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1、有机化学基础选修有机化学基础选修5 5第十二章第十二章基础课基础课1认识有机化合物认识有机化合物明确考纲明确考纲理清主干理清主干1.能能根根据据有有机机化化合合物物的的元元素素含含量量、相相对对分分子子质质量量确确定定有有机机化化合合物物的的分分子式。子式。2了了解解常常见见有有机机化化合合物物的的结结构构；了了解解有有机机物物分分子子中中的的官官能能团团，能能正正确表示它们的结构。确表示它们的结构。3了了解解确确定定有有机机化化合合物物结结构构的的化化学学方方法法和和某某些些物物理理方方法法，(如如质质谱谱、红外光谱、核磁共振氢谱等红外光谱、核磁共振氢谱等)。4能能正正确确书书写写有有机机化
2、化合合物物的的同同分分异构体异构体(不包括手性异构体不包括手性异构体)。5能能够够正正确确命命名名简简单单的的有有机机化化合合物。物。0202真题演练明确考向栏目导航0101基础落实技能提升0303课后巩固稳基提能0101基础落实技能提升1按碳的骨架分类按碳的骨架分类考点一有机化合物的分类考点一有机化合物的分类 (1)有机有机化合物化合物 芳香芳香 链状链状 环状环状 脂环脂环 (2)烃烃 烷烃烷烃 烯烃烯烃 炔烃炔烃 苯环苯环 (2)烃烃 稠环芳香烃稠环芳香烃 苯苯 苯的同系物苯的同系物 2按官能团分类按官能团分类(1)官能团：决定化合物官能团：决定化合物_的原子或原子团。的原子或原子团。特
3、殊性质特殊性质 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别类别官能团官能团代表物名称、结构简式代表物名称、结构简式烷烃烷烃甲烷甲烷CH4烯烃烯烃_(碳碳双键碳碳双键)乙烯乙烯H2C=CH2炔烃炔烃_(碳碳三键碳碳三键)乙炔乙炔HCCHCC 类别类别官能团官能团代表物名称、结构简式代表物名称、结构简式芳香烃芳香烃苯苯卤代烃卤代烃X(卤素原子卤素原子)溴乙烷溴乙烷C2H5Br醇醇_(羟基羟基)乙醇乙醇C2H5OH酚酚苯酚苯酚C6H5OH醚醚_(醚键醚键)乙醚乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛_(醛基醛基)乙醛乙醛CH3CHOOH 类别类别官能团官能团代表物名
4、称、结构简式代表物名称、结构简式酮酮_(羰基羰基)丙酮丙酮CH3COCH3羧酸羧酸_(羧基羧基)乙酸乙酸CH3COOH酯酯_酯基酯基乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3羟基、醚键、羰基、碳碳双键羟基、醚键、羰基、碳碳双键 2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有该物质中含有的官能团有_。羧基、酯基、羧基、酯基、(酚酚)羟基、碳碳双键羟基、碳碳双键 醇醇 酚酚 芳香烃芳香烃(或苯的同系物或苯的同系物) 酯酯 卤代烃卤代烃 烯烃烯烃 羧酸羧酸 醛醛 1烷烃的命名烷烃的命名(1)习惯命名法习惯
5、命名法考点二有机物的命名考点二有机物的命名 如如：CH3(CH2)3CH3(正正戊戊烷烷)CH3CH(CH3)CH2CH3(异异戊戊烷烷)C(CH3)4(新新戊戊烷烷)2其他链状有机物的命名其他链状有机物的命名(1)选主链选主链选择含有选择含有_在内在内(或连接官能团或连接官能团)的最长的碳链为主链。的最长的碳链为主链。(2)编序号编序号从距离从距离_最近的一端开始编号。最近的一端开始编号。(3)写写名名称称把把官官能能团团、取取代代基基和和支支链链位位置置用用阿阿拉拉伯伯数数字字标标明明，写写出出有有机机物物的的名称。名称。官能团官能团 官能团官能团 4甲基甲基1戊炔戊炔 3甲基甲基3戊醇戊
6、醇 3苯的同系物的命名苯的同系物的命名苯苯作作为为母母体体，其其他他基基团团作作为为取取代代基基。苯苯环环上上二二元元取取代代物物可可分分别别用用邻邻、间间、对对表表示。示。3甲基甲基2丁醇丁醇 1,2二溴乙烷二溴乙烷 3甲基甲基2戊烯醛戊烯醛 2甲基甲基2,4己二烯己二烯 2甲基甲基2戊烯戊烯 (1)2,6二甲基二甲基4乙基辛烷：乙基辛烷：_；(2)对乙基苯甲酸：对乙基苯甲酸：_；(3)2甲基甲基1戊烯：戊烯：_；(4)2,3,4三甲基戊烷：三甲基戊烷：_；(5)2,3二甲基二甲基1,3丁二烯：丁二烯：_。2写出下列有机物的结构简式：写出下列有机物的结构简式：CH2=C(CH3)CH2CH2
7、CH3 (CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2 CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2 1有机物系统命名中常见的错误有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分支链主次不分(不是先简后繁不是先简后繁)。(4)“”、“，”忘记或用错。忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。指官能团
8、。(2)二、三、四二、三、四指相同取代基或官能团的个数。指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为指主链碳原子个数分别为1、2、3、41研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤考点三研究有机物的一般步骤和方法考点三研究有机物的一般步骤和方法结构式结构式 实验式实验式 分子式分子式 2分离提纯有机物常用的方法分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶蒸馏和重结晶适用对象适用对象要求要求蒸馏蒸馏常常用用于于分分离离、提提纯纯液液态有机物态有机物该有机物该有机物_性较强性较强该有机物与杂
9、质的该有机物与杂质的_相差较大相差较大重结晶重结晶常常用用于于分分离离、提提纯纯固固态有机物态有机物杂质在所选溶剂中杂质在所选溶剂中_很小或很大很小或很大被被提提纯纯的的有有机机物物在在此此溶溶剂剂中中_受受温温度影响度影响_热稳定热稳定 沸点沸点 溶解度溶解度 溶解度溶解度 较大较大 (2)萃取和分液萃取和分液常用的萃取剂：常用的萃取剂：_、_、_、石油醚、二氯甲烷等。、石油醚、二氯甲烷等。液液液液萃萃取取：利利用用有有机机物物在在两两种种_的的溶溶剂剂中中的的_不不同同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固固液萃取：用有机溶剂从固体物质
10、中溶解出有机物的过程。液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。苯苯CCl4乙醚乙醚 互不相溶互不相溶 溶解性溶解性 3有机物组成的确定有机物组成的确定(1)元素分析元素分析(2)相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法质质荷荷比比(分分子子离离子子、碎碎片片离离子子的的_与与其其_的的比比值值)_值值即即为为该有机物的相对分子质量。该有机物的相对分子质量。相对质量相对质量 电荷电荷 最大最大 4分子结构的鉴定分子结构的鉴定(1)化化学学方方法法：利利用用特特征征反反应应鉴鉴定定出出_，再再制制备备它它的的衍衍生生物物进进一一步步确确认。认。常见官能团特征反应如下：常见官能团特
11、征反应如下：官能团官能团 官能团种类官能团种类试剂试剂判断依据判断依据碳碳双键或碳碳碳双键或碳碳三键碳三键溴的溴的CCl4溶液溶液红棕色褪去红棕色褪去酸性酸性KMnO4溶液溶液紫色褪去紫色褪去卤素原子卤素原子NaOH溶液，溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液和稀硝酸的混合液有沉淀产生有沉淀产生醇羟基醇羟基钠钠有氢气放出有氢气放出官能团种类官能团种类试剂试剂判断依据判断依据酚羟基酚羟基FeCl3溶液溶液显紫色显紫色浓溴水浓溴水有白色沉淀产生有白色沉淀产生醛基醛基银氨溶液银氨溶液有银镜生成有银镜生成新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液有砖红色沉淀产生有砖红色沉淀产生羧基羧基NaHCO3溶液或溶液或Na2
12、CO3溶液溶液有有CO2气体放出气体放出(2)物理方法物理方法红外光谱红外光谱分分子子中中化化学学键键或或官官能能团团可可对对红红外外线线发发生生振振动动吸吸收收，不不同同化化学学键键或或官官能能团团_不不同同，在在红红外外光光谱谱图图上上将将处处于于不不同同的的位位置置，从从而而可可以以获获得得分分子子中中含含有何种化学键或官能团的信息。有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱核磁共振氢谱吸收频率吸收频率 正误判断，正确的划正误判断，正确的划“”，错误的划，错误的划“”(1)某有机物中碳、氢原子个数比为某有机物中碳、氢原子个数比为1 4，则该有机物一定是，则该有机物一定是CH4()(2)有有
13、机机物物完完全全燃燃烧烧后后仅仅生生成成CO2和和H2O，则则该该有有机机物物中中一一定定含含有有C、H、O三三种种元素元素()(3)质质谱谱法法可可以以测测定定有有机机物物的的摩摩尔尔质质量量，而而红红外外光光谱谱和和核核磁磁共共振振氢氢谱谱图图可可以以确确定定有机物的官能团类型有机物的官能团类型()(RJ选选修修5P233)某某有有机机物物由由C、H、O三三种种元元素素组组成成，它它的的红红外外吸吸收收光光谱谱表表明明有有羟羟基基OH键键和和烃烃基基上上CH键键的的红红外外吸吸收收峰峰，且且烃烃基基与与羟羟基基上上氢氢原原子子个个数数之之比比为为2 1，它的相对分子质量为，它的相对分子质量
14、为62，试写出该有机物的结构简式。，试写出该有机物的结构简式。解解析析：由由于于烃烃基基与与羟羟基基上上氢氢原原子子个个数数比比为为21，相相对对分分子子质质量量为为62，可可知知应应该该有有2个个OH，则烃基上有，则烃基上有4个氢，个氢，2个个C，因此结构简式为，因此结构简式为HOCH2CH2OH。答案：答案：HOCH2CH2OH1(2018安安阳阳一一中中月月考考)已已知知有有机机物物A的的红红外外光光谱谱和和核核磁磁共共振振氢氢谱谱如如下下图图，下下列列说法错误的是说法错误的是()C A由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B由核
15、磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C若若A的化学式为的化学式为C3H6O，则其结构简式为，则其结构简式为CH3COCH3D仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数解解析析：由由红红外外光光谱谱可可知知，该该有有机机物物中中至至少少有有三三种种不不同同的的化化学学键键，A正正确确；由由核核磁磁共共振振氢氢谱谱可可知知，该该有有机机物物分分子子中中有有三三种种不不同同化化学学环环境境的的氢氢原原子子，B正正确确；CH3COCH3中中只只有有一一种种氢氢原原子子，不不符符
16、合合题题意意，C错错误误；核核磁磁共共振振氢氢谱谱可可判判断断氢氢原原子子种类，但仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数，种类，但仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数，D正确。正确。2(2018福福建建清清流流一一中中段段考考)有有机机物物中中碳碳原原子子和和氢氢原原子子个个数数比比为为3 4，不不能能与与溴溴水水反反应应却却能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色。其其蒸蒸气气密密度度是是相相同同状状况况下下甲甲烷烷密密度度的的7.5倍倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是()B 3(2017天天津津第
17、第一一中中学学期期中中)有有机机物物A只只由由C、H、O三三种种元元素素组组成成，常常用用作作有有机机合合成成的的中中间间体体，测测得得8.4 g该该有有机机物物经经燃燃烧烧生生成成22.0 g CO2和和7.2 g水水。质质谱谱图图表表明明其其相相对对分分子子质质量量为为84；红红外外光光谱谱分分析析表表明明A中中含含有有OH和和位位于于分分子子端端的的CCH，其其核磁共振氢谱显示有核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为组峰，且峰面积之比为6 1 1。(1)写出写出A的分子式：的分子式：_。(2)写出写出A的结构简式：的结构简式：_。C5H8O (3)下列物质一定能与下列物质一定能与A发生
18、反应的是发生反应的是_(填序号填序号)。a氢溴酸氢溴酸 b酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液c溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液 dNa(4)有有机机物物B是是A的的同同分分异异构构体体，1 mol B可可以以与与1 mol Br2加加成成，B分分子子中中所所有有碳碳原原子子在在同同一一平平面面上上，核核磁磁共共振振氢氢谱谱显显示示有有3组组峰峰，且且峰峰面面积积之之比比为为6 1 1。则则B的的结结构简式是构简式是_。abcd (CH3)2C=CHCHO 有机物结构式的确定流程有机物结构式的确定流程运用有序思维突破同分异构体的书写及数目的判断运用有序思维突破同分异构体的书写及数目的判断 2常见的
19、官能团类别异构常见的官能团类别异构3同分异构体的书写同分异构体的书写(1)书写步骤书写步骤书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。碳链异构体按碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。的规律书写。检查是否有书写重复或书写遗漏，根据检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价碳四价”原则检查是否有书写错误。原则检查是否有书写错误。(2)书写规律书写规律烷烷烃烃
20、：烷烷烃烃只只存存在在碳碳链链异异构构，书书写写时时应应注注意意要要全全而而不不重重复复，具具体体规规则则如如下下：成成直直链链，一一条条线线；摘摘一一碳碳，挂挂中中间间；往往边边移移，不不到到端端；摘摘二二碳碳，成成乙乙基基；二二甲甲基基，同、邻、间。同、邻、间。具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构位置异构位置异构官能团异构。官能团异构。芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。种。原则原则举例举例同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子上的氢原子是等效的CH4中的中的4个氢
21、原子等效个氢原子等效同同一一碳碳原原子子上上所所连连的的甲甲基基上上的的氢氢原子是等效的原子是等效的C(CH3)4中的中的4个甲基上的个甲基上的12个氢原子等效个氢原子等效处处于于对对称称位位置置上上的的氢氢原原子子是是等等效效的的CH3CH3中中的的6个个氢氢原原子子等等效效、乙乙烯烯分分子子中中的的4个个 H等等 效效 、 苯苯 分分 子子 中中 的的 6个个 氢氢 等等 效效 、(CH3)3CC(CH3)3上的上的18个氢原子等效个氢原子等效(2)二取代或多取代产物的数目判断二取代或多取代产物的数目判断定定一一移移一一或或定定二二移移一一法法：对对于于二二元元取取代代物物同同分分异异构构
22、体体的的数数目目判判断断，可可固固定定一一个个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。A 解解析析：能能使使溴溴的的CCl4溶溶液液褪褪色色，也也能能与与NaHCO3溶溶液液反反应应生生成成气气体体，说说明明该该有有机机物物含含有有碳碳碳碳双双键键和和羧羧基基，如如果果没没有有支支链链，根根据据双双键键位位置置的的不不同同，有有3种种结结构构，如如果果有有一一个个甲甲基基为为支支链链，甲甲基基的的位位置置有有2种种，每每一一种种碳碳碳碳双双键键位位置置有有2种种，同同分分异异构构体体有有4种种，如如果果有有一一个个
23、乙乙基基为为支支链链，同同分分异异构构体体的的结结构构有有1种种，所所以以同同分分异异构构体体的的结结构构共有共有8种。种。6 6 7 3写出下列满足条件的有机物的结构简式。写出下列满足条件的有机物的结构简式。(1)C9H10O2的的有有机机物物有有多多种种同同分分异异构构体体，满满足足下下列列条条件件的的同同分分异异构构体体有有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式： 含含有有苯苯环环且且苯苯环环上上只只有有一一个个取取代代基基；分分子子结结构构中中含含有有甲甲基基；能能发发生生水水解解反应。反应。5 分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种分子
24、中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种与与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应能发生银镜反应能发生银镜反应苯环上有两个取代基苯环上有两个取代基分子中有分子中有6种不同化学环境的氢种不同化学环境的氢既既能能与与FeCl3溶溶液液发发生生显显色色反反应应，又又能能发发生生银银镜镜反反应应，水水解解产产物物之之一一也也能能发发生生银镜反应银镜反应写出该同分异构体的结构简式：写出该同分异构体的结构简式：_。答案：答案：D0202真题演练明确考向答案：答案：A酯基、碳碳双键酯基、碳碳双键 硝基硝基 醚键醚键 酯基酯基 (酚酚)羟基、羰基、羟基、羰基、 酰胺键酰胺键 己二酸己二酸 苯甲醛苯甲醛 三氟甲
25、苯三氟甲苯 邻硝基甲苯邻硝基甲苯 3,4二乙基二乙基2,4己二烯己二烯 520152015全全国国卷卷，38(5)38(5)D(HOOCCH2CH2CH2COOH)的的同同分分异异构构体体中中能能同同时时满足下列条件的共有满足下列条件的共有_种种(不含立体异构不含立体异构)；能能与与饱饱和和NaHCO3溶溶液液反反应应产产生生气气体体；既既能能发发生生银银镜镜反反应应，又又能能发发生生皂皂化化反应。其中核磁共振氢谱显示为反应。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为组峰，且峰面积比为6 1 1的是的是_5 6(2017全全国国卷卷，36)化化合合物物G是是治治疗疗高高血血压压的的药药物物“比
26、比索索洛洛尔尔”的的中中间间体体，一一种合成种合成G的路线如下：的路线如下：已知以下信息：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6 1 1。D的的苯苯环环上上仅仅有有两两种种不不同同化化学学环环境境的的氢氢；1 mol D可可与与1 mol NaOH或或2 mol Na反应。反应。回答下列问题：回答下列问题：(1)A的结构简式为的结构简式为_。(2)B的化学名称为的化学名称为_。2丙醇丙醇(或异丙醇或异丙醇) (3)C与与D反反应应生生成成E的的化化学学方方程程式式为为_ _。(4)由由E生成生成F的反
27、应类型为的反应类型为_。(5)G的分子式为的分子式为_。(6)L是是D的的同同分分异异构构体体，可可与与FeCl3溶溶液液发发生生显显色色反反应应，1 mol的的L可可与与2 mol的的Na2CO3反应，反应，L共有共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积取代反应取代反应 C18H31NO4 6 (4)根根据据E和和F的的分分子子式式和和生生成成物物的的分分子子式式可可知知，另另一一种种生生成成物物为为HCl，因因此此该该反反应属于取代反应。应属于取代反应。(5)G分分子子中中含含有有18个个碳碳原原子子，如如果果G分分子子饱饱和和则则含含有有182238个个氢氢原原子子；但但G分分子子结结构构中中含含有有一一个个苯苯环环，不不饱饱和和度度为为4，要要减减去去8个个氢氢原原子子，含含有有一一个个N原原子子，可可增增加加1个个氢氢原原子子，因因此此G分分子子中中应应有有31个个氢氢原原子子，还还含含有有4个个氧氧原原子子，因因此此G的的分分子式为子式为C18H31NO4。谢谢观看
