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1、第十二章第十二章 羧酸羧酸 12.1 羧酸的分类和命名羧酸的分类和命名12.2 羧酸的结构羧酸的结构12.3 羧酸的制法羧酸的制法12.4 羧酸的物理性质羧酸的物理性质12.5 羧酸的波谱性质羧酸的波谱性质12.6 羧酸的化学性质羧酸的化学性质12.7 羟基酸羟基酸1 1羧酸羧酸羧酸羧酸(carboxylic acid)(carboxylic acid)羧基羧基羧基羧基(carboxyl group)(carboxyl group)酰基酰基酰基酰基( (acylacyl group) group)羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物(carboxylic acid derivatives)
2、(carboxylic acid derivatives)：酸酐酸酐酸酐酸酐酰卤酰卤酰卤酰卤酯酯酯酯腈腈腈腈酰胺酰胺酰胺酰胺取代酸：取代酸：取代酸：取代酸：卤代酸卤代酸卤代酸卤代酸 羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸 氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸 2 212.1 12.1 羧酸的分类和命名羧酸的分类和命名羧酸的分类和命名羧酸的分类和命名 羧酸的命名：羧酸的命名：羧酸的命名：羧酸的命名：选择含羧基的最长的选择含羧基的最长的选择含羧基的最长的选择含羧基的最长的C C链为主链，称链为主链，称链为主链，称链为主链，称“ “某酸某酸某酸某酸” ”; ; 二元二元二元二元酸：称酸：称酸：称酸：称“ “某二酸某二酸某二酸
3、某二酸” ”含脂环和芳环的羧酸：当羧基直接与环相连时，含脂环和芳环的羧酸：当羧基直接与环相连时，含脂环和芳环的羧酸：当羧基直接与环相连时，含脂环和芳环的羧酸：当羧基直接与环相连时，“ “环的名称环的名称环的名称环的名称 + + 甲酸甲酸甲酸甲酸” ”；当羧基与侧链相连时，环作为；当羧基与侧链相连时，环作为；当羧基与侧链相连时，环作为；当羧基与侧链相连时，环作为取代基；当环上和侧链都连有羧基时，以脂肪酸为取代基；当环上和侧链都连有羧基时，以脂肪酸为取代基；当环上和侧链都连有羧基时，以脂肪酸为取代基；当环上和侧链都连有羧基时，以脂肪酸为母体母体母体母体英文命名：将烷烃命名的后缀英文命名：将烷烃命名
4、的后缀英文命名：将烷烃命名的后缀英文命名：将烷烃命名的后缀“ “e”e”改为改为改为改为 “ “oicoic acid”acid”44溴溴溴溴丁酸丁酸丁酸丁酸(4-bromobutan(4-bromobutanoicoic acidacid) )44己烯酸己烯酸己烯酸己烯酸(4-hexen(4-hexenoicoic acidacid) )3 333甲基甲基甲基甲基66乙基乙基乙基乙基辛二酸辛二酸辛二酸辛二酸(3-ethyl-6-methyloctane(3-ethyl-6-methyloctanedioicdioic acidacid) )乙二酸乙二酸乙二酸乙二酸( (草酸草酸草酸草酸) )
5、(oxalic acid)(oxalic acid)( (ethaneethanedioicdioic acidacid) )1 12 23 34 45 511环戊环戊环戊环戊烯烯烯烯甲酸甲酸甲酸甲酸(1-cyclopent(1-cyclopenteneene- -carboxylic acidcarboxylic acid) )对甲基苯甲酸对甲基苯甲酸对甲基苯甲酸对甲基苯甲酸( (p p-methyl-methylbenzoicbenzoic acidacid) )反反反反1,21,2环戊烷环戊烷环戊烷环戊烷二甲酸二甲酸二甲酸二甲酸(trans-1,2-cyclopetane(trans-1
6、,2-cyclopetanedicarboxylicdicarboxylic acid acid) )4 422苯基苯基苯基苯基22羟基羟基羟基羟基乙酸乙酸乙酸乙酸(2-hydroxy-2-phenyl-(2-hydroxy-2-phenyl-ethanethanoicoic acid acid) )( (扁桃酸扁桃酸扁桃酸扁桃酸) )1,21,2苯二乙酸苯二乙酸苯二乙酸苯二乙酸(1,2-benzene-(1,2-benzene-diethandiethanoicoic acidacid) )12.2 12.2 羧酸的结构羧酸的结构羧酸的结构羧酸的结构 甲酸：甲酸：甲酸：甲酸：C: spC:
7、sp2 2 杂化杂化杂化杂化平面结构平面结构平面结构平面结构键角：键角：键角：键角：120120 : : 一个一个一个一个 键，键，键，键， 一个一个一个一个 键键键键5 512.3 12.3 羧酸的制法羧酸的制法羧酸的制法羧酸的制法12.3.1 12.3.1 羧酸的工业合成羧酸的工业合成羧酸的工业合成羧酸的工业合成(1) (1) 烃的氧化烃的氧化烃的氧化烃的氧化烷烃的氧化：烷烃的氧化：烷烃的氧化：烷烃的氧化：烃基芳烃的氧化：烃基芳烃的氧化：烃基芳烃的氧化：烃基芳烃的氧化：制备乙酸、苯甲酸的工业方法制备乙酸、苯甲酸的工业方法制备乙酸、苯甲酸的工业方法制备乙酸、苯甲酸的工业方法6 6(2) (2
8、) 由一氧化碳、甲醇或醛制备由一氧化碳、甲醇或醛制备由一氧化碳、甲醇或醛制备由一氧化碳、甲醇或醛制备COCO与与与与NaOHNaOH水溶液作用，生成水溶液作用，生成水溶液作用，生成水溶液作用，生成HCOOH:HCOOH:丙醛氧化法：丙醛氧化法：丙醛氧化法：丙醛氧化法：甲醇法：甲醇法：甲醇法：甲醇法：12.3.2 12.3.2 伯醇伯醇伯醇伯醇和和和和醛的氧化醛的氧化醛的氧化醛的氧化制备同碳数的羧酸制备同碳数的羧酸制备同碳数的羧酸制备同碳数的羧酸7 712.3.3 12.3.3 腈水解腈水解腈水解腈水解Grignard Grignard 试剂的羧化作用试剂的羧化作用试剂的羧化作用试剂的羧化作用
9、( (carbonation)carbonation)反应特点反应特点反应特点反应特点: : RX RCOOH RX RCOOH 增长增长增长增长1 1个个个个C C的碳链的碳链的碳链的碳链 限制：底物分子中不能含有限制：底物分子中不能含有限制：底物分子中不能含有限制：底物分子中不能含有 OH, NHOH, NH2 2, , SH SH 或或或或C=OC=O等基团等基团等基团等基团12.3.4 Grignard 12.3.4 Grignard 试剂与试剂与试剂与试剂与COCO2 2作用作用作用作用8 812.3.5 12.3.5 酚酸的合成酚酸的合成酚酸的合成酚酸的合成 KolbeKolbe
10、SchmittSchmitt 反应反应反应反应酚钠、酚钠、酚钠、酚钠、COCO2 2水杨酸水杨酸水杨酸水杨酸( (对羟基苯甲酸对羟基苯甲酸对羟基苯甲酸对羟基苯甲酸) )水杨酸水杨酸水杨酸水杨酸( (邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸) )12.3.6 12.3.6 由碘仿反应制备：由碘仿反应制备：由碘仿反应制备：由碘仿反应制备：9 9羧酸与羧酸与羧酸与羧酸与HH2 2OO分子分子分子分子形成的氢键形成的氢键形成的氢键形成的氢键两个羧酸分子间两个羧酸分子间两个羧酸分子间两个羧酸分子间形成的氢键形成的氢键形成的氢键形成的氢键HCOOH 100.7HCOOH 100.7bpbp/C C
11、2 2HH5 5OH 78.5OH 78.5CHCH3 3COOH 117.9COOH 117.9bpbp/nCnC3 3HH9 9OH 97.4OH 97.4羧酸的熔点：羧酸的熔点：羧酸的熔点：羧酸的熔点： 偶数偶数偶数偶数C C原子的熔点比相邻的两个同系物熔点高。原子的熔点比相邻的两个同系物熔点高。原子的熔点比相邻的两个同系物熔点高。原子的熔点比相邻的两个同系物熔点高。12.4 12.4 羧酸的物理性质羧酸的物理性质羧酸的物理性质羧酸的物理性质 液体：甲酸液体：甲酸液体：甲酸液体：甲酸 壬酸；壬酸；壬酸；壬酸；固体：癸酸以上脂肪酸、二元羧酸和芳香族羧酸固体：癸酸以上脂肪酸、二元羧酸和芳香族
12、羧酸固体：癸酸以上脂肪酸、二元羧酸和芳香族羧酸固体：癸酸以上脂肪酸、二元羧酸和芳香族羧酸101012.5 12.5 羧酸的波谱性质羧酸的波谱性质羧酸的波谱性质羧酸的波谱性质表表表表12.1 12.1 羧酸羧酸羧酸羧酸( (缔合缔合缔合缔合) )的的的的IRIR特征吸收特征吸收特征吸收特征吸收OO H H 伸缩振动伸缩振动伸缩振动伸缩振动 3000 2500 3000 2500cmcm-1-1伸缩振动伸缩振动伸缩振动伸缩振动C CO O 伸缩振动伸缩振动伸缩振动伸缩振动 1250 cm1250 cm-1 -1 羧酸的羧酸的羧酸的羧酸的NMR: NMR: 氢原子的化学位移氢原子的化学位移氢原子的化
13、学位移氢原子的化学位移 HH C CHH3 3COOHCOOH 2.0 2.0RCRCHH2 2COOHCOOH 2.36 2.36 R R2 2C CHHCOOH 2.52COOH 2.521111图图图图 12.1 12.1 正癸酸的红外光谱图正癸酸的红外光谱图正癸酸的红外光谱图正癸酸的红外光谱图T/%T/% / cm/ cm-1-1羧基上氢原子的化学位移羧基上氢原子的化学位移羧基上氢原子的化学位移羧基上氢原子的化学位移RCOORCOOHH O-HO-H: 10.5 13.0: 10.5 13.01212图图图图12.2 12.2 异丁酸的核磁共振谱图异丁酸的核磁共振谱图异丁酸的核磁共振谱
14、图异丁酸的核磁共振谱图1313酸性酸性酸性酸性酰基上的酰基上的酰基上的酰基上的亲核取代反应亲核取代反应亲核取代反应亲核取代反应还原成还原成还原成还原成 CHCH2 2脱羧反应脱羧反应脱羧反应脱羧反应 H H 反应反应反应反应12.6 12.6 羧酸的化学性质羧酸的化学性质羧酸的化学性质羧酸的化学性质反应部位：反应部位：反应部位：反应部位： 141412.6.1 12.6.1 羧酸的酸性和极化效应羧酸的酸性和极化效应羧酸的酸性和极化效应羧酸的酸性和极化效应(1) (1) 羧酸的酸性羧酸的酸性羧酸的酸性羧酸的酸性HY RCOOH HHY RCOOH H2 2COCO3 3 C C6 6HH5 5O
15、HOH HH2 2O RCHO RCH2 2OH OH pkpka a: 4 5 6.38 10 15.74 16 19: 4 5 6.38 10 15.74 16 19 25 34 50 25 34 50HY:HY:无机酸无机酸无机酸无机酸1515由此可把羧酸与中性、碱性化合物及酚分离。由此可把羧酸与中性、碱性化合物及酚分离。由此可把羧酸与中性、碱性化合物及酚分离。由此可把羧酸与中性、碱性化合物及酚分离。思考题：如何将以下三种化合物进行分离：思考题：如何将以下三种化合物进行分离：思考题：如何将以下三种化合物进行分离：思考题：如何将以下三种化合物进行分离：NaOHNaOH水溶液；水溶液；水溶液
16、；水溶液；酸化后，加入酸化后，加入酸化后，加入酸化后，加入NaHCONaHCO3 3水溶液水溶液水溶液水溶液1616甲酸：甲酸：甲酸：甲酸：甲酸钠：甲酸钠：甲酸钠：甲酸钠：- -0.127 nm0.127 nm烷基烷基烷基烷基R R上连有的取代基的电子效应上连有的取代基的电子效应上连有的取代基的电子效应上连有的取代基的电子效应: :诱导效应：诱导效应：诱导效应：诱导效应： +I+I、 -I -I(2) (2) 羧酸的结构与酸性的关系羧酸的结构与酸性的关系羧酸的结构与酸性的关系羧酸的结构与酸性的关系spsp2 2杂化、杂化、杂化、杂化、p ,p , 共轭共轭共轭共轭1717+I: O+I: O-
17、 - COO COO- - (CH (CH3 3) )3 3C (CHC (CH3 3) )2 2CH CH CHCH3 3CHCH2 2 CH CH3 3 H H pKpKa a 0.70 1.29 2.81 4.75 0.70 1.29 2.81 4.75ClCl 原子的吸电诱导效应使负电荷得原子的吸电诱导效应使负电荷得原子的吸电诱导效应使负电荷得原子的吸电诱导效应使负电荷得到分散，稳定了羧酸根负离子。到分散，稳定了羧酸根负离子。到分散，稳定了羧酸根负离子。到分散，稳定了羧酸根负离子。I: I:NRNR3 3+ + NO NO2 2 SO SO2 2R CN SOR CN SO2 2Ar
18、COOH Ar COOH F F ClCl Br I OAr COOR OR COR SH OH Br I OAr COOR OR COR SH OH C C6 6HH5 5 H H1818pKpKa a: 2.86 4.0 4.52: 2.86 4.0 4.52诱导效应随着传递距离的增大而迅速减小。诱导效应随着传递距离的增大而迅速减小。诱导效应随着传递距离的增大而迅速减小。诱导效应随着传递距离的增大而迅速减小。ClCl 原子愈多，负电荷分散程度愈大，负离子愈稳定。原子愈多，负电荷分散程度愈大，负离子愈稳定。原子愈多，负电荷分散程度愈大，负离子愈稳定。原子愈多，负电荷分散程度愈大，负离子愈稳定
19、。二元羧酸的酸性：二元羧酸的酸性：二元羧酸的酸性：二元羧酸的酸性：pKpKa1 a1 pK K Ka2a2( (草酸或乙二酸草酸或乙二酸草酸或乙二酸草酸或乙二酸) () (丙二酸丙二酸丙二酸丙二酸) () (庚二酸庚二酸庚二酸庚二酸) )pKpKa1a1: 1.2 2.8 4.3: 1.2 2.8 4.31919羧基的羧基的羧基的羧基的-I -I效应利于羧酸的第一次解离。效应利于羧酸的第一次解离。效应利于羧酸的第一次解离。效应利于羧酸的第一次解离。场效应：通过空间传递的电子效应。场效应：通过空间传递的电子效应。场效应：通过空间传递的电子效应。场效应：通过空间传递的电子效应。 羧酸根的场效应不利
20、于羧酸的羧酸根的场效应不利于羧酸的羧酸根的场效应不利于羧酸的羧酸根的场效应不利于羧酸的第二次解离。第二次解离。第二次解离。第二次解离。场效应有时与诱导效应作用相反：场效应有时与诱导效应作用相反：场效应有时与诱导效应作用相反：场效应有时与诱导效应作用相反：场效应起主要作用。场效应起主要作用。场效应起主要作用。场效应起主要作用。酸性：邻位酸酸性：邻位酸酸性：邻位酸酸性：邻位酸 间位酸和对位酸间位酸和对位酸间位酸和对位酸间位酸和对位酸芳酸的酸性：芳酸的酸性：芳酸的酸性：芳酸的酸性：取代基不同或取代位置不同，影响酸性就取代基不同或取代位置不同，影响酸性就取代基不同或取代位置不同，影响酸性就取代基不同或
21、取代位置不同，影响酸性就不同不同不同不同。2020羧酸与羧酸与羧酸与羧酸与PClPCl5 5, PCl, PCl3 3, SOCl, SOCl2 2反应生成酰氯反应生成酰氯反应生成酰氯反应生成酰氯: :12.6.2 12.6.2 羧酸衍生物的生成羧酸衍生物的生成羧酸衍生物的生成羧酸衍生物的生成(1) (1) 酰氯的生成酰氯的生成酰氯的生成酰氯的生成第一反应适于制备易被蒸出的第一反应适于制备易被蒸出的第一反应适于制备易被蒸出的第一反应适于制备易被蒸出的低沸点低沸点低沸点低沸点酰氯；酰氯；酰氯；酰氯；第二反应适于制备难被蒸出的第二反应适于制备难被蒸出的第二反应适于制备难被蒸出的第二反应适于制备难被
22、蒸出的高沸点高沸点高沸点高沸点酰氯；酰氯；酰氯；酰氯；第三反应适于制备第三反应适于制备第三反应适于制备第三反应适于制备低沸点、高沸点低沸点、高沸点低沸点、高沸点低沸点、高沸点的酰氯。的酰氯。的酰氯。的酰氯。2121(2) (2) 酸酐的生成酸酐的生成酸酐的生成酸酐的生成 2 2 分子羧酸分子羧酸分子羧酸分子羧酸脱水剂脱水剂脱水剂脱水剂: : : : P P2 2OO5 5、乙酸酐乙酸酐乙酸酐乙酸酐邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐(100%)(100%)混合酸酐的生成混合酸酐的生成混合酸酐的生成混合酸酐的生成2222(3) (3) 酯的生成和酯化反应机理酯的生成和酯化反应机理酯的
23、生成和酯化反应机理酯的生成和酯化反应机理羧酸盐羧酸盐羧酸盐羧酸盐 卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃 亲核取代反应亲核取代反应亲核取代反应亲核取代反应(95%)(95%)羧酸羧酸羧酸羧酸 醇醇醇醇 酯酯酯酯2323酯化反应机理：酯化反应机理：酯化反应机理：酯化反应机理：第一步第一步第一步第一步 羰基质子化：羰基质子化：羰基质子化：羰基质子化：第二步第二步第二步第二步 醇分子对质子化羰基的亲核进攻：醇分子对质子化羰基的亲核进攻：醇分子对质子化羰基的亲核进攻：醇分子对质子化羰基的亲核进攻：四面体中间体四面体中间体四面体中间体四面体中间体2424第三步第三步第三步第三步 质子转移与脱水：质子转移与脱水：质子转
24、移与脱水：质子转移与脱水：第四步第四步第四步第四步 脱质子：脱质子：脱质子：脱质子：叔醇的酯化反应是断裂醇中的叔醇的酯化反应是断裂醇中的叔醇的酯化反应是断裂醇中的叔醇的酯化反应是断裂醇中的C COO键：键：键：键：2525(4) (4) 酰胺的生成酰胺的生成酰胺的生成酰胺的生成 12.6.3 12.6.3 还原反应还原反应还原反应还原反应 2626羧酸羧酸羧酸羧酸不能不能不能不能在下列条件下还原成醇：在下列条件下还原成醇：在下列条件下还原成醇：在下列条件下还原成醇：羧酸羧酸羧酸羧酸能能能能在下列条件下还原成醇：在下列条件下还原成醇：在下列条件下还原成醇：在下列条件下还原成醇：(BH(BH3 3
25、) )2 2不能不能不能不能还原酰卤还原酰卤还原酰卤还原酰卤( (酰卤酰卤酰卤酰卤 羰基上的氧的碱羰基上的氧的碱羰基上的氧的碱羰基上的氧的碱性较弱性较弱性较弱性较弱) )。272712.6.4 12.6.4 脱羧反应脱羧反应脱羧反应脱羧反应 ( (decarboxylationdecarboxylation) )羧酸羧酸羧酸羧酸-碳上碳上碳上碳上有强吸电子基有强吸电子基有强吸电子基有强吸电子基时，在加热条件下容易时，在加热条件下容易时，在加热条件下容易时，在加热条件下容易脱羧：脱羧：脱羧：脱羧：Kolbe Kolbe 合成法：合成法：合成法：合成法：电解羧酸盐溶液电解羧酸盐溶液电解羧酸盐溶液电
26、解羧酸盐溶液 阳极阳极阳极阳极 烷基的偶联烷基的偶联烷基的偶联烷基的偶联 烃烃烃烃十四酸钠十四酸钠十四酸钠十四酸钠 二十六烷二十六烷二十六烷二十六烷(60(60) )2828强吸电基团强吸电基团强吸电基团强吸电基团: : ，COOHCOOH、等、等、等、等292912.6.5 12.6.5 二元酸的受热反应二元酸的受热反应二元酸的受热反应二元酸的受热反应二元酸加热的产物：二元酸加热的产物：二元酸加热的产物：二元酸加热的产物：乙二酸乙二酸乙二酸乙二酸丙二酸丙二酸丙二酸丙二酸COCO2 2一元酸一元酸一元酸一元酸丁二酸丁二酸丁二酸丁二酸戊二酸戊二酸戊二酸戊二酸H H2 2OO环状酸酐环状酸酐环状酸
27、酐环状酸酐己二酸己二酸己二酸己二酸庚二酸庚二酸庚二酸庚二酸COCO2 2 + H + H2 2OO环酮环酮环酮环酮3030乙酸酐乙酸酐乙酸酐乙酸酐Blanc Blanc 规律规律规律规律：容易形成五元环或六元环化合物。：容易形成五元环或六元环化合物。：容易形成五元环或六元环化合物。：容易形成五元环或六元环化合物。313112.6.6 12.6.6 氢原子的反应氢原子的反应氢原子的反应氢原子的反应 HellHell VolhardVolhard ZelinskyZelinsky 反应反应反应反应 羧酸羧酸羧酸羧酸-H H的活性的活性的活性的活性比醛、酮的比醛、酮的比醛、酮的比醛、酮的-H H活性
28、活性活性活性小小小小得多。得多。得多。得多。多取代产物多取代产物多取代产物多取代产物3232羧酸羧酸羧酸羧酸-H-H的卤代在合成上的应用：的卤代在合成上的应用：的卤代在合成上的应用：的卤代在合成上的应用：3333反应机理反应机理反应机理反应机理: :34343 3 甲基甲基甲基甲基 2 2 氨基氨基氨基氨基 丁酸丁酸丁酸丁酸(48%)(48%)氨基酸的合成：氨基酸的合成：氨基酸的合成：氨基酸的合成： 卤代酸中卤代酸中卤代酸中卤代酸中X X原子可进行亲核取代反应和消除反应：原子可进行亲核取代反应和消除反应：原子可进行亲核取代反应和消除反应：原子可进行亲核取代反应和消除反应：12.7 12.7 羟
29、基酸羟基酸羟基酸羟基酸注意区分羟基与羧基相对位置不同分子内或分子间脱水注意区分羟基与羧基相对位置不同分子内或分子间脱水注意区分羟基与羧基相对位置不同分子内或分子间脱水注意区分羟基与羧基相对位置不同分子内或分子间脱水形式不同（得到产物不同）。形式不同（得到产物不同）。形式不同（得到产物不同）。形式不同（得到产物不同）。35351.1.低碳数的羧酸分子间形成氢键，所以沸点较高；低碳数的羧酸分子间形成氢键，所以沸点较高；低碳数的羧酸分子间形成氢键，所以沸点较高；低碳数的羧酸分子间形成氢键，所以沸点较高；可以与两分子水形成氢键，所以容易溶于水。可以与两分子水形成氢键，所以容易溶于水。可以与两分子水形成
30、氢键，所以容易溶于水。可以与两分子水形成氢键，所以容易溶于水。2.2.羧酸的酸性羧酸的酸性羧酸的酸性羧酸的酸性越靠近羧基的碳上有吸电子基团越靠近羧基的碳上有吸电子基团越靠近羧基的碳上有吸电子基团越靠近羧基的碳上有吸电子基团或吸电子基团越多，羧酸的酸性就越强。或吸电子基团越多，羧酸的酸性就越强。或吸电子基团越多，羧酸的酸性就越强。或吸电子基团越多，羧酸的酸性就越强。3.3.羧酸是较难被还原的化合物，羧酸的还原一般选羧酸是较难被还原的化合物，羧酸的还原一般选羧酸是较难被还原的化合物，羧酸的还原一般选羧酸是较难被还原的化合物，羧酸的还原一般选用用用用 LiAlHLiAlH4 4/ /醚；醚；醚；醚；
31、H H2 2O/H+O/H+或或或或B B2 2H H6 6/ /醚；醚；醚；醚；H H2 2O O 进行还原。进行还原。进行还原。进行还原。4.4.羧酸在羧酸在羧酸在羧酸在X X2 2/P/P条件下是条件下是条件下是条件下是- H- H被卤代；与被卤代；与被卤代；与被卤代；与PXPX3 3作用是作用是作用是作用是羧基中的羟基被卤代。羧基中的羟基被卤代。羧基中的羟基被卤代。羧基中的羟基被卤代。本章小结本章小结3636第十二章练习（第十二章练习（第十二章练习（第十二章练习（P443-444P443-444）：）：）：）：（一）（一）（一）（一）（三）（三）（三）（三）（五的（五的（五的（五的1515小题）小题）小题）小题）（七的（七的（七的（七的1 1、3 3、5 5、7 7小题）小题）小题）小题）3737
