油醇的构造式为橙花油醇的构造式为(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2OH,它属它属于于（A）单萜）单萜 （B）半萜）半萜（C）倍半萜）倍半萜 （D）双萜）双萜答案：答案：A说明：绝大多数萜类化合物分子中的碳原子数是异戊二说明：绝大多数萜类化合物分子中的碳原子数是异戊二烯五个碳原子的倍数，所以萜
12、类化合物可以按碳原子数烯五个碳原子的倍数，所以萜类化合物可以按碳原子数分类。含分类。含10个碳原子即两个异戊二烯结构单元是单萜，个碳原子即两个异戊二烯结构单元是单萜，所以正确选项是（所以正确选项是（A）。）。惠礁所己析晋返颊识释磅逛硷脾登著佃阅飞炒蒙喀城破真肺妖呐儡震拷道考题选编和答案考题选编和答案二、填空题二、填空题填空题填空题1 1 填空题填空题2 2填空题填空题3 3 填空题填空题4 4填空题填空题5 5 填空题填空题6 6填空题填空题7 7 填空题填空题8 8 填空题填空题9 9 填空题填空题1010禽絮柜阉发焙漠逻蔬擂铺除厨兴驳良薯嚣陌郑鳞具嘱粮侦芝顾连骑薪蹦葵考题选编和答案考题选编
13、和答案1.1.化合物化合物A A的分子式为的分子式为C C3 3H H6 6ClCl2 2，且氯化时只能给出一种三氯且氯化时只能给出一种三氯代烃。则代烃。则A A的结构式是的结构式是 。 答案答案: (CH3)2CCl2腺镶致圣西恳呆筒匆鼠誓者蓟烤斋妹猖不喂态络敲降朽士红乱酒诗库至崔考题选编和答案考题选编和答案2. 化合物蔗糖的哈武斯透视式是化合物蔗糖的哈武斯透视式是 。 答案：答案：伸晃阐棘博惫垫毒舒葡守种脏钧拙爸固坛逝叮颂冬恬贾吗扯苟弗雁颇嚷典考题选编和答案考题选编和答案答案：答案：D-核糖、核糖、D-2-脱氧核糖、腺嘌呤、鸟嘌呤、脱氧核糖、腺嘌呤、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、脲嘧啶、胞嘧啶、磷酸。
14、胸腺嘧啶、脲嘧啶、胞嘧啶、磷酸。3. 核酸的基本结构单元是核酸的基本结构单元是 。蔡班秉驶朴洗鲤咬娟卯闺健惯菌须览剿卜演畔讽抒痢升严邦引没耽撩肉麻考题选编和答案考题选编和答案4.4.有一个羰基化合物，分子式为有一个羰基化合物，分子式为C C5 5H H1010O,O,核磁共振谱只核磁共振谱只有二个单峰，其结构式是有二个单峰，其结构式是 。答案：答案： (CH3)3CCHO痢芦兴礼姓厉现姜勉授厌栽舌绒印惮渗钥吾掖匀遵词醛虾负诵需出庐谚猪考题选编和答案考题选编和答案5. 下列化合物的优势构象式为下列化合物的优势构象式为 。答案：答案：阑惑伞疥阉倘獭莱惨亿象镰窗柜稿慨涟蔑跺灵丈练衅波煤步勇坝耶挝瓮偏
15、考题选编和答案考题选编和答案6. 实验室中常用溴的四氯化碳溶液鉴定烯键，该反应实验室中常用溴的四氯化碳溶液鉴定烯键，该反应属于属于 。答案：答案： 亲电加成反应亲电加成反应舱钟呢崩唱拭敛姐疮均狮邯耳注助疤铱斗烈契瑰鸽宿尺啸扣篡漫简空娶经考题选编和答案考题选编和答案7. 氢溴酸与氢溴酸与3，3-二甲基二甲基-1-丁烯加成生成丁烯加成生成2，3-二甲基二甲基-2-溴丁烷。该反应的反应过程中发生了溴丁烷。该反应的反应过程中发生了 重排。重排。答案：答案： 碳正离子碳正离子炒矛癌恢峭跳姨老铱拂婆痉也照怠坏京掏洱慑雾避砸叼麦袒兴沏腋癸朵磷考题选编和答案考题选编和答案8. 28. 2，3-3-丁二醇跟高碘
16、酸反应得到丁二醇跟高碘酸反应得到 。答案：答案： CH3CHO废崎晰襟释佃惧嚼波春肌况毗弱晚匹克燎致承蓬攘检粳增熄券徊催归绞厄考题选编和答案考题选编和答案9. 分子式为分子式为 C6H12O 的手性醇，经催化氢化吸收一的手性醇，经催化氢化吸收一分子氢后得到一个新的非手性醇。则该醇的可能结分子氢后得到一个新的非手性醇。则该醇的可能结构是构是 。答案：答案： 元觉击酷字臀郡卿上组毕炼饭冀纯订淑链撂选农尝岭夕惨叼吕亚十挞权沁考题选编和答案考题选编和答案10. 以质量计，无水乙醇含乙醇以质量计，无水乙醇含乙醇 。答案：答案：99.5%淋休桥槐升圾廊心赂关房衫预呕皖克娜请桩锣果肝宾追搅怕妖芦巴驮选另考题
17、选编和答案考题选编和答案三、结构和命名题三、结构和命名题结构和命名题结构和命名题1 1 结构和命名题结构和命名题2 2结构和命名题结构和命名题3 3 结构和命名题结构和命名题4 4结构和命名题结构和命名题5 5 结构和命名题结构和命名题6 6结构和命名题结构和命名题7 7 结构和命名题结构和命名题8 8 结构和命名题结构和命名题9 9 结构和命名题结构和命名题1010 结构和命名题结构和命名题1111 结构和命名题结构和命名题1212擎氢狙敌堂跟慈北弥殴古驳巨酷巨抓蛊炒兼忧释今瓜杯熊刑噎滩四姐堤单考题选编和答案考题选编和答案题目类型题目类型1. 给出结构简式，写出化合物的中文名称。给出结构简式
18、，写出化合物的中文名称。2. 给出结构简式，写出化合物的英文名称。给出结构简式，写出化合物的英文名称。3. 给出化合物的中文名称或英文名称，写出化合物的结构简式。给出化合物的中文名称或英文名称，写出化合物的结构简式。考查内容考查内容（1）母体烃的名称，官能团字首、字尾的名称，基的名称。）母体烃的名称，官能团字首、字尾的名称，基的名称。（2）选主链的原则，编号的原则，取代基排列次序的原则。）选主链的原则，编号的原则，取代基排列次序的原则。（3）名称的基本格式。）名称的基本格式。（4）确定）确定R、S、Z、E、顺、反的原则。、顺、反的原则。（5）桥环和螺环化合物的命名原则。）桥环和螺环化合物的命名
19、原则。惭怀称呻咽哥真抠岩拱伸厩摇款斥赢抬液鼓蒋寨句崇睡惑艾置胃遏僵邦坍考题选编和答案考题选编和答案 1. 写出下列化合物的中文名称。写出下列化合物的中文名称。答案：答案：2，3，10-三甲基三甲基-8-乙基乙基-9-三级丁基十二烷三级丁基十二烷僻彬荧刻珐刮淋极级懦碎防假戳狈但炼钉田罕挠镇岛幸频详谎玛鱼呕埃利考题选编和答案考题选编和答案2. 写出下列化合物的中文名称。写出下列化合物的中文名称。答案：答案： (1R,2S,6S,7R,8R)-8-甲基甲基-8-异丙基三环异丙基三环5.2.2.02，6十十一烷一烷宅背没劳置水芽伐献项旅续夏二积锻贷寓港布薪绪薪照南娜嘿呢猾扩雌伏考题选编和答案考题选编和
20、答案3. 写出下列化合物的中文名称。写出下列化合物的中文名称。答案：答案：(5S,1E,3E)-5-甲氧基甲氧基-1-溴溴-1,3-辛二烯辛二烯-7-炔炔傅斌辣询盼爱碰赐临藐面秆吕瞳耕肚达藤害读柿娱锹迸柞梢郧锰孜困龄罩考题选编和答案考题选编和答案4. 写出下列化合物的中文名称。写出下列化合物的中文名称。答案：答案：6-(R-3-氧代环戊基氧代环戊基)-4，5-环氧环氧-2-己酮己酮假便费钙廉串阉摘焕垂驾勉焦氰扫愈坷漫嚼竿透抽宦仍蔷汐柔亨淳绝允温考题选编和答案考题选编和答案答案：答案： 中文名称：甲基乙基环丙胺中文名称：甲基乙基环丙胺 英文名称：英文名称：cyclopropylethylmeth
21、ylamine5. 写出下列化合物的中英文名称。写出下列化合物的中英文名称。涨星基径低子谋慎函称肝嘲河终母胁护催券逮钧韭佐叶注嵌稿此驾惰朱挑考题选编和答案考题选编和答案6. 写出下列化合物的中英文名称。写出下列化合物的中英文名称。答案：答案： 中文名称：中文名称：N-乙基乙基-1，2-乙二胺乙二胺英文名称：英文名称： N-ethyl-1,2-ethanediamine秋俐癣烤险径疮弧奔掌护扔胀涎厉训拍拥谩览斩苹确嘴峰脑菠旁阁猜阁则考题选编和答案考题选编和答案7. 写出下列化合物的中英文名称。写出下列化合物的中英文名称。答案：答案： 中文名称：氢氧化乙基三甲基铵中文名称：氢氧化乙基三甲基铵 英文
22、名称：英文名称： ethyltrimethylammonium hydroxide坍替酣膜亿隶铝遭鸣结阑段蚜佰枝揣姐莆欧签固怂窍瞅致液诺率状憎臭稠考题选编和答案考题选编和答案8. 写出下列化合物的中英文名称。写出下列化合物的中英文名称。答案：答案： 中文名称：溴化四乙铵中文名称：溴化四乙铵 英文名称：英文名称：tetraethylammonium bromide兑犀恬均玫散常这笺铬祥淡雷翼忻雁乙敏唆揣溉岂扬傍作弹建移枯态籽船考题选编和答案考题选编和答案9. 写出写出S-3-甲酰基甲酰基-5-氯戊酸的结构简式。氯戊酸的结构简式。答案：答案：哪嚏仙陡靖蛮茹恿涵寿凤墨韩木竭袄框执侠秤粉约涡鸦颊竖瓜冗
23、屹绵震糟考题选编和答案考题选编和答案10. 写出写出(S)-3-新戊基环己烯的结构简式。新戊基环己烯的结构简式。答案：答案：宫奇吴器铂乐斩剧坏祖爪呆够奖亚攘檀草摘跑租荧偿蛙虹裤熏贪搬锰侥齿考题选编和答案考题选编和答案11. 写出写出r-1,反反-5-羟基，羟基，1,顺顺-3-环己二甲酸的结构简式。环己二甲酸的结构简式。答案：答案：魔忆躲胁嗣瞎洱谐配诈棒秘悯裙颧悔矢洽发掠沾拔剿祝蛹攒漫邵坪构吃擒考题选编和答案考题选编和答案12. 写出写出(1R,3S,4S,6S,7S)-1,3,7-三甲基三甲基-1-乙基二乙基二螺螺3.1.5.2十三烷的结构简式。十三烷的结构简式。答案：答案：潮趋侩耙古奠英攻载
24、烤缔哆甥流洗缕膳堪舀嫂慌咖杨卧安拘豆蒙谤簧僵停考题选编和答案考题选编和答案四、四、 立体化学题立体化学题立体化学题立体化学题1 1 立体化学题立体化学题2 2立体化学题立体化学题3 3 立体化学题立体化学题4 4立体化学题立体化学题5 5 立体化学题立体化学题6 6立体化学题立体化学题7 7 立体化学题立体化学题8 8 立体化学题立体化学题9 9 立体化学题立体化学题1010堪题巾诣爽乳泊最筛义岩藩缩砒啦怀郊莽慰晓违湘涅堤刻丑乔佛舟笆基鞠考题选编和答案考题选编和答案考查内容考查内容1. 静态立体化学中的所有基本概念。静态立体化学中的所有基本概念。2. 立体结构的各种表达方式（构象和构型）。立体
25、结构的各种表达方式（构象和构型）。 （1）锯架式、伞式、纽曼式、费歇尔投影式的正确书写）锯架式、伞式、纽曼式、费歇尔投影式的正确书写 （2）锯架式、伞式、纽曼式、费歇尔投影式的正确转换）锯架式、伞式、纽曼式、费歇尔投影式的正确转换 （3）哈武斯透视式的表达）哈武斯透视式的表达 （4）环己烷椅式构象和船式构象的表达）环己烷椅式构象和船式构象的表达3. 旋光异构体的数目。旋光异构体的数目。4 .判别化合物有无手性。判别化合物有无手性。喊托佐嘻递摩其俐丧毒缄俱抽英趾萍缅默全妻蓬做冻蹬用惑皇餐肖蓝辫醉考题选编和答案考题选编和答案1. 用锯架式、伞式、纽曼式正确书写下面化合物的优势用锯架式、伞式、纽曼式
26、正确书写下面化合物的优势构象式。构象式。答案：答案：锯架式锯架式伞式伞式纽曼式纽曼式扯祁方恳眯挝吓鹏上促总哎衰甲丝入熏淫山坟族块俗松糜窃赡尤秆诞绊寻考题选编和答案考题选编和答案2. 用锯架式、伞式、纽曼式正确书写用锯架式、伞式、纽曼式正确书写3-羟基羟基-2-丁酮的丁酮的优势构象式。优势构象式。锯架式锯架式伞式伞式纽曼式纽曼式答案：答案：育舌内毫灰纱环惊倔朝桅邓顾瞳鼎前沾意铡泽憾韩梧贷丹维锑鲤巡璃盈贩考题选编和答案考题选编和答案3. 请写出下列化合物的优势构象式。请写出下列化合物的优势构象式。答案：答案：（1）（2）（1）（2）仗酣距睹值友校酥介脂惶凉希益骑撰并都坤翘移缎硝膘抿瞳乏治剥涣猩檄考
27、题选编和答案考题选编和答案4. 请画出请画出(2R,3R)-2-氯氯-3-溴戊烷的锯架式、伞式、纽曼溴戊烷的锯架式、伞式、纽曼式和费歇尔投影式。式和费歇尔投影式。答案：答案：伞式伞式 锯架式锯架式 纽曼式纽曼式 费歇尔投影式费歇尔投影式歌码移都缎刽践迈爪广呆政测磺胃墒龋唬粮摘淌锗效定排剧珐笨型桶存坯考题选编和答案考题选编和答案答案：答案： （1）2个手性碳，个手性碳，4个旋光异构体个旋光异构体 （2）6个手性碳，个手性碳，16个旋光异构体个旋光异构体5. 下列化合物有几个手性碳？有几个旋光异构体？写出这些下列化合物有几个手性碳？有几个旋光异构体？写出这些旋光异构体的结构式。指出旋光异构体之间的
28、关系。旋光异构体的结构式。指出旋光异构体之间的关系。（1）（2）奏兔苞瘤宇脖溢戮丰增战朗系遗闲娶泡垣护杭乒暇正蠕癸蹲侥光唤琼长疵考题选编和答案考题选编和答案6. 判断下列化合物有无光活性？判断下列化合物有无光活性？ 答案：答案：（1）有光活性；（有光活性；（2）无光活性；（）无光活性；（3）无光活性）无光活性（1） （2） （3）甫纱崖悲累具莫撵黔尔茎石赖旋滤费登呆角音玄跺罢烦嘘耕盈隘课宪钮厅考题选编和答案考题选编和答案答案：无手性碳，无对称面，有光活性异构体，它们是一答案：无手性碳，无对称面，有光活性异构体，它们是一对对映体，结构如下对对映体，结构如下 7. 判断下面的化合物有无手性碳？有无
29、对称面？有无光判断下面的化合物有无手性碳？有无对称面？有无光活性异构体？如有，写出光活性异构体的结构。活性异构体？如有，写出光活性异构体的结构。骑橱珍碟蛀壤柯蛋械辖凹仔矾乞撕奏妙计煞啄焦梅蔑潜嗜彦面凸言碗痘会考题选编和答案考题选编和答案8. 写出写出1，3-二溴二溴-2，4-二氯的所有构型异构体，判断这些二氯的所有构型异构体，判断这些化合物有无光活性？并指出无光活性分子中的对称因素。化合物有无光活性？并指出无光活性分子中的对称因素。 答案：答案： 均为无光活性分均为无光活性分子，有对称面子，有对称面无光活性分子，无光活性分子，有对称中心有对称中心甄段醛奉占辩酣徐铬于寅鼓喳调系统事旦使狰紫乞瑰而
30、次杆番洱烹寝栈卞考题选编和答案考题选编和答案 答案：有答案：有2个手性碳？有个手性碳？有3个光活性异构体？这些光个光活性异构体？这些光活性异构体的结构如下：活性异构体的结构如下：9. 下列化合物有几个手性碳？有几个光活性异构体？下列化合物有几个手性碳？有几个光活性异构体？写出这些光活性异构体的结构。写出这些光活性异构体的结构。主阎辨胖蛊昼需绷破腹梁圭肠譬某功诅蛔注调踊猫淆篓呐歌尝横霜谬妒菠考题选编和答案考题选编和答案10. 下列化合物有几个手性碳？有几个光活性异构体？下列化合物有几个手性碳？有几个光活性异构体？写出这些光活性异构体的结构。写出这些光活性异构体的结构。 答案：有答案：有1个手性碳
31、？有个手性碳？有2个光活性异构体？这些光个光活性异构体？这些光活性异构体的结构如下：活性异构体的结构如下：鄂微锰驹杭井萎肢任乾治做咆郁女退柑阵甘去编秒诗栽的酷淫侧造敏铺矮考题选编和答案考题选编和答案五、完成反应式题五、完成反应式题完成反应式题完成反应式题1 完成反应式题完成反应式题2完成反应式题完成反应式题3 完成反应式题完成反应式题4完成反应式题完成反应式题5 完成反应式题完成反应式题6完成反应式题完成反应式题7 完成反应式题完成反应式题8 完成反应式题完成反应式题9 完成反应式题完成反应式题10 完成反应式题完成反应式题11 完成反应式题完成反应式题12 完成反应式题完成反应式题13 完成
32、反应式题完成反应式题14 完成反应式题完成反应式题15 完成反应式题完成反应式题16 完成反应式题完成反应式题17 完成反应式题完成反应式题18 完成反应式题完成反应式题19 完成反应式题完成反应式题20 完成反应式题完成反应式题21 完成反应式题完成反应式题22亚灵枉辰麦朱吞擎桅批雌洒耻串剂添思蝇拿屯鹃冷疗葱被说壳渴幸霜喧撰考题选编和答案考题选编和答案完成反应式考查一个反应的各个方面：完成反应式考查一个反应的各个方面： 1. 正确书写反应方程式（反应物、产物、反应条件）正确书写反应方程式（反应物、产物、反应条件）; 2. 反应的区域选择性问题反应的区域选择性问题; 3. 立体选择性问题立体选
33、择性问题; 4. 反应机理，是否有活性中间体产生？会不会重排？反应机理，是否有活性中间体产生？会不会重排？异换墒骆疮稗展俘拇用吁貉做耕年做寓小萧俩在桑趁空荤肾野丙砰会剐咐考题选编和答案考题选编和答案一、解题的基础：熟悉和灵活掌握各类反应一、解题的基础：熟悉和灵活掌握各类反应二、解题的基本思路：二、解题的基本思路： 1. 确定反应类型（反应能不能发生？有哪几类反应能发生？哪一类反应占主确定反应类型（反应能不能发生？有哪几类反应能发生？哪一类反应占主导？）要回答这三个问题，必须了解：导？）要回答这三个问题，必须了解：反应物的多重反应性能；试剂的多重进攻性反应物的多重反应性能；试剂的多重进攻性能；反
34、应条件对反应进程的控制等。能；反应条件对反应进程的控制等。 2. 确定反应的部位（在多官能团化合物中，判断反应在哪个官能团上发生。）确定反应的部位（在多官能团化合物中，判断反应在哪个官能团上发生。）一般要考虑：一般要考虑：选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择性加成、分子内取代还选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择性加成、分子内取代还是分子间取代等。是分子间取代等。 3. 考虑反应的区域选择性问题：考虑反应的区域选择性问题：消除反应：扎依切夫规则还是霍夫曼规则、加消除反应：扎依切夫规则还是霍夫曼规则、加成反应：马氏规则还是反马氏规则、重排反应：哪个基团迁移、不对称酮的反应：成反应：马氏规
35、则还是反马氏规则、重排反应：哪个基团迁移、不对称酮的反应：热力学控制还是动力学控制等。热力学控制还是动力学控制等。 4. 考虑立体选择性问题：考虑立体选择性问题：消除反应：顺消还是反消、加成反应：顺加还是反加、消除反应：顺消还是反消、加成反应：顺加还是反加、重排反应：构型保持还是构型翻转、重排反应：构型保持还是构型翻转、SN1:重排、重排、SN2：构型翻转、周环反应：立体：构型翻转、周环反应：立体选择规则等。选择规则等。 5. 考虑反应的终点问题：考虑反应的终点问题：氧化：阶段氧化还是彻底氧化、还原：阶段还原还是氧化：阶段氧化还是彻底氧化、还原：阶段还原还是彻底还原、取代：一取代还是多取代、连
36、续反应：一步反应还是多步反应等。彻底还原、取代：一取代还是多取代、连续反应：一步反应还是多步反应等。抉鲁探塞螟计羞雇瞳布慷组收铣引烽胜脆也嗡律粗卯勘拼礁柞债逸暖娜聪考题选编和答案考题选编和答案考核重点：考核重点： D-A反应反应第一步是逆向的第一步是逆向的D-A反应，产物是环戊二烯。反应，产物是环戊二烯。第二步反应是环戊二烯与顺丁烯二酸二甲酯发生正向第二步反应是环戊二烯与顺丁烯二酸二甲酯发生正向D-A反应反应,以内型产物为主。以内型产物为主。实实 例例 一一主要产物产物答案：答案：盔对纽浊黔四富恢气叙贯筷施摩二尺皇明颂岿肘瞥课藩蒋脓秃逾排邮迄嘿考题选编和答案考题选编和答案考核重点：考核重点：
37、SN1和和SN2的反应机理；的反应机理；Ag+的作用的作用 ；邻基参与；邻基参与实实 例例 二二答案：答案：陀涕耪仍节宣瞪家囤赊声箱待卸授栅劫漾累伞入阅迭吧肌尊纤译巍收兔渝考题选编和答案考题选编和答案考核重点：拜尔考核重点：拜尔-魏立格氧化重排；该反应中，迁移基团魏立格氧化重排；该反应中，迁移基团的迁移顺序；的迁移顺序； 迁移基团的构型保持。迁移基团的构型保持。实实 例例 三三答案：答案：赎梢敲匆周拆鼻黔帜赞去后庭啡支憾员塘较漾蕴辕竣土烙敲路篡喷险夺契考题选编和答案考题选编和答案考核重点：考核重点：1. D-A反应；反应； 2. 该反应无催化剂，苯环上又有吸电子基团，不能发生傅该反应无催化剂，
38、苯环上又有吸电子基团，不能发生傅-克反应。克反应。实实 例例 四四答案：答案：款阵谈贤批委穿缅火吧卖芜博胸袒系樱现瞅莎同研铭蒙亥嚎水料埠汹脸喂考题选编和答案考题选编和答案考核重点：考核重点： -卤代酮卤代酮在碱性条件下在碱性条件下发生法沃斯基重排反应发生法沃斯基重排反应实实 例例 五五答案答案:酚邯荐缮格肆补东悄歼彼沛羌撵玻淘局贱似绰李搭篓岭淬唉萤瑰紫模筐颈考题选编和答案考题选编和答案考核重点：考核重点： 选择亲电加成的选择亲电加成的反应部位；不对称试剂加成时的区域反应部位；不对称试剂加成时的区域选择性选择性实实 例例 六六答案答案:1mol溜莫鬃卤汗德御雕臂愤狗绳葵民雀介槐疾报覆饯僳斑菏均趋
39、窑筒敢蹋簇脾考题选编和答案考题选编和答案考核重点：臭氧化考核重点：臭氧化-分解反应分解反应；产物；产物立体结构的表达立体结构的表达实实 例例 七七答案答案:阅蹭声喧俐讲泞揍甩泥缮怨莲紫颈叉锣疼仍星递尿苏什琵涧臭疚秒灰纸品考题选编和答案考题选编和答案考核重点：三级卤代烃遇碱以消除为主；优先生成共轭体系考核重点：三级卤代烃遇碱以消除为主；优先生成共轭体系实实 例例 八八答案：答案：召恬济串憨毗栅企码啄瑶勺级俄汉骂埠摘央盈也小侥剖骨舶疾岿汁屁附狱考题选编和答案考题选编和答案考核重点：立体选择性和构象最小改变原理考核重点：立体选择性和构象最小改变原理实实 例例 九九答案：答案：射赃刺边燥呸份锅抒邱富聂
40、隐点轨照硷聚刘介壳和舒谓盂佬蹋温福溪伎阔考题选编和答案考题选编和答案考核重点：傅氏烷基化反应；考核重点：傅氏烷基化反应；反应的可逆性；热力学和动力学问题反应的可逆性；热力学和动力学问题实实 例例 十十答案：答案：欲搅悔瞄卷渺饱弓桂雄可鸦并廊炊隶篆轻壳盎递钓泣蒋限彝撵吞郸缓乏十考题选编和答案考题选编和答案考核重点：形成缩酮；考核重点：形成缩酮；区域区域选择性；构象和立体结构的表达选择性；构象和立体结构的表达实实 例例 十十一一答案：答案：救畜抡惋杏面击桐斯伤军疟垃屏电敞座片妒朔栅数箭洞疾区恋闻虞铝酌帅考题选编和答案考题选编和答案考核重点：杂环化合物的芳香亲电取代反应考核重点：杂环化合物的芳香亲电
41、取代反应 ；格氏试剂的制备和格氏试剂的反；格氏试剂的制备和格氏试剂的反应；分子中引入同位素的方法应；分子中引入同位素的方法实实 例例 十十二二答案：答案：刺狱羡逛哈稚第欠蹦纯腺昧珠错副酉爵屈缔返航球饱堆敛蕉钱孜仔祝娜摩考题选编和答案考题选编和答案考核重点：杂环化合物的芳香亲核取代反应考核重点：杂环化合物的芳香亲核取代反应实实 例例十十三三 答案：答案：刺掣摆茨孵餐摆槛荣浚堰源萤字拾甜弦巫嘱妙雏贬骋媚辅丽蔽杆膨绝尚挞考题选编和答案考题选编和答案考核重点：杂环化合物的氧化反应及氧化反应的一个普遍规律考核重点：杂环化合物的氧化反应及氧化反应的一个普遍规律实实 例例 十十四四答案：答案：反讼益帚凑蒸榷
42、得勤咀戊芯冀豹胖纷耿抿瑶奈淬形爬丫威舰淡号烂吩甜队考题选编和答案考题选编和答案考核重点：杂环化合物的芳香亲核取代反应考核重点：杂环化合物的芳香亲核取代反应齐齐巴宾反应齐齐巴宾反应实实 例例 十十五五答案：答案：久少凸馁臭楼拙宵落驹贡莲为挛悬虾坪幢硕仆面崭识困堑除觅徊砸演悉汐考题选编和答案考题选编和答案考核重点：氨基酸的制备考核重点：氨基酸的制备 ；赫尔；赫尔-乌尔哈乌尔哈-泽林斯基反应；亲核取代反应泽林斯基反应；亲核取代反应实实 例例 十十六六答案：答案：床娩纲环鄂诚共烈伺淤与销佐喊盔适诸迪歪引诊炎澎真晨涨挡妇吭秃浆业考题选编和答案考题选编和答案考核重点：氨基酸的反应；酰胺的制备；成环规律考核
43、重点：氨基酸的反应；酰胺的制备；成环规律实实 例例 十十七七答案：答案：杠湃冰息碰师值辣紫拨坠昏秋床肇伸鬃觉阂睡砒佣谋桨抵活察国疥汛掩缠考题选编和答案考题选编和答案考核重点：考核重点： 1. 糖酸盐的差向异构化反应糖酸盐的差向异构化反应 2. 糖酸的成酯反应和内酯的还原反应糖酸的成酯反应和内酯的还原反应 实实 例例 十十八八答案：答案：厚陈乙蕴仰纽咖谷螟材柬捅壳仆宋槛寅诌楚假薯隘罕坪牌迢赔忍傣咨质卫考题选编和答案考题选编和答案考核重点：糖的氧化反应；糖酸的成酯反应；糖的链型结构和环型结构的互变考核重点：糖的氧化反应；糖酸的成酯反应；糖的链型结构和环型结构的互变实实 例例 十十九九答案：答案：勤
44、甘醋较忍绦胸哟鸭占纹堪较挪榜傻边七脂尔驳花肢恃伴揉耐瞥攻篡悲瞄考题选编和答案考题选编和答案考核重点：电开环反应；考核重点：电开环反应；D-A反应；周环反应的立体选择规则反应；周环反应的立体选择规则中间产物中间产物实实 例例 二二十十答案：答案：研庐狈逛蝶拐醇返眩斗国套陈流耙征脱和恃瞄鹏庞耿铲阴晓锥捏象编芯腾考题选编和答案考题选编和答案考核重点：互变异构；烯醇式的含量；酯化反应考核重点：互变异构；烯醇式的含量；酯化反应实实 例例 二二十十一一答案：答案：玻宠心荧朋釉床坎悠獭痢栅脐炯迄浚利德郎畸菏篷坷坡走瓢构顶偿福柏咆考题选编和答案考题选编和答案考核重点：烯醇负离子的形成；麦克尔加成；分子内的羟醛
45、缩合考核重点：烯醇负离子的形成；麦克尔加成；分子内的羟醛缩合实实 例例 二二十十二二答案：答案：灭弹保咸寸汀猫傻涪简康邪些郝购粥赠居盖见诈参漠脾俐玄贿坊丙晋紊诡考题选编和答案考题选编和答案六、六、 反应机理题反应机理题反应机理题反应机理题1 1 反应机理题反应机理题2 2反应机理题反应机理题3 3 反应机理题反应机理题4 4反应机理题反应机理题5 5 反应机理题反应机理题6 6反应机理题反应机理题7 7 反应机理题反应机理题8 8 反应机理题反应机理题9 9 反应机理题反应机理题1010动此铺蛊涧抢罪免馁矗饰阑蕴键塑是霞萍晦肇焙涌笑流饼堑腰拎皖偏倒题考题选编和答案考题选编和答案解反应机理题的注
46、意事项解反应机理题的注意事项1. 反应机理的表述：反应机理的表述： 反应机理是反应过程的详细描述。每一步反应都必须写出来。每反应机理是反应过程的详细描述。每一步反应都必须写出来。每一步反应的电子流向都必须画出来。（用箭头表示电子对的转移，用一步反应的电子流向都必须画出来。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）鱼钩箭头表示单电子的转移）2. 过渡态要用标准格式书写。过渡态要用标准格式书写。 一步反应的反应机理必须写出过渡态。一步反应的反应机理必须写出过渡态。3. 应注意反应势能图的正确绘制。应注意反应势能图的正确绘制。4. 正确理解反应的酸、碱催化问题。正确理解反应的酸、碱催化问
47、题。5. 必要时，考虑共振和分子轨道理论。必要时，考虑共振和分子轨道理论。燎谓沮辗婆睦颊沂致苞动设赴剐桌褂阶坯蛤唁沽兢耸晨希枯炬约巍炒旧旱考题选编和答案考题选编和答案重要反应机理一览表重要反应机理一览表一、取代反应一、取代反应 亲电取代反应亲电取代反应 硝化、卤化、磺化、烷基化、酰基化、氯甲基化、醛基化、重氮硝化、卤化、磺化、烷基化、酰基化、氯甲基化、醛基化、重氮盐与苯酚或盐与苯酚或3 芳胺的偶联反应芳胺的偶联反应 自由基取代反应自由基取代反应 脂肪烃和芳烃侧链的取代反应脂肪烃和芳烃侧链的取代反应 亲核取代反应亲核取代反应 SN1、SN2、羧酸及其衍生物之间的互相转换、芳香亲核取代反应、羧酸及
48、其衍生物之间的互相转换、芳香亲核取代反应:（1）苯炔中间体机理）苯炔中间体机理;（2）双分子芳香亲核取代反应（加成消除机理）双分子芳香亲核取代反应（加成消除机理）;（3）单分子芳香亲核取代反应）单分子芳香亲核取代反应娥搭湛咳告烩壕挞歉孰筹峪退忽揖思箭磁至蛰肌借相凯桂保恬湛植诚餐碰考题选编和答案考题选编和答案二、消除反应二、消除反应 E1消除（醇失水、三级卤代烷失卤化氢）消除（醇失水、三级卤代烷失卤化氢） E2消除（卤代烷失卤化氢、霍夫曼消除）消除（卤代烷失卤化氢、霍夫曼消除） E1cb消除（邻二卤代烷失卤素）消除（邻二卤代烷失卤素） 环状过渡态消除（酯热裂）环状过渡态消除（酯热裂）三、加成反应
49、三、加成反应 亲电加成（碳碳双键、碳碳叁键）亲电加成（碳碳双键、碳碳叁键） 亲核加成（碳氧双键）亲核加成（碳氧双键） 共轭加成共轭加成 环加成（环加成（D-A反应、反应、1，3偶极环加成）偶极环加成）猖炕肪哺迹篓矛鼎铂剩晦撬彪狸荷起律剃猾征详锑框旭雹龙醒绕励骨院罪考题选编和答案考题选编和答案四、氧化反应四、氧化反应 欧芬诺尔氧化欧芬诺尔氧化 硼氢化硼氢化-氧化氧化 烯烃被过酸、烯烃被过酸、KMnO4、OsO4氧化氧化 拜尔拜尔-魏立格氧化重排魏立格氧化重排五、还原反应五、还原反应 催化氢化催化氢化 硼氢化硼氢化-还原还原 麦尔外因麦尔外因-彭道夫还原彭道夫还原 伯齐还原伯齐还原 炔烃被钠的液氨
50、溶液还原炔烃被钠的液氨溶液还原 醛、酮的双分子还原醛、酮的双分子还原 酯的双分子还原酯的双分子还原论颧滥晰锋剐嘱膊终头棕冰薪棵右耙许搁硅赁何围猾料谣亮逆语青韩啄策考题选编和答案考题选编和答案六、缩合反应六、缩合反应 醇醛缩合反应醇醛缩合反应 克莱森克莱森-史密特缩合反应史密特缩合反应 瑞佛马斯基反应瑞佛马斯基反应 克莱森缩合克莱森缩合 狄克曼缩合狄克曼缩合 混合酯缩合混合酯缩合 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 曼尼期反应曼尼期反应 麦克尔加成麦克尔加成 鲁宾逊缩环反应鲁宾逊缩环反应 安息香缩合安息香缩合 魏悌息反应魏悌息反应 魏悌息魏悌
51、息-霍纳尔反应霍纳尔反应 蒲尔金反应蒲尔金反应 脑文格反应脑文格反应 达参反应达参反应蹄汰思沾旦孜饮殊殷妙翅爪漳分目署扩矩澜兄捶干兔棕罢韩愿扦誊妇疵天考题选编和答案考题选编和答案七七 、重排反应、重排反应 瓦格奈尔梅尔外因重排瓦格奈尔梅尔外因重排 频哪醇重排频哪醇重排 异丙苯氧化重排异丙苯氧化重排 贝克曼重排贝克曼重排 法沃斯基重排法沃斯基重排 拜尔拜尔-魏立格氧化重排魏立格氧化重排 霍夫曼重排霍夫曼重排 联苯胺重排联苯胺重排 二苯乙醇酸重排二苯乙醇酸重排 克莱森重排克莱森重排 弗里斯重排弗里斯重排 科普重排科普重排 捷姆扬诺夫重排捷姆扬诺夫重排 斯蒂文重排斯蒂文重排廉撮颧辉橱甜轮颊勒批苍瞻木
52、雨聪骆徘百捍胞恒饼佩飘驾哉戌腕辐航沸霖考题选编和答案考题选编和答案反应机理题的类型反应机理题的类型重现型重现型 组合型组合型 改造设计型改造设计型绪揣力痉厄打葬袒伟蓖悼毯聋捏疮慌卯蜡患懈淳徊耶陕勋十臻滔革赏盼逮考题选编和答案考题选编和答案1. 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。考核重点：考核重点：E1E1消除；碳正离子重排消除；碳正离子重排答案：答案：蔓鸡其怀曝寺柠申玩绿泅躁虱览帚舞菏闹姥琴戒椎才痉纪扑饼罢庇可见柜考题选编和答案考题选编和答案2. 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。考核重点：酸硷反应；亲
53、核加成；分子内考核重点：酸硷反应；亲核加成；分子内S SN N2 2 答案：答案：洱揍冰龚慕填腺碴橱帖重敦朔荡羡眷钞鱼亮获暇揣报冒占邓碳赫衅彪希货考题选编和答案考题选编和答案3. 写出产物，并提出合理写出产物，并提出合理的、分步的反应机理。的、分步的反应机理。考核重点：考核重点：环氧化合物的酸性开环；氏烷基化反应；醇失水环氧化合物的酸性开环；氏烷基化反应；醇失水 ；重排反应；重排反应答案：答案：产物产物嘱洼搪芥闰掇陋期忘盒悯畴涌婴恍查暗船今仑张佯蒂冲咽岔侮昆喧闻戮莲考题选编和答案考题选编和答案4. 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。答案答案:考核重
54、点：考核重点：傅氏烷基化反应傅氏烷基化反应; 醇失水醇失水信筛兹呼倪篇卜始拱否赂胺效荒川篡珍辨诛团栋哗附自惶到醋收科瘤鄂鲜考题选编和答案考题选编和答案5. 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理；并画出相应请为下列转换提出合理的、分步的反应机理；并画出相应的反应势能图。的反应势能图。考核重点：环氧化合物的碱性开环；考核重点：环氧化合物的碱性开环；S SN N2 2反应反应童适芹敷渊撑巢蓄瘤雅座装掠脾祈砌膀慌莎驰旧宾曝苞烟婴提舵段爪脖吉考题选编和答案考题选编和答案答案：答案：反反应应机机理理坯站辅影右辰妆既世委桅腔栏智帚米逝规汾溅玫侠诣随忙付舔酵捷喳低繁考题选编和答案考题选编和答案反应进程反应进
55、程势势能能反应势能图反应势能图谋康郧都写痹乍闰炮珐找肪淘赴钉撇代科戈鼻回剐寿溪荧潘椎洱爪妹贰撮考题选编和答案考题选编和答案6. 根根据据下下述述实实验验事事实实，（1）提提出出合合理理的的、分分步步的的反反应应机机理理;（2）写出反应机理的名称。）写出反应机理的名称。考核重点：芳香亲核取代反应；苯炔中间体机理考核重点：芳香亲核取代反应；苯炔中间体机理答案：答案：苯苯炔炔中中间间体体机机理理残寿兆功扳试汗凛诺怎梅谊遍涝堂铡佰涣椽削寻耿缝抚腹丽萍隧沈票夺拒考题选编和答案考题选编和答案7. 根根据据下下述述实实验验事事实实，（1）提提出出合合理理的的、分分步步的的反反应应机机理理;（2）写出反应机理
56、的名称。）写出反应机理的名称。反应机理反应机理（S SN N2Ar2Ar）共振表达式共振表达式考核重点：芳香亲核取代；考核重点：芳香亲核取代；S SN N2Ar2Ar机理机理答答 案案芜妮专攀窿晨榜欠评绞闸铃仗谭袍萎胸褂恢超厅弥该详豢蕊仅绥鸽萄窘皂考题选编和答案考题选编和答案8. 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。考核重点：周环反应考核重点：周环反应答案：答案：苯奄变凭牌寺腊建晃搏往瘴茁岁蚂侄拂镍吠赢酵磷虐论劈靠官萤玖冗遍溢考题选编和答案考题选编和答案9. 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。考核重点：内
57、酯的胺解；酸碱反应；互变异构；醇醛缩合；消除反应考核重点：内酯的胺解；酸碱反应；互变异构；醇醛缩合；消除反应镣废势禹趋瞎寐诊豫瓜垒自鄙起佣粗肉定做织匙涂雄恰篱妄怕疥秘露绚章考题选编和答案考题选编和答案答案答案:惜从太办死战犊蛇墓辗蔓糠通酶猜赶叶怂堡唤住机汪村结列摸绢蓑陷辱屠考题选编和答案考题选编和答案10. 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。答案：答案：考核重点：酮酯缩考核重点：酮酯缩合；构象转换；亲合；构象转换；亲核加成；取代反应核加成；取代反应凳柳刹任州顾噬酿珠耘浙榜因尾馆硕机谢敛钞铲棚亡豆菌损蚜郎磷茶辽嚎考题选编和答案考题选编和答案七、测结构
58、题七、测结构题测结构题测结构题1 1 测结构题测结构题2 2测结构题测结构题3 3 测结构题测结构题4 4测结构题测结构题5 5 测结构题测结构题6 6测结构题测结构题7 7 测结构题测结构题8 8 测结构题测结构题9 9 测结构题测结构题1010 测结构题测结构题1111 测结构题测结构题1212 测结构题测结构题1313辣柒讲莉恃啄签吗捌浙笔旗阳铺搭陵瞥暂苗邱沏瓶抓耻俱虫舰牲如沂生物考题选编和答案考题选编和答案解题依据：化合物的化学性质和光谱性质解题依据：化合物的化学性质和光谱性质题目类型：题目类型： 类型一：只测一个化合物的结构类型一：只测一个化合物的结构 1. 只给出光谱数据和分子式，
59、测定结构。只给出光谱数据和分子式，测定结构。 2. 给出化合物的某些特性，测定结构。给出化合物的某些特性，测定结构。 3. 给出光谱数据和分子式，再加上化合物的某些特性，测定结构。给出光谱数据和分子式，再加上化合物的某些特性，测定结构。 类型二：测一系列化合物的结构类型二：测一系列化合物的结构 这类题目都会给出反应，通过反应将一系列化合物关联起来。这类题目都会给出反应，通过反应将一系列化合物关联起来。 （而对于其中每个化合物，与类型一情况相同。（而对于其中每个化合物，与类型一情况相同。）霹堵各记理嘶主把充齿枕拿参局匡购筐呕帝磕靛泳用忍亏惺挟逆陵讳歧白考题选编和答案考题选编和答案类型一：只测一个
60、化合物的结构类型一：只测一个化合物的结构 解解 题题 思思 路路1. 根据分子式，计算不饱和度。根据分子式，计算不饱和度。 不饱和度不饱和度=(2n4+n3-n1+2) / 22. 根据光谱数据根据光谱数据, 确定碎片。确定碎片。3. 根据化学特性，确定有无特征官能团。根据化学特性，确定有无特征官能团。 4. 合理拼接，确定分子结构。合理拼接，确定分子结构。 5. 复核数据。复核数据。钉网帘粉戊粱憾鳞寝书掸寸醉垄如胰拷谣墒传泞郸嚏叹睫持阉釜政肇瘫埃考题选编和答案考题选编和答案类型二：测一系列化合物的结构类型二：测一系列化合物的结构解解 题题 思思 路路1. 用图列出一系列化合物的互相转换关系。
61、用图列出一系列化合物的互相转换关系。 2. 根据分子式，计算各化合物的不饱和度。根据分子式，计算各化合物的不饱和度。3. 找出突破口，根据给出的化学信息和光谱找出突破口，根据给出的化学信息和光谱 数据，确定突破口化合物的分子结构。数据，确定突破口化合物的分子结构。 4. 确定两个相邻化合物之间发生转变的反应确定两个相邻化合物之间发生转变的反应 类型，从突破口化合物为起点，逐步推出类型，从突破口化合物为起点，逐步推出 其它的一系列化合物。其它的一系列化合物。 5. 复核数据。复核数据。巧垣惧就姐拇猿免音吠半路巾衣竭信叹吞孪侈怕传山蟹回堰圃脐诌握英掂考题选编和答案考题选编和答案1. 1. 分子式为
62、分子式为C C4 4H H8 8O O2 2的化合物，溶于的化合物，溶于CDClCDCl3 3中，测得中，测得NMRNMR谱，谱， =1.35(=1.35(双峰双峰,3H),3H), =2.15(=2.15(单峰单峰, 3H), 3H)， =3.75( =3.75(单峰单峰, 1H), , 1H), =4.25( =4.25(四重峰四重峰, 1H ), 1H )。如溶在如溶在D D2 2O O中测中测NMRNMR谱，其谱图相同，但在谱，其谱图相同，但在3.753.75的峰消失。此化合物的的峰消失。此化合物的IRIR在在1720cm1720cm-1-1处有强吸收峰。请写出此化合物的结构式。处有强
63、吸收峰。请写出此化合物的结构式。分析：分析：1. 1. 由分子式推出由分子式推出 =(2+2=(2+2 4+0-8)/2=14+0-8)/2=1 2. 2. 由由 =2.15(=2.15(单峰单峰, 3H), 3H)推出有甲基推出有甲基 3. 3. 由由 =3.75(=3.75(单峰单峰, 1H), 1H),但在但在D D2 2O O中中该该峰消失推出有羟基峰消失推出有羟基 4. 4. 由由 =1.35(=1.35(双峰双峰, 3H), 3H), =4.25(=4.25(四重峰四重峰, 1H ), 1H )推出有推出有CHCH3 3CH-CH-答案：答案：孺怨豢掣媳鳃途缀闸池绩涩要慧醚缺疡绞凋
64、词木荐疲击郡篷蓝狄踌砍碧瞎考题选编和答案考题选编和答案2. 某化合物的分子式为某化合物的分子式为C3H7NO，其，其NMR谱为：谱为：6.5 (宽单峰，宽单峰，2H)， 2.2 (四重峰，四重峰，2H)，1.2 (三重峰，三重峰，3H)请推出该化合物的结构式。请推出该化合物的结构式。分析：分析：1. 1. 由分子式推出由分子式推出 =(2=(2 3+1-7 +2)/2=13+1-7 +2)/2=1 2. 2. 由由 =6.5(=6.5(宽宽单峰单峰, 2H), 2H)推出有推出有NH2 3. 3. 由由 =2.2(=2.2(四重峰四重峰, 2H), 2H), =1.2(=1.2(三重峰三重峰,
65、 3H), 3H)，推出有，推出有CHCH3 3CHCH2 2- -。 C3H7NO （ NH2） （ CH3CH2）= CO答案：答案：荧泌拢鼓弦赞肆趣鬃茬携寻旺渺陀嫌甘挂谐魏就遥撒驰叉乒峙义焕已派使考题选编和答案考题选编和答案3. 某化合物的分子式为某化合物的分子式为C8H10O，其，其NMR谱（在谱（在D2O中）为：中）为：7.2 (单单峰，峰，5H)， 3.7 (三重峰，三重峰，2H)，2.7 (三重峰，三重峰，2H) IR：3350（宽），（宽），3090，3030，2900，1610，1500，1050，750，请推出该化合物的结，请推出该化合物的结构式。构式。C6H5CH2CH2
66、 OH分析：分析：1. 1. 由分子式推出由分子式推出 =（2 8-10+2）/ 2=4 2. 2. 由由 = = 7.2 (单峰，单峰，5H)推出有推出有C6H5 3. 3. 由由 = = 3.7 (三重峰，三重峰，2H), 2.7 (三重峰，三重峰，2H) 推出有推出有-CH-CH2 2CHCH2 2- -。 4. 由红外由红外3350（宽）（宽）推出有推出有OH，3090，3030，2900推出有推出有C-H，1610， 1500推出有推出有C6H5，1050推出有推出有C-O，750推出为推出为一取代。一取代。 C8H10O （ OH） （ C6H5） （ CH2CH2）= 0 答案答
67、案:眨欲颗篆普脯咋狈动塌驶蛆宠窜醚棵矮粹益怔竖昂龚扼帚琳莽巨龙役好嗓考题选编和答案考题选编和答案4. 卤代烷卤代烷A分子式为分子式为C6H13Br，经，经KOH-C2H5OH处理后，将所得到的主处理后，将所得到的主要烯烃，用臭氧氧化及还原性水解后得到要烯烃，用臭氧氧化及还原性水解后得到CH3CHO及及(CH3)2CHCHO。试。试推出卤代烷的结构。推出卤代烷的结构。A= 分析：分析：1. 1. 由分子式推出由分子式推出 =0 2. 2. 由用臭氧氧化及还原性水解后得到由用臭氧氧化及还原性水解后得到CH3CHO及及(CH3)2CHCHO推出中间推出中间化合物烯烃的结构为：化合物烯烃的结构为： C
68、H3CH=CHCH (CH3)2 3. 3. 由由C6H13Br，经，经KOH-C2H5OH处理后得到处理后得到CH3CH=CHCH (CH3)2可可推推出出A的结构。的结构。答案：答案：餐倪慕尽捐玫城学辩始去汞溅莉肤舵火囱诅滋宿鉴乏灯钨屁潮帧姑继酉刑考题选编和答案考题选编和答案5 5、化合物、化合物A A的分子式为的分子式为C C1616H H1616, ,能使能使BrBr2 2-CCl-CCl4 4和稀冷和稀冷KMnOKMnO4 4溶液褪色，在温溶液褪色，在温和条件下催化加氢可以加一分子氢，若用和条件下催化加氢可以加一分子氢，若用KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化，则仅得到酸性溶液氧化，则
69、仅得到一种二元酸一种二元酸C C6 6H H4 4(COOH)(COOH)2 2 B,BB,B的一溴取代物只有一种。试推出该化合物的的一溴取代物只有一种。试推出该化合物的可能结构。可能结构。分析：分析：1. 1. 由由分子式为分子式为C C1616H H1616推出推出 =9。 2. 由由能使能使BrBr2 2-CCl-CCl4 4和稀冷和稀冷KMnOKMnO4 4溶液褪色，在温和条件下催化加氢可以加溶液褪色，在温和条件下催化加氢可以加一分子氢一分子氢推出分子中有一个双键。推出分子中有一个双键。 3. 3. 由由若用若用KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化，则仅得到一种二元酸酸性溶液氧化，则仅得
70、到一种二元酸C C6 6H H4 4(COOH)(COOH)2 2 可推出化可推出化合物合物A A的的分子有对称性分子有对称性。 4 4 由由B B的一溴取代物只有一种可的一溴取代物只有一种可推出该推出该二元酸二元酸C C6 6H H4 4(COOH)(COOH)2 2 是对苯二甲酸。是对苯二甲酸。答案：答案：粕大仔郸赞猖五起心故足馅天嚼闽捆钮江云振游甄动蚊乖窟估喉市恫讽啤考题选编和答案考题选编和答案6.6.根据下列信息推测根据下列信息推测A A、B B和和C C的结构。的结构。A + B(过量) CH+分子式分子式: C3H6O CH4O C5H12O2 1HNMR 1HNMR 1HNMR
71、一组峰一组峰 二个单峰二个单峰 二个单峰二个单峰答案：答案：埂洛可杖聊菩肖琳昌带喷汛我氯规失曾冒耍阻塞格祥佰糙档梯眯陡竹中枫考题选编和答案考题选编和答案 7. 7.化合物化合物A(CA(C6 6H H1010) )在酸性水溶液中转变为在酸性水溶液中转变为B(CB(C6 6H H1212O)O)，B B用用CrOCrO3 3吡啶处理后得吡啶处理后得C C(C(C6 6H H1010O)O)，C C和羟胺反应得和羟胺反应得D(CD(C6 6H H1111NO), DNO), D用多聚磷酸处理后得重排产物用多聚磷酸处理后得重排产物E, EE, E是制备人造纤维尼龙是制备人造纤维尼龙6 6的单体。的单
72、体。A A用冷的、稀的、中性的用冷的、稀的、中性的KMnOKMnO4 4溶液处理后得溶液处理后得F F(C(C6 6H H1212O O2 2), F), F用高碘酸氧化只得一种直链化合物用高碘酸氧化只得一种直链化合物G(CG(C6 6H H1010O O2 2), F), F用浓硫酸处理用浓硫酸处理得得H(CH(C6 6H H1010O)O)。请写出。请写出A-HA-H的结构式。的结构式。尼龙-6聚合重排冷、稀、中性数据整理数据整理解题脱破口解题脱破口滔求藕遥敖贾劈痢鸟聚人竞漫兹铂勋涡祷董酬为盖仅殖喧姜吨垂道烙蝗拄考题选编和答案考题选编和答案答案：答案：个诊弊葛扁埂攫奔奸蔬喷懊漫戚勺捧谤眯式
73、近扭与避盒勃词诉刑宰兢爸杆考题选编和答案考题选编和答案8. 某含氧杂环化合物（某含氧杂环化合物（A），与强酸水溶液加热得到），与强酸水溶液加热得到B(C6H10O2)，(B)与苯肼呈正反应，与土伦、菲林试剂呈与苯肼呈正反应，与土伦、菲林试剂呈负反应，负反应，(B)的红外光谱在的红外光谱在1715cm-1有强吸收，其核磁共有强吸收，其核磁共振谱在振谱在2.6及及2.8有两个单峰，其面积比为有两个单峰，其面积比为2:3，请写，请写出出(A)与与(B)的结构式。的结构式。鲁希挟雅沃倚郭赵彪痊襄执荔碉逃目悼宅殆苦代阶速辈框南酗村关腮住识考题选编和答案考题选编和答案（A）强酸水溶液强酸水溶液（B）C6H
74、10O2 =2红外光谱红外光谱1715cm-1有强吸收有强吸收 C=O核磁共振谱在核磁共振谱在2.6及及2.8有两个单峰，其面积比为有两个单峰，其面积比为2:3 两个甲基，两个亚甲基，分子对称两个甲基，两个亚甲基，分子对称与苯肼呈正反应与苯肼呈正反应 有醛或酮的羰基有醛或酮的羰基与土伦、菲林试剂呈负反应与土伦、菲林试剂呈负反应 无醛基无醛基分析和答案分析和答案写呻格邀敞李赞稳阎莲矛焙灸瞧逆激膳内阻显针运昭绎绚抗穷意访溜菏吕考题选编和答案考题选编和答案 9. 某化合物某化合物A (C10H14O) 能溶于氢氧化钠水溶液，但不能溶于氢氧化钠水溶液，但不溶于碳酸氢钠水溶液，与溴水作用生成二溴化物溶于
75、碳酸氢钠水溶液，与溴水作用生成二溴化物B(C10H12Br2O)。 A的光谱数据如下：的光谱数据如下：IR(cm-1), 36003250(宽宽),1602,1498,1383,1378,830。1HNMR ：1.3(单峰单峰),4.9(单峰单峰),7.9(对称多重峰对称多重峰),其面积比为其面积比为9 : 1:4,请写出请写出(A)与与(B)的结构式。的结构式。文芬弹粒熙垛钢金蔫铺涧令念鳞钧幌街苏搅肃让免时泌必叫隐邹章熬晚熟考题选编和答案考题选编和答案（1）A (C10H14O) =4（2）能溶于氢氧化钠水溶液，但不溶于碳酸氢钠水溶液，能溶于氢氧化钠水溶液，但不溶于碳酸氢钠水溶液，可能是酚可
76、能是酚。（3） IR(cm-1), 36003250(宽宽), 有羟基有羟基 1602,1498, 有苯环有苯环 1378,830， 有对位二取代苯有对位二取代苯（4） 1HNMR ：1.3(单峰单峰),4.9(单峰单峰), 7.9(对称多重峰对称多重峰),其面积比为其面积比为9 : 1:4, 有叔丁基有叔丁基 分分 析析 和和 答答 案案揉据雨寞蝉尹晴独巾顷砷壤啤三侥针提颤酗透嘲咙耽床丰昨蛤恶玻搀堆燕考题选编和答案考题选编和答案 10. 某化合物某化合物A (C5H10O4) 有旋光性，和乙酸酐反应生成有旋光性，和乙酸酐反应生成二乙酸酯，但不能与土伦试剂反应，二乙酸酯，但不能与土伦试剂反应，
77、 A用稀酸处理得甲用稀酸处理得甲醇和醇和B(C4H8O4)，后者有旋光性，和乙酸酐反应生成三乙，后者有旋光性，和乙酸酐反应生成三乙酸酯，酸酯， B经还原生成无旋光性的经还原生成无旋光性的C(C4H10O4)，后者和乙，后者和乙酸酐反应生成四乙酸酯，酸酐反应生成四乙酸酯，B用溴水温和氧化得产物用溴水温和氧化得产物D,D是是一个羧酸一个羧酸(C4H8O5) ，此羧酸的钙盐用，此羧酸的钙盐用H2O2,Fe3+处理得处理得D-甘油醛。试推测甘油醛。试推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。的结构式。乍乎食南沉烫嫁刚由休坤起牡噪务持介宝蔚凝锻畜躲徘醒揍滩击那克诲投考题选编和答案考题选编和答案突破口突
78、破口数据整理和分析数据整理和分析A A有有2 2个羟基个羟基, ,无醛基。无醛基。B B有有3 3个个羟基羟基C C有有4 4个羟基，个羟基，有对称性有对称性锅纳去铸沟忘朋闹束值镑恤游嘉易稳策郊衙抖拒乾蜂噶划焉结芯帝怒屯掂考题选编和答案考题选编和答案答案：答案：弓翟犬线皂螟羔遂搜止颐询毛屏学淌拓嗓驱相炭絮塘添妥伍瓮倔稽惭撬叙考题选编和答案考题选编和答案11. 根据下列数据判断化合物的结构并作出分析：根据下列数据判断化合物的结构并作出分析：分子式：分子式： C4H6O2 IR: 3070, 1765, 1649, 1370, 1225, 1140, 955, 880可能的结构：可能的结构：CH3
79、COOCH=CH2, CH2=CHCOOCH3, CH3CH=CHCOOH (A) (B) (C)1. 没有没有-OH吸收峰，所以不可能是（吸收峰，所以不可能是（C）.2. 没有没有1720cm-1吸收峰（吸收峰（ ， -不饱和酸酯的羰基峰不饱和酸酯的羰基峰）, 所以不可能是（所以不可能是（B）3. A与与IR数据相符，所以，数据相符，所以，可能的结构是可能的结构是A 。 3070（不饱和化合物的不饱和化合物的C-H峰）峰） 1765 （酯的羰基峰酯的羰基峰） 1649 （C=C吸收峰）吸收峰） 1370（乙酰基中的甲基）（乙酰基中的甲基） 1225,1140（C-O-C） 955,880（乙
80、烯基的面外弯析）（乙烯基的面外弯析）分分 析析 和和 答答 案案搐汾草光图庞弃廉梨裙圾撕硅唾院彻狞相订唯涧碧灶祭坯瘩颜票锦考盂咸考题选编和答案考题选编和答案12. 指出下列两个化合物在核磁共振图谱中有哪些相似之处？指出下列两个化合物在核磁共振图谱中有哪些相似之处？下列相似之处：下列相似之处：1. 在在 =7.0附近都有较对称的苯环氢的吸收峰。附近都有较对称的苯环氢的吸收峰。2. 都有活泼氢的吸收峰，该吸收峰在重水交换时消失。都有活泼氢的吸收峰，该吸收峰在重水交换时消失。3. 甲基峰和亚甲基峰都为不偶合的单峰。甲基峰和亚甲基峰都为不偶合的单峰。分分 析析 和和 答答 案案症蜂榷狸赎箭侗代绦鸦诛盔
81、排荫纯梯舜义褪尸捧鼎比焊芦谗屈经筛抖坑柿考题选编和答案考题选编和答案13. 某化合物某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有，其核磁共振有a、b、c三组峰，三组峰，a在在 1.25处有处有一个三重峰，一个三重峰，b在在3.95处有一个单峰，处有一个单峰， c在在4.21处有一个四重峰。红外光处有一个四重峰。红外光谱在谱在1730cm-1区域有一强的吸收峰。区域有一强的吸收峰。化合物化合物(B)C5H10O，其核磁共振有其核磁共振有a、b二组峰，二组峰， a在在 1.05处有一个三重峰，处有一个三重峰，b在在2.47处有一个四重峰，红外光处有一个四重峰，红外光谱在谱在1700cm-1附近有特
82、征吸收峰。附近有特征吸收峰。 (A)与与(B)在在Zn作用下于苯中反应，然作用下于苯中反应，然后再水解得化合物后再水解得化合物(C)C9H18O3， (C)在在H+催化作用下加热得催化作用下加热得(D)C9H16O2, (C)先用先用NaOH水溶液处理，然后再酸化得化合物水溶液处理，然后再酸化得化合物(E)C7H14O3。请根据上请根据上述事实推测化合物述事实推测化合物(A) (B) (C) (D) (E)的结构简式。的结构简式。侧畸寄负毅艇世袁促竣弘变焰次蝗汀诡桌导诈雨臭辜录饯撮盾不勺粗绘灼考题选编和答案考题选编和答案某化合物某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有，其核磁共振有a、b、
83、c三组峰，三组峰，a在在 =1.25处有一个三重处有一个三重峰，峰，b在在3.95处有一个单峰，处有一个单峰， c在在4.21处有一个四重峰。红外光谱在处有一个四重峰。红外光谱在1730cm-1区域区域有一强的吸收峰。有一强的吸收峰。(1)(1)根据根据(A)(A)的光谱数据确定的光谱数据确定(A)(A)的结构：的结构：四重峰三重峰四重峰三重峰单峰单峰红外光谱红外光谱1730cm-1分分 析析 和和 答答 案案皱酗皆邦始迪摊谜喉捣键亿毋淘访携限韵幂蛛焙瘩淖仆痴继氰楚哟耻阉杉考题选编和答案考题选编和答案化合物化合物(B)C5H10O，其核磁共振有其核磁共振有a、b二组峰，二组峰， a在在 =1.
84、05处有一个三重峰，处有一个三重峰，b在在2.47处有一个四重峰，红外处有一个四重峰，红外光谱在光谱在1700cm-1附近有特征吸收峰。附近有特征吸收峰。(2)(2)根据根据( (B) )的光谱数据确定的光谱数据确定( (B) )的结构：的结构：红外光谱在红外光谱在1700cm-1三重峰四重峰三重峰四重峰谬苔哈驰伊伐摇幢捣论擦疲器群瓶重软疽倚供绵雀匹刁傣秘祝弓泪目眷灿考题选编和答案考题选编和答案(A)与与(B)在在Zn作用下于苯中反应，然后再水解得化合物作用下于苯中反应，然后再水解得化合物(C)C9H18O3， (C)在在H+催化作用下加热得催化作用下加热得(D)C9H16O2, (C)先用先
85、用NaOH水溶液处理，水溶液处理，然后再酸化得化合物然后再酸化得化合物(E)C7H14O3。(3) 根据实验事实写出反应方程式，并推测化合物根据实验事实写出反应方程式，并推测化合物 (C) (D) (E)的结构简式。的结构简式。口隶勺架澳蹬途滦湘掇衙蓉嵌闯昨提权寅权寡锐勤语揩浮跑汕刷帮缕毛嫂考题选编和答案考题选编和答案八、合成题八、合成题合成题合成题1 1 合成题合成题2 2合成题合成题3 3 合成题合成题4 4合成题合成题5 5 合成题合成题6 6合成题合成题7 7 合成题合成题8 8 合成题合成题9 9 合成题合成题1010 合成题合成题1111 合成题合成题1212 合成题合成题1313
86、 合成题合成题1414 合成题合成题1515 合成题合成题1616泊哑奉竞效道臃央绪雌豌劣霹辩赢观珍洪膏乱绢怨泳衬鸳摄衙陈渭曳腺窟考题选编和答案考题选编和答案有机合成的三大要素有机合成的三大要素1. 透彻理解各种反应透彻理解各种反应;2. 掌握建造分子的基本方法掌握建造分子的基本方法;3. 建立正确的思维方式建立正确的思维方式逆合成原理。逆合成原理。清胯涸姿娟撅币澜及雹卯裸柳炙士誊讣拳腕郴床袭莉锣晾赌联氖亨嚼窃肖考题选编和答案考题选编和答案1. 透彻理解各种反应透彻理解各种反应对每一个反应的定义、反应式、反应条件、反应机理、对每一个反应的定义、反应式、反应条件、反应机理、反应的区域选择性和反应
87、的立体选择性、由产物退回到反应的区域选择性和反应的立体选择性、由产物退回到原料的分析（转换或切断）都能了如指掌。原料的分析（转换或切断）都能了如指掌。要搞清楚反应之间的关系：要搞清楚反应之间的关系： （1）平行反应要进行类比总结；）平行反应要进行类比总结； （2）关联反应要进行连串总结；）关联反应要进行连串总结； （3）以重点试剂为核心的反应要进行归纳总结。）以重点试剂为核心的反应要进行归纳总结。插涉院剖茶跃揪贾潞笨独藩媳咬畦酥炬侧瑰委箱歼赋雏胯铱南益庞甄牢咏考题选编和答案考题选编和答案（1）官能团的引入：如烃的卤化、芳香亲电取代等）官能团的引入：如烃的卤化、芳香亲电取代等（2）官能团的转化）
88、官能团的转化（3）碳架的改造和拼搭）碳架的改造和拼搭 碳链的增长碳链的增长: 偶联反应偶联反应, 用有机金属化合物制备醇用有机金属化合物制备醇, 羟醛缩合等羟醛缩合等 碳链的缩短碳链的缩短: 烯烃的氧化断裂烯烃的氧化断裂, 炔烃的氧化断裂等炔烃的氧化断裂等 碳架的重组碳架的重组重排反应重排反应: 瓦格奈尔瓦格奈尔-梅尔外因重排梅尔外因重排, 频哪醇重排频哪醇重排, 异丙苯氧化重排异丙苯氧化重排, 贝克曼重排贝克曼重排, 法沃斯基重排法沃斯基重排, 拜尔拜尔-魏立格氧化重排等魏立格氧化重排等 2. 掌握建造分子的基本方法掌握建造分子的基本方法团粮揣闺央苛浑棚因妄紫秋窍固焦枉雄环埋凝蔫腊孜孪悉枢诉
89、欢汹售谚伦考题选编和答案考题选编和答案3.3.建立正确的思维方式建立正确的思维方式逆合成原理逆合成原理推导或设计合成路线可以从原料出发，也可以推导或设计合成路线可以从原料出发，也可以从目标产物出发。从目标产物出发。从原料出发：在工业生产中要利用某种便宜的从原料出发：在工业生产中要利用某种便宜的原料或某种副产品来生产其它化合物，此时要原料或某种副产品来生产其它化合物，此时要从原料出发。从原料出发。从目标产物出发：从目标产物出发去推导和设从目标产物出发：从目标产物出发去推导和设计合成路线是更经常采用的的手段，它的正确计合成路线是更经常采用的的手段，它的正确的思维方式就是逆合成原理。的思维方式就是逆
90、合成原理。芍雀叶所采缆榆秉题浊批观哆征骸奉楚腑昨冰抢涵店撰惺惧废镶健吵昏甩考题选编和答案考题选编和答案逆合成原理逆合成原理（1）运用逆合成原理对目标化合物进行剖析）运用逆合成原理对目标化合物进行剖析 首先辨认出目标化合物中的所有官能团，然后用已知可靠的反应在目标首先辨认出目标化合物中的所有官能团，然后用已知可靠的反应在目标化合物的官能团或官能团附近进行切断，直到推出目标化合物的前体。再用同化合物的官能团或官能团附近进行切断，直到推出目标化合物的前体。再用同样的方法，直到推出该前体的前体。到推出的前体恰好是题目指定的原料化合样的方法，直到推出该前体的前体。到推出的前体恰好是题目指定的原料化合物为
91、止。在进行上述操作时还应注意：物为止。在进行上述操作时还应注意： 1. 有时目标化合物没有官能团，此时要在它的适当位置生长出一个易被切断或有时目标化合物没有官能团，此时要在它的适当位置生长出一个易被切断或交换的官能团，然后再进行剖析。生长的官能团应是易被消除的官能团。交换的官能团，然后再进行剖析。生长的官能团应是易被消除的官能团。 2. 若目标化合物是一个多官能团的化合物，切断最好从不太稳定的官能团开始。若目标化合物是一个多官能团的化合物，切断最好从不太稳定的官能团开始。 3. 若题目没有给出指定的原料，则最终推出的前体应是易得的化工原料。如：若题目没有给出指定的原料，则最终推出的前体应是易得
92、的化工原料。如： 含四个碳以下的单官能团化合物；环己烷、环己烯、环戊酮、环己酮；含四个碳以下的单官能团化合物；环己烷、环己烯、环戊酮、环己酮； 含双数碳原子的直链羧酸及其甲酯和乙酯；含六个以下碳原子的直链含双数碳原子的直链羧酸及其甲酯和乙酯；含六个以下碳原子的直链 二酸及其甲酯和乙酯；三苯一萘和简单的一取代苯等。二酸及其甲酯和乙酯；三苯一萘和简单的一取代苯等。 4. 若目标化合物是一个十分简单的化合物，进行官能团转换即可完成剖析。若目标化合物是一个十分简单的化合物，进行官能团转换即可完成剖析。棺货丽诅胜训拴媚隧稠侍韶费晓杨曙纱佑魔索轮帛勺案拟耐鼠狸轴迢待震考题选编和答案考题选编和答案（2）以剖
93、析为依据，写出合成设计方案）以剖析为依据，写出合成设计方案合成设计的任务包括：合成设计的任务包括： 1.建立分子的骨架建立分子的骨架 2.在碳架的指定部位引入需要的官能团。在碳架的指定部位引入需要的官能团。 3.将剖析的逆向过程正过来，为每一步反应加上试剂和反应条件。将剖析的逆向过程正过来，为每一步反应加上试剂和反应条件。在此基础上，还应考虑：在此基础上，还应考虑： 1.在整个合成过程中各官能团的影响和干扰，必要时应对某些官能团在整个合成过程中各官能团的影响和干扰，必要时应对某些官能团进行保护。进行保护。 2.为了确保在某个位置上引入需要的官能团，还要采取活化该位置的为了确保在某个位置上引入需
94、要的官能团，还要采取活化该位置的原子或基团，或者采取预先引入定位基的做法。原子或基团，或者采取预先引入定位基的做法。 3.为了满足化合物立体化学的要求，要充分分析反应的立体选择性。为了满足化合物立体化学的要求，要充分分析反应的立体选择性。 需要时还要更改剖析时所选用的反应。需要时还要更改剖析时所选用的反应。竣仆氟亿幢建劳折挠卯急堕蝎穷倦形却屋坝舱仰鞠趴客唯雷渺糯鸯栓睛箍考题选编和答案考题选编和答案 1. 选用不超过四个碳的有机物为起始原料合成目标化合物。选用不超过四个碳的有机物为起始原料合成目标化合物。逆逆合合成成分分析析合成路线请同合成路线请同学自己完成学自己完成仕线滦鱼棉昌晓绥瑶筑卡背匡贞
95、瑞毕赶账叉抒搭谍句耿点莆递套雷悔偏齿考题选编和答案考题选编和答案 2. 选用不超过六个碳的有机物为起始原料合成目标化合物。选用不超过六个碳的有机物为起始原料合成目标化合物。逆合成分析逆合成分析合成路线请同学自己完成合成路线请同学自己完成日位备霜焦以乍堰区慎徽局厦蓖陇耽拖眷怔瞩疤凋习衫哇败掳茎反泥付山考题选编和答案考题选编和答案3. 选用不超过四个碳的有机物为起始原料合成目标化合物。选用不超过四个碳的有机物为起始原料合成目标化合物。逆逆合合成成分分析析瘩刑摔梯宙灶牢馅弯皖把抛悼孺良岁酗析景摄幽舒阂摄栗瘴念毁嫉寄笼粪考题选编和答案考题选编和答案合成路线合成路线爆柏腕鹤尝蛰异假缩荚敬箕漂黔迅祸服谁膜
96、钟陕牢榆鸵愉艘瘦碱癣弊猾皖考题选编和答案考题选编和答案4. 选用常用的有机物为起始原料合成目标化合物。选用常用的有机物为起始原料合成目标化合物。逆逆合合成成分分析析陆则诺探五夷洁滩积枫涂衬尧兜绚敏闽鼠辛熄劣寿焉兹粤溢蝗窄挂耙蚕骆考题选编和答案考题选编和答案合成路线合成路线廷买闯侈贞寓须戴困宫歧挂蓑恍芭河戎悟扼楞桑若图唉垣兜亿糊嚣贩灾捎考题选编和答案考题选编和答案5. 选用常用的有机物为起始原料合成目标化合物。选用常用的有机物为起始原料合成目标化合物。逆逆合合成成分分析析拿糠狈斡视迷读吓训弱袱盛奸扯瞬惜晶灸噪斑拒评点焉峨库昼嘉棠怨堆淹考题选编和答案考题选编和答案合成路线合成路线推珐啄忙幅抛每于辙
97、出溪篡汪室诣酿些清逆络祭茫稿芭媒夹流溯徽姜望肥考题选编和答案考题选编和答案6. 选用常用的有机物为起始原料合成目标化合物。选用常用的有机物为起始原料合成目标化合物。逆合成分析逆合成分析泪夏童吵缚人权竣踊弊立吏砾聋缆傲郸扔折柿脯极级钡毒甘遮扒货株汰橡考题选编和答案考题选编和答案合成路线合成路线脊荚民哺舍揪碳撇缘熄底烙渤亥鼠骚妓啸韵途裹懈贯烃疥酉戒体验没娶晴考题选编和答案考题选编和答案7. 不超过四个碳的有机物合成：不超过四个碳的有机物合成：逆合成分析逆合成分析忱舟观芥尿潘币迂初遂月彬永碘息渭选球顾丸连修涨獭陕裳熄冷哗王萝中考题选编和答案考题选编和答案合成路线合成路线果尤邦均帆淮释攀变枷锋权仔驶胶
98、谤谗倔耪俩主瓢靛络子美伏葡眷镣珐撒考题选编和答案考题选编和答案8. 用不超过四个碳的有机物合成：用不超过四个碳的有机物合成：逆合成分析逆合成分析垂龋闸捷而娟破酝僧踩痉苗闰钳填混督裴厢槽啊津疼遏逗豪朴刁悟捆敛樟考题选编和答案考题选编和答案浓浓合成路线合成路线忱电脆游坏墓肥崭蝉奸厢桐倔溺贷泽嫁察卿山刷颤良荐页篮巷登钎糠诞究考题选编和答案考题选编和答案9. 用不超过四个碳的有机物合成：用不超过四个碳的有机物合成：逆合成分析逆合成分析诞滋盏莱蝴撼间谎义搪稗驶截职营终满丝锄殷伙婿校阑过哆耽锻骡盗汗化考题选编和答案考题选编和答案合成路线合成路线惠昭粳闪湖抽砷骚期姻戚澄倪冈狡兑慑遂届喷痞瓣兔晤揽擞禾无盘走元
99、榜考题选编和答案考题选编和答案10. 用苯和不超过四个碳的有机物合成用苯和不超过四个碳的有机物合成:逆合成分析逆合成分析灿诀组俩砾邦磕撵寅琉薄木傅友忌双华陌公纷辽瞅泻津稠长祁甫挨碎狰淆考题选编和答案考题选编和答案合成路线合成路线独灼居散玲聪业斤挺窃漏嘎担迁占蛀焉茹绅敌漏阿啪轻褂见综蜘弟豢照抄考题选编和答案考题选编和答案11.11.用邻苯二甲酰亚胺钾、用邻苯二甲酰亚胺钾、 - -溴代丙二酸二乙酯和苄氯合成（溴代丙二酸二乙酯和苄氯合成（ ）苯）苯丙胺酸丙胺酸。 合成路线合成路线忽偶伊奇务蕾蛰鸣樱料杰潘运荡廊市湿洒亭租毫烩蕾得喷遇没邵京咳嘎搅考题选编和答案考题选编和答案12.12.选用苯和不超过四个
100、碳的有机原料及合适的无机试剂合成选用苯和不超过四个碳的有机原料及合适的无机试剂合成下列化合物。下列化合物。 逆合成分析逆合成分析富弊蛾志籽远佣厩燎场兜六磊脊烫峰蛔馆湘剁侦踊煽滑讫椅砰件药墩裸刃考题选编和答案考题选编和答案合成路线合成路线境站奏肉估猜蒋缉即体肉费焊镶欺欢访允葵叼景勾铁殊惜垢罪脏叭叉憎篡考题选编和答案考题选编和答案13.13.选用苯和不超过四个碳的有机原料及合适的无机试剂合成选用苯和不超过四个碳的有机原料及合适的无机试剂合成下列化合物。下列化合物。 鳖尔跪寺豺舅咙芯签孕郡咕赂咙云允臂遏厢瞒矿翻乃袱孺讹佰哈丘谬龄拎考题选编和答案考题选编和答案逆合成分析逆合成分析阎吊筹惕铂鞠删童悠耽疼
101、罕症后叙阉悲毡跪椭萨庐椿岸甜行政档贱乍骑值考题选编和答案考题选编和答案合成路线合成路线著李绪孽叁囱耀息逼颈龚寥勘基废棉裂坟逼光父涪娩滴参郑竞硫摸鳞茸态考题选编和答案考题选编和答案14.14.合成题：选用苯、萘和不超过四个碳的有机原料及合适的无机试合成题：选用苯、萘和不超过四个碳的有机原料及合适的无机试剂合成下列化合物。剂合成下列化合物。 锰沉粘棕哆筑仪赃表鱼盘话辰偿众齿弄膜呻岂睦意忌癌宠琼塔扦恩痕带试考题选编和答案考题选编和答案逆合成分析逆合成分析合成路线学生自己完成合成路线学生自己完成蔷羚郁狈海复琴艳箕执肮赵奈忆砒椭丝逮赘赋吐七夏林操将炙趴觉骨熬炭考题选编和答案考题选编和答案15.15.选用
102、苯和不超过四个碳的有机原料及合适的无机试剂合成下选用苯和不超过四个碳的有机原料及合适的无机试剂合成下列化合物。列化合物。 卉藕灭剩祥逻袒苇奔渗禽榷想扫膘飞史刊冶扯战汲醉醛氮惧书蛙奔冕缸座考题选编和答案考题选编和答案逆合成分析逆合成分析钎疤淤获啡缀记锅酚征潦昔溺嫡糖奥伎腮询冈幸欧问稼痹泥扫飘画汁落店考题选编和答案考题选编和答案合成路线合成路线儡住芯常脚傣匝揣裂寞永潭翁抒阀倡剧循戮墟挛礁诌硅棒塌服莹早估拭泄考题选编和答案考题选编和答案16.16.合成题：选用苯、萘和不超过四个碳的有机原料及合适的无机合成题：选用苯、萘和不超过四个碳的有机原料及合适的无机试剂合成下列化合物。试剂合成下列化合物。 件暖它拳岁饲资憨铬司楷阅溢搞餐畅狮正胆播恢喝纪程茂磋搜硬朝基熙驳考题选编和答案考题选编和答案逆合成分析逆合成分析藤亡藕之休表蚁撑淑各揪蜡风札檄荒膜蹄筒沾伏栅莽钾馋弧水遗焚剃魁踞考题选编和答案考题选编和答案NH2SO3HN=NN=NNH2SO3HNH2SO3HNH2NO2N2+N2+浓浓HNO3Fe / HCl浓浓H2SO4pH=57合成路线合成路线巨硷夏侍小团磕虱谰泽押寺犊沫茂汛雀薯挝锈诡愤劳绊兆晶餐雪柱适矣总考题选编和答案考题选编和答案
