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1、第3节烃的含氧衍生物考纲要求:1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。2.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息设计有机化合物的合成路线。2考点一考点二基础梳理考点突破考点三醇与酚1.醇、酚的定义(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n1)。3考点一考点二基础梳理考点突破考点三2.醇类物理性质的变化规律(1)溶解性:低级脂肪醇易溶于水。(2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1gcm-3。(3)沸点:直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。醇
2、分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃。3.苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65 时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4考点一考点二基础梳理考点突破考点三4.醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例):5考点一考点二基础梳理考点突破考点三6考点一考点二基础梳理考点突破考点三(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质:苯环对羟基的影响:由于苯环影响了与其相连的羟基上的氢原子,使苯酚比乙
3、醇分子中的羟基上的氢原子更易电离,因而苯酚呈弱酸性。电离方程式为C6H5OHC6H5O-+H+,苯酚俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。写出苯酚与NaOH溶液反应的化学方程式:7考点一考点二基础梳理考点突破考点三羟基对苯环的影响:由于羟基影响了与其相连的苯环上的氢原子,使苯酚邻对位上的氢原子比苯活泼,更容易被取代。苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为:显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。8考点一考点二基础梳理考点突破考点三自主巩固自主巩固 9考点一考点二基础梳理考点突破考点三(1)其中属于脂肪醇的是,属于芳香醇的是,属于酚类的是。(2)其中物
4、质的水溶液显酸性的是。(3)其中互为同分异构体的是。(4)其中可以发生氧化反应生成醛的是,可以发生消去反应的是。(5)物质能发生反应的类型有取代反应,氧化反应,消去反应,加成反应。10考点一考点二基础梳理考点突破考点三正确理解醇的性质1.乙醇的重要反应(1)氧化反应:燃烧时生成CO2、H2O;遇酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾溶液生成CH3COOH;铜或银作催化剂时被氧气氧化生成CH3CHO。(2)在浓硫酸作催化剂时:140时发生分子间脱水的取代反应生成醚,170时发生分子内脱水的消去反应生成烯烃,与醋酸混合加热发生酯化反应生成酯。2.醇发生反应时的断键、成键位置对醇的化学反应类型的理解一定要分析各
5、反应的断键、成键位置,只有分析透各反应的断键、成键位置才能理解有机反应并能准确判断有机反应所属反应类型及醇的一些化学性质。11考点一考点二基础梳理考点突破考点三12考点一考点二基础梳理考点突破考点三(2)醇的消去规律。醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为:13考点一考点二基础梳理考点突破考点三例1(1)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示,下列说法正确的是。A.该有机物的分子式是C8H10NO3B.1mol该有机物最多能与2molBr2发生反应C.该有机物不能与Na2CO3
6、溶液反应D.该有机物既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应14考点一考点二基础梳理考点突破考点三(2)乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:回答下列问题:A的结构简式为。B的化学名称是。由乙醇生成C的反应类型为。E是一种常见的塑料,其化学名称是。由乙醇生成F的化学方程式为。15考点一考点二基础梳理考点突破考点三答案:(1)D(2)CH3COOH乙酸乙酯取代反应聚氯乙烯CH3CH2OHCH2=CH2+H2O16考点一考点二基础梳理考点突破考点三解析:(1)该有机物的分子式是C8H11NO3,A项错误;有机物分子中酚羟基的邻、对位碳原子上的氢原子都可以与溴发生取代反
7、应,1mol该有机物最多能与3molBr2发生反应,B项错误;酸性:苯酚碳酸氢根,该有机物能与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠,C项错误;分子结构中含有氨基,能与盐酸反应,含有酚羟基,能与氢氧化钠溶液反应,D项正确。(2)根据A的分子式,结合A由乙醇氧化得到可知A为CH3COOH;乙酸与乙醇发生酯化反应得到B乙酸乙酯;由乙醇与C的结构简式比较可知,乙醇分子中羟基上的氢原子被氯原子所取代,故反应类型为取代反应;由C、D的结构简式知,C脱去一个H2O分子生成D,D发生聚合反应生成E,所以D中含有碳碳双键,则D为氯乙烯,所以E为聚氯乙烯;乙醇在浓硫酸作用下,加热到170时发生消去反应生成乙烯和水。1
8、7考点一考点二基础梳理考点突破考点三18考点一考点二基础梳理考点突破考点三19考点一考点二基础梳理考点突破考点三跟踪训练跟踪训练1.下列关于有机化合物M和N的说法正确的是()A.等物质的量的两种物质与足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH的量一样多B.完全燃烧等物质的量的两种物质,生成二氧化碳和水的量分别相等C.一定条件下,两种物质都能发生酯化反应和氧化反应D.N分子中,可能在同一平面上的原子最多有14个 答案解析解析关闭M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应,而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应,故消耗NaOH的量不相等,A项错误;两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同,故完全燃烧
9、等物质的量的两种物质生成水的量不相等,B项错误;N分子中,所有原子均可能在同一平面上,即可能共面的原子最多有18个,D项错误。 答案解析关闭C20考点一考点二基础梳理考点突破考点三2.四种有机化合物的结构简式如下所示,均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是()A.属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2B.属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色C.1mol最多能与2molNaOH发生反应D.属于醇类,可以发生消去反应 答案解析解析关闭物质中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能与NaHCO3溶液反应,A项错误;物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上,属于醇类,不能使FeCl3溶液显紫色,B项
10、错误;物质属于酚类,苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代,根据物质的结构简式可知1 mol最多能与3 mol NaOH发生反应,C项错误;物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类,并且羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,所以物质可以发生消去反应,D项正确。 答案解析关闭D21考点一考点二基础梳理考点突破考点三3.苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料,经下列反应可制得香料M和高分子化合物N(部分产物及反应条件已略去)。(1)苯酚的俗名是;B的官能团名称是。(2)已知C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,C的一氯代物有2种。B与C反应的化学方程式是。(3)生成N的化学方程式
11、是。22考点一考点二基础梳理考点突破考点三(4)以苯酚为基础原料也可以合成有机物E。已知E的相对分子质量为122,其中氧元素的质量分数为26.23%,E完全燃烧只生成CO2与H2O。则E的分子式是。(5)已知E具有如下结构特征:属于芳香族化合物,不能发生水解反应,但能产生银镜现象;E的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种不同化学环境的氢原子。E的结构简式是。(6)物质F的结构简式如图,则符合下列条件的F的同分异构体有种。能发生银镜反应能与NaHCO3溶液反应23考点一考点二基础梳理考点突破考点三24考点一考点二基础梳理考点突破考点三25考点一考点二基础梳理考点突破考点三醛羧酸酯1.醛(1)定义。与
12、相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。(2)甲醛、乙醛。烃基醛基气体刺激性气味液体 刺激性气味26考点一考点二基础梳理考点突破考点三(3)化学性质。醛类物质既有氧化性又有还原性,以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:27考点一考点二基础梳理考点突破考点三2.羧酸(1)定义:由相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构。烃基或氢原子与羧基CnH2n+1COOHCH2O2HCOOHCOOHC2H4O2CH3COOH(3)物理性质。乙酸俗名是醋酸,是有强烈气味的体,易溶于水和乙醇。低级饱和一元羧酸
13、一般溶于水且溶解度随分子中碳原子数的增加而。刺激性液易降低28考点一考点二基础梳理考点突破考点三29考点一考点二基础梳理考点突破考点三OHOR难易30考点一考点二基础梳理考点突破考点三自主巩固自主巩固现有以下物质:CH3COOH、CH3CHO、CH3CH2OH、CH3COOCH2CH3(1)易溶于水的有。(2)物质的水溶液显酸性的是。(3)能与钠反应的有,反应的快慢顺序是。(4)能与氢氧化钠溶液反应的是,能与碳酸氢钠溶液反应的是。能与氢氧化铜溶液反应(可加热)的是,写出相关反应的化学方程式:2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu+2H2O,CH3CHO+2Cu(OH)2+NaO
14、HCH3COONa+Cu2O+3H2O。(5)实验室制备物质需要用到的试剂有乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液。(6)物质能发生反应的类型有氧化反应,还原反应,加成反应。 31考点一考点二基础梳理考点突破考点三1.醛的结构与性质醛是有机合成的中间体,可被还原为醇,也可被氧化为羧酸,在有机合成中有重要地位,复习时应注意以下几个问题:(1)只要含有醛基的物质均能发生银镜反应,如所有的醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。所以在书写同分异构体时要注意,能发生银镜反应的除醛类外,也可能为甲酸、甲酸某酯等。(2)注意量的关系:1molCHO消耗2molCu(OH)2或2molAg(NH3)2OH生成1m
15、olCu2O或2molAg;1mol甲醛(HCHO)反应生成2molCu2O或4molAg。(3)注意反应条件:醛基与新制的氢氧化铜或银氨溶液反应均在碱性条件下进行,且均需要加热。(4)醛能被弱氧化剂(银氨溶液、新制的氢氧化铜)氧化,也能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化。32考点一考点二基础梳理考点突破考点三2.醇羟基、酚羟基、羧基的性质比较 33考点一考点二基础梳理考点突破考点三例2化合物C是制备液晶材料的中间体之一,它可由A和B在一定条件下制得:下列说法正确的是()A.每个A分子中含有1个手性碳原子B.可以用酸性KMnO4溶液检验B中是否含有醛基C.1molC分子最多可与4molH
16、2发生加成反应D.C可发生加成反应、取代反应、氧化反应、消去反应 答案解析解析关闭A分子中不存在手性碳原子,A项错误;B分子中含有酚羟基和醛基,都可与酸性高锰酸钾溶液反应,应用银氨溶液或新制Cu(OH)2检验CHO,B项错误;C分子中含有苯环和醛基,都可与氢气发生加成反应,则1 mol C分子最多可与4 mol H2发生加成反应,C项正确;C分子中含有酯基,可发生取代反应,含有醛基,可发生加成反应、氧化反应,但不能发生消去反应,D项错误。 答案解析关闭C34考点一考点二基础梳理考点突破考点三答题模板 由有机物的结构推测其性质,首先分析结构中含有的官能团,然后依据官能团的种类推测其性质。凡是含有
17、OH(如水、醇、酚、羧酸等)的一般都与Na反应生成H2。凡是含有CHO的一般都与银氨溶液、新制的氢氧化铜反应。含有OH(如醇、酚类)的一般都能与含有COOH的物质发生酯化反应。35考点一考点二基础梳理考点突破考点三36考点一考点二基础梳理考点突破考点三跟踪训练跟踪训练4.伞形酮可由雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得,下列说法错误的是()A.雷琐苯乙酮有两种含氧官能团B.1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOHC.伞形酮难溶于水D.雷琐苯乙酮和伞形酮都能与FeCl3溶液发生显色反应 答案解析解析关闭雷琐苯乙酮有两种含氧官能团,分别是羟基和酯基,A项正确;1 mol伞形
18、酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH,B项错误;伞形酮憎水基团比较大,故难溶于水,C项正确;雷琐苯乙酮和伞形酮都含有酚羟基,故都能与FeCl3溶液发生显色反应,D项正确。 答案解析关闭B37考点一考点二基础梳理考点突破考点三5.某有机物结构简式如图所示,1mol该有机物与Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3分别反应最多消耗各物质的物质的量依次是( )A.2、2、1、2B.3、1、1、1.5C.3、2、1、2D.2、1、2、1.5 答案解析解析关闭分子中能与Na反应的官能团为羟基和羧基,共有3个,则1 mol 该有机物最多消耗3 mol Na;能与NaOH反应的官能团为
19、酚羟基和羧基,共有2个,则1 mol该有机物最多消耗2 mol NaOH;能与NaHCO3反应的官能团为羧基,共有1个,则1 mol该有机物最多消耗1 mol NaHCO3;能与Na2CO3反应的官能团为酚羟基和羧基,共有2个,则1 mol该有机物最多消耗2 mol Na2CO3(Na2CO3仅转化为NaHCO3)。 答案解析关闭C38考点三考点一考点二基础梳理考点突破烃的衍生物转化关系及其应用有机反应类型的定义及特点(1)取代反应。定义:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。特点:有上有下。39考点三考点一考点二基础梳理考点突破40考点三考点一考点二基础梳
20、理考点突破41考点三考点一考点二基础梳理考点突破42考点三考点一考点二基础梳理考点突破(4)氧化反应和还原反应。氧化反应:有机化学中的氧化反应为加氧或去氢的反应;还原反应:有机化学中的还原反应为加氢或去氧的反应;实例:与氢气发生的加成反应都是还原反应,注意与H2O、HX发生加成反应的既不是还原反应也不是氧化反应。常见的氧化反应有:43考点三考点一考点二基础梳理考点突破自主巩固自主巩固 写出上述反应的反应类型:是取代反应;是消去反应;是加成反应;是消去反应。44考点三考点一考点二基础梳理考点突破有机反应类型的推断方法1.由官能团的转化推测反应类型官能团结构决定了有机物的性质,故根据官能团互变就可
21、推知反应类型。2.两条经典合成路线(以CH2=CH2为例)(1)一元合成路线:CH2=CH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯;(2)二元合成路线:CH2=CH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)。45考点三考点一考点二基础梳理考点突破3.由反应条件推测反应类型条件不同,反应类型也可能变化,所以还要结合条件来推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下:(1)在NaOH水溶液中发生的反应有:卤代烃的水解,酯的水解;NaOH醇溶液与卤代烃发生的反应是消去反应。(2)以浓硫酸作条件的反应有:醇的消去、醇变醚、苯的硝化、酯化反应。(3)以稀硫酸作条件的反应有:酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水
22、解。(4)FeX3作催化剂的反应一般是苯环的卤代。(5)光照条件下烷烃及苯环侧链烃基发生卤代反应。46考点三考点一考点二基础梳理考点突破例3(2018全国)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:47考点三考点一考点二基础梳理考点突破回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。(4)D的结构简式为。(5)Y中含氧官能团的名称为。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同的
23、官能团。X的核磁共振氢谱显示有三种处于不同化学环境的氢原子,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式。48考点三考点一考点二基础梳理考点突破49考点三考点一考点二基础梳理考点突破50考点三考点一考点二基础梳理考点突破51考点三考点一考点二基础梳理考点突破方法技巧 解答有机物推断题的关键是要根据有机物性质及反应的产物推断出官能团及官能团的位置,从而找到突破口。所以解答此类题应熟练掌握各类有机物的性质及分子结构,熟悉有机物间的相互转化及衍变关系,熟练运用各类反应规律推测有机物分子结构。52考点三考点一考点二基础梳理考点突破跟踪训练跟踪训练6.(1)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合
24、成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:53考点三考点一考点二基础梳理考点突破A的名称是;B分子中的共面原子数目最多为;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有种。D中含氧官能团的名称是,写出检验该官能团的化学方程式:。E为有机物,能发生的反应有。a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应54考点三考点一考点二基础梳理考点突破(2)龙胆酸烷基酯类F是一种药物皮肤美白剂,合成F的路线如下:55考点三考点一考点二基础梳理考点突破D(龙胆酸)中含氧官能团的名称为、。EF的反应类型是。写出DE反应的化学方程式:。56考点三考点一考点二基础梳理考点突破57
25、考点三考点一考点二基础梳理考点突破585960213 4651.对下图中两种化合物的结构或性质描述错误的是()A.均可以发生加成和取代反应B.均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.互为同分异构体D.既能用红外光谱区分,也可以用核磁共振氢谱区分 答案解析解析关闭 答案解析关闭61213 4652.分子式为C4HxO2的链状有机物Q能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体,且1molQ最多能与1molHBr发生加成反应生成P,下列有关说法错误的是(不考虑立体异构)()A.Q中含有碳碳双键、羧基2种官能团B.x=6C.P最多有6种不同的结构D.Q最多有3种不同的结构 答案解析解析关闭根据题中信息,C4HxO2
26、分子中含有1个羧基(COOH)和1个碳碳双键,A项正确;结合分子式可知,分子式中x=6,其结构可能为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)COOH,共3种,B、D两项正确;Q与1 mol HBr发生加成反应,因H和Br加成位置不同,结合Q的3种不同结构,生成的P共有5种(其中前2种结构的加成产物中都有CH3CHBrCH2COOH),C项错误。 答案解析关闭C62431 26 753.葛根素具有降血压等作用,其结构简式如图,下列有关说法正确的是()A.该物质在一定条件下能发生消去反应、加成反应和取代反应B.葛根素的分子式为C21H22O9C.该物质在一定条件下
27、能与碳酸氢钠溶液反应D.一定条件下,1mol该物质与H2反应最多能消耗7molH2 答案解析解析关闭分子中含有酚羟基,可发生取代反应、氧化反应和显色反应,含有碳碳双键,可发生加成反应、加聚反应和氧化反应,含有羟基,可发生取代反应、消去反应和氧化反应,故A项正确;由结构简式可知有机物的分子式为C21H20O9,故B项错误;分子中含有酚羟基,其酸性比碳酸弱,与碳酸氢钠不反应,故C项错误;分子中能与氢气发生加成反应的有2个苯环、1个羰基和1个碳碳双键,则1 mol该物质在一定条件下最多能消耗8 mol H2,故D项错误。 答案解析关闭A63431 26 754.山萘酚结构如图所示,且大量存在于水果、
28、蔬菜、豆类、茶叶中,具有多种生物学作用,如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。有关山萘酚的叙述正确的是()A.结构简式中含有2个苯环和羟基、醚键、羧基、碳碳双键B.可发生取代反应、水解反应和加成反应C.可与NaOH溶液反应,不能与NaHCO3溶液反应D.1mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4molBr2 答案解析解析关闭结构式中含有2个苯环和羟基、羰基、醚键、碳碳双键,不含羧基,A项错误;该物质不含酯基或其他可水解的基团,不能发生水解反应,B项错误;酚羟基有酸性,可与NaOH溶液反应,苯酚的酸性比碳酸的酸性弱,所以不能与NaHCO3溶液反应,C项正确;1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5
29、mol Br2,D项错误。 答案解析关闭C646531 245.(2017全国)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:656531 24回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。(3)E的结构简式为。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式。(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。666531 24676531 24686531 24696531 24706531 24716531 246.(2017全国)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:726531 24回答下列问题:(1)A的结构简式为。C的化学名称是。(2)的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是。(3)反应的化学方程式为。吡啶是一种有机碱,其作用是。(4)G的分子式为。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有种。736531 24746531 24756531 24766531 24776531 2478
