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1、上一内容下一内容回主目录有机化学电子教案第八章醛、酮、醌 2024/8/2上一内容下一内容回主目录分类甲醛 醛 酮对苯醌 邻苯醌2024/8/2上一内容下一内容回主目录第一节 醛和酮一、结构与命名2024/8/2上一内容下一内容回主目录一、结构与命名丁醛4-甲基-3-己烯醛环己酮邻-甲基苯甲醛2024/8/2上一内容下一内容回主目录丙酮5-甲基-4-庚烯-3酮1-苯基-2-丙酮1-苯基-1-丙酮苯乙酮二苯甲酮一、结构与命名2024/8/2上一内容下一内容回主目录二、物理性质1、羰基能与水形成氢键，故低级醛酮与水混溶，高低醛酮溶剂度随分子量增加而下降。2、醛酮分子间不能形成氢键，故沸点低于醇。2
2、024/8/2上一内容下一内容回主目录三、 化学性质（一）亲核加成反应亲核试剂:具有极性很强的带负电性的C、O、N、S等元素的试剂。如:HCN ROH H2O NaHSO3 -NH2等2024/8/2上一内容下一内容回主目录（一）亲核加成反应1、加氢氰酸2024/8/2上一内容下一内容回主目录1、加氢氰酸适合醛酮反应条件：所有的醛、脂肪族甲基酮和少于8个碳的环酮都可与HCN发生反应。2024/8/2上一内容下一内容回主目录1、加氢氰酸例题：完成由乙醛到乳酸的转化。2024/8/2上一内容下一内容回主目录2、与（饱和）亚硫酸氢钠的加成与饱和亚硫酸氢钠反应适用于醛、脂肪族甲基酮和少于8个碳的环酮，
3、可用于分离和提纯醛、酮。2024/8/2上一内容下一内容回主目录2、与（饱和）亚硫酸氢钠的加成例题：完成由乙醛到乳酸的转化。例题：下列化合物中，哪些能与亚硫酸氢钠反应，若能反应，哪一个最快？A、苯乙酮 B、二苯酮 C、环己酮 D、丙醛 E、乙醛2024/8/2上一内容下一内容回主目录3、加格式试剂2024/8/2上一内容下一内容回主目录3、加格式试剂格式试剂 + 甲 醛 伯醇格式试剂 + 其他醛 仲醇格式试剂 + 酮 仲醇 用途 合成2024/8/2上一内容下一内容回主目录4、与醇加成半缩醛缩醛用途：保护醛基。2024/8/2上一内容下一内容回主目录4、与醇加成缩醛（酮）对羰基的保护作用202
4、4/8/2上一内容下一内容回主目录4、与醇加成酮与醇反应较困难，但易与二元醇作用，生成缩酮。2024/8/2上一内容下一内容回主目录5、加水2024/8/2上一内容下一内容回主目录6、加氨的衍生物亚胺（Schiffs base)2024/8/2上一内容下一内容回主目录6、加氨的衍生物肼 腙2,4-二硝基苯肼 2,4-二硝基苯腙羟胺 肟氨基脲 缩胺脲用途：用途：鉴别羰基。鉴别羰基。2024/8/2上一内容下一内容回主目录（二）-氢的反应 酮式 99.9% 烯醇式 0.1% 2024/8/2上一内容下一内容回主目录1、卤代和卤仿反应酸催化：碱催化：2024/8/2上一内容下一内容回主目录1、卤代和
5、卤仿反应卤仿反应的条件：卤仿反应的条件：- -甲基醛、酮，甲基醛、酮，- -甲基醇。甲基醇。2024/8/2上一内容下一内容回主目录例题：用简单易行的化学方法鉴别下列化合物：1、乙醛、丙醛2、苯乙酮、1-苯基-1-丙酮3、2-戊酮、3-戊酮4、乙醇、丙醇2024/8/2上一内容下一内容回主目录2、羟醛缩合反应(1)羟醛缩合2024/8/2上一内容下一内容回主目录2、羟醛缩合反应低温下得到-羟基醛，加热可得到、-不饱和醛2024/8/2上一内容下一内容回主目录2、羟醛缩合反应例题：以乙醛为原料合成2-乙基-1-己醛。2024/8/2上一内容下一内容回主目录2、羟醛缩合反应(2)交叉羟醛缩合以羰基
6、与苯基处于反式产物为主。2024/8/2上一内容下一内容回主目录2、羟醛缩合反应(3) 羟酮缩合带羰基的基团总是与另一大基团处于反式2024/8/2上一内容下一内容回主目录2、羟醛缩合反应（4）分子内的羟醛缩合2024/8/2上一内容下一内容回主目录（三）氧化与还原反应1、氧化反应2024/8/2上一内容下一内容回主目录1、氧化反应（弱氧化剂）Tollens试剂：AgNO3+NH3H2O （氧化脂肪醛和芳香醛）2024/8/2上一内容下一内容回主目录1、氧化反应（弱氧化剂）芳香醛和所有的酮不与费林试剂反应。例题：如何鉴别乙醛、苯甲醛和丙酮？Fehling试剂：（可氧化脂肪醛）2024/8/2上
7、一内容下一内容回主目录1、氧化反应（弱氧化剂）本尼地试剂：只氧化除甲醛外的脂肪醛。2024/8/2上一内容下一内容回主目录2、还原反应(1)羰基还原为醇羟基1）催化氢化：催化剂Ni、Pt、Pd2024/8/2上一内容下一内容回主目录2）用金属氢化物还原选择性还原剂：LiAlH4、NaBH42024/8/2上一内容下一内容回主目录(2)还原为亚甲基Clemmensen还原法：Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法：2024/8/2上一内容下一内容回主目录(2)还原为亚甲基2024/8/2上一内容下一内容回主目录3、歧化反应（Cannizzaro反应）两种醛反应时，甲醛具有较强的还原性，甲醛被氧
8、化。2024/8/2上一内容下一内容回主目录例题：推导化合物结构分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C(C6H12)。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式。 2024/8/2上一内容下一内容回主目录例题：鉴别有机化合物a.丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b.戊醛、2-戊酮和环戊酮2024/8/2上一内容下一内容回主目录第二节第二节 醌醌一、分类和命名对苯醌 邻苯醌1，4-萘醌 1，2-萘醌 2，6-萘醌2024/8/2上一内容下一内容回主目录一、分类和命名9,10-蒽醌 9,10-菲醌维生素K12024/8/2上一内容下一内容回主目录二、制备2024/8/2上一内容下一内容回主目录三、对苯醌的反应（一）羰基的反应1、与氨的衍生物反应对苯醌一肟 对苯醌二肟Iversal2024/8/2上一内容下一内容回主目录2、与格氏试剂的反应格氏试剂对羰基进行亲核加成。2024/8/2上一内容下一内容回主目录（二）碳碳双键的加成反应1、与卤素发生碳碳双键的亲电加成。2、与共轭二烯烃发生Diels-Alder反应2024/8/2
