有机合成ppt课件

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1、一、有机合成的过程一、有机合成的过程1 1、有机合成的概念、有机合成的概念: : 利用利用简单、易得的原料简单、易得的原料，通过有，通过有机反应，生成具有机反应，生成具有特定结构和功能特定结构和功能的有的有机化合物。机化合物。2、有有机机合合成成的的设设计计思思路路 3、有机合成关键、有机合成关键设计合成路线设计合成路线: :即即碳骨架的构建、官能团的引入和转化碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。碳链增长的途径：醛酮醛酮与与HCN加成加成烯烃、炔烃烯烃、炔烃的加聚反应的加聚反应羟醛羟醛缩合缩合炔烃炔烃与与HCN加成加成卤代烃卤代烃与与NaCN、炔钠取代炔钠取代碳链缩短的途径：石油石油的裂解和裂

2、化的裂解和裂化烯、炔烯、炔被酸性被酸性KMnO4 氧化氧化羧酸盐羧酸盐脱去羧基的反应脱去羧基的反应成环（信息题）成环（信息题） (1)形成碳环形成碳环 双烯成环双烯成环 (2)形成杂环形成杂环 通过酯化反应形成环酯通过酯化反应形成环酯 开环（信息题）开环（信息题） (1)断开碳环断开碳环 环烯氧化环烯氧化 (2)断开杂环断开杂环 环酯水解环酯水解 5. 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到（方程式中有机物用键线式表示，加成反应得到（方程式中有机物用键线式表示，例如例如“|”表示表示CH2=CH2，“ ”表示表示CH2CHCHCH2）：）： 实验证明，

3、下列反应中实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：环内双键更容易被氧化： 5. 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到（方程式中有机物用键线式表示，加成反应得到（方程式中有机物用键线式表示，例如例如“|”表示表示CH2=CH2，“ ”表示表示CH2CHCHCH2）：）： 实验证明，下列反应中实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：环内双键更容易被氧化： 5. 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到（方程式中有机物用键线式

4、表示，加成反应得到（方程式中有机物用键线式表示，例如例如“|”表示表示CH2=CH2，“ ”表示表示CH2CHCHCH2）：）： 实验证明，下列反应中实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：环内双键更容易被氧化： CHO 氧化 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：选，按下列途径合成甲基环已烷： 请按要求填空：请按要求填空： (1)A的结构简式是的结构简式是；B的结构简式的结构简式是是； 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：选，

5、按下列途径合成甲基环已烷： 请按要求填空：请按要求填空： (1)A的结构简式是的结构简式是；B的结构简式的结构简式是是； 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：选，按下列途径合成甲基环已烷： 请按要求填空：请按要求填空： (1)A的结构简式是的结构简式是；B的结构简式的结构简式是是； 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：选，按下列途径合成甲基环已烷： 请按要求填空：请按要求填空： (1)A的结构简式是的结构简式是；B的结构简式的结构简式是是； 现仅以丁二烯为有机原料，无机试

6、剂任现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：选，按下列途径合成甲基环已烷： (2)写出下列反应的化学方程式和反应类写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应型：反应 ，反应，反应类型类型 ；反应；反应 ，反应类型反应类型 。 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：选，按下列途径合成甲基环已烷： (2)写出下列反应的化学方程式和反应类写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应型：反应 ，反应，反应类型类型 ；反应；反应 ，反应类型反应类型 。 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按

7、下列途径合成甲基环已烷：选，按下列途径合成甲基环已烷： (2)写出下列反应的化学方程式和反应类写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应型：反应 ，反应，反应类型类型 ；反应；反应 ，反应类型反应类型 。 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：选，按下列途径合成甲基环已烷： (2)写出下列反应的化学方程式和反应类写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应型：反应 ，反应，反应类型类型 ；反应；反应 ，反应类型反应类型 。 消去反应消去反应 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：选

8、，按下列途径合成甲基环已烷： (2)写出下列反应的化学方程式和反应类写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应型：反应 ，反应，反应类型类型 ；反应；反应 ，反应类型反应类型 。 消去反应消去反应 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：选，按下列途径合成甲基环已烷： (2)写出下列反应的化学方程式和反应类写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应型：反应 ，反应，反应类型类型 ；反应；反应 ，反应类型反应类型 。 消去反应消去反应 加成反应加成反应 思考：思考： 用用2-2-丁烯、乙烯为原料设计丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线的合成路线o

9、o引入碳碳双键的途径：醇醇的消去反应的消去反应卤代烃卤代烃的消去反应的消去反应炔烃，共轭二烯炔烃，共轭二烯的加成的加成烷烃烷烃的裂化和裂解的裂化和裂解在碳链上引入卤原子的途径：烯烃或炔烃烯烃或炔烃与与X2或或HX加成加成醇醇与与HX发生取代反应发生取代反应烷烃、芳香烃烷烃、芳香烃与与X2发生取代反应发生取代反应在碳链上引入羟基的途径：醛酮醛酮与与H2加成加成卤代烃卤代烃碱性条件水解碱性条件水解羧酸羧酸被被LiAIHLiAIH4 4还原还原烯烃烯烃与水加成与水加成酯酯的水解的水解在碳链上引入羰基的途径：醇醇的催化氧化的催化氧化乙炔乙炔水化得乙醛水化得乙醛在碳链上引入羧基的途径：醛醛的氧化的氧化醇

10、、烯烃、苯的同系物醇、烯烃、苯的同系物被酸性被酸性 KMnO4 氧化氧化氰基酸氰基酸酸性条件下水解酸性条件下水解酯酯的水解的水解不同官能团间的转换不同官能团间的转换RX ROH RCHO RCOOH RCOOR通过某种途径使一个官能团变为两个，如通过某种途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OH HOCH2CH2OH通过某种途径使官能团的位置改变通过某种途径使官能团的位置改变4 4、官能团的衍变、官能团的衍变1 1、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向出合成所需要的直接可间

11、接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。目标合成有机物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图二二. .有机合成题的解题方法有机合成题的解题方法例例1、从丙烯合成、从丙烯合成硝化甘油硝化甘油(三硝酸甘油酯三硝酸甘油酯)可采可采用下列四步反应用下列四步反应,写出写出、各步反应的化学方程式各步反应的化学方程式,并分并分别注明其反应类型别注明其反应类型: ; ; ; 。2 2、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应反应的中间体，该中间体同辅助原料反

12、应可以得到目标化合物。可以得到目标化合物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+例例2；草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO反推法的思维途径：反推法的思维途径：（1）首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以）首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物）以题中要求最终产物为起点

13、，考虑这一有机物由甲经过一步反应而制得，如果甲不是所给的已知原由甲经过一步反应而制得，如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。三、有机合成遵循的原则三、有机合成遵循的原则1所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。副产物多的反应。如氯乙烷的制取如氯乙烷的制取2发生反应的条件要适宜，反应的安全

14、系数要高，发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。反应步骤尽可能少而简单。3要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护保护已引入的官能团。已引入的官能团。4所选用的合成原料要易得，经济。所选用的合成原料要易得，经济。例例、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂得到重要的化工产品增塑剂G。 请完成下列各题：请完成下列各题：（1）写出反应类型：）写出反应类型： （2）写出反应条件

15、：反应）写出反应条件：反应 （3）反应）反应的目的是的目的是?（4）写写出出反反应应的的化化学学方方程程式式。（5）写写出出G的的结结构构简式简式 。 练练1、工业上用甲苯生产对、工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，羟基苯甲酸乙酯，HOC6H4COOC2H5 (一种常用的化妆品防腐剂一种常用的化妆品防腐剂)，其生产过程如下（反应条件未注明）如图所示其生产过程如下（反应条件未注明）如图所示 （1）反应）反应和和的反应类型分别是的反应类型分别是 ；（2）写出反应）写出反应的化学方程式的化学方程式 ；（3）在合成线路中，设计）在合成线路中，设计和和两步的目的是什么？两步的目的是什么？练练2、解：解：练

16、练3、已知：、已知： 以丙烯、异戊二烯为原料合成以丙烯、异戊二烯为原料合成 解：解：练练4某芳香烃某芳香烃A有如下转化关系：有如下转化关系：回答下列问题：回答下列问题：(1)写出反应类型：写出反应类型：_，_ (2)写出结构简式：写出结构简式：A_，F_ (3)写出反应的化学方程式：写出反应的化学方程式： _ _ (4)E有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变的同分异构体有的同分异构体有_ 种种(E除外除外)练练5、由、由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯 酸甲酯（有机玻璃）酸甲酯（有机玻璃） 解：

17、解：练练6、烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧、烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基。化合物基。化合物AE的转化关系如图所示，已知：的转化关系如图所示，已知：A是芳是芳香化合物，只能生成香化合物，只能生成3种一溴化合物，种一溴化合物，B有酸性，有酸性，C是是常用增塑剂，常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和和常用化是有机合成的重要中间体和和常用化学试剂（学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），也可由其他原料催化氧化得到），E是一种是一种常用的指示剂酚酞，结构如图常用的指示剂酚酞，结构如图写出写出A、B、C、D的结构简式。的结构简式。解析：解析：本题意在对信息处理能力、羧酸本题意在对

18、信息处理能力、羧酸变酸酐、酯化反应等的考查。运用化学反应变酸酐、酯化反应等的考查。运用化学反应环境联想法，可知道：环境联想法，可知道：A到到B为信息反应，为信息反应，B到到C为酯化反应，故答案为：为酯化反应，故答案为：ABCD38化学选修5：有机化学基础（15分）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是_。（填标号）A糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式B麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖C用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全D淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为_。（3）D中官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。（4）F 的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有_种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_。