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1、进入夏天，少不了一个热字当头，电扇空调陆续登场，每逢此时，总会想起进入夏天，少不了一个热字当头，电扇空调陆续登场，每逢此时，总会想起那一把蒲扇。蒲扇，是记忆中的农村，夏季经常用的一件物品。记忆中的故那一把蒲扇。蒲扇，是记忆中的农村，夏季经常用的一件物品。记忆中的故乡，每逢进入夏天，集市上最常见的便是蒲扇、凉席，不论男女老少，个个手持乡，每逢进入夏天，集市上最常见的便是蒲扇、凉席，不论男女老少，个个手持一把，忽闪忽闪个不停，嘴里叨叨着一把，忽闪忽闪个不停，嘴里叨叨着“怎么这么热怎么这么热”，于是三五成群，聚在大树，于是三五成群，聚在大树下，或站着，或随即坐在石头上，手持那把扇子，边唠嗑边乘凉。孩
2、子们却在周下，或站着，或随即坐在石头上，手持那把扇子，边唠嗑边乘凉。孩子们却在周围跑跑跳跳，热得满头大汗，不时听到围跑跑跳跳，热得满头大汗，不时听到“强子，别跑了，快来我给你扇扇强子，别跑了，快来我给你扇扇”。孩。孩子们才不听这一套，跑个没完，直到累气喘吁吁，这才一跑一踮地围过了，这时子们才不听这一套，跑个没完，直到累气喘吁吁，这才一跑一踮地围过了，这时母亲总是，好似生气的样子，边扇边训，母亲总是，好似生气的样子，边扇边训，“你看热的，跑什么？你看热的，跑什么？”此时这把蒲扇，此时这把蒲扇，是那么凉快，那么的温馨幸福，有母亲的味道！蒲扇是中国传统工艺品，在是那么凉快，那么的温馨幸福，有母亲的味
3、道！蒲扇是中国传统工艺品，在我国已有三千年多年的历史。取材于棕榈树，制作简单，方便携带，且蒲扇的表我国已有三千年多年的历史。取材于棕榈树，制作简单，方便携带，且蒲扇的表面光滑，因而，古人常会在上面作画。古有棕扇、葵扇、蒲扇、蕉扇诸名，实即面光滑，因而，古人常会在上面作画。古有棕扇、葵扇、蒲扇、蕉扇诸名，实即今日的蒲扇，江浙称之为芭蕉扇。六七十年代，人们最常用的就是这种，似圆非今日的蒲扇，江浙称之为芭蕉扇。六七十年代，人们最常用的就是这种，似圆非圆，轻巧又便宜的蒲扇。蒲扇流传至今，我的记忆中，它跨越了半个世纪，圆，轻巧又便宜的蒲扇。蒲扇流传至今，我的记忆中，它跨越了半个世纪，也走过了我们的半个人
4、生的轨迹，携带着特有的念想，一年年，一天天，流向长也走过了我们的半个人生的轨迹，携带着特有的念想，一年年，一天天，流向长长的时间隧道，袅长的时间隧道，袅北大有机课件第十四章杂环化合物2一 .Classification & Nomenclature:按环的按环的大小大小Five-membered ringSix-membered ring按杂原子的按杂原子的数目数目一个一个杂原子杂环杂原子杂环两个两个杂原子杂环杂原子杂环多个多个杂原子杂环杂原子杂环按环的拼合按环的拼合形式形式单单杂环杂环(homo-heterocycle)稠稠杂环杂环(fused-heterocycle)7/28/2024有机
5、Classification & Nomenclature 拼合杂环的命名：拼合杂环的命名：非特定稠环非特定稠环基本环基本环附加环附加环稠合边的表示稠合边的表示呋喃并呋喃并2, 3-b 噻吩噻吩吡咯并吡咯并3, 2-b 噻吩噻吩7/28/2024有机Classification & Nomenclature 拼合杂环的命名：拼合杂环的命名：整体稠环编号，取代基位置整体稠环编号，取代基位置5-苯基咪唑并苯基咪唑并2, 1-b噻唑噻唑6H-吡唑并吡唑并4, 5-d口口恶恶 唑唑7/28/2024有机二二. Six-membered Heterocyclic compoundsPyridine 吡啶
6、吡啶1. Structure: C5H5N芳香性芳香性较强的碱性较强的碱性7/28/2024有机Kekules structureAromaticity ? 电子云的分布电子云的分布E.S. 变难变难 N.S. 变易变易Oxidation 难难Reduction 易易BasicitySix-membered Heterocyclic compounds7/28/2024有机2. Physical properties(1) (偶极矩偶极矩) Dipole moment = 7.41 10-38 c.m 3.90 10-38 c.m IC方向一致方向一致Six-membered Heterocy
7、clic compounds(2) Solubility: 吡啶可以与水以任意比例互溶吡啶可以与水以任意比例互溶7/28/2024有机3. Chemical reactionsa. Basicity of PyridineBasicitySix-membered Heterocyclic compounds7/28/2024有机Six-membered Heterocyclic compoundsPyr.SO3磺化试剂磺化试剂酰化试剂酰化试剂甲基化试剂甲基化试剂7/28/2024有机b. Electrophilic Substitution:N的的-I钝化环钝化环反应条件剧烈反应条件剧烈取代反
8、应取代反应 发生在发生在3-位（位（ ）Six-membered Heterocyclic compounds7/28/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds不稳定不稳定取代取代2-位位取代取代3-位位Six-membered Heterocyclic compounds-Pyridine7/28/2024有机Six-membered Heterocyclic compoundsc. Nucleophilic Substitution2, 4, 6-位的影响位的影响X的取代的取代Six-membered Heterocyclic compounds-
9、Pyridine7/28/2024有机Six-membered Heterocyclic compoundsA.E. Chichibabin ReactionH-的取代的取代Six-membered Heterocyclic compounds-Pyridine7/28/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds2-位位 (6-位位)3-位位4-位位八电子氮负离子八电子氮负离子八电子氮负离子八电子氮负离子Six-membered Heterocyclic compounds-Pyridine7/28/2024有机Six-membered Heterocy
10、clic compounds-Pyridined. Reactions of side chainSide Chain Acidity of -H7/28/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds2-位甲基位甲基3-位甲基位甲基4-位甲基位甲基八隅体八隅体八隅体八隅体7/28/2024有机Six-membered Heterocyclic compoundse. Oxidations & Reductions侧链的氧化侧链的氧化烟碱烟碱烟酸烟酸烟酰胺烟酰胺 N-氧化物氧化物 Pyridine-N-oxide3-甲基吡啶甲基吡啶N-氧化物氧化物Six-m
11、embered Heterocyclic compounds-PyridinePyridine-N-oxide: Substitution / Position7/28/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-PyridineElectrophilicNucleophilic7/28/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-Pyridine-attack-attack-attack7/28/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-Pyridinepiperidin
12、eReduction7/28/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-Pyrimidine嘧啶嘧啶Pyrimidinesp2碱性碱性水溶性水溶性取代反应取代反应7/28/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-Pyrimidine2, 4, 6-positions(Uracil, U)尿嘧啶尿嘧啶胞嘧啶胞嘧啶 (Cytosine, C)胸腺嘧啶胸腺嘧啶(Thymine. T)tautomerism7/28/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-Pyrimidin
13、eVitamin B2Sulfadiazine SD 磺胺嘧啶苯巴比妥苯巴比妥 PhenobarbitalMoxonidine 莫索尼定莫索尼定7/28/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-PyrimidineAntimetabolic AgentsFluorouracil 5-FUTegafurCytarabine阿糖胞苷司他夫定司他夫定 Stavudine Zidovudine 齐多夫定齐多夫定拉米夫定拉米夫定 LamivudineAntiviral Agents7/28/2024有机Six-membered Heterocyclic com
14、pounds-Quinoline and IsoquinolineQuinoline and Isoquinolinequinoline 喹啉iso-quinoline* 异 喹啉杂化杂化 sp2碱性碱性取代反应：取代反应： E.S. N.S.位置7/28/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-Quinoline and IsoquinolineElectrophilic Substitution异环取代异环取代5-，8-位位7/28/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-Quinoline and I
15、soquinolineNucleophilic Substitution发生在吡啶环上，发生在吡啶环上，2(1)、4位上位上7/28/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-Quinoline and IsoquinolineThe Reactions of Side Chain2(1), 4位侧链-H7/28/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-Quinoline and IsoquinolineOxidation & Reduction氧化苯环氧化苯环还原吡啶环还原吡啶环7/28/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-PyranPyran 吡喃吡喃2H-吡喃吡喃( -吡喃吡喃)4H-吡喃吡喃( -吡喃吡喃) -吡喃酮吡喃酮 -吡喃酮吡喃酮吡喃盐正离子吡喃盐正离子口口恶英嗡盐离子恶英嗡盐离子杂化杂化不饱和环醚不饱和环醚非芳香性非芳香性芳香性芳香性 稳定性稳定性/高反应活性高反应活性7/28/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-Pyran -吡喃酮吡喃酮7/28/2024有机
