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1、聚四氟乙烯 C C nFFFF第1页/共28页第一页，共29页。一、一、卤代烃卤代烃1.1.定义(dngy(dngy):): 烃分子中的氢原子(yunz)(yunz)被卤素原子(yunz)(yunz)取代后所生成的化合物. .2.2.分类分类(fn (fn li)li)1 1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2 2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3 3）根据烃基是否饱和分：）根据烃基是否饱和分：F F、ClCl、BrBr、I I代烃代烃一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和、卤代芳香烃饱和、不饱和、卤代芳香烃3.3.饱和一卤代烃饱和一卤代烃: :C Cn nH H2n+12n+
2、1X X第2页/共28页第二页，共29页。4.4.物理性质物理性质(wl xngzh)(wl xngzh)（1 1）难溶于水）难溶于水, ,易溶于有机溶剂；易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。剂。(2)(2)熔沸点大于同碳个数的烃；熔沸点大于同碳个数的烃；(3)(3)少数是气体，大多为液体少数是气体，大多为液体(yt)(yt)或固体或固体沸点沸点: :随碳原子数的增加而升高。随碳原子数的增加而升高。密度密度(md)(md)：随碳原子的增加而减小。：随碳原子的增加而减小。5.卤代烃的官能团 -X第3页/共28页第三页，共29页。1.物理性质(wl xngz
3、h)纯净的溴乙烷是无色液体纯净的溴乙烷是无色液体(yt),难溶于水难溶于水, 可可溶于有机溶剂溶于有机溶剂,密度比水大密度比水大,沸点沸点38.4乙烷为无色(w s)(w s)气体，沸点-88.6 -88.6 ，不溶于水与乙烷比较：二、溴乙烷第4页/共28页第四页，共29页。运动场上的“化学(huxu)大夫”氯乙烷第5页/共28页第五页，共29页。2、溴乙烷(y wn)的分子结构：C2H5BrCH3CH2Br或C2H5BrCCBrHHHHH分子式分子式结构式结构式结构简结构简式式电子式电子式第6页/共28页第六页，共29页。溴乙烷(y wn)球棍模型溴乙烷(y wn)比例模型第7页/共28页第
4、七页，共29页。 溴乙烷溴乙烷(y wn)在水中能否电离出在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。它是否为电解质？请设计实验证明。 如何用实验的方法如何用实验的方法(fngf)证明溴证明溴乙烷中含有溴元素。乙烷中含有溴元素。三、三、溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质第8页/共28页第八页，共29页。实验实验(shyn)一：一：现象现象(xinxing)：无明显(mngxin)变化溴乙烷AgNO3溶液原因：原因：溴乙烷不是电解质，不能电离出Br第9页/共28页第九页，共29页。实验实验(shyn)二：二：现象现象(xinxing)：产生(chnshng)黑褐色沉淀溴乙烷与NaOH溶
5、液反应混合液AgNO3溶液实验三：实验三：现象：产生淡黄色沉淀溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液原因：原因：未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O第10页/共28页第十页，共29页。方案(fng n)I方案(fng n)II无明显(mngxin)现象褐色沉淀浅黄色沉淀HNO3中和中和过量的过量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O暗褐色暗褐色沉淀，沉淀，影响影响X-检验。检验。第11页/共28页第十一页，共29页。（1）水解反应CH3CH2Br + HOH CH3CH2OH + HBrNaOH/H2O（实质(shzh)为取代反应）CH3CH2Br + NaOH
6、 CH3CH2OH + NaBrH2O【小结】如何检验【小结】如何检验(jinyn)卤代烃中的卤原子卤代烃中的卤原子？先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热），然后现加入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，从产生的沉淀颜色(yns)来判断是哪种卤代烃。2、溴乙烷的化学性质第12页/共28页第十二页，共29页。实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液(rngy)(rngy)，共热；，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液(rngy)(rngy)中，观察酸中，观察酸性高锰酸钾溶液性高锰酸钾溶液(rngy)(rngy)是否褪色。是否褪色。
7、阅读(yud)P42【科学探究】现象：酸性高锰酸钾(o mn sun ji)溶液褪色CH2CH2 CH2=CH2+ HBr |Br|HNaOH/醇消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应第13页/共28页第十三页，共29页。1.1.生成的气体通入高锰酸钾溶液生成的气体通入高锰酸钾溶液(rngy)(rngy)前前要先通入盛水的试管要先通入盛水的试管? ?2.2.还可以用什么方法鉴别乙烯还可以用什么方法鉴别乙烯, ,这一方法还需这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? ?除去乙醇，排除(pich)干扰。【思考(sk
8、o)与交流】溴水 ；不用。第14页/共28页第十四页，共29页。消去反应(fnyng)注意消去反应(fnyng)(fnyng)条件产物(chnw)(chnw)鉴别方法：KMnO4溶液（先通过水）褪色NaOH的醇溶液、 加热溴水褪色消去反应特征：不饱和烃+小分子第15页/共28页第十五页，共29页。取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、水溶液、加热加热(ji r)或或常温常温NaOH醇溶液、醇溶液、加热加热(ji r)CBrCBr，邻碳，邻碳CHCH3CH2OH NaBrCH2CH2 NaBr H2
9、O溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件在不同条件(tiojin)下发生不同类型的反下发生不同类型的反应应第16页/共28页第十六页，共29页。水水 + NaOH水水 + NaOH+ NaBr+ 2 NaBr21、写出下列、写出下列(xili)卤代烃的水解方程卤代烃的水解方程式式 C2H5Br乙醇 NaOH水C2H5OHCH2=CH2【小结(xioji)】【思考(sko)与练习】第17页/共28页第十七页，共29页。18思考思考1 1）分析卤代烃消去反应的特点）分析卤代烃消去反应的特点(tdin)(tdin)，思考，思考是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你的理是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出
10、你的理由。由。消去反应的外部条件：与强碱的醇溶液共热 内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子 H XCCCC第18页/共28页第十八页，共29页。【思考【思考(sko)】下列化合物在一定条件下，】下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2Br【结论【结论(jiln)】所有的卤代烃都能发生水解反应，所有的卤代烃都能发生水解反应， 卤代烃中相邻卤代烃中相邻C上有上有H的能发生消去反应的能发生消去反应Cl第19页/共28页第十九页，共29页。练习1 1 下列物质(w
11、zh)(wzh)中不能发生消去反应的是（ ） A A、 B B、 C C、 D D、B B第20页/共28页第二十页，共29页。2 2）能发生）能发生(fshng)(fshng)消去反应的卤代烃，其消去产物消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？仅为一种吗？CH3CHBrCH3+ NaOHCH3CHBrCH2CH3 + NaOH醇醇NaOH/醇CH2BrCH2BrNaOH、CH3CH2OHCHCH+2HBr第21页/共28页第二十一页，共29页。 卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀(chndin)产生1、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下(rxi)操作，其中合理的是（）A、取
12、氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀 D第22页/共28页第二十二页，共29页。3、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列(xili)哪几步反应（ ）A、加成消去取代 B、消去加成水解C、取代消去加成 D、消去加成消去2.根据需要，选取适当(shdng)的物质合成下列有机物。由氯乙烷合成溴乙烷由1-氯丙烷合成2-氯丙烷由氯乙烷合成乙二醇【结论】卤代烃处于
13、有机合成的中间【结论】卤代烃处于有机合成的中间(zhngjin)位置，位置，可以实现官能团的转变。可以实现官能团的转变。可以改变官能团的位置。可以改变官能团的位置。可以增加官能团的数目。可以增加官能团的数目。B第23页/共28页第二十三页，共29页。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变(zhunbin)为CH3CH2CHBrCH3。(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变(zhunbin)为(CH3)2CHCH2CH2OH。4、在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。 下列式中R代表烃基,副产物均已略去。 请写出实现下列转变的各步反应的化学(huxu)方程式，特
14、别注意要写反应条件。第24页/共28页第二十四页，共29页。卤代烃的功与过溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药第25页/共28页第二十五页，共29页。261 1、下列叙述中，正确的是（ ）A A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应C C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯 烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D D、乙醇分子(fnz)(fnz)内脱水也属于消去反应( )( )CDCD练习(linx)(linx)第26页/共28页第二十六页，共29页。2、除去下列物质中的少量杂质(zzh)，加入的试剂及操作方法为:(1)溴乙烷(y wn)( 水 )_(2)溴乙烷(y wn
15、)( 醇 )_(3)溴苯 ( 溴 )_CaO 蒸馏H2O 分液NaOH 分液第27页/共28页第二十七页，共29页。谢谢大家(dji)观赏！第28页/共28页第二十八页，共29页。内容(nirng)总结聚四氟乙烯。纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4。未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O。HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应。2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要(xyo)将生成的气体先通入盛水的试管中吗。KMnO4溶液（先通过水）褪色第二十九页，共29页。
