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1、有有 机机 化化 学学第十六章 杂环化合物第十六章 杂环化合物第一节第一节 芳杂环化合物的分类和命名芳杂环化合物的分类和命名第二节第二节 五元单杂环化合物五元单杂环化合物第三节第三节 六元杂环化合物六元杂环化合物第四节第四节 苯稠杂环化合物苯稠杂环化合物第五节第五节 稠杂环化合物稠杂环化合物第六节第六节 生物碱生物碱 第七节第七节 杂环化合物的应用杂环化合物的应用一、吲哚一、吲哚二、苯并吡喃二、苯并吡喃三、喹啉和异喹啉三、喹啉和异喹啉第四节第四节 苯稠杂环化合物苯稠杂环化合物4 4 重点、难点v重点：v1、喹啉的结构特征。v2、喹啉的化学性质。v难点：v1、苯并吡苯并吡喃喃的的结结构特征。构特
2、征。v2、喹啉及其衍生物的制备5 5 基本母核6 6 一、吲哚吲哚的的结结构与性构与性质质1、吲哚比吡咯稳定，芳香性增加。碱性（pKb=17.6）比吡咯（pKb=13.6）弱得多；酸性（pKa=16.2）比吡咯（pKa=17.5）强。7 7 2、吲哚为多芳杂环，亲电取代活性高于苯，但低于吡咯，反应主要发生在吡咯3（）位，而不是在2（）位。8 8 v1 1、香豆素：即苯并-吡喃酮，具有吡喃环内酯结构和性质，不稳定，遇到强酸能生成盐、遇碱水解容易开环。v2、色原酮即苯并-吡喃酮，在2 位和3 位被苯环取代后的产物具有C6C3C6 的骨架结构，在阳光（或紫外光下）显黄色，称为黄酮和异黄酮，黄酮和异黄
3、酮及其衍生物组成了黄酮体。二、苯并吡喃9 9 三、喹啉和异喹啉v1、 结构特征：吡啶环C、N以sp2 杂化形成键，构成六元环平面。环上原子p轨道侧面重叠形成环状共轭的大66键，符合4n+2 规则，有明显的芳香性。10 10 三、喹啉和异喹啉（一）结构和物理性质喹啉和异喹啉都是平面性分子，含有10 个电子的芳香大键，结构与萘相似。碱性与吡啶也相似，水溶解度比吡啶大大降低。11 11 v1 1、亲电取代：发生在苯环上，活性比萘低，比吡啶高；在酸性条件下，杂环氮接受质子带上正电荷，在杂环上难发生取代，取代基主要进入5 位和8 位，相当于萘的位。（二）喹啉与异喹啉的化学反应12 12 v磺化反应：喹啉
4、、异喹啉的磺化反应是一个可逆反应又是位与位的竞争反应，磺酸基进入的位置与反应温度有关。在低温下反应，主要为位取代，而在高温下反应，主要产物为位取代。13 13 v2、亲核取代：发生在吡啶环，活性比吡啶高。喹啉取代主要发生在C-2 位上，异喹啉取代主要发生在C-1 位上。14 14 v3、 氧化还原反应v氧化发生在苯环上（过氧化物氧化除外），还原主要发生在吡啶环上。15 15 （三）喹啉及其衍生物的制备v将苯胺（或其它芳胺）、甘油（或,不饱和醛酮）、硫酸和硝基苯（相应于所用芳胺）等一起反应，生成喹啉的反应称为斯克劳普反应(Skraup, Z.H.)。16 16 本节小结v1、重点掌握：喹啉和异喹啉的的结结构特征。构特征。v2、重点掌握：喹啉和异喹啉的主要化学性的主要化学性质质。v3、熟悉：吲哚、苯并吡喃酮的结构。谢谢谢谢! !
