《实验25乙酸乙酯的制备及反应条件的探究3》由会员分享，可在线阅读，更多相关《实验25乙酸乙酯的制备及反应条件的探究3（69页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、 第三节第三节 乙酸乙酯乙酸乙酯2024/7/28 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第了第二十一日二十一日的的酉酉时，一开缸，一股浓郁时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美道特别鲜美, ,便贮藏着作为便贮藏着作
2、为“调味酱调味酱”。醋的来历？醋的来历？2024/7/28 厨师烧鱼时常加厨师烧鱼时常加酒酒并加点并加点食醋食醋，这样鱼的，这样鱼的味道就变得味道就变得无腥、香醇无腥、香醇，特别鲜美。特别鲜美。酒中的酒中的乙醇乙醇和食醋中的和食醋中的乙酸乙酸发生什么反应？发生什么反应？1.乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备2024/7/28 活动一：实验探究活动一：实验探究 在一支试管中先加入在一支试管中先加入几片几片碎瓷片，再碎瓷片，再3 mL乙醇，乙醇，然后边振荡边慢慢加入然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和浓硫酸和2 mL乙酸；按下图乙酸；按下图连接好装置，用酒精灯缓慢连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸
3、汽经导管加热，将产生的蒸汽经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面通到饱和碳酸钠溶液的液面上，观察现象。上，观察现象。2024/7/28（1）实实验现象：验现象：（2）实）实验结论：验结论：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。状液体产生，并可闻到香味。在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生反应，生成无色、透明、和乙醇发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体。该油不溶于水、有香味的油状液体。该油状液体是乙酸乙酯。状液体是乙酸乙酯。2024/7/28（4）酯化反应：酯化反应： 酸与醇反应生成酯和水的反应。酸
4、与醇反应生成酯和水的反应。反应很慢，即反应速率很低（为了提高反应速率，反应很慢，即反应速率很低（为了提高反应速率， 一般要加入浓硫酸）；一般要加入浓硫酸）；反应是可逆的，即反应物不能完全变成生成物反应是可逆的，即反应物不能完全变成生成物（3）反应的化学方程式：反应的化学方程式：CHCH3 3C COH + HOH + HO OC C2 2H H5 5 CH CH3 3C CO OC C2 2H H5 5 + H + H2 2O O OO浓硫酸浓硫酸（5）特点：）特点： (乙酸乙酯乙酸乙酯)反应类型反应类型:酯化反应也是取代反应酯化反应也是取代反应2024/7/28可能一可能一可能二可能二探究乙
5、酸乙酯的酯化过程探究乙酸乙酯的酯化过程如何脱水如何脱水?2024/7/28（6）酯化反应实质：）酯化反应实质：酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。CH3 C OH + H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O有机羧酸和无机含氧酸有机羧酸和无机含氧酸（如（如H2SO4、HNO3等）等）实验验证：实验验证：同位素示踪法同位素示踪法2024/7/282.2.浓浓H H2 2SOSO4 4的作用？的作用？催化剂催化剂: :加快化学反应速率加快化学反应速率吸水剂吸水剂: :增大反应进行的程度增大反应进行的程度讨论讨论4.生成物中可能有的杂质？生成物中可能有的杂质？乙醇
6、、乙酸乙醇、乙酸1.该实验加入药品的先后顺序？该实验加入药品的先后顺序？先乙醇再浓硫酸最后乙酸或先乙醇和乙酸混合再浓硫酸先乙醇再浓硫酸最后乙酸或先乙醇和乙酸混合再浓硫酸注意浓硫酸一定不能先加，因先加浓硫酸会有造成液体飞溅注意浓硫酸一定不能先加，因先加浓硫酸会有造成液体飞溅3.3.加碎瓷片用途加碎瓷片用途? ?防暴沸防暴沸2024/7/285.5.为什么导管通到饱和为什么导管通到饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的液面上方溶液的液面上方? ?6.为什么要缓慢加热？为什么要缓慢加热？防倒吸防倒吸因为反应物乙醇和乙酸的沸点较低，若用因为反应物乙醇和乙酸的沸点较低，若用大火加热，反应物随产物蒸发而大
7、量损失大火加热，反应物随产物蒸发而大量损失原料，温度过高可能发生其他副反应原料，温度过高可能发生其他副反应减少反应物的损失加热的主要目的是提高反应速率，其次是加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇乙酸的转化率。乙酸的转化率。2024/7/287.饱和饱和Na2CO3溶液的作用是什么？溶液的作用是什么？（已知沸点（已知沸点 ：乙醇：乙醇：78 ，乙酸：乙酸：117.9 ，乙酸乙酯：，乙酸乙酯：77.5 ）1 1）溶解挥发出来的乙醇。溶解挥发出来的乙醇。2 2）除去挥发出来的乙酸）除去挥发出来的乙酸, ,生成可溶于水的醋酸钠生成
8、可溶于水的醋酸钠, , 便于闻到乙酸乙酯的香味。便于闻到乙酸乙酯的香味。 3）降低降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层。乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层。吸收挥发出来的乙醇和反应乙酸，分离出乙酸乙酯2024/7/288.反应后饱和反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么溶液上层有什么现象现象?若饱和若饱和Na2CO3溶液中先加入酚溶液中先加入酚酞，该实验又有什么现象？酞，该实验又有什么现象？饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。体产生，并可闻到香味。在浅红色饱和碳酸钠溶液的液面上有无在浅红色饱和碳酸钠溶液的液面上有无色的油状液体产生，并可闻到
9、香味，振色的油状液体产生，并可闻到香味，振荡后碳酸钠溶液层红色变浅，并有气体荡后碳酸钠溶液层红色变浅，并有气体放出，有时还有少量（碳酸氢钠）晶体放出，有时还有少量（碳酸氢钠）晶体析出。析出。2024/7/28练习练习1.乙酸是一种重要的有机酸，它是食醋的主要成乙酸是一种重要的有机酸，它是食醋的主要成分，所以乙酸又叫（）分，所以乙酸又叫（）乙酸的分子式为（），乙酸的分子式为（），结构简式（），结构简式（），结构式为结构式为( ）乙酸分子中的官能团为（乙酸分子中的官能团为（ ）醋酸醋酸C2H4O2 CH3COOH COOH（羧基）（羧基） HCCOHHO=H2024/7/282. “酒是陈的香酒是
10、陈的香”，就是因为酒在储存过程中生成了，就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用如图所有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题：示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题：2024/7/28（1）写出制取乙酸乙酯的化学）写出制取乙酸乙酯的化学 反应方程式：反应方程式： ，反应类型，反应类型。（2）在大试管中配制一定比例的）在大试管中配制一定比例的 乙醇、乙酸和浓硫酸的混合乙醇、乙酸和浓硫酸的混合 液的方法是：液的方法是： 。（3）浓硫酸的作用是：）浓硫酸的作用是： 。（4）饱和碳酸钠溶液的主要作用是）饱和碳酸钠溶液的主要作用是 。（5）装
11、置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液）装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液 的液面上，不能插入溶液中，目的是防止的液面上，不能插入溶液中，目的是防止 。（6）若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采）若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采 用的实验操作是用的实验操作是 。2024/7/283.关于乙酸的下列说法中不正确的是关于乙酸的下列说法中不正确的是 ( )A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸乙酸分子
12、里有四个氢原子，所以不是一元酸D2024/7/284、下列物质中最易电离出、下列物质中最易电离出H+的是（的是（ ）(A)CH3COOH (B)C6H5OH(C)H2O (D)C2H5OH5、下列物质中各含有少许杂质，其中可用、下列物质中各含有少许杂质，其中可用Na2CO3溶液除去杂质的是溶液除去杂质的是 （ ） A 、乙酸乙酯中含有少量乙酸、乙酸乙酯中含有少量乙酸 B 、乙醇中含有少量乙酸、乙醇中含有少量乙酸 C 、乙酸中含有少量甲酸、乙酸中含有少量甲酸 D 、溴苯中含有少量苯、溴苯中含有少量苯AA2024/7/286.将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同原子团，
13、两两结合后形成的化合物，其原子团，两两结合后形成的化合物，其水溶液成酸性的有机物有（水溶液成酸性的有机物有（ ）A 2种种 B 3种种 C 4种种 D 5种种C2024/7/287、可以说明醋酸是弱酸的事实是（、可以说明醋酸是弱酸的事实是（ ）A、CH3COOH能与水以任意比互溶能与水以任意比互溶B、CH3COOH能与能与Na2CO3溶液反应，产生溶液反应，产生CO2气体气体C、1mol/L的的CH3COONa溶液的溶液的pH约为约为9D、 1mol/L的的CH3COOH水溶液能使紫色石水溶液能使紫色石蕊试液变红蕊试液变红C2024/7/288.关于乙酸的下列说法中不正确的是关于乙酸的下列说法
14、中不正确的是 ( )A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体气味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸。元酸。D2024/7/289、酯化反应属于（、酯化反应属于（ ）A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应C离子反应离子反应 D取代反应取代反应D10、除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的、除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（处理和操作是（ ）A蒸馏蒸馏 B水洗后分液水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液
15、洗涤后分液用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液C2024/7/28二、羧酸：1 1、定义：、定义：分子里分子里烃基烃基跟跟羧基羧基直接连接的有机化合物直接连接的有机化合物。官能团：官能团： COOH一元有机酸的通式：一元有机酸的通式：RCOOH2024/7/282 2、分类、分类羧羧酸酸的的分分类类按按- -COOHCOOH多少分多少分按烃基种类分按烃基种类分一元羧酸一元羧酸 如：醋酸如：醋酸二元羧酸二元羧酸 如：乙二酸如：乙二酸脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸 如：苯甲酸如：苯甲酸饱和酸饱和酸 如：硬脂酸如：硬脂酸不饱和酸不饱和酸 如：油酸如：油
16、酸多元羧酸多元羧酸按碳原子数目分为按碳原子数目分为高级脂肪酸高级脂肪酸低级脂肪酸低级脂肪酸2024/7/28CnH2n+1COOH (n0)CnH2nO2 (n1)3 3、饱和一元有机羧酸、饱和一元有机羧酸结构简式的通式：结构简式的通式：分子式通式：分子式通式：4 4、化学性质、化学性质（跟乙酸相似）跟乙酸相似）都有酸性，都能发生酯化反应。都有酸性，都能发生酯化反应。与相同碳原子数的酯互为同分异构体与相同碳原子数的酯互为同分异构体2024/7/285 5、几种重要的羧酸：、几种重要的羧酸：甲酸甲酸 HCOOH思考：思考：甲酸中含有哪些官能团？甲酸中含有哪些官能团？甲酸具有哪些性质？甲酸具有哪些
17、性质？羧基羧基醛基醛基弱酸性、酯化反应、弱酸性、酯化反应、氧化反应（银镜、菲林）氧化反应（银镜、菲林）HCOHO2024/7/28乙二酸乙二酸HOOC-COOH，俗称草酸俗称草酸高级脂肪酸高级脂肪酸如如: :硬脂酸（硬脂酸（C C1717H H3535COOHCOOH）软脂酸（软脂酸（C C1515H H3131COOHCOOH）油酸（油酸（C C1717H H3333COOHCOOH）固态、饱和固态、饱和液态、不饱和液态、不饱和2024/7/28六、酯1、酯的命名、酯的命名（根据酸和醇的名称来命名，某酸某酯根据酸和醇的名称来命名，某酸某酯）2、酯的结构简式和一般通式：、酯的结构简式和一般通式
18、：结构简式结构简式：RCOORRCOOR RCORO R 、R( (可同可不同）可同可不同）R RR R为饱和烃基时：为饱和烃基时：酯的通式：酯的通式：C Cn nH H2n2nO O2 22024/7/283、酯的物理性质、存在及用途、酯的物理性质、存在及用途物理性质：物理性质：密度一般比水小，难溶于水，密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。存在：存在：酯类广泛存在于自然界。低级酯酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。和花草中。用途：用途：作溶剂，作制备饮料和糖果的香作溶剂，作制备
19、饮料和糖果的香料。料。2024/7/28名称名称结构简式结构简式气味气味乙酸乙酸乙酯乙酯CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5梨香、苹果香、梨香、苹果香、桃香桃香乙酸乙酸异戊酯异戊酯CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2CHCH（CHCH3 3）2 2香蕉香、梨香、香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香草莓香、菠萝香丁酸丁酸乙酯乙酯C C3 3H H7 7COOCCOOC2 2H H5 5菠萝香、香蕉香、菠萝香、香蕉香、草莓香草莓香丁酸丁酸丁酯丁酯C C3 3H H7 7COOCCOOC4 4H H9 9菠萝香菠萝香丁酸丁酸异戊酯异戊酯C C3 3H H7 7COOCHCOOC
20、H2 2CHCH2 2CHCH（CHCH3 3）2 2菠萝香、香蕉香菠萝香、香蕉香草莓香、桃香草莓香、桃香异戊酸异戊酸异戊酯异戊酯（CHCH3 3）2 2CHCHCHCH2 2COOCHCOOCH2 2CHCH2 2CHCH（CHCH3 3）2 2苹果香、桃香、苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香香蕉香、菠萝香2024/7/28乙酸乙酯水解乙酸乙酯水解的实验现象：的实验现象：第第3 3支试管乙酸乙酯气味消失支试管乙酸乙酯气味消失第第2 2支试管乙酸乙酯还有一点气味。支试管乙酸乙酯还有一点气味。第第1 1支试管乙酸乙酯气味无多大变化。支试管乙酸乙酯气味无多大变化。碱的存在使水解趋于完全碱的存在使水解趋于
21、完全注意：注意：1 1、酯在酸（或碱）存在下，水解生成酸和醇。、酯在酸（或碱）存在下，水解生成酸和醇。 2 2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。 3 3、在有碱存在时，酯的水解趋于完全。、在有碱存在时，酯的水解趋于完全。 4 4、化学性质、化学性质CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH +C2H5OH无机酸无机酸 CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa + C2H5OH 2024/7/282024/7/28酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应酯化反应水解水解反应关系反应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC
22、2H5+H2O催化剂催化剂浓浓H2SO4稀稀H2SO4或或NaOH溶液溶液催化剂的其催化剂的其他作用他作用吸水，提高乙酸和乙醇的吸水，提高乙酸和乙醇的转化率转化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率提高酯的水解率加热方式加热方式酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热反应类型反应类型酯化反应，取代反应酯化反应，取代反应水解反应，取代反应水解反应，取代反应2024/7/28课堂练习课堂练习3、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH1、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。、写
23、出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。2、甘油与硝酸发生的酯化反应。、甘油与硝酸发生的酯化反应。v3、答案：新制的、答案：新制的Cu(OH)21、HCOOH+2Ag(NH3)2OH 2Ag+2NH3+H2O+(NH3)2CO3 2、CH2OH CH2ONO2 CH OH+3HNO3 CH ONO2+3H2O CH2OH CH2ONO2浓浓H2SO42024/7/28 4.某酯由醇某酯由醇A和羧酸和羧酸B反应而得，反应而得，A可被可被氧化成氧化成B，原酯是，原酯是 （ ）A CH3COOC4H9 B C2H5COOC3H7 C HCOOC5H11 D C3H7COOC2H52024/7/28小结小结
24、通过本节课的学习，使我们了解了酸和醇的酯化与通过本节课的学习，使我们了解了酸和醇的酯化与酯的水解是一对可逆反应。在酯化反应中，新酯的水解是一对可逆反应。在酯化反应中，新 生成的化学键是生成的化学键是 中的中的CO键；在酯的键；在酯的 水解反应中断裂的化学键也是水解反应中断裂的化学键也是 CO键。即键。即“形成的是哪个键，断开的就是哪个键形成的是哪个键，断开的就是哪个键。”COOCOO2024/7/28作业作业1、阅读、阅读P170选学内容选学内容2、完成、完成P172所有习题所有习题3、完成、完成15分钟分钟4、完成、完成45分钟分钟2024/7/28（1 1）浓硫酸作用：浓硫酸作用：、催化剂
25、催化剂. .提高反应速率提高反应速率、吸水剂吸水剂（吸收生成的水，有利于吸收生成的水，有利于平衡向酯化方向移动。平衡向酯化方向移动。）【思考【思考】（2 2）加热目的：加热目的：2024/7/28（3 3）NaNa2 2COCO3 3饱和溶液的作用：饱和溶液的作用：、吸收酯层中混有的乙醇和乙酸吸收酯层中混有的乙醇和乙酸、降低酯在水中的溶解度，降低酯在水中的溶解度，容易分层。容易分层。(4)(4)加药品顺序加药品顺序(5)(5)加碎瓷片加碎瓷片(6)(6)试管倾斜试管倾斜4545加热加热防暴沸防暴沸增大受热面积增大受热面积能否用能否用NaOH溶液溶液?(7)(7)直角长导管作用直角长导管作用冷凝
26、回流乙酸和乙醇：冷凝回流乙酸和乙醇： 冷凝乙酸乙酯蒸气冷凝乙酸乙酯蒸气2024/7/28酯的水解反应酯的水解反应酸性条件下的水解反应：酸性条件下的水解反应：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH碱性条件下的水解反应：碱性条件下的水解反应：CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OHH+ R-C-O-R+H2O R-COOH+R-OHO无机酸无机酸或碱或碱注意：注意：1 1、酯在酸（或碱）存在下，水解生成酸和醇。、酯在酸（或碱）存在下，水解生成酸和醇。 2 2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。 3 3、在有碱存在时，酯的水解
27、趋于完全。、在有碱存在时，酯的水解趋于完全。 2024/7/28酯类广泛存在于自然界中酯类广泛存在于自然界中酯酯是有芳香气味的液体，是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。存在于各种水果和花草中。如梨里含有乙酸异戊酯，如梨里含有乙酸异戊酯，苹果和香蕉里含有异戊酸苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。异戊酯等。酯的密度一般酯的密度一般小于水，并难溶于水，易小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。剂。酯可用作溶剂，也可酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香用作制备饮料和糖果的香料。料。 2024/7/28HONO2 + CH3CH2OH CH3CH2ONO2 + H2
28、O 浓浓H2SO4练习：练习：乙醇与硝酸反应：乙醇与硝酸反应：甲醇与乙酸反应：甲醇与乙酸反应：HOOCCH3 + CH3OH CH3OOCCH3 + H2O 浓浓H2SO42024/7/281 1、酯的命名、酯的命名（根据酸和醇的名称来命名，某酸某酯）（根据酸和醇的名称来命名，某酸某酯）2 2、酯的结构简式和一般通式：、酯的结构简式和一般通式：结构简式结构简式：RCOORRCOOR RCORO R 、R( (可同可不同）可同可不同）R RR R为饱和烃基时：为饱和烃基时：酯的通式：酯的通式：C Cn nH H2n2nO O2 22024/7/28乙酸的工业制法乙酸的工业制法1.乙醛与氧气催化氧
29、化成乙酸。乙醛与氧气催化氧化成乙酸。 催化剂催化剂2CH3CHO + O2 2CH3COOH 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖 乙醇乙醇 乙醛乙醛乙烯乙烯乙醛乙醛2024/7/28三、羧酸：1 1、定义：、定义：分子里分子里烃基烃基跟跟羧基羧基直接连接的有机化合物直接连接的有机化合物。官能团：官能团： COOH一元有机酸的通式：一元有机酸的通式：RCOOH2024/7/28CnH2n+1COOH (n0)CnH2nO2 (n1)2 2、饱和一元有机羧酸、饱和一元有机羧酸结构简式的通式：结构简式的通式：分子式通式：分子式通式：3 3、化学性质（、化学性质（跟乙酸相似）跟乙酸相似）都有酸性，都能发生酯化反应
30、。都有酸性，都能发生酯化反应。与相同碳原子数的酯互为同分异构体与相同碳原子数的酯互为同分异构体2024/7/28四、乙酸的用途四、乙酸的用途 乙酸是一种可用于合成染料的原乙酸是一种可用于合成染料的原料（料（酸性酸性）、生产醋酸纤维、合成）、生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料纤维、喷漆溶剂、香料（酯化反应）（酯化反应）重要的有机化工原料（如：制得乙重要的有机化工原料（如：制得乙酸酐）医药和农药的原料等。酸酐）医药和农药的原料等。2024/7/281、下列物质中最易电离出、下列物质中最易电离出H+的是（的是（ ）(A)CH3COOH (B)C6H5OH(C)H2O (D)C2H5OH2、下列物
31、质中各含有少许杂质，其中可用、下列物质中各含有少许杂质，其中可用Na2CO3溶液除去杂质的是溶液除去杂质的是 （ ） A 、乙酸乙酯中含有少量乙酸、乙酸乙酯中含有少量乙酸 B 、乙醇中含有少量乙酸、乙醇中含有少量乙酸 C 、乙酸中含有少量甲酸、乙酸中含有少量甲酸 D 、溴苯中含有少量苯、溴苯中含有少量苯当堂反馈当堂反馈：AA2024/7/28 3.某酯由醇某酯由醇A和羧酸和羧酸B反应而得，反应而得，A可被可被氧化成氧化成B，原酯是，原酯是 （ ）A CH3COOC4H9 B C2H5COOC3H7 C HCOOC5H11 D C3H7COOC2H54.将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同将甲基、羟
32、基、羧基和苯基四种不同原子团，两两结合后形成的化合物，其原子团，两两结合后形成的化合物，其水溶液成酸性的有机物有（水溶液成酸性的有机物有（ ）A 2种种 B 3种种 C 4种种 D 5种种CB2024/7/285、可以说明醋酸是弱酸的事实是（、可以说明醋酸是弱酸的事实是（ ）A、CH3COOH能与水以任意比互溶能与水以任意比互溶B、CH3COOH能与能与Na2CO3溶液反应，产生溶液反应，产生CO2气体气体C、1mol/L的的CH3COONa溶液的溶液的pH约为约为9D、 1mol/L的的CH3COOH水溶液能使紫色石水溶液能使紫色石蕊试液变红蕊试液变红C2024/7/286.关于乙酸的下列说
33、法中不正确的是关于乙酸的下列说法中不正确的是 ( )A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体气味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸。元酸。D2024/7/287、酯化反应属于（、酯化反应属于（ ）A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应C离子反应离子反应 D取代反应取代反应D8、除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处、除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（理和操作是（ ）A蒸馏蒸馏 B水洗后分液水
34、洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液C2024/7/284 4、分类、分类羧羧酸酸的的分分类类按按- -COOHCOOH多少分多少分按烃基种类分按烃基种类分一元羧酸一元羧酸 如：醋酸如：醋酸二元羧酸二元羧酸 如：乙二酸如：乙二酸脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸 如：苯甲酸如：苯甲酸饱和酸饱和酸 如：硬脂酸如：硬脂酸不饱和酸不饱和酸 如：油酸如：油酸多元羧酸多元羧酸按碳原子数目分为按碳原子数目分为高级脂肪酸高级脂肪酸低级脂肪酸低级脂肪酸2024/7/28二、羧酸：1 1、定义：、定义：分子里分子里烃基烃基跟跟羧
35、基羧基直接连接的有机化合物直接连接的有机化合物。官能团：官能团： COOH一元有机酸的通式：一元有机酸的通式：RCOOH2024/7/28CnH2n+1COOH (n0)CnH2nO2 (n1)2 2、饱和一元有机羧酸、饱和一元有机羧酸结构简式的通式：结构简式的通式：分子式通式：分子式通式：3 3、化学性质、化学性质（跟乙酸相似）跟乙酸相似）都有酸性，都能发生酯化反应。都有酸性，都能发生酯化反应。与相同碳原子数的酯互为同分异构体与相同碳原子数的酯互为同分异构体2024/7/285 5、几种重要的羧酸：、几种重要的羧酸：甲酸甲酸 HCOOH思考：思考：甲酸中含有哪些官能团？甲酸中含有哪些官能团？
36、甲酸具有哪些性质？甲酸具有哪些性质？羧基羧基醛基醛基弱酸性、酯化反应、弱酸性、酯化反应、氧化反应（银镜、菲林）氧化反应（银镜、菲林）HCOHO2024/7/28乙二酸乙二酸HOOC-COOH，俗称草酸俗称草酸高级脂肪酸高级脂肪酸如如: :硬脂酸（硬脂酸（C C1717H H3535COOHCOOH）软脂酸（软脂酸（C C1515H H3131COOHCOOH）油酸（油酸（C C1717H H3333COOHCOOH）固态、饱和固态、饱和液态、不饱和液态、不饱和2024/7/28六、酯1、酯的命名、酯的命名（根据酸和醇的名称来命名，某酸某酯根据酸和醇的名称来命名，某酸某酯）2、酯的结构简式和一般
37、通式：、酯的结构简式和一般通式：结构简式结构简式：RCOORRCOOR RCORO R 、R( (可同可不同）可同可不同）R RR R为饱和烃基时：为饱和烃基时：酯的通式：酯的通式：C Cn nH H2n2nO O2 23、物理性质：、物理性质：香味（存在于水果、花草中）密度比水小，不溶于水，香味（存在于水果、花草中）密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。也可做溶剂。易溶于有机溶剂。也可做溶剂。2024/7/28名称名称结构简式结构简式气味气味乙酸乙酸乙酯乙酯CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5梨香、苹果香、梨香、苹果香、桃香桃香乙酸乙酸异戊酯异戊酯CHCH3 3COOCHCOOC
38、H2 2CHCH2 2CHCH（CHCH3 3）2 2香蕉香、梨香、香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香草莓香、菠萝香丁酸丁酸乙酯乙酯C C3 3H H7 7COOCCOOC2 2H H5 5菠萝香、香蕉香、菠萝香、香蕉香、草莓香草莓香丁酸丁酸丁酯丁酯C C3 3H H7 7COOCCOOC4 4H H9 9菠萝香菠萝香丁酸丁酸异戊酯异戊酯C C3 3H H7 7COOCHCOOCH2 2CHCH2 2CHCH（CHCH3 3）2 2菠萝香、香蕉香菠萝香、香蕉香草莓香、桃香草莓香、桃香异戊酸异戊酸异戊酯异戊酯（CHCH3 3）2 2CHCHCHCH2 2COOCHCOOCH2 2CHCH2 2CHCH
39、（CHCH3 3）2 2苹果香、桃香、苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香香蕉香、菠萝香2024/7/28乙酸乙酯水解乙酸乙酯水解的实验现象：的实验现象：第第3 3支试管乙酸乙酯气味消失支试管乙酸乙酯气味消失第第2 2支试管乙酸乙酯还有一点气味。支试管乙酸乙酯还有一点气味。第第1 1支试管乙酸乙酯气味无多大变化。支试管乙酸乙酯气味无多大变化。碱的存在使水解趋于完全碱的存在使水解趋于完全注意：注意：1 1、酯在酸（或碱）存在下，水解生成酸和醇。、酯在酸（或碱）存在下，水解生成酸和醇。 2 2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。 3 3、在有碱存在时，酯的水解趋于完全。、在
40、有碱存在时，酯的水解趋于完全。 3 3、化学性质、化学性质CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH +C2H5OH无机酸无机酸 CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa + C2H5OH 2024/7/282024/7/28酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应酯化反应水解水解反应关系反应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化剂催化剂浓浓H2SO4稀稀H2SO4或或NaOH溶液溶液催化剂的其催化剂的其他作用他作用吸水，提高乙酸和乙醇的吸水，提高乙酸和乙醇的转化率转化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水
41、解率提高酯的水解率加热方式加热方式酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热反应类型反应类型酯化反应，取代反应酯化反应，取代反应水解反应，取代反应水解反应，取代反应2024/7/28课堂练习课堂练习3、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH1、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。2、甘油与硝酸发生的酯化反应。、甘油与硝酸发生的酯化反应。v3、答案：新制的、答案：新制的Cu(OH)21、HCOOH+2Ag(NH3)2OH 2Ag+2NH3+H2O+(NH3)2CO3
42、2、CH2OH CH2ONO2 CH OH+3HNO3 CH ONO2+3H2O CH2OH CH2ONO2浓浓H2SO42024/7/28酯的水解反应酯的水解反应酸性条件下的水解反应：酸性条件下的水解反应：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH碱性条件下的水解反应：碱性条件下的水解反应：CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OHH+ R-C-O-R+H2O R-COOH+R-OHO无机酸无机酸或碱或碱2024/7/28思考：甲酸酯（思考：甲酸酯（ ）有什么重要的化学）有什么重要的化学性质？性质？3、酯的物理性质、存在及用途、酯的物理性质、存在及用途物理
43、性质：物理性质：密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。醇和乙醚等有机溶剂。存在：存在：酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。味的液体，存在于各种水果和花草中。用途：用途：作溶剂，作制备饮料和糖果的香料。作溶剂，作制备饮料和糖果的香料。HCORO除具有酯的化学性质外，还有醛类的化学性质。因除具有酯的化学性质外，还有醛类的化学性质。因甲酸酯中既有酯的官能团，又有醛的官能团。甲酸酯中既有酯的官能团，又有醛的官能团。2024/7/28三、酯三、酯1、概念、概念醇跟含氧酸起反应生成的
44、有机化合物叫做酯。醇跟含氧酸起反应生成的有机化合物叫做酯。根据生成酯的酸不同，酯可分为有机酸酯和无机根据生成酯的酸不同，酯可分为有机酸酯和无机酸酯，通常所说的是有机酸酯。酸酯，通常所说的是有机酸酯。官能团：官能团：通式：通式：RCOROCOO当当R和和R均为饱和烷基时，且只有一个均为饱和烷基时，且只有一个 的酯叫饱和一元酯。的酯叫饱和一元酯。通式为：通式为：CnH2nO2（n2）COO思考：饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同，说明了什么？思考：饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同，说明了什么？2024/7/28思考：羧酸和酯中都有思考：羧酸和酯中都有 ，它们也能像醛一样，它们也能像醛一样和和H2
45、发生加成反应吗？发生加成反应吗？COCO不能。当不能。当 以以 或单官能团的形式出现或单官能团的形式出现时可以和时可以和H2加成，但以加成，但以 或或 形式形式出现时不能与出现时不能与H2加成。加成。COHCOOHO- CO2024/7/28小结小结通过本节课的学习，使我们了解了酸和醇的酯化与通过本节课的学习，使我们了解了酸和醇的酯化与酯的水解是一对可逆反应。在酯化反应中，新酯的水解是一对可逆反应。在酯化反应中，新 生成的化学键是生成的化学键是 中的中的CO键；在酯的键；在酯的 水解反应中断裂的化学键也是水解反应中断裂的化学键也是 CO键。即键。即“形成的是哪个键，断开的就是哪个键形成的是哪个键，断开的就是哪个键。”COOCOO2024/7/28作业作业1、阅读、阅读P170选学内容选学内容2、完成、完成P172所有习题所有习题3、完成、完成15分钟分钟4、完成、完成45分钟分钟2024/7/28“酒是陈的香”2024/7/28
