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第第2 2章官能团与有机化学反应章官能团与有机化学反应 烃的衍生物烃的衍生物比比较项目目苯苯苯酚苯酚反反应物物液溴、苯液溴、苯浓溴水、苯酚溴水、苯酚反反应条件条件催化催化剂不需催化不需催化剂被取代的被取代的氢原子数原子数1个个3个个反反应速率速率慢慢快快比比较项目目苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚结构构简式式氧化反氧化反应不能被酸性不能被酸性KMnO4溶液溶液氧化氧化能被酸性能被酸性KMnO4溶溶液氧化液氧化能被空气、能被空气、酸性酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化溴代溴代反反应溴状溴状态液溴液溴液溴液溴浓溴水溴水条件条件催化催化剂催化催化剂无催化无催化剂产物物C6H5Br一元取代一元取代邻、间、对三三种溴甲苯种溴甲苯 一元取代一元取代三溴苯酚三溴苯酚三元取代三元取代结论苯酚与溴的取代反苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易比苯和甲苯更容易进行行原因原因酚酚羟基基对苯苯环的影响,使苯的影响,使苯环上的上的氢原子原子变得活得活泼,易被取代,易被取代