高三化学一轮复习专题9第1讲有机物的结构特点和分类课件苏教

《高三化学一轮复习专题9第1讲有机物的结构特点和分类课件苏教》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高三化学一轮复习专题9第1讲有机物的结构特点和分类课件苏教（74页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。

1、1.1.请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类：请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类：A.HC CCHA.HC CCH2 2CHCH3 3 B.HCOCHB.HCOCH3 3C. D.C. D.基础盘点基础盘点一、有机化合物的分类一、有机化合物的分类自我诊断自我诊断COOHCOOHCHCH2 2CHCH2 2OHOH专题9 认识有机化合物 第第1 1讲讲 有机物的结构特点和分类有机物的结构特点和分类 E.HCH E.HCH F. F. G.G.H.CHH.CH3 3CHCH2 2 CHCOOHCHCOOHI.CHI.CH3 3CHCH2 2 J.CHJ.CH3 3CHCH2

2、2COCHCOCH2 2CHCH3 3K.K.CHCH2 2ClCl属于不饱和烃的是属于不饱和烃的是，属于醇的是，属于醇的是，属，属于酚的是于酚的是，属于醛的是，属于醛的是 ，属属于于羧羧酸的是酸的是 ，属于酯的是，属于酯的是 ，属属于于卤卤代烃代烃的是的是。答案答案 AG D F EI CH BJ KAG D F EI CH BJ K链状化合物（如链状化合物（如 ） CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3基础回归基础回归1.1.按碳的骨架分类按碳的骨架分类（1 1）有机）有机 化合化合 物物 环状化合物环状化合物 脂环化合物（如脂环化合物（如 OH) OH)芳香化合物芳香化合物 （如（如

3、 OH OH） 苯（苯（ ）苯的同系物（如苯的同系物（如 ）稠环芳香烃（如稠环芳香烃（如 ）（2 2）烃）烃 脂肪烃脂肪烃 链状烃链状烃 烷烃（如烷烃（如 ）烯烃（如烯烃（如 ）炔烃（如炔烃（如 ) )脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他 环状结构（如环状结构（如 ）芳香烃芳香烃 CHCH4 4CHCH2 2 CHCH2 2CHCHCHCH2.2.按官能团分类按官能团分类有机物的主要类别、官能团和典型代表物有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别类别 官能团结构和名称官能团结构和名称 典型代表物的名称和典型代表物的名称和 结构简式结构简式 烷烃烷烃 甲烷甲烷CH

4、CH4 4 烯烃烯烃 乙烯乙烯炔烃炔烃 乙炔乙炔卤代卤代烃烃X(XX(X表示卤素原子表示卤素原子) ) 溴乙烷溴乙烷CHCH3 3CHCH2 2BrBr双键双键叁键叁键CHCH2 2 CH CH2 2HCCHHCCH醇醇 乙醇乙醇酚酚 醚醚 乙醚乙醚OHOH羟基羟基苯酚苯酚CHCH3 3CHCH2 2OHOH醚键醚键CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2C C3 3OHOH羟基羟基醛醛 乙醛乙醛酮酮 丙酮丙酮羧酸羧酸 乙酸乙酸 胺胺 甲胺甲胺醛基醛基羰基羰基CHCH3 3COOHCOOHCHCH3 3NHNH2 2羧基羧基 氨基氨基NN2 2指点迷津指点迷津1.1.具有同一官能团的物质

5、不一定是同一类有机物。如：具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：（1 1）CHCH3 3OHOH、 虽虽都都含含有有OHOH官官能能团团，但二者属不同类型的有机物。但二者属不同类型的有机物。（2 2）含含有有醛醛基基的的有有机机物物，有有的的属属于于醛醛类类，有有的的属属于酯类，有的属于糖类。于酯类，有的属于糖类。2.2.具有同一通式的有机物不一定属于同系物。如：具有同一通式的有机物不一定属于同系物。如：（1 1） 均均符符合合C Cn nH H2 2n n- -6 6O O的的通通式式，但但前前者者属属酚酚类类，后后者者属属于于醇醇类类，它它们们不不是同系物。是同系物。（2 2）CH

6、CH2 2 CHCH2 2和和 均均符符合合C Cn nH H2 2n n的的通通式式，它们分别属烯烃和环烷烃。它们分别属烯烃和环烷烃。2.2.有下列各组物质：有下列各组物质：A.CA.C6060与金刚石与金刚石B.HB.H和和D D二、有机化合物的结构特点二、有机化合物的结构特点自我诊断自我诊断（1 1） 组两物质互为同位素。组两物质互为同位素。（2 2） 组两物质互为同素异形体。组两物质互为同素异形体。（3 3） 组两物质互为同系物。组两物质互为同系物。（4 4） 组两物质互为同分异构体。组两物质互为同分异构体。（5 5） 组两物质是同一物质。组两物质是同一物质。答案答案（1 1）B B

7、（2 2）A A （3 3）C C （4 4）D D （5 5）E E、F F基础回归基础回归1.1.碳原子的成键特点碳原子的成键特点 （1 1）成成键键数数目目：每每个个碳碳原原子子与与其其他他原原子子形形成成 个个共共价键。价键。 （2 2）成键种类：单键（）成键种类：单键（ ）、双键）、双键 （ ）或叁键（）或叁键（ ）。）。（3 3）连接方式：碳链或碳环。）连接方式：碳链或碳环。2.2.有机化合物的同分异构现象和同分异构体有机化合物的同分异构现象和同分异构体 （1 1）同分异构现象）同分异构现象化化合合物物具具有有相相同同的的 ，但但 不不同同，因而产生了因而产生了 上的差异的现象。上

8、的差异的现象。 （2 2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物。）同分异构体：具有同分异构现象的化合物。4 4化学式化学式原子排列方式原子排列方式性质性质（3 3）同分异构体的类别）同分异构体的类别 异构：碳链骨架不同。异构：碳链骨架不同。 异构：官能团的位置不同。异构：官能团的位置不同。 异构：具有不同的官能团。异构：具有不同的官能团。同分异构体概念的理解同分异构体概念的理解（1 1）分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如）分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如 是同种物质，而不是是同种物质，而不是同分异构体。同分异构体。指点迷津指点迷津碳链碳链位置位置官能团官能团 （2 2）同分异构体

9、的分子式、相对分子质量、最简）同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是式都相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如同分异构体，如C C2 2H H6 6与与HCHOHCHO；最简式相同的化合；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如物也不一定是同分异构体，如C C2 2H H2 2与与C C6 6H H6 6。 （3 3）同分异构体结构不同，可以是同一类物质，）同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同类物质。也可以是不同类物质。 （4 4）同分异构体不仅存在于有机物和有机物之）同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有

10、机物和无机物之间，如尿素间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素 CO(NH CO(NH2 2) )2 2, ,有机物有机物 和氰酸铵和氰酸铵(NH(NH4 4CNO,CNO,无机物无机物) )互为互为 同分异构体。同分异构体。3.3.用系统命名法给下列有机化合物命名用系统命名法给下列有机化合物命名, ,并回答问题：并回答问题：（1 1）命名）命名CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3： ； CH CH2 2CHCH2 2CHCH3 3： ；CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CH CHCH CH2 2： ；CHCH3 3CHC CHCHC CH： ；三、有机化合物的命名三、有机化合物的命

11、名自我诊断自我诊断CHCH3 3CHCHCHCH3 3： ；CHCH3 3CHCHCHCH3 3： ；CHCH3 3CHCH2 2O OO OCHCH： ；CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH： 。（2 2）其中属于同分异构体的是）其中属于同分异构体的是；属于同；属于同系物的是系物的是。答案答案 （1 1）丁烷丁烷 戊烷戊烷 1 1，4 4-戊二烯戊二烯 3 3-甲基甲基-1 1-丁炔丁炔 2 2-丙醇丙醇 2 2-甲基甲基-丙醛丙醛 甲酸乙酯甲酸乙酯 丙酸丙酸（2 2）和和、和和 和和基础回归基础回归1.1.烷烃的命名烷烃的命名（1 1）烷烃中碳原子数在）烷烃中碳原子数在1010以内

12、的用以内的用 。碳原子数在碳原子数在1010个以上的个以上的 就用就用 来表示来表示, ,称为某烷，并且用称为某烷，并且用“正正”、“异异”、 “ “新新”来区别同分异构体，如：来区别同分异构体，如： CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3称为称为 , , 称为称为 。 甲、乙、丙、丁、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸戊、己、庚、辛、壬、癸数字数字异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷（2 2）系统命名法）系统命名法命名步骤如下：命名步骤如下：选主链（最长碳链），称某烷；选主链（最长碳链），称某烷；编碳位（最小定位），定支链；编碳位（最小定位），定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；取代

13、基，写在前，注位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。不同基，简到繁，相同基，合并算。另外，常用甲、乙、丙、丁另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子表示主链碳原子数数, ,用一、二、三、四用一、二、三、四表示相同取代基的数目表示相同取代基的数目, ,用用1 1、2 2、3 3、44表示取代基所在的碳原子位次。表示取代基所在的碳原子位次。如如 命名为：命名为： ；2 2，2-2-二甲基丙烷二甲基丙烷命名为：命名为： 。2 2，5-5-二甲基二甲基-3-3-乙基己烷乙基己烷2.2.烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名 （1 1）选主链，定某烯（炔）：将含有）选主链，定某烯（炔）：将含有 的的最长

14、碳链作为主链，称为最长碳链作为主链，称为“ ”或或“ ”。 （2 2）近双（三）键，定号位：从距离）近双（三）键，定号位：从距离_最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 （3 3）标双（三）键，合并算：用阿拉伯数字标明）标双（三）键，合并算：用阿拉伯数字标明 的的位位置置（只只需需标标明明_ 的的数数字字）。用用“二二”、“三三”等等表表示示_ 的个数。的个数。双键或叁键双键或叁键某烯某烯某炔某炔双键或叁键双键或叁键双键或叁键双键或叁键双键或叁键碳原子双键或叁键碳原子编号较小编号较小双键双键或叁键或叁键3.3.苯的同系物的命名苯的同系物的命名 （1 1

15、）习惯命名法）习惯命名法如如 CH CH3 3称为甲苯，称为甲苯， C C2 2H H5 5称为称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。（2 2）系统命名法）系统命名法将苯环上的将苯环上的6 6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳个碳原子编号，以某个甲基所在的碳 原子的位置为原子的位置为1 1号，选取最小位次号给另一甲基编号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做号，则邻二甲苯也可叫做 ，间二甲苯，间二甲苯叫做叫做，对二甲苯叫做，对二甲苯叫做 。1 1，2-2-二甲苯二甲苯1

16、1，3-3-二甲苯二甲苯1 1，4-4-二甲苯二甲苯4.4.烃的衍生物命名烃的衍生物命名有有机机化化合合物物的的命命名名，是是以以烷烷烃烃的的命命名名为为基基础础的的，简简单单来来说说，烷烷烃烃的的命命名名需需经经过过选选主主链链、编编序序号号、定定名名称称三三步步。在在给给其其他他有有机机化化合合物物命命名名时时，一一般般也也需需经经过过选选母母体体、编编序序号号、写写名名称称三三个个步步骤骤，下下面面我我们们主主要要介介绍绍烃烃的的衍衍生生物物的的命命名名：卤卤代代烃烃、醇醇、酚酚、醛醛、羧羧酸酸、酯酯等等的的命命名名，因因为为在在这这些些有有机机物物中中，都都含含有有官官能能团团，所所以

17、以在在选选母母体体时时，如如果果官官能能团团中中没没有有碳碳原原子子（如如OHOH），则则母母体体的的主主链链必必须须尽尽可可能能多多地地包包含含与与官官能能团团相相连连接接的的碳碳原原子子；如如果果官官能能团团含含有有碳碳原原子子（如如CHOCHO），则则母母体体的的主主链链必必须须尽尽可可能能多多地地包包含含这这些些官官能能团团上上的的碳碳原原子子，在在编编序序号号时时，应应尽尽可可能能让让官能团或取代基的位次最小。官能团或取代基的位次最小。酯：酯：CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5 ；HCOOCHCOOC2 2H H5 5 。乙酸乙酯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸乙酯3-3-甲基戊酸

18、甲基戊酸方法归纳方法归纳 链状有机物命名链状有机物命名“三步曲三步曲”：1.1.选主链，含有官能团。选主链，含有官能团。2.2.排顺序，服从官能团。排顺序，服从官能团。3.3.定名称，依据官能团。定名称，依据官能团。例如：例如：1.1.选主链：选主链：5 5个个C C原子且含有双键。原子且含有双键。2.2.排顺序，服从双键近的一方。排顺序，服从双键近的一方。3.3.定名称：定名称：2 2- -乙基乙基- -1 1- -戊烯。戊烯。要点一要点一 同系物与同分异构体同系物与同分异构体1.1.同系物同系物要点精讲要点精讲2.2.同分异构体同分异构体 (1) (1)同分异构体的特点同分异构体的特点 分

19、子式相同分子式相同, ,相对分子质量相同。但相对分子质量相对分子质量相同。但相对分子质量 相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的 最简式相同最简式相同, ,但最简式相同的化合物不一定是同分异但最简式相同的化合物不一定是同分异 构体构体, ,如如C C2 2H H4 4与与C C3 3H H6 6( (环丙烷环丙烷) )。 结构不同结构不同, ,即分子中原子的连接方式不同。同分异即分子中原子的连接方式不同。同分异 构体可以是同一类物质构体可以是同一类物质, ,也可以是不同类物质。也可以是不同类物质。 (2)(2)同分异构体的类型同分异构体的类型

20、(3)(3)同分异构体的书写同分异构体的书写 主链由长到短主链由长到短, ,支链由整到散支链由整到散, ,位置由心到边位置由心到边, ,排布由排布由 邻到间。邻到间。 特别提醒特别提醒 (1) (1)判断两种有机物是否是同系物的根本判断两种有机物是否是同系物的根本 方法是先看结构是否相似方法是先看结构是否相似, ,再看二者在组成上是否相再看二者在组成上是否相差一个或若干个差一个或若干个CHCH2 2原子团。原子团。(2)(2)书写同分异构体时要按一定的思维顺序书写同分异构体时要按一定的思维顺序, ,避免遗漏避免遗漏和重复。同时要注意总结规律，如一种烃如果有和重复。同时要注意总结规律，如一种烃如

21、果有m m个个氢原子可被取代氢原子可被取代, ,那么它的那么它的n n元取代物与元取代物与( (m m- -n n) )元取代元取代物种类相等。物种类相等。 【典例导析典例导析1 1】 1 mol 1 mol某烃在氧气中充分燃烧某烃在氧气中充分燃烧, ,需要消需要消 耗氧气耗氧气179.2 L(179.2 L(标准状况下标准状况下) )。它在光照的条件下与它在光照的条件下与 氯气反应能生成氯气反应能生成3 3种不同的一氯取代物。该烃的结种不同的一氯取代物。该烃的结 构简式是构简式是 ( )( )解析解析 由题设条件由题设条件 “ “能生成能生成3 3种一氯取代物种一氯取代物”,”,可知该烃分子

22、结构式中有处于三种不同情况的可知该烃分子结构式中有处于三种不同情况的H H。讨论只有讨论只有x x=5,=5,y y=12=12时符合题意。时符合题意。1 mol1 mol此烃完全燃烧需此烃完全燃烧需8 mol8 mol氧气氧气, ,碳原子个数为碳原子个数为5 5。答案答案 B 【典典例例导导析析2 2】如如图图是是由由4 4个个碳碳原原子子结结合合成成的的6 6种种有有机机物（氢原子没有画出）物（氢原子没有画出） （ 1 1） 写写 出出 有有 机机 物物 （ a a） 的的 系系 统统 命命 名名 法法 的的 名名 称称 。 （2 2）有有机机物物（a a）有有一一种种同同分分异异构构体体

23、，试试写写出出其其结结构简式构简式。（3 3）上述有机物中与）上述有机物中与(c)(c)互为同分异构体的是互为同分异构体的是_（填代号）。（填代号）。（4 4）任任写写一一种种与与（e e）互互为为同同系系物物的的有有机机物物的的结结构构简简式式。（5 5）上上述述有有机机物物中中不不能能与与溴溴水水反反应应使使其其褪褪色色的的有有（填代号）。（填代号）。（6 6）(a)(a)、(b)(b)、(c)(c)、(d)(d)、(e)(e)五五种种物物质质中中，4 4个个碳碳原子一定处于同一平面的有原子一定处于同一平面的有 （填代号）。（填代号）。解析解析 (a)(f)6(a)(f)6种有机物的结构简

24、式和名称分别为：种有机物的结构简式和名称分别为： （2-2-甲基丙烷）、甲基丙烷）、 （2-2-甲基甲基-1-1-丙烯）、丙烯）、CHCH3 3CH CHCHCH CHCH3 3（2-2-丁烯）、丁烯）、CHCH2 2 CHCH CHCHCH CH2 2（1 1，3-3-丁二烯）、丁二烯）、CHCCHCHCCH2 2CHCH3 3(1-(1-丁丁炔炔) )、 ( (环丁烷环丁烷) )。分析每个问题时注意以下几个方面：分析每个问题时注意以下几个方面：用系统命名用系统命名法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主链；链；互为同分异构体的物质要求分子式相

25、同，结互为同分异构体的物质要求分子式相同，结构不同；构不同；互为同系物的有机物要求结构相似（即互为同系物的有机物要求结构相似（即属于同类物质），组成上相差若干个属于同类物质），组成上相差若干个CHCH2 2原子团；原子团；分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色。分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色。答案答案（1 1）2-2-甲基丙烷甲基丙烷 （2 2）CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3（3 3）（）（b b）、（）、（f f） （4 4）CHCH CHCH （5 5）(a)(a)、(f) (f) （6 6）（）（b b）、（）、（c c）、（）、（d d）“四同

26、概念四同概念”比较比较规律总结规律总结比较比较概念概念 定义定义 分子式分子式 结构结构 性质性质 同位素同位素 质子数相同质子数相同, ,中子数不同中子数不同的同一种元的同一种元素的不同原素的不同原子子 元素符号元素符号表示式不表示式不同同, ,如如 H H、 H H、 H H 电子层电子层结构相结构相同，原同，原子核结子核结构不同构不同 物理性质不物理性质不同，化学性同，化学性质几乎相同质几乎相同同素同素异形异形体体 同种元素形成的同种元素形成的不同单质不同单质 元素符号元素符号相同，分相同，分子式大多子式大多数不同，数不同，如如O O2 2和和O O3 3 单质单质的组的组成和成和结构结

27、构不同不同 物理性质不同，物理性质不同，化学性质基本化学性质基本相同相同同系同系物物结构相似，分子结构相似，分子组成相差组成相差1 1个或个或若干个若干个CHCH2 2原子原子团的有机物团的有机物 分子式不分子式不同，但具同，但具有相同的有相同的通式通式 相似相似 物理性质不同，物理性质不同，化学性质相似化学性质相似同分同分异构异构体体分子式相同，分子式相同，结构不同的化结构不同的化合物合物 相同相同 不同不同 物理性质不同，物理性质不同，化学性质不一定化学性质不一定相同相同 迁迁移移应应用用1 1 ( (原原创创) )下下列列关关于于碳碳原原子子的的成成键键特特点点及及成成键键方式的理解中正

28、确的是方式的理解中正确的是（）A.A.饱和碳原子不能发生化学反应饱和碳原子不能发生化学反应B.B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键碳原子只能与碳原子形成不饱和键C.C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D.D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键C C迁迁移移应应用用2 2 20002000年年国国家家药药品品监监督督管管理理局局发发布布通通告告暂暂停停使使用用和和销销售售含含苯苯丙丙醇醇胺胺的的药药品品制制剂剂。苯苯丙丙醇醇胺胺( (英英文文缩缩写为写为PPA)PPA)的结构简式如下：的结构简式如下：其中其中 代表苯基。苯丙

29、醇胺是一种一取代苯，取代代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是基是 。（1 1）PPAPPA的分子式是的分子式是。（2 2）它的取代基中有两个官能团，名称是）它的取代基中有两个官能团，名称是 和和 （请填写汉字）。（请填写汉字）。 （3 3）将将 、H H2 2NN、HOHO在在碳碳链链上上的的位位置置作作变变换换，可以写出多种同分异构体，其中可以写出多种同分异构体，其中5 5种的结构简式为：种的结构简式为： 请请写写出出另另外外4 4种种同同分分异异构构体体的的结结构构简简式式（不不要要写写出出OHOH和和NHNH2 2连连在在同同一一个个碳碳原原子子上上的的同同分分异异构构体体，写出多

30、于写出多于4 4种的要扣分）：种的要扣分）： 。 解解析析（1 1）将将苯苯基基代代入入PPAPPA后后数数C C、H H、O O、N N的的原原子子数数，便得便得PPAPPA的分子式为的分子式为C C9 9H H1313NONO。 （2 2）从从PPAPPA的的结结构构简简式式可可知知，其其中中的的官官能能团团为为羟羟基基和和氨基。氨基。 （3 3）采采用用先先定定后后移移法法，先先固固定定官官能能团团NHNH2 2、OH,OH,再再移移动动苯苯基基（ ）：由由 得：得： 除去题给的除去题给的5 5种同分异构体，再补上氢原子便可得另种同分异构体，再补上氢原子便可得另外外4 4种同分异构体。种

31、同分异构体。答案答案 （1 1）C C9 9H H1313NO NO （2 2）羟基）羟基 氨基氨基要点二要点二 有机物分子的结构特点有机物分子的结构特点1.1.有机物分子的空间结构模型有机物分子的空间结构模型（1 1）CHCH4 4型型正四面体结构，正四面体结构，4 4个个CHCH键不在同一平键不在同一平面上面上凡是碳原子与凡是碳原子与4 4个原子形成个原子形成4 4个共个共价键的空间结构都是四面体结构（如图价键的空间结构都是四面体结构（如图CHCH4 4的结构）以及烷烃的结构）以及烷烃C Cn nH H2 2n n+2+2的空间构的空间构型型5 5个原子中最多个原子中最多3 3个原子共平面

32、。个原子共平面。(2)(2)乙烯型乙烯型平面结构，六个原子均在同一平面上平面结构，六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构中的六个原子均共平面。凡是位于乙烯结构中的六个原子均共平面。如如 分子中六个碳原子在同一平面上。分子中六个碳原子在同一平面上。（3 3）乙炔型）乙炔型直线结构，四个原子在同一直线上直线结构，四个原子在同一直线上凡是位于乙炔结构凡是位于乙炔结构中的四个原子共直线。如中的四个原子共直线。如CHCH3 3CCCHCCCH3 3分子中四个碳分子中四个碳原子在同一直线上。原子在同一直线上。（4 4）苯型）苯型平面正六边形结构，六个碳原子和六个氢原子共平面平面正六边形结构，六个碳原子和六

33、个氢原子共平面凡是位于苯环上的原子均共平面。如凡是位于苯环上的原子均共平面。如 分子中分子中7 7个碳原子在同一平面上。个碳原子在同一平面上。特别提示特别提示 高考命题往往将这几种模型组合起来，考查高考命题往往将这几种模型组合起来，考查学生的理解应用能力。但最关键的还是首先牢记这四种学生的理解应用能力。但最关键的还是首先牢记这四种基本模型。基本模型。2.2.关于共平面问题的分析关于共平面问题的分析（1 1）乙烯平面模型）乙烯平面模型以以 为模板的至少六个原子一定在同为模板的至少六个原子一定在同一平一平面，如果某一基团再发展那就另外再考虑，例如面，如果某一基团再发展那就另外再考虑，例如a a基团

34、基团是是CHCH2 2CHCH3 3，首先保证，首先保证 中的中的碳原子碳原子在该平面在该平面, ,由于由于CCCC单键可旋转，单键可旋转，碳原子也可能在该碳原子也可能在该平面但不一定。平面但不一定。（2 2）苯平面模型）苯平面模型在苯分子中，在苯分子中，1212个原子（个原子（C C6 6H H6 6）一定在同一平面但另外）一定在同一平面但另外再连有其它基团时，必须重新考虑。再连有其它基团时，必须重新考虑。3.3.关于同一直线问题关于同一直线问题（1 1）乙炔分子模型）乙炔分子模型HCCHHCCH分子中的分子中的4 4个原子为一直线型结构，如果该个原子为一直线型结构，如果该H H原子被其它原

35、子团替代时，需重新分析。原子被其它原子团替代时，需重新分析。（2 2）苯分子的直线问题）苯分子的直线问题苯分子中最多有苯分子中最多有4 4个原子在同一直线上，个原子在同一直线上，（其它（其它4 4个个H H原子省略未标出），这是需要引起注意的一原子省略未标出），这是需要引起注意的一点。点。【典例导析典例导析3】已知链烃基中碳碳单键可以旋转，则】已知链烃基中碳碳单键可以旋转，则 分子中处于同一平面上的碳原子最多有分子中处于同一平面上的碳原子最多有 个，最少有个，最少有 个。个。解析解析 分子结构如上图所示，共平分子结构如上图所示，共平面的原子的确定是以乙烯式结构为主线确定的。六元环面的原子的确定

36、是以乙烯式结构为主线确定的。六元环中有两个乙烯中有两个乙烯式结构，左侧式结构，左侧又有一个乙烯式结构。乙烯式结构中的六又有一个乙烯式结构。乙烯式结构中的六个原子一定共平面，即个原子一定共平面，即中的中的5 5个个C C原子一定共面，由此原子一定共面，由此可推知平面可推知平面重合，这样共平面的重合，这样共平面的C C原子就至少有原子就至少有8 8个。个。再从甲烷的结构考虑，最多有三个原子共平面，这样左再从甲烷的结构考虑，最多有三个原子共平面，这样左边甲基上的碳原子也可能在这个大平面内，而右边甲基边甲基上的碳原子也可能在这个大平面内，而右边甲基上已有三个原子在此平面内，故右边甲基上的碳原子就上已有

37、三个原子在此平面内，故右边甲基上的碳原子就不可能在此平面内，因此共平面的碳原子最多有不可能在此平面内，因此共平面的碳原子最多有9 9个。个。凡是出现乙烯结构形式的原子共平面问题，通常都以乙凡是出现乙烯结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体模板进行分析。烯的分子结构作为主体模板进行分析。答案答案 9 8【典例导析典例导析4 4】下列关于】下列关于的说法正确的是的说法正确的是（）A.A.所有的碳原子都可能在同一平面内所有的碳原子都可能在同一平面内B.B.最多只可能有最多只可能有1010个碳原子在同一平面内个碳原子在同一平面内C.C.有有7 7个碳原子可能在同一条直线上个碳原子可能

38、在同一条直线上D.D.只可能有只可能有6 6个碳原子在同一条直线上个碳原子在同一条直线上解析解析 由右面的结构简图可以由右面的结构简图可以看出，只有虚线看出，只有虚线c c上的碳原子上的碳原子共直线，从而得出共直线的碳共直线，从而得出共直线的碳原子只可能为原子只可能为5 5个。个。共平面碳原子的判断，应以乙烯式结构为主，平面共平面碳原子的判断，应以乙烯式结构为主，平面a a和和平面平面b b共用两个原子，两个平面可能重合，另外直线共用两个原子，两个平面可能重合，另外直线c c上上的所有原子一定在平面的所有原子一定在平面b b内，从而得出共平面的碳原子内，从而得出共平面的碳原子可能为所有碳原子。

39、可能为所有碳原子。答案答案 A A 迁移应用迁移应用3 3 关于结构简式为关于结构简式为 的烃的下的烃的下列说法正确的是列说法正确的是（ ）A.A.分子中至少有分子中至少有6 6个碳原子共平面个碳原子共平面B.B.分子中至少有分子中至少有8 8个碳原子共平面个碳原子共平面C.C.分子中至少有分子中至少有9 9个碳原子共平面个碳原子共平面D.D.分子中至少有分子中至少有1414个碳原子共平面个碳原子共平面解析解析 从题中所给烃分子的结构分析得出：从题中所给烃分子的结构分析得出：CHCH3 3取代了取代了苯环上的一个氢原子，左或右部分所有苯环上的一个氢原子，左或右部分所有7 7个碳原子均分个碳原子

40、均分别在同一平面上，别在同一平面上，A A错；同时，由于左、右两个苯环平错；同时，由于左、右两个苯环平面可通过面可通过CCCC单键绕键轴旋转到不在同一平面，则单键绕键轴旋转到不在同一平面，则D D错；错；至此，很多学生就误认为至此，很多学生就误认为B B正确，而排除正确，而排除C C，而这，而这恰巧陷入该题的思维误区，选恰巧陷入该题的思维误区，选B B虽然考虑了苯分子的平虽然考虑了苯分子的平面结构特征，但却疏忽了苯环上六个碳原子呈正六边形面结构特征，但却疏忽了苯环上六个碳原子呈正六边形排列的对称性，从苯环结构：排列的对称性，从苯环结构： 任一对任一对称轴线称轴线上均有两个碳原子，加上另一甲苯基

41、上七个碳原子，至上均有两个碳原子，加上另一甲苯基上七个碳原子，至少应有少应有9 9个碳原子共平面，故个碳原子共平面，故C C正确。正确。答案答案 C对点训练对点训练题组一题组一 同系物、同分异构体同系物、同分异构体1.1.下列说法正确的是下列说法正确的是（）A.A.分子组成相差一个或若干个分子组成相差一个或若干个CHCH2 2原子团的有机物一定原子团的有机物一定 是同系物是同系物B.B.具有相同通式且相差一个或若干个具有相同通式且相差一个或若干个CHCH2 2原子团的有机原子团的有机 物一定是同系物物一定是同系物C.C.乙醇、乙二醇、丙三醇是同系物乙醇、乙二醇、丙三醇是同系物D.D.互为同系物

42、的有机物一定具有相同的通式互为同系物的有机物一定具有相同的通式解析解析 结构相似、在分子组成上相差一个或若干个结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CHCH2 2原原子团的有机物互称为同系物，按照概念，子团的有机物互称为同系物，按照概念，A A选项只具备选项只具备分子组成上存在系差，其结构并不一定相似，例如，环分子组成上存在系差，其结构并不一定相似，例如，环丙烷（分子式为丙烷（分子式为C C3 3H H6 6）和丁烯（）和丁烯（C C4 4H H8 8）存在系差，但二）存在系差，但二者不是同系物；同理，具有相同的通式并不意味着结构者不是同系物；同理，具有相同的通式并不意味着结构相似，故相似，故

43、B B选项错误；按照同系物的概念，乙醇、乙二选项错误；按照同系物的概念，乙醇、乙二醇、丙三醇不具有同一通式，不是同系物，醇、丙三醇不具有同一通式，不是同系物，C C选项错误；选项错误；D D选项正确。选项正确。答案答案 D2.2.始祖鸟烯（始祖鸟烯（PterodactyladienePterodactyladiene）形状宛如一只展翅飞翔）形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如下，其中的鸟，其键线式结构表示如下，其中R R1 1、R R2 2为烷烃基。为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是( () )A.A.始祖鸟烯与乙烯互为同系物始祖鸟烯与乙烯互

44、为同系物B.B.若若R R1 1=R=R2 2= =甲基，则其化学式为甲基，则其化学式为C C1212H H1616C.C.若若R R1 1=R=R2 2= =甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3 3种种D.D.始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水 褪色，且两反应的反应类型是相同的褪色，且两反应的反应类型是相同的解析解析 始祖鸟烯与乙烯结构不相似，故两者不是同系物；始祖鸟烯与乙烯结构不相似，故两者不是同系物；若若R R1 1=R=R2 2= =甲基，则其化学式应为甲基，则其化学式应为C C1212H H1414；始祖

45、鸟烯能使酸；始祖鸟烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应，能使溴水褪色是加成性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应，能使溴水褪色是加成反应。反应。答案答案 C3.3.主链含主链含5 5个碳原子，有甲基、乙基个碳原子，有甲基、乙基2 2个支链的烷烃有个支链的烷烃有（）A.2A.2种种B.3B.3种种C.4C.4种种D.5D.5种种解析解析 主链为主链为5 5个个C C原子，有甲基、乙基原子，有甲基、乙基2 2个支链的烷烃个支链的烷烃只能是只能是和和 ，共，共2 2种。种。A题组二题组二 有机物分子的组成和结构有机物分子的组成和结构4.4.由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的

46、是（）A.A.分子中三个碳原子在同一直线上分子中三个碳原子在同一直线上B.B.分子中所有原子都在同一平面上分子中所有原子都在同一平面上C.C.与与HClHCl加成只生成一种产物加成只生成一种产物D.D.能发生加聚反应能发生加聚反应解析解析 丙烯丙烯 结构中可看做是结构中可看做是结构中一个氢原子被一个结构中一个氢原子被一个CHCH3 3所替代，所替代，显然显然3 3个碳原子不在同一条直线上；由于甲基中四个原个碳原子不在同一条直线上；由于甲基中四个原子不在同一平面上，所以子不在同一平面上，所以 分子中分子中不可能所有原子都在同一平面上；丙烯与不可能所有原子都在同一平面上；丙烯与HClHCl加成可得

47、加成可得 或或 ；丙烯与乙烯相似都；丙烯与乙烯相似都能发生加聚反应。能发生加聚反应。答案答案 D5.5. 关于苯乙烯（关于苯乙烯（ ）的下列叙述：）的下列叙述：能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色；溶液褪色；可发生加聚反应；可发生加聚反应；可溶于水；可溶于水；可溶于苯中；可溶于苯中；能与浓硝酸发生能与浓硝酸发生取代反应；取代反应；所有的原子可能共平面，其中正确所有的原子可能共平面，其中正确的是的是( )( )A.A.仅仅B.B.仅仅C.C.仅仅D.D.全部正确全部正确解析解析 物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答，苯乙烯分

48、子中含有苯环和碳碳双键，其性质来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，是两个平面结应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故构的组合，而这两个平面有可能重合，故的说法正确；的说法正确；苯环上可发生取代反应，故苯环上可发生取代反应，故的说法正确；碳碳双键可被的说法正确；碳碳双键可被酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化，也可发生加聚反应，故溶液氧化，也可发生加聚反应，故说说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂，故机溶剂，故的说法不正确，

49、而的说法不正确，而的说法正确。的说法正确。答案答案 C6.6. 分子组成为分子组成为C C9 9H H1212的苯的同系物，已知苯环上只有一的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是个取代基，下列说法中正确的是 （ ）A.A.该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B.B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使 溴水褪色溴水褪色C.C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D.D.该有机物的一溴代物最多有该有机物的一溴代物最多有6 6种同分异构体种

50、同分异构体解析解析 A A项，苯环可发生加成反应；项，苯环可发生加成反应；B B项，可使酸性高锰项，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色；酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色；C C项，所有原子不可项，所有原子不可能共平面；能共平面；D D项，当苯环上的取代基为正丙基时有六种项，当苯环上的取代基为正丙基时有六种一溴代物，当苯环上的取代基为异丙基时有五种一溴代一溴代物，当苯环上的取代基为异丙基时有五种一溴代物。物。答案答案 D7.7.近年来，科学家发现了由近年来，科学家发现了由100100个碳原子构成的一个具个碳原子构成的一个具有完美对称性的有完美对称性的C C100100原子团，其中每个原子团，其

51、中每个C C原子仍可以以原子仍可以以四价方式成键。经分析发现：此原子团分为内、中、四价方式成键。经分析发现：此原子团分为内、中、外三层。最内层是由外三层。最内层是由2020个个C C原子构成的正十二面体，原子构成的正十二面体，最外层是由最外层是由6060个个C C原子形成的原子形成的1212个分立的正五边形，个分立的正五边形，处于中间层次的碳将内、外层的碳原子通过共价键联处于中间层次的碳将内、外层的碳原子通过共价键联系在一起。试推断当它与氢、氟形成分子时，其化学系在一起。试推断当它与氢、氟形成分子时，其化学式应为式应为 ( ) ( )A.CA.C100100H H2020和和C C100100

52、F F2020B.CB.C100100H H6060和和C C100100F F6060C.CC.C100100H H100100和和C C100100F F100100D.CD.C100100H H4040和和C C100100F F4040解析解析 依据依据每个每个C C原子形成原子形成4 4个化学键个化学键 内层是由内层是由2020个个C C原子构成的正十二面体原子构成的正十二面体 外层有外层有6060个个C C原子原子外层为外层为1212个分立的正五边形个分立的正五边形 中间层次的中间层次的C C将内、将内、外层外层C C连接在一起等信息，联想到此碳原子团具有完美连接在一起等信息，联想

53、到此碳原子团具有完美对称性，我们可以得出以下几个结论：该碳原子团中只对称性，我们可以得出以下几个结论：该碳原子团中只有三类碳原子；内层的二十个碳原子中每个碳原子周围有三类碳原子；内层的二十个碳原子中每个碳原子周围都有三个碳原子与之成键；中间的碳原子共二十个，与都有三个碳原子与之成键；中间的碳原子共二十个，与内层碳原子正好一对一成键，与外层碳原子正好可以一内层碳原子正好一对一成键，与外层碳原子正好可以一分为三；外层六十个碳原子中每个碳原子均有一个电子分为三；外层六十个碳原子中每个碳原子均有一个电子未用来形成单键，因此在此碳原子团中，可以认为有三未用来形成单键，因此在此碳原子团中，可以认为有三十个

54、双键，因此选十个双键，因此选B B。答案答案 B题组三题组三 有机物的命名有机物的命名8.8.(2009(2009上海，上海，3)3)有机物的种类繁多，但其命名是有有机物的种类繁多，但其命名是有 规则的。下列有机物命名正确的是（规则的。下列有机物命名正确的是（ ）解析解析 A A选项命名为己烷；选项命名为己烷；B B选项命名为选项命名为2-2-甲基甲基-1-1-丁烯；丁烯；C C选项正确；选项正确；D D选项命名为选项命名为1,2-1,2-二氯乙烷。二氯乙烷。C9.9.下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是 ( ( ) )解析解析 A A项物质（烃）的正确命名应为项物质（烃）的正确命名应

55、为2-2-甲基丁烷；甲基丁烷；C C项项应为对二甲苯；应为对二甲苯；D D项应为项应为2-2-甲基丙烯。甲基丙烯。B10.10.在烷烃同系物中，有一类是由在烷烃同系物中，有一类是由CHCH3 3、CHCH2 2、等碎片组成的，且数量众多。现在等碎片组成的，且数量众多。现在请你写出由上述碎片组成的、相对分子质量最小的、请你写出由上述碎片组成的、相对分子质量最小的、属于直链烷烃的结构简式，并用系统命名法给其命名。属于直链烷烃的结构简式，并用系统命名法给其命名。 。解析解析 碎片碎片 因含有因含有4 4个半键而位于分个半键而位于分子中心，碎片子中心，碎片CHCH3 3因仅含有因仅含有1 1个半键而只能作为碳链端个半键而只能作为碳链端点以封堵半键，碎片点以封堵半键，碎片 和和CHCH2 2则可插入则可插入碳链中。碎片碳链中。碎片CHCH2 2往往有多种插入位置，决定了能往往有多种插入位置，决定了能写出多种可能的结构。本题能写出写出多种可能的结构。本题能写出3 3种符合要求的有机种符合要求的有机物。物。答案答案返回返回