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1、第36讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子第十一章有机化学基础(选考)考纲要求1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。考点二合成有机高分子探究高考明确考向考点三有机合成的思路与方法内容索引考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质课时作业糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质考点一定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不
2、能再水解生成其他糖的糖C、H、O(C6H12O6)(C6H12O6)二糖1mol糖水解生成2mol单糖的糖C、H、O(C12H22O11)(C12H22O11)多糖1mol糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O(C6H10O5)n(C6H10O5)n知识梳理1.糖类糖类(1)分类(2)性质葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO二糖在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。多糖在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。2.油脂油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。(2)性质油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a.酸
3、性条件下b.碱性条件下皂化反应油脂的氢化烃基上含有双键，能与H2发生加成反应。3.蛋白质和氨基酸蛋白质和氨基酸(1)蛋白质的组成蛋白质由C、H、O、N等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。(2)氨基酸的结构与性质氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为COOH和NH2。-氨基酸结构简式可表示为。几种重要的-氨基酸甘氨酸：、丙氨酸：、苯丙氨酸：、谷氨酸：。氨基酸的化学性质a.两性(以为例)与盐酸反应的化学方程式：。与NaOH溶液反应的化学方程式：H2NCH2COOHNaOHH2NCH2COONaH2O 。b.成肽反应两分子氨基酸缩水形成二
4、肽丙氨酸丙氨酸。二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。(3)蛋白质的性质解题探究题组一糖类、油脂、蛋白质的组成和性质题组一糖类、油脂、蛋白质的组成和性质1.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是A.油脂水解的共同产物是乙二醇B.从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法C.淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解D.糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素答案2.(2018山西省实验中学模拟)下列说法正确的是A.在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性B.油脂属于高分子化合物，是混合物C.在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，
5、合成更加复杂的化合物D.检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有红色沉淀答案解析3.下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入蒸馏水，沉淀不溶解人工合成的具有生命活力的蛋白质结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜A.B.C.D.答案解析题组二氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解题组二氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解4.下列有关蛋白质的说法
6、正确的是氨基酸、淀粉均属于高分子化合物蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽A.B.C.D.答案解析5.(2017西安校级期末)甘氨酸()和丙氨酸()混合后缩合最多可形成二肽的种类A.1B.2C.3D.4答案解析解解析析氨基酸生成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子，当同种氨基酸脱水，生成2种二肽；当是异种氨基酸脱水，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱氢，也可以是丙氨酸脱羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，共4种。6.(2017陕西期末)下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中(A)、
7、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是答案解析解解析析两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，C是肽键，所以应断裂的键是C。规律方法规律方法氨基酸的成肽规律氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：(2)分子间或分子内脱水成环(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物合成有机高分子考点二知识梳理1.基本概念基本概念(1)单体：
8、能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的。如：最小数目单体链节聚合度2.合成高分子化合物的两个基本反应合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。3.高分子化合物的分类及性质特点高分子化合物的分类及性质特点高分子化合物天然高分子化合物：如淀粉、纤维素、蛋白质合成高分子化合物线型结构：具有性，如低压聚乙烯支链型结构：具有性，如高压聚乙烯网状结构：具有性，如酚醛树脂其中，
9、、又被称为“三大合成材料”。热塑热塑热固塑料合成纤维合成橡胶4.加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法(1)加聚反应的书写方法单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。例如：含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：(2)缩聚反应的书写方法书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。例如
10、：写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成的小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量为n1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量应为2n1。例如：(n1)H2O正误判断 辨析易错易混辨析易错易混(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物()(2)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞()(3)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色()(4)为防止污染，可以将塑料购物袋直接烧掉()(5)天然橡胶聚异戊二烯()为纯净物()(6)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料()(7)聚乙烯可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品()答案(8)高分
11、子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类()(9)的单体是CH2=CH2和()答案背诵强记 这些空常考易错这些空常考易错按要求完成下列方程式并指出反应类型(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。_，_。答案加聚反应(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。_，_。答案(2n1)H2O缩聚反应(3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶。_，_。答案加聚反应解题探究1.(2017福州期末)今有高聚物答案解析对此分析正确的是A.它是一种体型高分子化合物 B.其单体是CH2=CH2和C.其链节是D.其单体是2.下列关于合成材料的说法中，不正确的是A.结构为CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH的高
12、分子的单体是乙炔B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2=CHClC.合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇D.合成顺丁橡胶()的单体是CH2=CHCH=CH2答案解析3.(2018山东省济宁质检)环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。答案解析(1)的反应条件是_。NaOH醇溶液、加热(2)H的名称是_。(3)有机物B和I的关系为_(填字母)。A.同系物B.同分异构体C.都属于醇类D.都属于烃答案聚乙二酸乙二酯C(4)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：反应_，_；反应_，_；反 应 _，_；反 应 _
13、，_。2NaBr取代反应缩聚反应消去反应加聚反应答案(5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：_。答案CH2=CHCOOCH3、HCOOCH2CH=CH2(其他合理答案也可)练后归纳练后归纳高聚物单体的推断方法高聚物单体的推断方法推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2=CH2和CH2=CHCN，的单体为CH2=CHCH3和CH2=CHCH=CH2。(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“ 、”等结构，在 或画线处断键，碳原子上连O
14、H，氧原子和氮原子上连H，即得单体。有机合成的思路与方法考点三1.有机合成题的解题思路有机合成题的解题思路知识梳理2.有机合成中碳骨架的构建有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。(2)碳链减短的反应烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应(3)常见由链成环的方法二元醇成环：；羟基酸酯化成环：如：；氨基酸成环：如：H2NCH2CH2COOH；二元羧酸成环：H2O；利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：。3.有机合成中
15、官能团的转化有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子烃、酚的取代；不饱和烃与HX、X2的加成；醇与氢卤酸(HX)反应引入羟基烯烃与水加成；醛酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解引入碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；烷烃裂化引入碳氧双键醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；含碳碳三键的物质与水加成引入羧基醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团的消除通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过加成或氧化反应等消除醛基；通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变利用官能团
16、的衍生关系进行衍变，如通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如通过某种手段改变官能团的位置，如。解题探究题组一给定合成路线的分析题组一给定合成路线的分析1.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则答案解析A.A的结构简式是B.的反应类型分别是取代、消去C.反应的条件分别是浓硫酸加热、光照D.酸性KMnO4溶液褪色可证明 已完全转化为下列说法正确的是A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子B.、的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X答案解析2.
17、(2017河南省实验中学月考)4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：3.(2018广西省南宁高三联考)由合成水杨酸的路线如下：答案(1)反应的化学方程式为_。答案(2)反应的条件为_。酸性KMnO4溶液答案4.化合物可由1-氯丁烷经过四步反应合成：反应1的反应条件为_，反应2的化学方程式为_。NaOH水溶液、加热解析解解析析反应1为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。反应2为CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反应。得分技巧得分技巧熟记中学常见的有机合成路线熟记中学常见的有机合成路线(1)一元合成路线(2)二元合成路线二元醇二元醛二元羧酸(3)芳香化合
18、物合成路线芳香酯题组二给定原料的有机合成题组二给定原料的有机合成5.请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为答案答案答案CH2=CHCH36.(2018河北省廊坊模拟)已知：有多种合成方法，写出由乙酸合成的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：答案答案答案7.请设计合理方案从合成(无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OH答案解题指导解题指导根据原料设计合成目标产品的路线时，可采用逆向合成分析法，对此
19、产品与原料结构上的区别，然后由后向前推，先找出产品的前一步原料(即中间产物)，并依次找出前一步原料，直至达到已知的原料为止，其思维程序可概括为“产品中间产物1中间产物2原料”。题组三类比已知合成路线的有机合成题组三类比已知合成路线的有机合成8.(2018湖北省天门质检)根据某有机合成的片段：答案写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)。9.(2017青岛二模)伪麻黄碱(D)是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏症状，其中一种合成路线如下：ABCD回答下列问题：(1)伪麻黄碱(D)的分子式为_；B中含有的官能团有_(写名称)。ABCDC10H15NO羰基
20、和溴原子答案解析(2)写出BC反应的化学方程式：_。CD的反应类型为_。答案解析还原反应ABCD(3)B的消去反应产物可以用于合成高分子化合物E，请写出E的结构简式：_。答案解析ABCD(4)满足下列要求的A的同分异构体有_种；其结构简式为_。能发生银镜反应；苯环上的一氯代物有两种结构，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6211。答案解析2、(5)已知：，参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备的合成路线：_。答案解析探究高考明确考向下列叙述错误的是A.生物柴油由可再生资源制得B.生物柴油是不同酯组成的混合物C.动植物油脂是高分子化合物D.“地沟油”可用于制备生物柴油1.(20
21、13新课标全国卷，7)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：答案解析12342.(2016天津理综，2)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C.-氨基丙酸与-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动答案解析12343.(2015北京理综，10)合成导电高分子材料PPV的反应：下列说法正确的是A.合成PPV的反应为加聚反应B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C.和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合
22、度答案解析12344.(2017北京理综，11)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：答案解析(图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是A.聚维酮的单体是B.聚维酮分子由(mn)个单体聚合而成C.聚维酮碘是一种水溶性物质 D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应1234课时作业下列说法中不正确的是A.C12H22O11属于二糖B.化合物X属于还原性糖C.反应中1mol化合物X可分解成3mol乙醇D.欲使发酵液中的乙醇和水分离，可采取的操作是蒸馏1.(2018贵州省安顺市联考)以玉米(主要成分是淀粉)为原料制取酒精的流程如下：答案1234567
23、8910解析2.关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是答案解析酚醛树脂涤纶顺丁橡胶A.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料B.顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体C.合成涤纶的单体均可发生酯化反应D.酚醛树脂是通过加聚反应合成的123456789103.氨基酸在溶液中按两种方式电离，以下判断正确的是答案解析A.增大溶液的pH，浓度减小B.降低溶液的pH，浓度减小C.如溶液的pH适当，两种氨基酸离子的浓度可能相同D.pH改变，对电离方式无影响123456789104.(2018河北省荆州调研)已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是A.聚乳酸是一种纯净物B.聚
24、乳酸的单体是C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D.聚乳酸是一种酸性高分子材料答案解析12345678910下列说法正确的是A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B.A生成C的反应属于加成反应C.A生成D的反应属于取代反应D.烃A的结构简式为CH2=CH25.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。答案解析12345678910则下列关于MMF的说法中，不正确的是MMF所有原子一定处在同一平面 可以跟溴水加成可以被酸性KMnO4溶液氧化可以跟NaHCO3溶液反应MMF的分子式为C24H31O7N可以发生消去反应可以发生加聚
25、反应可以发生水解反应可以发生取代反应A.B.C.D.6.(2017日照质检)霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的一种药物，已知其结构简式是答案解析12345678910则下列说法不正确的是A.四种物质中C和D互为同分异构体B.在一定条件下，A和C均可发生聚合反应生成高分子化合物C.到的反应类型依次为还原、氧化、消去、加成D.四种物质中只有B、C能发生加成反应7.有机物A和B、C、D之间存在如下转化关系：答案解析解析解析A、D中均含有苯环，能与H2发生加成反应。123456789108.(2017广东普宁勤建学校月考)有机物M按右图反应流程可合成两种高分子化合物。已知：D能发生银镜
26、反应。M的核磁共振氢谱如图。12345678910答案解析回答下列问题：(1)有机物M的名称是_(系统命名法)，B中官能团的名称是_。2-溴丙烯羟基、羧基12345678910答案解析(2)F的结构简式为_，反应的类型是_。CH2=CBrCOOH取代反应(或水解反应)12345678910答案解析(3)写出反应的化学方程式：_。12345678910答案解析(4)反应的目的是_。防止碳碳双键被氧化12345678910答案解析(5)写出满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：_。分子中含有“COO”和“OH”；只有三类氢原子；分子中不含“OO”。(CH3)2C(OH)COOH、HCOOC(CH
27、3)2OH解析解析符合条件的同分异构体有(CH3)2C(OH)COOH、HCOOC(CH3)2OH。12345678910答案解析(6)设计一条由乙烯制得二丙酸乙二酯的合成路线，其他无机试剂任选。答案答案123456789109.(2017赣州模拟)有机玻璃()广泛应用于商业、轻工业、建筑、化工甚至人工角膜等方面，下面是工业上合成有机玻璃的一种路线图。12345678910请回答下列问题：(1)反应属于加成反应，则A的化学式为_；反应的反应类型是_。答案解析HCN消去反应解析解析对比反应中反应物与生成物的组成差异知A为HCN；反应属于消去反应。12345678910(2)B的名称是_，有机玻璃
28、中官能团的名称为_。答案解析甲醇酯基解析解析由有机玻璃的结构简式知C是CH2=C(CH3)COOCH3，故B是甲醇。12345678910(3)下列有关CH2=C(CH3)COOH的说法错误的是_(填字母)。a.分子中所有碳原子均在同一平面上b.能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色c.与丙酸互为同系物d.能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应答案解析c解析解析含有碳碳双键，a，b项正确，c项错误；含有COOH，能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，d项正确。12345678910(4)写出反应的化学方程式：_。答案CH2=C(CH3)COOHCH3OHCH2=C(CH3)COOCH3H2O1234567
29、8910(5)C有多种同分异构体，其中满足下列条件的有_种，在这些同分异构体中，核磁共振氢谱有3组峰的物质的结构简式为_。能发生水解反应但不能发生银镜反应；能使溴的CCl4溶液褪色。答案解析7CH3COOC(CH3)=CH212345678910(6)以乙醛为原料可制得新型生物降解材料聚-2-羟基丙酸()，答案解析答案答案1234567891010.下面是用常见有机物A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的流程：已知：12345678910回答下列问题：(1)B中含氧官能团的名称是_。D和E的结构简式分别是_、_。答案酯基CH3Br12345678910答案(2)C的结构简式是_，DE的反应类型是_。取代反应12345678910答案(3)FAG的化学方程式是_。12345678910答案(4)CH3COOHCHCHB的化学方程式是_，反应类型是_。CH3COOHCHCH加成反应12345678910答案(5)G聚酯纤维的化学方程式是_。(2n1)CH3OH12345678910
