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1、第三单元纤维素的化学加工第三单元纤维素的化学加工1纤维素属于有机物哪类物质？纤维素属于有机物哪类物质？ 提示提示多糖。多糖。2纤维素的化学式是什么？属于纯净物吗？纤维素的化学式是什么？属于纯净物吗？ 提示提示(C6H10O5)n。属于混合物。属于混合物。3纤维素的水解产物是什么？纤维素的水解产物是什么？1了了解解纤纤维维素素的的重重要要作作用用以以及及它它在在日日常常生生活活和和工工业业生生产产等等方方面面的的重重要要应应用用。了了解解造造纸纸的的发发明明和和发发展展，结结合合我我国国古古代代造造纸纸术术对学生开展爱国主义教育。对学生开展爱国主义教育。2认认识识纤纤维维素素的的水水解解反反应应
2、，胶胶棉棉、火火棉棉等等纤纤维维素素酯酯的的制制备备和和应应用用 植物纤维素的存在植物纤维素的存在纤纤维维素素是是构构成成植植物物 的的基基础础物物质质，所所有有植植物物中中都都含含有有纤纤维素。木材中约有维素。木材中约有 是纤维素。是纤维素。棉花棉花是自然界中较纯粹的纤维素，纤维素含量达是自然界中较纯粹的纤维素，纤维素含量达 。细胞壁细胞壁一半一半97%99%1. 2纤维素的组成纤维素的组成 纤纤维维素素的的组组成成可可以以用用 来来表表示示，其其分分子子中中大大约约含含有有几几千千个个 。纤纤维维素素分分子子的的长长链链平平行行排排列列，相相邻邻纤纤维维素素分分子子中中的的许许多多羟羟基基
3、互互相相作作用用生生成成氢氢键键而而使使这这些些长长链链分分子子紧紧密密结结合合在在一一起起形形成成 。几几个个 交交织织在在一一起起形形成成 的的结结构构，这这种种 的的结结构构再再排排列起来形成肉眼所见到的纤维。列起来形成肉眼所见到的纤维。(C6H10O5)n葡萄糖单元葡萄糖单元纤维素胶束纤维素胶束纤维素胶束纤维素胶束绳索状绳索状绳索状绳索状3纤维素的用途纤维素的用途 (1)木材纤维可以用于制作家庭装修用的木材纤维可以用于制作家庭装修用的 。 (2)木材、芦苇、稻草、麦秸、蔗渣等植物纤维可用于木材、芦苇、稻草、麦秸、蔗渣等植物纤维可用于 。 在在植植物物中中，纤纤维维素素和和一一种种叫叫木
4、木质质素素的的非非纤纤维维素素结结合合在在一一起起。在在造造纸纸过过程程中中，先先用用 和和 方方法法进进行行处处理理，把把纤纤维维素素原原料料中中的的非非纤纤维维素素成成分分溶溶解解除除去去，使使纤纤维维素素分分离离出出来来，得得到到比比较较纯纯的的纤纤维维素素，制制成成 。再再经经过过 、 、 等等处处理理工工序，就制成了纸。序，就制成了纸。纤维板纤维板造纸造纸机械机械化学化学纸浆纸浆漂白漂白打浆打浆烘干烘干(3)植物中木质素的用途植物中木质素的用途在在木木质质素素中中加加入入适适量量的的 后后喷喷洒洒在在沙沙丘丘表表面面，能能有有效效固固定定表表面面沙沙粒粒，保保持持土土壤壤水水分分，提
5、提高高沙沙漠漠植植树树造造林林的的成成活活率率。而而且且木质素能够被木质素能够被 ，不会造成污染和土壤板结。，不会造成污染和土壤板结。固化剂固化剂生物降解生物降解1. 水解条件水解条件 纤纤维维素素胶胶束束中中 的的数数目目很很多多，结结合合得得很很牢牢固固，它它的的物物理理性性质质和和化化学学性性质质 ，因因此此纤纤维维素素的的水水解解较较难难，必必须须在在一一定定条条件件下下才才能能进进行行。一一般般来来说说，在在 或或者者 的的催催化化下，纤维素可以发生水解，最终得到下，纤维素可以发生水解，最终得到 。2水解方程式：水解方程式： 。3纤维素在动物体内的水解纤维素在动物体内的水解 人人体体
6、内内没没有有使使纤纤维维素素水水解解成成葡葡萄萄糖糖的的 ，所所以以不不能能直直接接消消化化、利利用用纤纤维维素素，但但食食草草动动物物的的消消化化道道中中却却有有一一些些 ，它它们们能产生能产生 使纤维素水解。使纤维素水解。氢键氢键比较稳定比较稳定无机酸无机酸酶酶葡萄糖葡萄糖酶酶微生物微生物纤维素酶纤维素酶1. 纤维素的结构与性质纤维素的结构与性质 纤纤维维素素是是高高分分子子，它它的的长长链链由由许许多多葡葡萄萄糖糖单单元元构构成成。每每个个葡葡萄萄糖糖单单元元含含有有 ，因因此此纤纤维维素素能能够够表表现现出出 的的一一些些性质，能够发生性质，能够发生 。2纤维素酯的制造纤维素酯的制造
7、纤纤维维素素能能够够与与 或或者者 发发生生酯酯化化反反应应生生成成纤纤维维素素硝硝酸酸酯酯(俗俗称称 )或或纤纤维维素素醋醋酸酸酯酯(俗俗称称 )。 三个羟基三个羟基醇醇酯化反应酯化反应硝酸硝酸醋酸酐醋酸酐硝化纤维硝化纤维醋酸纤维醋酸纤维 纤纤维维素素主主要要存存在在于于什什么么物物质质中中？纸纸的的主主要要成成分分是是什什么？么？提示提示植物体中，如棉花、木材等。纤维素。植物体中，如棉花、木材等。纤维素。 纤维素分子结构有什么特点？其官能团是什么？纤维素分子结构有什么特点？其官能团是什么？提示提示 官能团为羟基，因此具有醇的性质官能团为羟基，因此具有醇的性质【慎思慎思1】【慎思慎思2】 如
8、何检验纤维素的水解产物是葡萄糖？如何检验纤维素的水解产物是葡萄糖？提提示示向向水水解解后后的的混混合合液液中中先先加加碱碱中中和和多多余余的的H2SO4，再再加加银银氨氨溶溶液液或或新新制制的的氢氢氧氧化化铜铜的的悬悬浊浊液液并并加加热热，若若有有银银镜镜或或砖红色沉淀则说明纤维素的水解产物是葡萄糖砖红色沉淀则说明纤维素的水解产物是葡萄糖 纤维素与纤维素与HNO3反应吗？是什么反应类型？反应吗？是什么反应类型？提示提示能。酯化反应能。酯化反应(取代反应取代反应)【慎思慎思3】【慎思慎思4】淀粉淀粉(C6H10O5)n纤维素纤维素(C6H10O5)n结结构构特特征征由葡萄糖单元构成的天然由葡萄糖
9、单元构成的天然高分子化合物；高分子化合物；n值小于值小于纤维素纤维素由葡萄糖单元构成的天然高由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物；每个葡萄糖单分子化合物；每个葡萄糖单元中含三个元中含三个OH物物理理性性质质白色粉末，不溶于冷水，白色粉末，不溶于冷水，在热水中部分溶解在热水中部分溶解白色、无味的固体，不溶于白色、无味的固体，不溶于水和有机溶剂水和有机溶剂淀粉淀粉(C6H10O5)n纤维素纤维素(C6H10O5)n存在存在植物种子、块根、谷类植物种子、块根、谷类中中棉花、木材中棉花、木材中用途用途制造葡萄糖和酒精制造葡萄糖和酒精造纸，制造硝酸纤维造纸，制造硝酸纤维(火棉、火棉、胶棉胶棉)、醋酸纤维、
10、人造丝、醋酸纤维、人造丝、人造棉、炸药等人造棉、炸药等注意注意点点淀粉、纤维素的分子通式都是淀粉、纤维素的分子通式都是(C6H10O5)n，但两者的，但两者的n值不同，且均为混合物，所以不是同分异构体值不同，且均为混合物，所以不是同分异构体 下面关于淀粉与纤维素的叙述正确的是下面关于淀粉与纤维素的叙述正确的是 ()。A淀粉与纤维素分子中均含有葡萄糖单元，分子式为淀粉与纤维素分子中均含有葡萄糖单元，分子式为 (C6H10O5)n。从组成上看，淀粉和纤维素是聚合程度不同。从组成上看，淀粉和纤维素是聚合程度不同 的物质的混合物的物质的混合物B淀粉与纤维素都是天然高分子化合物，属于非还原性的多淀粉与纤
11、维素都是天然高分子化合物，属于非还原性的多 糖，最主要的性质之一是在无机酸溶液的作用下，都能水糖，最主要的性质之一是在无机酸溶液的作用下，都能水 解成单糖解成单糖C由于纤维素中碳的百分含量高于淀粉，所以纤维素常用来由于纤维素中碳的百分含量高于淀粉，所以纤维素常用来 制造火棉制造火棉D淀粉溶液和纤维素溶液都属于胶体，因分子直径大，都不淀粉溶液和纤维素溶液都属于胶体，因分子直径大，都不 能透过半透膜能透过半透膜【例例1】解解析析选选项项A和和B叙叙述述是是正正确确的的，其其中中A除除了了指指出出淀淀粉粉和和纤纤维维素素分分子子式式中中的的n值值不不同同之之外外，对对淀淀粉粉或或纤纤维维素素本本身身
12、来来说说，淀淀粉粉分分子子之之间间n值值也也不不同同，纤纤维维素素分分子子之之间间n值值也也不不同同。选选项项C的的叙叙述述不不正正确确，淀淀粉粉和和纤纤维维素素虽虽分分子子大大小小不不同同，但但实实验验式式相相同同葡葡萄萄糖糖单单元元：C6H10O5，则则碳碳元元素素的的百百分分含含量量必必定定相相同同。选选项项D的的叙叙述述也也不不正正确确，淀淀粉粉溶溶液液中中的的淀淀粉粉分分子子不不能能透透过过半半透透膜膜、淀淀粉粉溶溶液液是是胶胶体体，这这两两点点是是正正确确的的；但但纤纤维维素素不不溶溶于于水水，也也谈谈不不上上是是胶胶体体，选项选项D中关于纤维素的叙述是不正确的。中关于纤维素的叙述
13、是不正确的。答案答案AB淀淀粉粉与与纤纤维维素素，化化学学式式均均为为(C6H10O5)n。由由于于n值值不不同同两两者者均均属属于混合物，两者不属于同分异构体，两者只是最简式相同。于混合物，两者不属于同分异构体，两者只是最简式相同。 木木糖糖醇醇是是一一种种新新型型的的甜甜味味剂剂，它它具具有有甜甜味味足足、溶溶解解性性好好、防防龋龋齿齿、适适合合糖糖尿尿病病患患者者的的需需要要。它它是是一一种种白白色粉末状的结晶，结构简式为：色粉末状的结晶，结构简式为：下列有关木糖醇的叙述中不正确的是下列有关木糖醇的叙述中不正确的是 ()。A木糖醇是一种单糖，不能发生水解反应木糖醇是一种单糖，不能发生水解
14、反应B木糖醇在铜催化下能被氧气氧化，氧化产物能发生银镜反木糖醇在铜催化下能被氧气氧化，氧化产物能发生银镜反 应应C木糖醇易溶解于水，能发生酯化反应和消去反应木糖醇易溶解于水，能发生酯化反应和消去反应D1 mol木糖醇与足量的钠反应最多可产生木糖醇与足量的钠反应最多可产生2.5 mol H2【体验体验1】(成都模拟成都模拟)解解析析糖糖是是多多羟羟基基醛醛或或酮酮及及能能够够水水解解生生成成多多羟羟基基醛醛或或酮酮的的有有机机物物，木木糖糖醇醇是是一一种种多多元元醇醇，不不是是单单糖糖，A选选项项错错误误；该该醇醇两两端端的的羟羟基基碳碳原原子子上上含含有有2个个氢氢原原子子，故故可可被被氧氧化
15、化为为醛醛基基，能能发发生生银银镜镜反反应应，B选选项项正正确确；木木糖糖醇醇为为多多羟羟基基醇醇，含含有有5个个亲亲水水的的羟羟基基，溶溶解解性性和和甘甘油油的的相相似似，故故易易溶溶于于水水，醇醇能能够够与与酸酸发发生生酯酯化化反反应应生生成成酯酯，与与羟羟基基相相连连的的碳碳原原子子邻邻位位的的碳碳原原子子上上含含有有氢氢原原子子，所所以以也也能能够够发发生生消消去去反反应应，C选选项项正正确确；1 mol木木糖糖醇醇中中含含有有5 mol羟羟基基，每每2 mol羟羟基基能能够够与与钠钠反反应应生生成成1 mol H2，所所以以1 mol木木糖糖醇与足量的钠反应最多可产生醇与足量的钠反应
16、最多可产生2.5 mol H2，D选项正确。选项正确。答案答案A实实验验2：先先配配制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液，再再与与纤纤维维素素水水解解后后的的溶溶液液反反应应，现象：溶液中出现砖红色沉淀。反应方程式：现象：溶液中出现砖红色沉淀。反应方程式：实实验验3：先先配配制制银银氨氨溶溶液液，加加入入纤纤维维素素水水解解后后的的溶溶液液，反反应应现现象象是试管内壁出现光亮的银镜。是试管内壁出现光亮的银镜。3人人体体不不能能直直接接消消化化、利利用用纤纤维维素素，但但富富含含纤纤维维素素的的食食物物可可增增强肠道蠕动和消化液分泌，有助于食物的消化和排泄。强肠道蠕动和消化液分泌，有助于食物的消化和排
17、泄。 最最近近我我国国科科学学家家正正在在研研究究牛牛胃胃与与人人胃胃的的区区别别，藉藉此此研研制制出出一一种种使使得得纤纤维维素素能能较较快快地地转转变变为为低低聚聚糖糖的的酶酶，如如能能实实现现，人人就就不不再再为为米米面面发发愁愁，吃吃绿绿色色植植物物也也可可以以过过日日子子了了。不不但但如如此此，大大量的无用的短纤维，也可以转化成乙醇，供工业上使用。量的无用的短纤维，也可以转化成乙醇，供工业上使用。根据以上信息，回答下列问题：根据以上信息，回答下列问题：(1)试写出由纤维素转变为葡萄糖的化学方程式：试写出由纤维素转变为葡萄糖的化学方程式：_；(2)试试确确定定与与葡葡萄萄糖糖分分子子等
18、等氢氢原原子子的的烷烷烃烃的的同同分分异异构构体体有有_种种，其其中中熔熔沸沸点点最最低低的的烷烷烃烃分分子子的的结结构构简简式式为为_，并用系统命名法将其命名为，并用系统命名法将其命名为_。【例例2】解解析析此此题题入入题题时时起起点点高高，实实质质是是落落点点低低。在在(2)问问中中要要注注意意掌掌握握的的规规律律：在在同同系系物物中中，碳碳原原子子数数越越多多的的熔熔沸沸点点越越高高；在在同同分分异构体中，支链越多的，结构越对称的，熔沸点越低。异构体中，支链越多的，结构越对称的，熔沸点越低。 柠柠檬檬醛醛是是一一种种用用于于合合成成香香料料的的工工业业原原料料。现现已已知知柠柠檬檬醛醛的
19、结构简式为：的结构简式为：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)设设计计一一实实验验，检检验验柠柠檬檬醛醛分分子子结结构构中中的的醛醛基基(简简要要说说明明所所用用的试剂、实验步骤、实验现象和结论的试剂、实验步骤、实验现象和结论)_。(2)已已知知溴溴水水能能氧氧化化醛醛基基，若若要要检检验验其其中中的的碳碳碳碳双双键键，其其实实验验方法是方法是_。【体验体验2】解解析析(1)用用银银氨氨溶溶液液或或新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液检检验验CHO。(2)用用溴溴水水检检验验柠柠檬檬醛醛分分子子中中的的碳碳碳碳双双键键时时，应应先先用用银银氨氨溶溶液液或或新新制制Cu(OH)2悬浊液将悬浊液将
20、CHO转化为转化为COOH，以避免干扰。，以避免干扰。答答案案(1)将将少少量量的的柠柠檬檬醛醛滴滴入入新新制制氢氢氧氧化化铜铜悬悬浊浊液液(或或银银氨氨溶溶液液)中中，加加热热(或或水水浴浴加加热热)，可可观观察察到到有有专专红红色色的的沉沉淀淀(或或银银镜镜)产产生生，由此说明其分子中含有醛基由此说明其分子中含有醛基(2)先先加加入入足足量量的的银银氨氨溶溶液液，水水浴浴加加热热后后，取取反反应应后后的的溶溶液液用用硝硝酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，即证明有碳碳双键存在酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，即证明有碳碳双键存在1纤纤维维素素的的每每个个葡葡萄萄糖糖单单元元含含有有三三个个醇醇羟
21、羟基基，能能表表现现出出醇醇的的一一些些性性质质，如如能能与与硝硝酸酸或或醋醋酸酸发发生生酯酯化化反反应应，生生成成硝硝化化纤纤维维或或醋酸纤维。醋酸纤维。2纤纤维维素素一一般般不不易易完完全全酯酯化化生生成成三三硝硝酸酸酯酯(含含氮氮质质量量分分数数约约为为14%)，一一般般把把含含氮氮量量低低的的纤纤维维素素硝硝酸酸酯酯叫叫做做胶胶棉棉(含含氮氮为为10.5%12%)；含含氮氮量量高高的的叫叫做做火火棉棉(含含氮氮为为12.5%13.8%)。 (1)纤纤维维素素三三硝硝酸酸酯酯用用于于制制无无烟烟火火药药；纤纤维维素素的的单单硝硝酸酸酯酯和和二二硝酸酯可制火棉胶，赛璐珞。硝酸酯可制火棉胶，
22、赛璐珞。 (2)纤维素醋酸酯可用于制造胶片和人造丝。纤维素醋酸酯可用于制造胶片和人造丝。 (3)制造增稠剂，化学浆糊。制造增稠剂，化学浆糊。 (4)用用NaOH和和CS2处处理理制制造造黏黏胶胶纤纤维维。长长纤纤维维制制人人造造丝丝，短短纤维制人造棉、人造毛。纤维制人造棉、人造毛。 (5)人人造造纤纤维维：将将天天然然高高分分子子纤纤维维素素或或蛋蛋白白质质原原料料，加加工工处处理理后得到的纤维，是经过化学改性而成的。后得到的纤维，是经过化学改性而成的。3纤维素酯的应用纤维素酯的应用 用用10 g脱脱脂脂棉棉与与足足量量浓浓硝硝酸酸和和浓浓硫硫酸酸混混合合液液反反应应，制制得得15.6 g纤纤
23、维维素素硝硝酸酸酯酯，则则每每个个葡葡萄萄糖糖单单元元中中发发生生酯酯化化反反应应的的羟羟基数是基数是 ()。A3 B2 C1 D不可计算不可计算解解析析纤纤维维素素在在跟跟混混酸酸的的酯酯化化过过程程中中是是羟羟基基中中的的H被被硝硝基基取取代代，而而且且1 molOH中中H原原子子被被硝硝基基取取代代后后质质量量增增加加了了45 g，由由此此可可计计算算10 g脱脱脂脂棉棉生生成成15.6 g纤纤维维素素硝硝酸酸酯酯到到底底有有多多少少个个H原原子被子被NO2取代，从而推出酯的结构。取代，从而推出酯的结构。【例例3】设纤维素分子中有设纤维素分子中有x个个OH酯化酯化则则(C6H7O2)(OH)3n纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯162n(16245x)n10 g15.6 g解之得：解之得：x2即有两个即有两个OH被酯化，所以，该酯结构为：被酯化，所以，该酯结构为：答案答案B 下列属于多糖的是下列属于多糖的是()。A淀粉淀粉 B硝酸纤维硝酸纤维C醋酸纤维醋酸纤维 D黏胶纤维黏胶纤维解析解析B、C、D均属于纤维素酯，而淀粉属于多糖。均属于纤维素酯，而淀粉属于多糖。答案答案A【体验体验3】
