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1、姓名姓名: : 谢谢 扬扬职称职称: : 副教授、药物化学专业硕士导师副教授、药物化学专业硕士导师电话电话: 61648549(: 61648549(办办) ) e-mail: e-mail: 基本情况介绍基本情况介绍1课程介绍课程介绍1.1.总学时数：总学时数：8080学时学时( (其中理论课其中理论课2.2. 56 56学时，有机实验学时，有机实验2424学时学时).).3.3.2. 2. 理论授课内容：采用理论授课内容：采用张生勇张生勇主主编有机化学教材。全书共编有机化学教材。全书共1313章，着重介绍与医学相关的有机章，着重介绍与医学相关的有机化合物的结构、性质与用途。化合物的结构、性
2、质与用途。23. 3. 实验内容：采用谢扬、游文玮主编教实验内容：采用谢扬、游文玮主编教材材医用化学实验医用化学实验. . 实际开设实际开设6 6个主题个主题实验，内容包含简单有机化合物的制备、实验，内容包含简单有机化合物的制备、天然药用植物活性成分的提取分离与纯天然药用植物活性成分的提取分离与纯化以及单体化合物理化常数的测定。化以及单体化合物理化常数的测定。4. 4. 实验场地实验场地: : 教学楼五楼西侧教学楼五楼西侧35. 5. 授课教师：谢授课教师：谢 扬、朱志博扬、朱志博( (讲师讲师) )6. 6. 考试方式：闭卷考试方式：闭卷7. 7. 成绩构成：理论笔试成绩构成：理论笔试88%
3、88%， 实验成绩实验成绩12%12%8.8.主要参考书：主要参考书： (1). (1).吕以仙吕以仙主编有机化学主编有机化学 ( (第第6 6版版) ) 人民卫生出版社人民卫生出版社 (2). (2).刑其毅刑其毅 等主编基础有机化学等主编基础有机化学（上下册，第（上下册，第2 2版）科学出版社版）科学出版社4Chap1. IntroductionChap1. Introduction一一. . 有机化学有机化学(organic chemistry)(organic chemistry)1 1、有机物、有机物(organic compound)(organic compound)（1 1）早
4、期观点：）早期观点：5化学物质化学物质无机物（来源于矿物质）无机物（来源于矿物质）有机物（来源于动植物体）有机物（来源于动植物体）* * 结论结论1 1：有机物必须来源于有生命：有机物必须来源于有生命 的机体，的机体， 决不能由无机物决不能由无机物合成。合成。6(2)(2)、F.Wohler(1828) F.Wohler(1828) 实验（实验（证伪性证伪性）（氰酸铵）（氰酸铵）有机物（尿素）有机物（尿素）结论结论2 2：只能从：只能从有生命的机体有生命的机体得到得到 有机物的结论是错的。有机物的结论是错的。（无机物）（无机物）72 2、现代观点：、现代观点： 有机物有机物 含碳的化合物（含碳
5、的化合物（COCO2 2、COCO、碳酸及碳酸盐除外）或碳氢化合物、碳酸及碳酸盐除外）或碳氢化合物及其衍生物。及其衍生物。3 3、有机物的特点：、有机物的特点：8n数目繁多（上千万）；数目繁多（上千万）；n组成元素少（组成元素少（C C、H H、O O、N N、S S等）；等）；n易燃烧、热稳定性；易燃烧、热稳定性；n熔点、沸点低；熔点、沸点低；n难溶于水，易溶于有机溶剂；难溶于水，易溶于有机溶剂；n反应速度较慢，且常伴有副反应；反应速度较慢，且常伴有副反应；94 4、有机化学定义有机化学定义（definition)definition)： 研究含碳化合物的化学。研究含碳化合物的化学。5 5、
6、有机化学分类（、有机化学分类（classification)classification)10有机化学有机化学有机合成化学有机合成化学天然有机化学天然有机化学生物有机化学生物有机化学金属有机化学金属有机化学 有机分析化学有机分析化学11二、有机化学与医学二、有机化学与医学12三、有机物的来源与分类三、有机物的来源与分类1 1、来源、来源 动植物动植物 煤煤 石油石油 132 2、分类、分类 按按骨架碳原子结合骨架碳原子结合方式：方式：有机物有机物链状物链状物环状物环状物碳环物碳环物杂环物杂环物脂环物脂环物芳香族芳香族14 按按官能团官能团(functional group)(functiona
7、l group) 官能团官能团: : 在有机物中能体现一类化合在有机物中能体现一类化合物性质的原子或原子基团物性质的原子或原子基团. . 烃类物质烃类物质: : 如烷、烯、炔、芳香及如烷、烯、炔、芳香及卤代烃。卤代烃。 烃类衍生物烃类衍生物: : 如醇、酚、醚、醛、酮、如醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、胺及腈等。羧酸、胺及腈等。15四、有机物的分子结构四、有机物的分子结构1 1 、构造式构造式(constitutional formula)(constitutional formula) 书写规则书写规则: : 单键用单键用“”,“”,双键用双键用“”“”表示表示16 骨架式骨架式172 2、构造式
8、的书写过程构造式的书写过程 各元素化合价：各元素化合价： C C ：四价：四价 ； H H：一价；：一价； X X：一价；：一价； O O ：二价；：二价；N N：三价：三价 计算不饱和度计算不饱和度 183 3、构型构型(configuration)(configuration) 甲烷正四面体构型甲烷正四面体构型1092819 构型式书写方法构型式书写方法: : 纸平面上用实线纸平面上用实线, ,纸平面纸平面前前方方用用粗实线粗实线, ,纸平面纸平面后方用虚线后方用虚线表示表示. .20五、共价键参数五、共价键参数1. 1. 键长键长(bond distance)(bond distance
9、)：两个成键：两个成键原子核中心间的距离原子核中心间的距离. .2. 2. 键角键角(bond angle)(bond angle)：两个共价键之：两个共价键之间的夹角间的夹角( (与分子空间构型有关与分子空间构型有关).).213. 3. 键能键能(bond energy): (bond energy): 以共价键结合以共价键结合的的A A、B B两个原子在气态时使键断裂两个原子在气态时使键断裂, ,分解为分解为A A 、B B两个原子所消耗的能量两个原子所消耗的能量. . 键离解能键离解能(D,dissociation energy):(D,dissociation energy): 对于
10、双原子分子对于双原子分子, ,键离解能与键能等同键离解能与键能等同; ;对于多原子分子对于多原子分子, ,键离解能与键能意义键离解能与键能意义不同不同. .22实实 例例23.24 4 4、键的极性、键的极性 255 5、键的极化度、键的极化度 极化极化: :由外界电场的作用而引起共价键由外界电场的作用而引起共价键 极性变化的现象极性变化的现象( (是暂时性的是暂时性的! !).). 极化度极化度: :因外界电场的作用而引起共价因外界电场的作用而引起共价键极性发生变化的程度键极性发生变化的程度. . 极化的结果极化的结果: : 无论是极性还是非极性无论是极性还是非极性分子分子, ,其极性均加强
11、其极性均加强. .26六、共价键的断裂和反应类型六、共价键的断裂和反应类型1. 均裂均裂(homolysis)(homolysis) 生成自由基生成自由基 (free (free radical)radical) 受光、热或过氧化物催化受光、热或过氧化物催化 引起自由基反应引起自由基反应272. 2. 异裂异裂(heterolysis)(heterolysis) 生成碳正离子生成碳正离子(carbocation)(carbocation)或或碳负离子碳负离子(carbanion);(carbanion); 受酸、碱或极性试剂催化受酸、碱或极性试剂催化; ; 引起引起离子型反应离子型反应. .2
12、8如如: :293 3 、有机反应类型、有机反应类型 Lewis Lewis酸碱理论酸碱理论 接受电子对的物质为酸接受电子对的物质为酸; ; 提供电子对的物质为碱提供电子对的物质为碱. . 碳正离子碳正离子: : 价电子层价电子层6 6个电子个电子未饱和未饱和可接受电可接受电子子LewisLewis酸酸亲电试剂亲电试剂( (electrophileelectrophile) )30 碳负离子碳负离子: : 价电子层价电子层8 8个电子个电子 已饱和已饱和 可提供电子对可提供电子对 Lewis Lewis碱碱 进攻质子进攻质子或正电荷中心或正电荷中心 亲核试剂亲核试剂( (nucleophile
13、nucleophile) ) 亲电反应亲电反应: :由亲电试剂进攻引起的反应由亲电试剂进攻引起的反应. . 亲核反应亲核反应: :由亲核试剂进攻引起的反应由亲核试剂进攻引起的反应. .31 有机反应分类：有机反应分类： 取代反应取代反应 加成反应加成反应 消去反应消去反应 氧化还原反应氧化还原反应等等. .有机反应有机反应32亲电加成亲电加成亲电取代亲电取代亲核加成亲核加成亲核取代亲核取代自由基取代反应自由基取代反应自由基加成反应等自由基加成反应等 结合法分类结合法分类: : 有机反应有机反应33 七、有机化学的今天和明天七、有机化学的今天和明天 1. 20 1. 20世纪末开始重视分子功能世纪末开始重视分子功能; ; 2. 2. 与生命科学、材料科学的结合进入与生命科学、材料科学的结合进入高涨时期高涨时期; ; 3. 3. 有机物的分离与结构鉴定进入智能有机物的分离与结构鉴定进入智能机械化阶段机械化阶段; ; 4. 4. 任何复杂的有机物分子均可合成制任何复杂的有机物分子均可合成制得得. .如维生素如维生素B B1212. . 34 化学家已在老的自然界化学家已在老的自然界旁边建立起了一个新的自然界旁边建立起了一个新的自然界 R.B.R.B.WoodwardWoodward35
