《第十三章有机含氮化合物1》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第十三章有机含氮化合物1（21页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、Chapter 13 Organic Compounds Containing Nitrogen有机含氮化合物有机含氮化合物硝基化合物硝基化合物酰酰胺胺 腈腈肟肟胺胺重氮和偶氮化合物重氮和偶氮化合物 含氮有机物含氮有机物 硝基化合物 Nitro Compunds酰胺 Amides腈 Nitriles肟 Oximes胺 Amines 重氮和偶氮化合物 Diazonium Salts & Azo compoundsNH3 胺(Amine) 铵 铵盐 (Ammonium Salt) 氨(Ammonia) 季胺盐(Quaternary Ammonium Salt)根据根据N上所连上所连烃基烃基的的种类
2、种类脂肪胺脂肪胺芳香胺芳香胺芳脂胺芳脂胺CH3NH2一一. Classification & Naming:根据根据N上所连上所连烃基烃基的的数目数目RNH2R2NHR3NR4N+1胺 （伯胺）Primary Amines2胺 （仲胺）Secondary Amines3胺 （叔胺）Tertiary Amines 4胺 （季铵盐)Quaternary Ammonium SaltClassification & Naming根据分子中根据分子中胺基胺基的数目的数目一元胺一元胺多元胺多元胺胺的分级与卤代烃、醇不同胺的分级与卤代烃、醇不同 ！(CH3)3C-OH3醇醇(CH3)3C-NH21胺胺Cla
3、ssification & Naming3o卤代烃卤代烃(CH3)2NHdimethyl amineaniline 苯胺N-methyl anilineCH3-NH2methyl amine 甲（基）胺CH3CH2NH2ethyl amine 乙胺Classification & Naming3-胺甲基胺甲基-2-N, N-二甲胺基己烷二甲胺基己烷C6H5NH3+Cl-氯化苯铵氯化苯铵Classification & Naming3-(N-乙胺基乙胺基)庚烷庚烷2-氨基乙醇氨基乙醇 -(N-甲胺基甲胺基)丙酸丙酸对对氨基苯磺酸氨基苯磺酸氯化四甲铵氯化四甲铵硫酸乙铵硫酸乙铵二二 .Structu
4、re & Isomerism:SP3SP3SP3“ SP2 ”Structure & Isomerism胺的对映体的转变胺的对映体的转变构型翻转，能垒较低，翻转速度较快构型翻转，能垒较低，翻转速度较快N上不同的取代上不同的取代手性氮手性氮对映异构体对映异构体 ？自动外消旋化，不可拆分自动外消旋化，不可拆分Structure & Isomerism 氮氮在环在环内，翻转受阻内，翻转受阻 季铵盐季铵盐 不能进行氮的翻转不能进行氮的翻转 可可分离出稳定的旋光异构体分离出稳定的旋光异构体胺的对映体的转变胺的对映体的转变Structure & IsomerismTroger 碱S-R- 形成形成N氧化物
5、，氧化物，不能翻转不能翻转 三三. Preparation of AaminesPreparation by Nucleolic Substitution1、胺的烷基化、胺的烷基化1 胺胺2胺胺3胺胺4胺胺反应产物复杂反应产物复杂如何控制产物在如何控制产物在1 胺？胺？采用该法合成胺，哪一种卤代烷不适用？采用该法合成胺，哪一种卤代烷不适用？芳香胺芳香胺 Preparation of Aamines3、Gabriel 合成法制备合成法制备1胺胺2、芳香卤代烃的胺解、芳香卤代烃的胺解 Preparation of AaminesPreparation by Reduction1. 硝基化合物硝基化
6、合物1 胺胺2. 腈腈3. 酰胺酰胺4. 肟肟5. Alkyl Azide 叠氮物叠氮物 Preparation of Aamines6、羰基化合物的还原胺化、羰基化合物的还原胺化 (Reductive Amination)NH31 胺胺1 胺胺2 胺胺2 胺胺3 胺胺1 胺的二甲基化胺的二甲基化 Preparation of AaminesPreparation by Rearrangements1、Hofmann Rearrangements （Hofmann 重排，降解）重排，降解）异异氰酸酯氰酸酯机理机理 Preparation of AaminesR-2-甲基丁酰胺甲基丁酰胺R-2-甲基丁胺甲基丁胺三元环过渡态三元环过渡态构型保持构型保持SN2Stereochemistry Preparation of Aamines2、Curtius & Schmidt Rearrangements酰叠氮化合物酰叠氮化合物CurtiusSchmidtPreparation by Mannich reaction Preparation of Aamines -胺基酮胺基酮 -H 酮酮甲醛甲醛胺盐胺盐酸性水、醇溶液酸性水、醇溶液胺胺甲基化反应甲基化反应机理机理 Preparation of AaminesMannich Base
