氨基酸、多肽、蛋白质和酶化学(药学)

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1、第十六章第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学一、氨基酸一、氨基酸(Amino acids) 1、结构、结构2、分类及命名、分类及命名 (1)分类)分类 脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸芳香族氨基酸芳香族氨基酸-氨基酸氨基酸-氨基酸氨基酸-氨基酸氨基酸中性氨基酸中性氨基酸酸性氨基酸酸性氨基酸碱性氨基酸碱性氨基酸(2)命名)命名 俗名俗名 甘氨酸甘氨酸天门冬氨酸天门冬氨酸系统命名法系统命名法 2-甲基甲基-4-氨基己酸氨基己酸 -甲基甲基- -氨基己酸氨基己酸3、物理性质(、物理性质( -氨基酸)氨基酸)(1)无色结晶)无色结晶 (2)易溶于水而难溶于有机溶剂)易溶于水而

2、难溶于有机溶剂 (3)熔点高,加热至熔点易分解)熔点高,加热至熔点易分解 (4)具有旋光性,且多为)具有旋光性,且多为L构型构型L-氨基酸氨基酸4、化学性质、化学性质 (1)两性)两性 与酸、碱作用与酸、碱作用 内盐的形成内盐的形成 偶极离子偶极离子等电点等电点 (isoelectric point,PI)pH=等电点等电点A、调节酸碱性,控制反应的进行调节酸碱性,控制反应的进行碱性,有利于氨基的反应;酸性,有利于羧基的反应碱性,有利于氨基的反应;酸性,有利于羧基的反应B、等电点等电点中性点中性点 C、不同的氨基酸等电点不同不同的氨基酸等电点不同 D、酸性氨基酸,加酸达等电点,酸性氨基酸,加酸

3、达等电点, PH7 F、达等电点时,氨基酸溶解度最小达等电点时,氨基酸溶解度最小 分离提纯分离提纯(2)与亚硝酸的作用)与亚硝酸的作用 范斯莱克氨基测定法范斯莱克氨基测定法 (3)脱羧反应)脱羧反应(4)氨基转移反应)氨基转移反应-氨基酸氨基酸 + -酮戊二酸酮戊二酸-酮酸酮酸 + 谷氨酸谷氨酸(5)茚三酮反应)茚三酮反应 用途:鉴别用途:鉴别-氨基酸氨基酸 二、多肽二、多肽(polypeptides)(1)结构结构肽键肽键N-端端C-端端(2)分类及命名)分类及命名分类分类寡肽寡肽(oligopeptides)多肽多肽命名命名C-N键具部分双键性质键具部分双键性质刚性结构刚性结构C-C及及C

4、-N键可自由旋转键可自由旋转特点:特点:N-端端(某氨酰某氨酰)C-端端(某氨酸某氨酸)例:例:谷氨酰半胱氨酰甘氨酸谷氨酰半胱氨酰甘氨酸简写为:简写为:谷谷半胱半胱甘甘 / Glu-Cys-Gly(3)多肽结构的测定多肽结构的测定测定分子量测定分子量定量分析定量分析多肽多肽H+彻底水解彻底水解氨基酸混合液氨基酸混合液氨基酸自动分析氨基酸自动分析仪分离、分析仪分离、分析确定氨基酸组成(分子式)确定氨基酸组成(分子式)序列测定序列测定确定氨基酸排列顺序确定氨基酸排列顺序A、末端残基分析法末端残基分析法a、2,4-二硝基氟苯法二硝基氟苯法缺点:信息量少,浪费样品缺点:信息量少,浪费样品b、异硫氰酸苯

5、酯法异硫氰酸苯酯法c、酶解法酶解法B、部分水解法部分水解法大分子肽链大分子肽链部分水解部分水解小小分子肽链分子肽链1+小分子肽链小分子肽链2末端残基分析法末端残基分析法小小分子肽链结构鉴定分子肽链结构鉴定推测氨基酸顺序推测氨基酸顺序三、蛋白质三、蛋白质思考的问题:思考的问题:1、蛋白质结构层次的内容包括哪些?如何定义各、蛋白质结构层次的内容包括哪些?如何定义各 个结构层次?个结构层次?2、蛋白质的二级结构有几种类型?它们是如何形成的?、蛋白质的二级结构有几种类型?它们是如何形成的?3、使蛋白质三级结构稳定的因素包括哪些?各因素的特、使蛋白质三级结构稳定的因素包括哪些?各因素的特 点是什么?点是什么?四、酶的化学四、酶的化学思考的问题:思考的问题:1、酶的活性部位有什么共同点?、酶的活性部位有什么共同点?2、均相催化中,催化类型包括哪些?、均相催化中,催化类型包括哪些?3、亲核催化有什么特点?其反应过程如何?、亲核催化有什么特点?其反应过程如何?4、亲电催化有什么特点?其反应过程如何?、亲电催化有什么特点?其反应过程如何?5、决定酶的高效性的因素包括哪些?、决定酶的高效性的因素包括哪些?

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