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1、第二章 糖 类 化 学第一节第一节 糖类的概念、分类和命名糖类的概念、分类和命名糖糖(carbohydrates)即即碳碳水水化化合合物物，其其化化学学本本质质为为多多羟羟醛醛或或多多羟羟酮类及其衍生物或多聚物。酮类及其衍生物或多聚物。（一）糖的概念（一）糖的概念（二）糖的分类及其命名（二）糖的分类及其命名根据其水解产物的情况，糖主要可分为根据其水解产物的情况，糖主要可分为根据其水解产物的情况，糖主要可分为根据其水解产物的情况，糖主要可分为：1 单糖单糖 (monosacchride) 不能再水解的糖。不能再水解的糖。 根据碳的个数根据碳的个数根据碳的个数根据碳的个数 ：己糖、戊糖：己糖、戊糖
2、：己糖、戊糖：己糖、戊糖 等等等等 根据主要官能团：酮糖、醛糖根据主要官能团：酮糖、醛糖根据主要官能团：酮糖、醛糖根据主要官能团：酮糖、醛糖2. 寡糖寡糖(oligosacchride)常见的几种二糖有常见的几种二糖有麦芽糖麦芽糖 (maltose) 葡萄糖葡萄糖 葡萄糖葡萄糖蔗蔗 糖糖 (sucrose) 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖乳乳 糖糖 (lactose) 葡萄糖葡萄糖 半乳糖半乳糖能水解生成几分子单糖的糖，各单糖之间借能水解生成几分子单糖的糖，各单糖之间借脱水缩合的糖苷键相连。脱水缩合的糖苷键相连。3. 多糖多糖 (polysacchride)： 能水解生成多个分子单糖的糖。能水解生成多
3、个分子单糖的糖。 同多糖、杂多糖、复合糖同多糖、杂多糖、复合糖 常见的常见的同同多糖有多糖有淀淀 粉粉 (starch)糖糖 原原 (glycogen)纤维素纤维素 (cellulose)第二节 单 糖一、单糖的结构一、单糖的结构（一）葡萄糖（一）葡萄糖-Glucose 1 葡萄糖的旋光性和开链式结构葡萄糖的旋光性和开链式结构 旋光性：使平面偏振光发生旋转的性质旋光性：使平面偏振光发生旋转的性质 包括左旋包括左旋(-)和右旋和右旋(+) 镜像不能重合的分子具有旋光性镜像不能重合的分子具有旋光性手性碳原子：碳原子所连接的手性碳原子：碳原子所连接的4个化学基团个化学基团 完全不相同的完全不相同的构
4、型：相互转换涉及化学键的断裂构型：相互转换涉及化学键的断裂-镜像异构体镜像异构体构象：围绕单键旋转而形成的空间结构构象：围绕单键旋转而形成的空间结构Fischer投影式：水平键投影式：水平键-向纸前向纸前 垂直键垂直键-向纸后向纸后糖的写法：碳骨架糖的写法：碳骨架-垂直垂直 羰基羰基 -链的上方链的上方 羟甲基羟甲基-链的下方链的下方 H,OH-链的两侧链的两侧 D、L型：根据距离羰基最远，或距离羟甲基型：根据距离羰基最远，或距离羟甲基 最近的手性碳所连接的最近的手性碳所连接的-OH位置决定位置决定 左左L 型型 右右D型型D-(+)-G2 葡萄糖的环状结构和变旋光现象葡萄糖的环状结构和变旋光
5、现象C1的羰基与的羰基与C5的羟基形成半缩醛的羟基形成半缩醛成环后增加一个手性碳成环后增加一个手性碳半缩醛羟基位置决定另一种构型：半缩醛羟基位置决定另一种构型： 与氧桥同侧与氧桥同侧-型型 异侧异侧-型型糖的构型：旋光性；糖的构型：旋光性；D、L； 、 型型变旋光现象：几种构型之间相互转换，变旋光现象：几种构型之间相互转换， 动态平衡现象。动态平衡现象。G的环式结构的环式结构-Harworth式式 六元环六元环-吡喃吡喃G；五元环；五元环-呋喃呋喃G 环平面角上为碳原子，环平面角上为碳原子，近端加粗（可省略） 链左侧链左侧环平面上方环平面上方 链右侧链右侧环平面下方环平面下方 C5连接的羟甲基
6、写在环平面上方（连接的羟甲基写在环平面上方（D型）型） D型型G,型半型半缩醛羟基基-环平面下方平面下方 型型- .上方上方 （二）其他单糖：（二）其他单糖：果糖、半乳糖、核糖果糖、半乳糖、核糖1 果糖果糖 fructose （酮糖）：（酮糖）： 羰基位于羰基位于C2，其它同于，其它同于G，（，（D型）型）D-（+）-果糖果糖葡萄糖葡萄糖(glucose) 已醛糖已醛糖果糖果糖(fructose) 已酮糖已酮糖 目目 录录-D-（+）-G - D-(+)-果糖果糖2 半乳糖半乳糖 galactose （醛糖）：（醛糖）： 与与G仅仅C4不同，（不同，（D型）型）- D -（+）- 半乳糖半乳糖
7、3 核糖核糖 ribose （醛糖）：（醛糖）： 比比G少少C3，羟基均在右侧，（，羟基均在右侧，（D型）型）D-(-)-核糖核糖脱氧核糖：脱氧核糖：C2上脱氧上脱氧半乳糖半乳糖(galactose) 已醛糖已醛糖 核糖核糖(ribose) 戊醛糖戊醛糖 目目 录录 -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-吡喃半乳糖吡喃半乳糖单糖的环式结构单糖的环式结构 -D-吡喃甘露糖吡喃甘露糖 -D-呋喃果糖呋喃果糖二、单糖的性质二、单糖的性质物理性质：无色结晶，有甜味，易溶于水物理性质：无色结晶，有甜味，易溶于水 绝大多数具备旋光性绝大多数具备旋光性化学性质：由典型化学基团决定化学性质：由典型化学基团决定1
8、氧化反应（还原性）氧化反应（还原性）弱氧化剂（溴水）；弱氧化剂（溴水）； 稀稀HNO3 ； 酶酶 葡萄糖醛酸（保肝解毒）葡萄糖醛酸（保肝解毒） 碱性氧化剂：含金属离子的碱性溶液碱性氧化剂：含金属离子的碱性溶液 Tollens 试剂试剂 ：银镜反应：银镜反应 Fehling 试剂：试剂：Cu2+ 砖红色沉淀砖红色沉淀 Benedict 试剂：试剂：Cu2+ 砖红色沉淀砖红色沉淀2 还原反应还原反应 -CHO -CH2OH3 成酯反应（常见磷酸）成酯反应（常见磷酸）4 成苷反应（半缩醛羟基与醇分子脱水）成苷反应（半缩醛羟基与醇分子脱水） 蔗糖蔗糖(葡萄糖葡萄糖 果糖果糖)2.2.寡糖（二糖）寡糖（
9、二糖）OOOCH2OHCH2OHHOCH212324 -1-1，2-2- 糖苷键糖苷键OCH2OHOCH2OHOHO14123 麦芽糖麦芽糖( (葡萄糖葡萄糖 葡萄糖葡萄糖) ) -1，4糖苷键糖苷键 - -1 1，4 4糖苷键糖苷键乳乳 糖糖( (半乳半乳糖糖 葡萄糖葡萄糖) )14淀粉淀粉（分为直链淀粉和支链淀粉）（分为直链淀粉和支链淀粉）n n直链淀粉直链淀粉分子量约1万-200万，250-260个葡萄糖分子，以-1，4糖苷键聚合而成。呈螺旋结构，遇碘显紫蓝色。n n支链淀粉支链淀粉中除了-1，4 糖苷键构成糖链以外，在支点处存在-1，6糖苷键，分子量较高。遇碘显紫红色。3. 3. 多糖
10、多糖 淀粉淀粉 是植物中养分的储存形式是植物中养分的储存形式淀粉颗粒淀粉颗粒目目 录录二、多糖和寡聚糖的酶促降解二、多糖和寡聚糖的酶促降解1.1.概述概述2. 多糖和寡聚糖只有分解成小分子后才能被吸收利用，生产中常称为糖化糖化。3.3.2. 2. 淀粉淀粉4.4.3.3.淀粉水解淀粉水解5. 淀粉 糊精 寡糖 麦芽糖 G6. 糖原糖原 是动物体内葡萄糖的储存形式是动物体内葡萄糖的储存形式目目 录录糖原还原末端非还原末端-1，4糖苷键-1，6糖苷键 纤维素纤维素 作为植物的骨架作为植物的骨架-1,4-糖苷键糖苷键目目 录录. . . .杂多糖杂多糖: : 由多种单糖或单糖衍生物组成的多糖。由多种单糖或单糖衍生物组成的多糖。n n糖胺聚糖（粘多糖、氨基多糖等）：n n透明质酸n n硫酸软骨素n n硫酸角质素n n肝素n n血型物质复合糖复合糖 糖与非糖物质的结合物。糖与非糖物质的结合物。糖脂糖脂 (glycolipid)：是糖与脂类的结合物。是糖与脂类的结合物。糖蛋白糖蛋白 (glycoprotein)：是糖与蛋白质的结合物。是糖与蛋白质的结合物。 常见的常见的复复合糖有合糖有
