高中化学 2.2.2《分子的空间构型与分子性质》教学课件 鲁科版选修3

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1、第第2课时课时分子的空间构型与分子性质分子的空间构型与分子性质分子的分子的对对称性称性(1)分子的分子的对对称因素:称因素:对对称称轴轴、对对称面、称面、对对称中心称中心对对称称轴轴:对对于某条直于某条直线线,分子,分子绕该绕该直直线线旋旋转转一定的角度后一定的角度后可与原分子重合,可与原分子重合,则该则该直直线线称称为该为该分子的分子的对对称称轴轴。对对称面:某平面将分子分称面:某平面将分子分为为两部分,且两部分互两部分,且两部分互为镜为镜像关像关系,系,则该则该平面称平面称为该为该分子的分子的对对称面。称面。对对称中心:称中心:对对于某一点,通于某一点,通过该过该点任意向两端作射点任意向两

2、端作射线线,距,距离离该该点相等的距离点相等的距离处处有相同的原子或基有相同的原子或基团团,则该则该点称点称为该为该分子的分子的对对称中心。称中心。笃学笃学一一分子的对称性和极性分子的对称性和极性1.(2)对对称分子:依据称分子:依据_的旋的旋转转或借助或借助_的反映能的反映能够够复原的分子称复原的分子称为对为对称分子。称分子。(3)对对称性:分子所具有的依据称性:分子所具有的依据对对称称轴轴旋旋转转或借助或借助对对称面的称面的反映能反映能够够复原分子的复原分子的这这种性种性质质称称为对为对称性。称性。(4)分子的分子的许许多性多性质质如如_、_及及_等都与等都与分子的分子的对对称性有关。称性

3、有关。手性异构体和手性分子手性异构体和手性分子:如果一:如果一对对分子,它分子,它们们的的组组成和原成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样样互互为镜为镜像,像,在三在三维维空空间间里不能重叠,里不能重叠,这对这对分子互称分子互称为为手性异构体。有手性异构体。有手性异构体的分子称手性异构体的分子称为为手性分子。手性分子。2对对称称轴轴对对称面称面极性极性旋光性旋光性化学性化学性质质手性碳原子手性碳原子:连连接接_的原子或基的原子或基团团的碳原子称的碳原子称为为手性碳原子。手性碳原子。分子的极性分子的极性极性分子、非极性分子极性分子、非极性分子(1

4、)极性分子极性分子分子内存在正、分子内存在正、负负两极且正两极且正电电荷重心和荷重心和负电负电荷重心荷重心_的分子。的分子。(2)非极性分子非极性分子分子内没有正、分子内没有正、负负两极,正两极,正电电荷重心和荷重心和负电负电荷重心荷重心_的分子。的分子。(3)实验实验探究:将一定体探究:将一定体积积的由的由X分子分子组组成的液体加入滴定成的液体加入滴定管中;打开滴定管活塞管中;打开滴定管活塞让让液体液体_流下,可看到液体呈流下,可看到液体呈34四个不同四个不同不重合不重合缓缓缓缓重合重合_状垂直流入状垂直流入烧烧杯中;将用毛皮摩擦杯中;将用毛皮摩擦过过的橡胶棒靠近液的橡胶棒靠近液体流,体流,

5、观观察:若液体流仍呈察:若液体流仍呈_状状(无无变变化化),说说明明X为为非非极性分子,若液体流极性分子,若液体流发发生了生了_,说说明明X为为极性分子。极性分子。分子极性的判断方法分子极性的判断方法(1)只含非极性只含非极性键键的分子,都是的分子,都是_分子。多原子分子。多原子单质单质分子属非极性分子,如:分子属非极性分子,如:Cl2、N2、O2、P4(O3除外除外)。(2)以极性以极性键结键结合而形成的异核双原子分子,都是合而形成的异核双原子分子,都是_分分子。即子。即AB型分子,如:型分子,如:HCl、CO均均为为极性分子。极性分子。(3)以极性以极性键结键结合而成的多原子分子,空合而成

6、的多原子分子,空间间构型构型为为_的分子,是非极性分子;空的分子,是非极性分子;空间间构型构型为为_的分的分子,是极性分子。子,是极性分子。5直直线线直直线线偏移偏移非极性非极性极性极性中心中心对对称称非中心非中心对对称称分子的空分子的空间间构型、构型、键键的极性和分子极性的关系。的极性和分子极性的关系。提示提示空空间间构型、构型、键键的极性和分子极性的关系的极性和分子极性的关系【慎思慎思1】类类型型实实例例两个两个键键之之间间的的夹夹角角空空间间构型构型X2H2、N2非极性非极性键键非极性分子非极性分子直直线线形形XYHCl、NO极性极性键键极性分子极性分子直直线线形形XY2(X2Y)CO2

7、、CS2180极性极性键键非极性分子非极性分子直直线线形形SO2120极性极性键键极性分子极性分子V形形H2O104.5极性极性键键极性分子极性分子V形形XY3BF3120极性极性键键非极性分非极性分子子平面三角平面三角形形NH3107.3极性极性键键极性分子极性分子三角三角锥锥形形XY4CH4、CCl4109.5极性极性键键非极性分非极性分子子正四面体正四面体形形如何判断如何判断ABn型分子的极性?型分子的极性?提示提示若中心原子若中心原子A的化合价的的化合价的绝对值绝对值等于等于该该元素所在元素所在的主族序数,的主族序数,则为则为非极性分子;若不等,非极性分子;若不等,则为则为极性分极性分

8、子。如子。如BF3、CO2等等为为非极性分子,非极性分子,NH3、H2O、SO2等等为为极性分子。极性分子。【慎思慎思2】分子的分子的对对称性称性(1)含含义义:对对称性是指一个物体包含若干等同部分,称性是指一个物体包含若干等同部分,这这些部些部分相互分相互对应对应且相称,它且相称,它们经过们经过不改不改变变物体内任意两点物体内任意两点间间距距离的操作能离的操作能够够复原,即操作前在物体中某地方有的部分,复原,即操作前在物体中某地方有的部分,经经操作后在原有的地方依旧存在相同的部分,也就是操作后在原有的地方依旧存在相同的部分,也就是说说无无法区法区别别操作前后的物体。操作前后的物体。(2)对对

9、称称轴轴:分子中的所有原子以某条:分子中的所有原子以某条轴线为对轴线为对称,沿称,沿该轴该轴线线旋旋转转120或或240时时,分子完全复原,我,分子完全复原,我们们称称这这根根连线为连线为对对称称轴轴。要点一要点一|分子的对称性和极性分子的对称性和极性1像乙像乙烷烷分子那分子那样样以通以通过过两个碳原子的两个碳原子的连线为轴连线为轴旋旋转转120或或240时时,分子完全复原,我,分子完全复原,我们们称称这这根根连线为对连线为对称称轴轴。(3)对对称面:称面:对对于甲于甲烷烷分子而言,相分子而言,相对对于通于通过过其中两个其中两个氢氢和和碳所构成的平面,分子被分割成相同的两部分,我碳所构成的平面

10、,分子被分割成相同的两部分,我们们称称这这个平面个平面为对为对称面。称面。(4)联联系:分子的系:分子的许许多性多性质质如极性、旋光性及化学反如极性、旋光性及化学反应应等都等都与分子的与分子的对对称性有关。称性有关。手性手性(1)手性和手性分子定手性和手性分子定义义:如果一:如果一对对分子,它分子,它们们的的组组成和原成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样样互互为镜为镜像,像,在三在三维维空空间间里不能重叠,里不能重叠,这对这对分子互称手性异构体。有手分子互称手性异构体。有手性异构体的分子称性异构体的分子称为为手性分子。手性分子。2(2)手性碳

11、原子:当四个不同的原子或基手性碳原子:当四个不同的原子或基团连团连接在碳原子接在碳原子(如如CHBrClF)上上时时,形成的化合物存在手性异构体。其中,形成的化合物存在手性异构体。其中,连连接四个不同的原子或基接四个不同的原子或基团团的碳原子称的碳原子称为为手性碳原子。手性碳原子。特别提醒:特别提醒:对对于手性分子,主要掌握两点:于手性分子,主要掌握两点:(1)根据定根据定义义判断手性分子。判断手性分子。(2)手性碳原子:手性碳原子:连连接四个不同的原子或基接四个不同的原子或基团团的碳原子称的碳原子称为为手性碳原子。手性碳原子。分子的极性分子的极性(1)极性分子和非极性分子定极性分子和非极性分

12、子定义义:分子是:分子是电电中性的,但任何中性的,但任何分子都有一个正分子都有一个正电电荷重心和一个荷重心和一个负电负电荷重心。正荷重心。正电电荷重心荷重心和和负电负电荷的重心不相重合的分子是极性分子,正荷的重心不相重合的分子是极性分子,正电电荷重心荷重心和和负电负电荷的重心相重合的是非极性分子。荷的重心相重合的是非极性分子。(2)分子极性的判断分子极性的判断双原子分子的极性双原子分子的极性双原子分子的极性取决于成双原子分子的极性取决于成键键原子之原子之间间的共价的共价键键是否有极是否有极性,以极性性,以极性键结键结合的双原子分子是极性分子;以非极性合的双原子分子是极性分子;以非极性键键结结合

13、的双原子分子合的双原子分子为为非极性分子。非极性分子。由此可知,由此可知,对对双原子分子来双原子分子来说说,键键的极性与分子的极性是的极性与分子的极性是一致的;化学一致的;化学键键有极性,分子就有极性;反之,化学有极性,分子就有极性;反之,化学键键无无3极性,通常分子也无极性。极性,通常分子也无极性。多原子分子的极性多原子分子的极性多原子分子的极性与分子中的多原子分子的极性与分子中的键键的极性关系比的极性关系比较较复复杂杂。如。如果果组组成分子的所有化学成分子的所有化学键键均均为为非极性非极性键键,则则分子通常分子通常为为非非极性分子,如白磷分子极性分子,如白磷分子(P4);以极性以极性键结键

14、结合的多原子分子合的多原子分子(ABm,A为为中心原子,中心原子,B为为配配位原子位原子),分子是否有极性取决于分子的空,分子是否有极性取决于分子的空间间构型。如:构型。如:水分子、氨分子等是极性分子;二氧化碳分子、甲水分子、氨分子等是极性分子;二氧化碳分子、甲烷烷分子分子是非极性分子等。是非极性分子等。多原子分子的极性除了与多原子分子的极性除了与键键的极性有关外,的极性有关外,还还与分子的空与分子的空间间构型有关。构型有关。水分子和二氧化碳分子都是由三个原子水分子和二氧化碳分子都是由三个原子组组成的分子,但二成的分子,但二氧化碳分子氧化碳分子为为直直线线形,分子内两个形,分子内两个C=O极性

15、极性键键位于碳原位于碳原子的两子的两侧侧,使正、,使正、负电负电荷重心重合。因此荷重心重合。因此CO2分子是非极分子是非极性分子,在水分子中,分子内的两个性分子,在水分子中,分子内的两个OH键键的的夹夹角角为为104.5,这这两个两个OH键键极性不能相互抵消,正极性不能相互抵消,正负电负电荷重心荷重心不重合,所以水分子是极性分子。不重合,所以水分子是极性分子。特别提醒特别提醒:判断分子极性主要是把握住:判断分子极性主要是把握住键键的极性与分子构的极性与分子构型的关系。任何一个分子必定存在一个正型的关系。任何一个分子必定存在一个正电电荷重心和荷重心和负电负电荷重心,如果分子中正荷重心,如果分子中

16、正电电荷重心和荷重心和负电负电荷重心重合,荷重心重合,该该分分子就是非极性分子。如果分子中正子就是非极性分子。如果分子中正电电荷重心和荷重心和负电负电荷重心荷重心不重合,不重合,该该分子就是极性分子。分子中正分子就是极性分子。分子中正负电负电荷重心相距荷重心相距越越远远,分子的极性就越大。,分子的极性就越大。(3)分子极性分子极性对对物物质质的熔点、沸点、溶解性的影响的熔点、沸点、溶解性的影响分子的极性分子的极性对对物物质质的熔点、沸点有一定的影响,分子极的熔点、沸点有一定的影响,分子极性越大,分子性越大,分子间间的的电电性作用性作用强强,克服分子,克服分子间间的引力使物的引力使物质质熔化或气

17、化所需外界能量就高,故熔点、沸点熔化或气化所需外界能量就高,故熔点、沸点较较高。高。分子极性分子极性对对物物质质的溶解性影响的溶解性影响一般情况下,由于极性分子一般情况下,由于极性分子间间的的电电性作用,使得极性分子性作用,使得极性分子组组成的溶成的溶质质容易溶于极性分子容易溶于极性分子组组成的溶成的溶剂剂,难难溶于非极性溶于非极性分子分子组组成的溶成的溶剂剂,非极性分子,非极性分子组组成的溶成的溶质质易溶于非极性分易溶于非极性分子子组组成的溶成的溶剂剂,难难溶于极性分子溶于极性分子组组成的溶成的溶剂剂,这这在化学上在化学上称称为为“相似相溶相似相溶规则规则”。例如,。例如,氯氯化化氢氢易溶于

18、水易溶于水难难溶于汽油,溶于汽油,碘易溶于碘易溶于CCl4,难难溶于水。溶于水。下列分子是否有下列分子是否有对对称性?哪些是称性?哪些是a手性分子?手性分子?b极性分极性分子?子?c非极性分子?非极性分子?(1)CH4(2)CH3CH3(3)(4)CH3CH=CHCH3(5)(6)CHBrClF(7)【例例1】解析解析对对于于(1)(5)均是均是对对称性分子、非极性分子;称性分子、非极性分子;(6)(7)分子中含有一个手性碳原子是手性分子、极性分子。分子中含有一个手性碳原子是手性分子、极性分子。答案答案(1)(2)(3)(4)(5)有有对对称性且均是非极性分子;称性且均是非极性分子;(6)(7

19、)是是手性分子、极性分子。手性分子、极性分子。(1)判断分子是否是手性分子主要判断分子是否是手性分子主要针对针对有机物分子,有机物分子,具有手性的有机物,是因具有手性的有机物,是因为为其含有手性碳原子造成其含有手性碳原子造成的;判断有机物是否含有手性碳原子很容易的;判断有机物是否含有手性碳原子很容易看看一个碳原子上是否一个碳原子上是否连连有四个不同的原子或基有四个不同的原子或基团团。(2)手性分子不一定是极性分子,极性分子不一定是手性分子不一定是极性分子,极性分子不一定是手性分子。手性分子。在有机物分子中,常把在有机物分子中,常把连连有有4个不同原子或原子个不同原子或原子团团的碳原子称的碳原子

20、称为为“手性碳原子手性碳原子”,可用,可用C*标记标记。例如:丙。例如:丙烷进烷进行行氯氯代反代反应应可分离得到可分离得到4种二种二氯氯代物代物A、B、C、D(不考不考虑虑立体异构立体异构),分子式均,分子式均为为C3H6Cl2,当它,当它们进们进一步一步氯氯代代为为三三氯氯代物代物时时,A只有一种三只有一种三氯氯代物,代物,B有两种三有两种三氯氯代物,代物,C和和D都有三种三都有三种三氯氯代物。已知代物。已知C具有手性碳原子,具有手性碳原子,试试写出写出A、B、C、D的的结结构构简简式并判断分子的极性。式并判断分子的极性。A_,B_,C_,D_。【体验体验1】解析解析由由题题意得丙意得丙烷烷

21、的二的二氯氯代物分代物分别为别为:它它们们的的氯氯化物各分化物各分别别有有3种、种、3种、种、2种、种、1种,又因种,又因为为(2)有光学活性,有光学活性,可得答案。可得答案。答案答案它它们们均是极性分子均是极性分子下列分子中属于含极性下列分子中属于含极性键键的非极性分子的是的非极性分子的是()。AH2OBCl2CNH3DCCl4解析解析Cl2只含非极性只含非极性键键(ClCl),可首先排除,可首先排除B选项选项;A选选项项中中H2O为为角形角形结结构,分子中正构,分子中正负电负电荷重心不重合,荷重心不重合,为为极极性分子;性分子;C选项选项中中NH3为为三角三角锥锥形形结结构,也构,也为为极

22、性分子;极性分子;只有只有D选项选项中的中的CCl4为为正四面体形,正四面体形,结结构构对对称,分子中正称,分子中正负电负电荷重心重合,荷重心重合,为为非极性分子。非极性分子。答案答案D【体验体验2】(1)在在180时时,PCl5蒸气中可能存在什么分子?蒸气中可能存在什么分子?试试写出分写出分子式和子式和结结构式,并指出立体构型。构式,并指出立体构型。【案例案例】(2)在在250时时,PCl5蒸气中可能存在什么分子?蒸气中可能存在什么分子?试试写出分写出分子式和子式和结结构式,并指出立体构型。构式,并指出立体构型。(3)PCl5是共价型分子化合物,熔融是共价型分子化合物,熔融时为时为什么能什么

23、能导电导电?解?解释释有两种有两种PCl键键长键键长的原因。的原因。解析解析(1)M9.322.4208.3,与,与PCl5相相对对分子分子质质量量208.5接近,故接近,故为为PCl5。其。其为为三角双三角双锥锥形,形,对对称称结结构且无极性,构且无极性,有两种有两种键长键长。(2)压压强强比等于物比等于物质质的量比,故反的量比,故反应应后有后有2mol气体。气体。(3)PCl4为为正四面体,正四面体,PCl6为为八面体,故前者八面体,故前者键长键长198pm,后者,后者为为206pm。答案答案(1)PCl5三角双三角双锥锥形形(2)PCl3、Cl2三角三角锥锥形形ClCl直直线线形形(3)2PCl5=PCl4PCl6;PCl4为为正四面体形正四面体形PCl6三三角双角双锥锥形,故形,故为为两种两种键长键长。同学们来学校和回家的路上要注意安全同学们来学校和回家的路上要注意安全

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