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1、邓健 制作 罗美明 审校1第十四章 杂环化合物与维生素第一节 芳香杂环化合物*第二节 维生素 一 分类和命名二 芳香六元杂环三 芳香五元杂环四 稠杂环化合物一 维生素概述 二 脂溶性维生素 三 水溶性维生素 设计与制作 邓 健 罗美明2目的：学习芳香杂环化合物的分类、结构、命名及目的：学习芳香杂环化合物的分类、结构、命名及化学性质。明确五元芳香杂环、六元芳香杂环的重化学性质。明确五元芳香杂环、六元芳香杂环的重要性要性要求：要求： 1 1、掌握芳香杂环化合物的分类、结构、命名。、掌握芳香杂环化合物的分类、结构、命名。2 2、熟悉五元芳香杂环、六元芳香杂环的结构、熟悉五元芳香杂环、六元芳香杂环的结
2、构和性质。和性质。3 3、了解吡咯衍生物、咪唑的结构与功能，嘧、了解吡咯衍生物、咪唑的结构与功能，嘧啶及衍生物结构与功能。啶及衍生物结构与功能。 4 4、了解芳香杂环药物、了解芳香杂环药物邓健 制作 罗美明 审校3 杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂原子在内的平面型环，环符合4n+2个电子处于环闭共轭体系呋喃 噻唑 嘧啶 嘌呤 第十四章 杂环化合物和维生素 上页下页首页人民卫生电子音像出版社4一、分类和命名六元杂环: 五元杂环: 第一节 芳香杂环化合物第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名） 上页下页首页邓健 制作 罗美明 审校5命名原则：译音“口”旁第十四章 杂
3、环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名） FuranThiophene Pyrrole ThiazoleImidazole Pyrazole Oxazole 呋喃噻吩吡咯噻唑 咪唑 吡唑 噁唑上页下页首页人民卫生电子音像出版社6Pyridine Pyrimidine Pyridazine 吡啶 嘧啶 哒嗪Quinoline Isoquinoline 喹啉 异喹啉 Indole Purine 吲哚 嘌呤第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名） 上页下页首页邓健 制作 罗美明 审校71. 单杂环的编号从杂原子开始。l 杂环的编号规则：第十四章 杂环化
4、合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名） 呋喃 吡啶 吡咯4 3()5 1 2()4 3()5 1 2()5 3()6 1 2()4()2-甲基呋喃 3-硝基吡咯4-乙基吡啶 (-甲基呋喃) (-硝基吡咯) (-乙基吡啶) 上页下页首页人民卫生电子音像出版社82.有多个杂原子时,按OO、S S、N (N-R;N-H;N)N (N-R;N-H;N) 顺序编号 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名） 4-甲基咪唑 5-甲基噻唑 4-甲基嘧啶 1-甲基吡唑 3. 稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同,但少数有例外如嘌呤 喹啉 吖啶嘌呤 上页下页首页人民卫生电子
5、音像出版社9N的 p 轨道含1个电子, 组成环闭共轭体系孤电子对占据sp2 杂化轨道吡啶的结构模型 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环） 上页下页首页sp2二、芳香六元杂环（一）吡啶（一）吡啶 (C(C5 5H H5 5N) N) 的结构的结构邓健 制作 罗美明 审校10 吡啶环中C上电子密度比苯低，亦称为“缺芳杂环”。在性质上，亲电取代变难，亲核取代变易；氧化变难，还原变易；另外 sp2 杂化 N 上的孤电子对具有一定程度的碱性，可成盐。亲电试剂亲电试剂 进攻位点进攻位点1.00139pm0.841.431.010.87134pm139pm140pm亲核试剂亲
6、核试剂 进攻位点进攻位点？ 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环） 上页下页首页人民卫生电子音像出版社111. 亲电取代反应吡啶的亲电取代反应比苯难得，与硝基苯相似，亲电取代反应主要进入 位。-硝基吡啶-溴吡啶 -吡啶磺酸 上页下页首页( (二二) ) 吡啶的性质吡啶的性质邓健 制作 罗美明 审校12碱性比较：脂肪胺 NH3 苯胺pKb： 3 4.5 4.7 8.8 9.3第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环） 上页下页首页2.碱性人民卫生电子音像出版社133. 水溶性 水溶度： 1:1 1:1 微溶第十四章 杂环化合物和维生素 第一
7、节 芳香杂环化合物（二、六元杂环） 上页下页首页邓健 制作 罗美明 审校14亲核取代比苯容易，主要发生在位上。 当 或 位上有易离去基时，较弱的亲核试剂就能发生亲核取代反应。第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环） 上页下页首页4. 亲核取代反应人民卫生电子音像出版社154. 氧化与还原 吡啶环对氧化剂较苯环稳定, 而对还原剂比苯活泼。-吡啶甲酸(烟酸) 六氢吡啶(哌啶) 六氢吡啶六氢吡啶(p(pK Kb b=2.8), =2.8), 碱性较吡啶强碱性较吡啶强10106 6倍。倍。为什么？为什么？第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环）
8、上页下页首页邓健 制作 罗美明 审校16（三）嘧啶(C4H4N2)及其衍生物 5 4 36 1 2 嘧啶(Pyrimidine) 由于两个N的强吸电子作用, 使嘧啶的碱性(p pK Kb b11.311.3)比吡啶(p pK Kb b8.88.8 )弱得多，也比吡啶难于发生亲电取代反应，而亲核取代反应则比吡啶容易；嘧啶难以被氧化。第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环） 上页下页首页人民卫生电子音像出版社17胞嘧啶(cytosine) 胸腺嘧啶(thymine) 尿嘧啶(uracil) 酮式和烯醇式互变异构: 5-氟尿嘧啶(抗肿瘤药) 第十四章 杂环化合物和维生素
9、第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环） 上页下页首页邓健 制作 罗美明 审校18三、芳香五元杂环(一) 呋喃、噻吩、吡咯的结构呋喃、噻吩、吡咯为 5 5原子共用原子共用6 6个个 电子电子, 环上电子云密度比苯环大,属于“富富芳杂环芳杂环”。第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页下页首页人民卫生电子音像出版社19芳香性芳香性 ( (环的稳定性环的稳定性): ): 吡啶吡啶 苯苯 噻吩噻吩 吡咯吡咯 呋喃呋喃 呋喃 噻吩 吡咯 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页下页首页亲电取代反应活泼性吡啶吡啶 苯苯 噻吩噻吩 吡咯吡咯 噻吩 吡咯 呋喃4. 咪唑嘧啶嘌呤等衍生物的酮式-烯醇式互变异构本 章 要 点
