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1、烷烃烷烃二、烷烃官能团(类别)异构碳链异构官能团位置异构同分异构体空间异构二、烷烃一、概念具有相同分子式而结构不同的化合物二、类型1、碳链异构: 2、位置异构: 3、官能团异构: (因C原子的排列顺序不同)(因官能团位置不同)如:1丁烯与2丁烯、1丙醇与 2丙醇 (因官能团类型不同)如:1丁炔与1,3丁二烯、丙烯与环丙烷 4、空间异构: (烯烃顺反异构与“手性”碳原子)二、烷烃碳链异构: (因C原子的排列顺序不同) 烷烃烷烃只只存在碳原子的连接方式不同所引起的异构(即存在碳原子的连接方式不同所引起的异构(即碳链异构),其书写技巧可用碳链异构),其书写技巧可用减链法减链法:最短不少于最短不少于最
2、短不少于最短不少于(n+2) / 2 (n(n+2) / 2 (n为偶数时)为偶数时)为偶数时)为偶数时)(n+1) / 2 (n(n+1) / 2 (n为奇数时为奇数时为奇数时为奇数时) ) (n4n4)(n5n5)(1).主主链由由长到短到短(2).支支链由整到散由整到散(3).位置由心到位置由心到边(一(一边走,不到端)走,不到端)(4).排布由排布由对到到邻到到间碳链异构:减链法二、烷烃第一种:第一种:CCCCCCC第二种:第二种:CCCCCC | C位置由心到边位置由心到边(一边走,不到端)(一边走,不到端)第三种:第三种:CCCCCC | C写出写出C7H16的同分异构体的同分异构
3、体最短碳最短碳链:(7+1)/2=4碳链异构:减链法第四种:第四种:CCCCCC | C | C二、烷烃支链由整到散支链由整到散 | C | C C | 第五种:第五种:CCCCCC | C碳链异构:减链法二、烷烃位置由心到边位置由心到边(一边走,不到端一边走,不到端) C | 第五种:第五种:CCCCC | C C | 第六种:第六种:CCCCC | C第七种:第七种:CCCCC | | C C第八种:第八种:CCCCC | | C C排布由对到邻到间排布由对到邻到间(定一移一定一移一) C C | | 第九种:第九种:CCCC | C碳链异构:减链法二、烷烃写出写出C6H14的同分异构体的
4、同分异构体最短碳最短碳链:(6+2)/2=4第一种:第一种:CCCCCC第二种:第二种:CCCCC | C第三种:第三种:CCCCC | C C | 第四种:第四种:CCCC | C第五种:第五种:CCCCC | | C C碳链异构:减链法二、烷烃1、主链含、主链含5个碳原子,有甲基、乙基个碳原子,有甲基、乙基2个直链的烷烃有(个直链的烷烃有( ) A.2种种 B.3种种 C.4种种 D.5种种碳链异构:减链法2、同分异构体的书写、同分异构体的书写写出碳原子数不超过写出碳原子数不超过8个的所有烷烃的同分异构。个的所有烷烃的同分异构。二、烷烃例例1:已知某:已知某烷烃分子中含有五个分子中含有五个
5、 -CH3、一个、一个 -CH2-、一个、一个 和一个和一个 ,请写出符合要求的写出符合要求的烷烃的的结构构简式:式:方法一:方法一:写出分子写出分子式式C8H18写其所有的同分异构体,找符合条件的写其所有的同分异构体,找符合条件的结构构简式。式。方法二:方法二:从从烃基价基价键分析,分析,CH3必然必然连在碳在碳链的的末端末端。而剩余的三个基而剩余的三个基团必然是在碳必然是在碳链的中的中间。而。而这三种基三种基团的的排列方式有如下三种情况:排列方式有如下三种情况:最后再将最后再将CH3连在剩余价在剩余价键上上碳链异构:残基分析法碳链异构:骨架分析法二、烷烃例例2:写出:写出C7H16的同分异
6、构体中具有四个的同分异构体中具有四个CH3的的结构构简式。式。解:由已知条件可得,仿照上述方法,用去四个解:由已知条件可得,仿照上述方法,用去四个CH3后,后,还剩剩-C3H4。4个个H分三个碳原子共有,可将其分分三个碳原子共有,可将其分为(1、1、2),(),(0、2、2)二、烷烃例例3:写出:写出C8H18的同分异构体中具有四个的同分异构体中具有四个CH3的的结构构简式。式。解:由已知条件可得,仿照上述方法,用去四个解:由已知条件可得,仿照上述方法,用去四个CH3后,后,还剩剩-C4H6。6个个H分四个碳原子共有,可将其分分四个碳原子共有,可将其分为(1、1、2、2),(),(0、2、2、
7、2),),组合可得八种。合可得八种。二、烷烃概念概念内涵内涵比比较对象象实例例同位素同位素同素异形同素异形体体同系物同系物同分异构同分异构体体质子数相等,中子数相等,中子数不等的原子子数不等的原子原子原子氕、氘、氚同一元素同一元素 形成形成的不同的不同单质单质O2、O3结构相似,构相似,组成成上差一个或上差一个或n个个CH2有机有机物物C2H6、C4H10相同分子式,不相同分子式,不同同结构的化合物构的化合物有机有机物物CH3(CH2)2CH3、C(CH3)4二、烷烃(1)属于同位素的是:(2)属于同素异形体的是:(3)属于同系物的是:(4)属于同分异构体的是: O2和O3 CH3CH3和CH
8、3CH2CH2CH3 和 金刚石和石墨 氕、氘和氚 CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH3和CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3CH3CH2CHCH3 | CH3 CH3 | CH3CHCH2 CH3二、烷烃方法:找出有多少种不同的方法:找出有多少种不同的氢原子原子关关键:对称称氢原子的确定原子的确定 CH3CHCHCHCH3 l l ll l l CH3 CH3 CH3 官能团位置异构:取代法碳链异构:减链法二、烷烃找准称轴、点、找准称轴、点、面面等效等效氢法法CH3CH2CH2CH2CH3对称轴对称轴 CH3CH2CHCH2CH3 | CH2 | CH3对称点对称点 CH3
9、 |CH3CCH2CH3 | CH3 对称点对称点对称面对称面bbbbaaaa二、烷烃拓展拓展1:一:一卤代物同分异构代物同分异构现象象取代法取代法(等效等效氢) :(1)分子中同一碳原子上)分子中同一碳原子上连接的接的H原子等效原子等效(2)同一碳原子上所)同一碳原子上所连甲基上的甲基上的H原子等效,如新戊原子等效,如新戊烷。(3)处于于镜面面对称位置(相当于平面成像称位置(相当于平面成像时的物与像的物与像的位置)上的的位置)上的H原子等效。如:原子等效。如:1,1,2,2-四甲基丁四甲基丁烷。步步骤:(1)先写出)先写出该物物质的所有同分异构体的的所有同分异构体的结构式构式(2)利用等效)
10、利用等效氢原子法原子法进行一行一氯(卤)取代。)取代。官能团位置异构:取代法碳链异构:减链法二、烷烃1、进行一氯取代后,只能生成进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的产物的烷种沸点不同的产物的烷烃是(烃是( )A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3C. (CH3)2CHCH (CH3)2D. (CH3)3CCH2CH3D2、分子式、分子式C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )A. 6种种 B.7种种 C.8种种 D.9种种C二、烷烃3、写出碳、写出碳10以内的以内的烷烃中,一中,一氯取代取代产物只有一种的物
11、只有一种的物物质 H | HCH | H H H | | HCCH | | H H CH3 | H3CCCH3 | CH3 H3C CH3 | | H3CCCCH3 | | H3C CH3解析解析:只有一种:只有一种氢原子,即只能有甲基原子,即只能有甲基CH3二、烷烃4、某化合物的分子式、某化合物的分子式为C5H11Cl,分析数据表明:分子,分析数据表明:分子中含有中含有2个个CH3,2个个 CH2,1个个 CH ,1个个Cl,它的可,它的可 | 能的能的结构有(本构有(本题不考不考虑镜像异构)(像异构)( ) A.2种种 B.3种种 C.4种种 D.5种种C碳链异构:残基分析法二、烷烃拓展拓
12、展2:二:二卤代物同分异构代物同分异构现象象定一移一:定一移一:步步骤:(1)利用等效)利用等效氢原理,先确定一元取代物的种数原理,先确定一元取代物的种数(2)固定第一个取代基位置,再移)固定第一个取代基位置,再移动第二个取代基第二个取代基官能团位置异构:定一移一碳链异构:减链法二、烷烃1、CH3CH2CH2 CH2 CH3的二的二氯取代物的种取代物的种类根据分子根据分子对称性称性CH3CH2CH2 CH2 CH3的一的一氯取代物有三种,分取代物有三种,分别在在1 、2、3号位置上。号位置上。1 2 1 2 3 3 4 4 5 5(1)、把一个)、把一个Cl固定在固定在1号位,移号位,移动第二
13、个第二个Cl,有,有1,2,3,4,5号五种二号五种二氯代物。代物。(2)、把一个)、把一个Cl固定在固定在2号位,移号位,移动第二个第二个Cl,有,有2,3,4号三种二号三种二氯代物。代物。(3)、把一个)、把一个Cl固定在固定在3号位,移号位,移动第二个第二个Cl,有,有3号号一种二一种二氯代物。代物。1号碳已全部用完,不能再用,与号碳已全部用完,不能再用,与1号号对称的称的5号不也能号不也能用用1,2号碳已全部用完,不能再用,与号碳已全部用完,不能再用,与1,2号号对称的称的4,5号不能用号不能用3、金、金刚烷的的结构如右构如右图,它可看作是由四个等同的六,它可看作是由四个等同的六元元环
14、组成的空成的空间构型。构型。请根据中学学根据中学学过的异构的异构现象判断由象判断由氯原子取代金原子取代金刚烷,一,一氯代物的种代物的种类有有(),取代,取代亚甲基甲基(CH2)中的中的氢原原子所形成的二子所形成的二氯代物的种代物的种类有有() A.2种种 B.3种种 C.4种种 D.6种种二、烷烃2、异戊烷的一氯代物有异戊烷的一氯代物有_种,二氯代物有种,二氯代物有_种种)46BAD二二氯代物的种代物的种类( )二、烷烃二、烷烃图图3-6 4个碳原子相互结合的几种方式个碳原子相互结合的几种方式有机物种类繁多的主要原有机物种类繁多的主要原因因 碳原子间的结合方碳原子间的结合方式式碳原子不仅能与碳原子不仅能与H H或其他原子形成或其他原子形成4 4个共价键个共价键, ,碳原子之碳原子之间也能相互以共价键结合。间也能相互以共价键结合。(1)(1)碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、叁键;碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、叁键;(2)(2)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳链可带有支链;链可带有支链;(3)(3)多个碳原子还可以相互结合成环,碳环和碳链还多个碳原子还可以相互结合成环,碳环和碳链还可以相互结合。可以相互结合。二、烷烃二、烷烃