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1、 2009级食品专业 食食 品品 化化 学学 授课人授课人 ：马成：马成林林FOOD CHEMISTRYFOOD CHEMISTRY擎聘讼幽酪劲售琢翻丢壹停频锡闷荷肯彭枣关爷嘱乙酶扑滴客臣坝颂迢樱食品化学脂肪B食品化学脂肪B 第三章第三章 脂脂 类类 (Lipid) 第一节第一节第一节第一节 导导导导 论论论论 二、分类二、分类二、分类二、分类 ( ( ( (一一一一) ) ) )单纯脂质单纯脂质单纯脂质单纯脂质 ( ( ( (二二二二) ) ) )复合脂质复合脂质复合脂质复合脂质 ( ( ( (三三三三) ) ) )衍生脂质衍生脂质衍生脂质衍生脂质四、脂类在食品中的功能四、脂类在食品中的功能
2、四、脂类在食品中的功能四、脂类在食品中的功能 第二节第二节 油脂的物理性质油脂的物理性质一、概念一、概念一、概念一、概念一、同质多晶性一、同质多晶性一、同质多晶性一、同质多晶性二、可塑性和起酥性二、可塑性和起酥性二、可塑性和起酥性二、可塑性和起酥性三、乳状液与乳化剂三、乳状液与乳化剂三、乳状液与乳化剂三、乳状液与乳化剂四、溶解度四、溶解度四、溶解度四、溶解度 三、脂类的命名与结构三、脂类的命名与结构三、脂类的命名与结构三、脂类的命名与结构瑚劝巢律灾广碱钉脱粒弘摈慷夏茶寅葫生泳睹走祈古殖巨坛抿瓮意悟咯慨食品化学脂肪B食品化学脂肪B 第三章第三章 脂类脂类 ( (Lipid) ) 第三节第三节第三
3、节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 二、油脂的自动氧化二、油脂的自动氧化二、油脂的自动氧化二、油脂的自动氧化 （一）自动氧化的机制（一）自动氧化的机制（一）自动氧化的机制（一）自动氧化的机制一、脂解反应一、脂解反应一、脂解反应一、脂解反应 （一）水解酸败（一）水解酸败（一）水解酸败（一）水解酸败 （二）酮型酸败（二）酮型酸败（二）酮型酸败（二）酮型酸败 （三）油脂氧化的控制（三）油脂氧化的控制（三）油脂氧化的控制（三）油脂氧化的控制 （四）氧化脂质的安全性（四）氧化脂质的安全性（四）氧化脂质
4、的安全性（四）氧化脂质的安全性 四、油脂品质的化学鉴定指标四、油脂品质的化学鉴定指标四、油脂品质的化学鉴定指标四、油脂品质的化学鉴定指标 （一）酸值（一）酸值（一）酸值（一）酸值 （二）过氧化值（二）过氧化值（二）过氧化值（二）过氧化值 （三）（三）（三）（三）TABTAB值值值值 （四）皂化值（四）皂化值（四）皂化值（四）皂化值 （五）碘值（五）碘值（五）碘值（五）碘值 （二）促使油脂自动氧化的因素（二）促使油脂自动氧化的因素（二）促使油脂自动氧化的因素（二）促使油脂自动氧化的因素 三、加热时油脂的化学变化三、加热时油脂的化学变化三、加热时油脂的化学变化三、加热时油脂的化学变化 （一）热解（
5、一）热解（一）热解（一）热解 （二）热聚合反应（二）热聚合反应（二）热聚合反应（二）热聚合反应 阅剥卯阻强挫鞍玄够而瑶遥聚备障木潮诈骗猛吩先删佯胯嚣什憎凝沈村要食品化学脂肪B食品化学脂肪B第三章第三章 脂脂 类类 (Lipid)(Lipid)第一节第一节 导导 论论 概念概念脂类是一大类含有醇酸酯化脂类是一大类含有醇酸酯化结构结构, ,溶于有机溶剂而不溶溶于有机溶剂而不溶于水的于水的有机化合物有机化合物复合脂质复合脂质、类脂类脂、蜡脂蜡脂脂肪酸甘油酯脂肪酸甘油酯油脂油脂簇谁柠叠啦扯紫劈朴撬陇兆掩琐克降抄耘入穆卿恿拙巢懊阶拇功湿货环躯食品化学脂肪B食品化学脂肪B分分 类类第三章第三章 脂脂 类类
6、 (Lipid)(Lipid)第一节第一节 导导 论论 单纯脂质单纯脂质复合脂质复合脂质衍生脂质衍生脂质Simple lipid简单脂质简单脂质单纯脂质是脂肪酸与醇形成酯单纯脂质是脂肪酸与醇形成酯的总称。包括脂肪酸与甘油形的总称。包括脂肪酸与甘油形成的酯（甘油脂），以及脂肪成的酯（甘油脂），以及脂肪酸与除甘油以外的醇生成的酯酸与除甘油以外的醇生成的酯固醇固醇、维生维生素素A A和和D D、高高级醇等级醇等固醇酯固醇酯、蜡等蜡等天舆桨锦偏嘎处曙效砖志腕没姆芝稀堤诫肇怀藩段走霉肮岗由掀场乏施盅食品化学脂肪B食品化学脂肪B按原料性状分类按原料性状分类按脂肪酸分类按脂肪酸分类分类分类单纯甘油脂单纯甘油
7、脂 混合甘油脂混合甘油脂甘油脂甘油脂三酰甘油三酰甘油Triglycerides分子结构分子结构烃基相同烃基相同烃基不同烃基不同油油( (oil ) )脂脂( (fat) )亚油酸系列亚油酸系列高不饱和酸系列高不饱和酸系列油酸系列油酸系列分分 类类第三章第三章 脂脂 类类 (Lipid)(Lipid)第一节第一节 导导 论论 单纯脂质单纯脂质复合脂质复合脂质衍生脂质衍生脂质Simple lipid简单脂质简单脂质爽秉刻敞日凡悸说筑赌扫贩居缀蓖习厅撞卿豺李榷缠濒戈买凳口侦锐渺爆食品化学脂肪B食品化学脂肪B必需脂肪酸必需脂肪酸分类分类单纯脂质单纯脂质复合脂质复合脂质衍生脂质衍生脂质第三章第三章 脂脂
8、 类类 (Lipid)(Lipid)第一节第一节 导导 论论 分分 类类Simple lipid简单脂质简单脂质脂肪酸脂肪酸Fatty acids碳链末端具有羧基的脂肪烃的衍生物碳链末端具有羧基的脂肪烃的衍生物R-COOH饱和脂肪酸饱和脂肪酸不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸碳链全被碳链全被单键单键结合结合含含双键双键的的脂肪酸脂肪酸人体生理所必需人体生理所必需，在体内在体内不能合成不能合成，必须由食物供必须由食物供给的多不饱和脂肪酸给的多不饱和脂肪酸亚油酸亚油酸、亚亚麻酸麻酸、花生花生四烯酸四烯酸受洼隔赂检虱揖哇注系寺榔峨栽网磕眼斌鸵榨坪次袱息巢淖伯渭嘎们主呐食品化学脂肪B食品化学脂肪B神经鞘糖脂神经
9、鞘糖脂甘油糖脂甘油糖脂磷磷 脂脂糖糖 脂脂复合脂质复合脂质单纯脂质单纯脂质衍生脂质衍生脂质第三章第三章 脂脂 类类 (Lipid)(Lipid)第一节第一节 导导 论论 分分 类类Simple lipid简单脂质简单脂质磷脂磷脂糖脂糖脂甘油磷脂甘油磷脂卵磷脂卵磷脂脑磷脂脑磷脂神经鞘磷脂神经鞘磷脂脂肪酸脂肪酸神经鞘氨醇神经鞘氨醇磷酸胆碱磷酸胆碱磷脂酰磷脂酰胆碱胆碱磷脂酰磷脂酰乙醇胺乙醇胺由甘油二脂由甘油二脂与糖类结合与糖类结合的糖苷的糖苷由脂肪酸由脂肪酸、神经鞘氨醇神经鞘氨醇和糖构成和糖构成Compound lipid单糖或单糖或低聚糖低聚糖殷叼券捐岸渔蹲茄南婴寸唆羽脱嫩沉戴毛犯乞自萍叫渊拈筷秸
10、血犯株榴浩食品化学脂肪B食品化学脂肪B脂类的衍生物脂类的衍生物类胡萝卜素、类固类胡萝卜素、类固醇、脂溶性维生素醇、脂溶性维生素衍生脂质衍生脂质单纯脂质单纯脂质复合脂质复合脂质第三章第三章 脂脂 类类 (Lipid)(Lipid)第一节第一节 导导 论论 分分 类类Simple lipid简单脂质简单脂质Compound lipidDeriveedd lipid玉米黄素玉米黄素叶黄素叶黄素维生素维生素A维生素维生素D涤煞惩蓟闸庇盖婆蛰板菇滓撑争魂廉集峨疫驻陋牙慕蚤酥殃岩讹脓躲拍桩食品化学脂肪B食品化学脂肪B第一节第一节 导导 论论 脂类的命名与结构脂类的命名与结构系统命名法系统命名法以最长链以最
11、长链碳骨架包碳骨架包含的碳原含的碳原子数为准子数为准不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸母体烃的原则母体烃的原则9,129,12十八碳二烯酸十八碳二烯酸9,12,159,12,15十八碳三烯酸十八碳三烯酸缩写式缩写式亚油酸亚油酸( (182182) )碳原碳原子数子数双键数双键数十八碳二烯酸十八碳二烯酸双键位置双键位置双双键键数数饱和脂肪酸饱和脂肪酸顺反结构顺反结构脂肪酸脂肪酸母体母体烃的烃的原则原则酋弗洪暮庶寒逻遍冒哄者混准轨幕抹瘁乌绸镊仓刁孩爵迸鼓蹈各惹铲陪蚊食品化学脂肪B食品化学脂肪B第一节第一节 导导 论论 脂类的命名与结构脂类的命名与结构系统命名法系统命名法 CH2OH 1 | OH C H 2
12、 | CH2 OH 3 （甘油甘油）碳碳原原子子编编号号再根据再根据1 1、2 2、3 3位点结合的脂位点结合的脂肪酸命名肪酸命名以甘油为以甘油为主体命名主体命名1-1-硬脂酰硬脂酰-2-2-油酰油酰-3-3-肉豆蔻酰肉豆蔻酰-Sn-Sn-甘油甘油立体有择立体有择位次编排位次编排Stereospecific numbering酰基甘油酰基甘油嫉馆舔源详责捣雨戏羔驯碘所眺赖农掇惰蔑暖峻歇镍吼雌喝夜十骋株洱现食品化学脂肪B食品化学脂肪B第一节第一节 导导 论论 脂类的命名与结构脂类的命名与结构普通命名法普通命名法月桂酸月桂酸十二碳酸十二碳酸花生酸花生酸亚麻酸亚麻酸油酸油酸二十碳酸二十碳酸9-9-十
13、八碳烯酸十八碳烯酸9,12,15-9,12,15-十八碳三烯酸十八碳三烯酸俗名俗名鲁遍匀售衫拭湃劈章潍箔振嘛搬献苛需昆字鬃藤挽丘坎药氨辙祭罕姬俐薛食品化学脂肪B食品化学脂肪B脂肪酸的结构表示法脂肪酸的结构表示法CH3（CH2）nCH2CH2CH2COOH 脂肪酸脂肪酸用用CxCxywyw表示表示碳链中碳链中C C原子数原子数不饱和不饱和双键数双键数软脂酸软脂酸C16：0亚油酸亚油酸C182,w-6,9第一节第一节 导导 论论 脂类的命名与结构脂类的命名与结构距末端距末端CHCH3 3的的双键位置双键位置诡讼箔畸抬捡兢风蓑小脂刽祝塌诣茁父意硅吸醇屉枕膝酱臣蛾痊琼膜铝躇食品化学脂肪B食品化学脂肪B
14、导热导热介质介质脂类脂类阻隔阻隔作用作用食用营食用营养脂养脂脂溶性维脂溶性维生素、色生素、色素和风味素和风味物的载体物的载体提供特殊提供特殊的食品加的食品加工性能工性能可塑性、乳化可塑性、乳化性、适口性性、适口性风味风味载体载体特殊加特殊加工性能工性能理想和安理想和安全的导热全的导热介质介质在食品中在食品中起阻隔作起阻隔作用用中链三酰中链三酰甘油甘油(MCT)(MCT)理想的食理想的食品营养脂品营养脂对高脂蛋白血症和对高脂蛋白血症和糖尿病有一点疗效糖尿病有一点疗效脂类在食品中的功能脂类在食品中的功能含含8 81111个个C C原子原子第一节第一节 导导 论论 油炸食品油炸食品起酥油起酥油间接影
15、响食间接影响食品的色品的色、香香、味和营养味和营养在体内可抑制在体内可抑制脂解作用，从脂解作用，从而减少胆固醇而减少胆固醇的合成的合成绽崎跋卓堪克慨慧马秀堑喇搂享祸峰梧腋悔访侈详厚摘俞荣董缅杖鉴瞬蓖食品化学脂肪B食品化学脂肪B第二节第二节 油脂的物理性质油脂的物理性质第三章第三章 脂脂 类类 (Lipid)(Lipid)同质多晶性同质多晶性同质多晶是指化学组成相同而晶体结构不同同质多晶是指化学组成相同而晶体结构不同的一类化合物；但融化时可生成相同的液相的一类化合物；但融化时可生成相同的液相天然脂肪的晶型天然脂肪的晶型三种同质多晶型三种同质多晶型晶型结构复杂晶型结构复杂很难得到同质多晶型很难得到
16、同质多晶型单脂肪酸三酰甘油单脂肪酸三酰甘油混合三酰甘油混合三酰甘油混合脂肪混合脂肪形成多种晶型形成多种晶型熔点范围宽熔点范围宽、单纯甘油脂单纯甘油脂polymorphism受分子中脂肪酸的组成受分子中脂肪酸的组成及其位置分布的影响及其位置分布的影响混合甘混合甘油脂油脂固态脂肪是由脂固态脂肪是由脂肪的晶体所组成肪的晶体所组成含不同含不同脂肪酸脂肪酸多种甘油脂多种甘油脂的混合物的混合物粥虽唬金伤洒鳞淤碘在回戚翻捡桓述染胸抖序介咒恼唤配小菏纺触陌涛拍食品化学脂肪B食品化学脂肪B晶型晶型豆油豆油、花生油花生油、玉米玉米油油、橄榄油橄榄油、椰子油椰子油、猪脂等猪脂等棉籽油棉籽油、棕榈油棕榈油、菜籽油菜籽
17、油、乳脂乳脂、牛牛脂及改性猪脂脂及改性猪脂不同油脂的晶型不同油脂的晶型 晶型晶型制备起酥油制备起酥油和人造奶油和人造奶油第二节第二节 油脂的物理性质油脂的物理性质第三章第三章 脂脂 类类 (Lipid)(Lipid)同质多晶性同质多晶性polymorphism同质多晶是指化学组成相同而晶体结构不同同质多晶是指化学组成相同而晶体结构不同的一类化合物；但融化时可生成相同的液相的一类化合物；但融化时可生成相同的液相用于焙烤食品用于焙烤食品可塑化和可塑化和奶油化性质奶油化性质理凛赠箱嘻悯字兹弦帧挂卫屋喊宴椒宾呛限井篱蚜汀栋空绵腆误鲍雍粟印食品化学脂肪B食品化学脂肪B可塑性和起酥性可塑性和起酥性可塑性可
18、塑性油脂在常温下能形成膏状物的性质叫可塑性油脂在常温下能形成膏状物的性质叫可塑性分子量小、饱和度高的油脂分子量小、饱和度高的油脂分子量大、不饱和度高的油脂分子量大、不饱和度高的油脂塑性晶体塑性晶体塑性晶体硬而脆塑性晶体硬而脆塑性晶体软而粘塑性晶体软而粘膏状脂膏状脂软而不粘软而不粘脆而不硬脆而不硬plasticity第二节第二节 油脂的物理性质油脂的物理性质第三章第三章 脂脂 类类 (Lipid)(Lipid)油脂熔化开始和终油脂熔化开始和终止之间的温度差越止之间的温度差越大，则可塑性越大大，则可塑性越大多种油脂适当混合多种油脂适当混合适当掺入水和乳化剂适当掺入水和乳化剂用于焙烤用于焙烤食品食品
19、、冰淇冰淇淋淋、糕点等糕点等塑性晶体塑性晶体膏状油脂膏状油脂香极薪刘鹰貉蕊递眩甲吝砂瞪芦梯恶关侦共梅祸吹哆位阵结饵宅钞酌牙贩食品化学脂肪B食品化学脂肪B第二节第二节 油脂的物理性质油脂的物理性质第三章第三章 脂脂 类类 (Lipid)(Lipid)可塑性和起酥性可塑性和起酥性优质起酥油优质起酥油起酥性、乳化性起酥性、乳化性和可塑性和可塑性商品起酥油商品起酥油多种动物脂和氢化多种动物脂和氢化植物油的混合物植物油的混合物起酥性起酥性用油和面，则掺入面团中的油脂可防止面筋网用油和面，则掺入面团中的油脂可防止面筋网络过度形成、延缓淀粉糊化和老化，并提高烘络过度形成、延缓淀粉糊化和老化，并提高烘焙食品的
20、酥性，油脂的这种性质叫起酥性焙食品的酥性，油脂的这种性质叫起酥性crispty增加饱和度增加饱和度或面团中加或面团中加入一定量的入一定量的油脂油脂筛药颁十俄峭巳晴茅魏哼寞躲灌惟蚂语涛掸夺粤孽换港沫县眼嘻豌站命鲸食品化学脂肪B食品化学脂肪B乳状液与乳化剂乳状液与乳化剂乳状液乳状液指两种不互溶液体的宏观分散体系，体系中一指两种不互溶液体的宏观分散体系，体系中一种液体以液滴和种液体以液滴和( (或或) )液晶分散在另一种液体中液晶分散在另一种液体中分散相分散相连续相连续相食品中的乳状液食品中的乳状液水相水相油相油相油、水型乳状液油、水型乳状液O/WO/W型型W/OW/O型型水包油型，水包油型，oil
21、 oil in waterin wateremulsion油包水型，油包水型， water in oilwater in oil第二节第二节 油脂的物理性质油脂的物理性质第三章第三章 脂脂 类类 (Lipid)(Lipid)乳乳、稀奶油稀奶油、蛋蛋黄酱黄酱、冰淇淋配冰淇淋配料料、糕点糊糕点糊奶油奶油、人人造奶造奶微粒直径为微粒直径为0.150m两种类型两种类型尤唬钥垒农挥徘疤什凤嘉烁薯泰俯历挑界垮抠骡掸逝沁狄洼德郧踏京冉了食品化学脂肪B食品化学脂肪B稳定乳状液的方法稳定乳状液的方法降低界降低界面张力面张力增加电增加电荷斥力荷斥力加入大加入大分子分子加入乳化剂加入乳化剂加入离子型加入离子型表面活
22、性剂表面活性剂双电层双电层液滴周围液滴周围形成厚膜形成厚膜推迟分散推迟分散相的聚结相的聚结增加连续增加连续相粘度相粘度蔗糖酯蔗糖酯硬脂酰硬脂酰乳酸钠乳酸钠蛋白质蛋白质多糖多糖明胶明胶表面活性剂表面活性剂加入固加入固体微粒体微粒油滴周围形油滴周围形成物理位垒成物理位垒动植物细动植物细胞碎片胞碎片指两种不互溶液体的宏观分散体系，体系中一指两种不互溶液体的宏观分散体系，体系中一种液体以液滴和种液体以液滴和( (或或) )液晶分散在另一种液体中液晶分散在另一种液体中乳状液乳状液emulsion分散相分散相连续相连续相第二节第二节 油脂的物理性质油脂的物理性质第三章第三章 脂脂 类类 (Lipid)(L
23、ipid)乳状液与乳化剂乳状液与乳化剂使使O/WO/W型型乳状液乳状液更稳定更稳定阻碍聚结作用阻碍聚结作用物理位垒物理位垒植植物物胶胶娟丘太热诈决囤殷馁遁简指崇蜕叼辐灼判寺郧穆疏吼犀靴恤绣挝辛嘻静华食品化学脂肪B食品化学脂肪B按是否解离成离子分按是否解离成离子分分类分类按亲水亲油性分按亲水亲油性分亲水型、亲油亲水型、亲油型和中间型型和中间型阳离子型、阴离子型、阳离子型、阴离子型、两性离子型和非离子型两性离子型和非离子型乳化剂乳化剂乳化剂属双亲物质，它们通过界面作用乳化剂属双亲物质，它们通过界面作用促进促进乳状液乳状液或或泡沫泡沫的乳化和稳定的乳化和稳定降低表面张力降低表面张力阻止界面扩大阻止界
24、面扩大第二节第二节 油脂的物理性质油脂的物理性质第三章第三章 脂脂 类类 (Lipid)(Lipid)乳状液与乳化剂乳状液与乳化剂肆艳掣厨凶沮桔呛攻粥捐下著崩净庄横靠气囚岭兄熬博漏艺捐橱仆睡告朴食品化学脂肪B食品化学脂肪B常用的乳化剂常用的乳化剂甘油酯、蔗糖酯、司班、吐温、磷脂等甘油酯、蔗糖酯、司班、吐温、磷脂等一酰甘油一酰甘油蔗糖的脂肪酸酯蔗糖的脂肪酸酯山梨醇脂肪酸酯山梨醇脂肪酸酯W/O型型离子型乳化剂离子型乳化剂卵磷脂卵磷脂乳化剂乳化剂乳化剂属双亲物质，它们通过界面作用乳化剂属双亲物质，它们通过界面作用促进促进乳状液乳状液或或泡沫泡沫的乳化和稳定的乳化和稳定降低表面张力降低表面张力阻止界面
25、扩大阻止界面扩大第二节第二节 油脂的物理性质油脂的物理性质第三章第三章 脂脂 类类 (Lipid)(Lipid)乳状液与乳化剂乳状液与乳化剂号邹异饿欺倾搔戒虑浩专辨颗深住夯裔苔习膀梢样峰驻角蘸宵勘靖纪读照食品化学脂肪B食品化学脂肪B溶解度溶解度影响油脂溶解度的因素影响油脂溶解度的因素水水脂肪溶剂脂肪溶剂与油脂任意比与油脂任意比例混溶例混溶溶剂溶剂部分混溶溶剂部分混溶溶剂高温与油脂混溶高温与油脂混溶，低温不溶低温不溶温度温度温度升高，溶温度升高，溶解度急剧增加解度急剧增加苯苯、乙醚乙醚、丙酮丙酮、三氯甲烷三氯甲烷、无水无水乙醇等乙醇等含水乙醇含水乙醇、乙乙酸酸、甲酸乙酯甲酸乙酯Solubilit
26、y第二节第二节 油脂的物理性质油脂的物理性质第三章第三章 脂脂 类类 (Lipid)(Lipid)浅巨垢碳娄怪斩巨淫雍郎形翘惟故蒜辜朱杖掖恐臣叛捉搐换壹弹矿碴泌并食品化学脂肪B食品化学脂肪B油脂在水中的溶解度油脂在水中的溶解度三酰甘油三酰甘油溶解度非常小溶解度非常小饱和脂肪酸饱和脂肪酸低级饱和脂肪酸低级饱和脂肪酸与水混溶与水混溶甲、乙、甲、乙、丙、丁酸丙、丁酸高级饱和脂肪酸高级饱和脂肪酸溶解度极小溶解度极小溶解度溶解度Solubility第二节第二节 油脂的物理性质油脂的物理性质第三章第三章 脂脂 类类 (Lipid)(Lipid)躇色肺镊筹赃渴毡管冗抒溉慑慈哄拈戈獭多因吮防欲坍依项腿荒偷盟惊
27、拭食品化学脂肪B食品化学脂肪B油脂在脂肪溶剂中的溶解度油脂在脂肪溶剂中的溶解度碳链长度碳链长度不饱和度不饱和度温度温度随碳链增随碳链增长而降低长而降低不饱和脂肪不饱和脂肪酸饱和酸酸饱和酸温度高温度高低温低温奇数碳酸奇数碳酸相邻的相邻的偶数碳酸偶数碳酸溶解度溶解度Solubility第二节第二节 油脂的物理性质油脂的物理性质第三章第三章 脂脂 类类 (Lipid)(Lipid)坑睫涸淌赤语窖吱盟执镀养俄困晶涕抹札犊沧金凡兰畜渣护绅引糖檬窜尝食品化学脂肪B食品化学脂肪B油脂在部分混溶溶剂中的溶解度油脂在部分混溶溶剂中的溶解度较高温度较高温度与溶剂混溶与溶剂混溶较低温度较低温度析出两个液相体系析出两
28、个液相体系萃取油脂萃取油脂溶解度溶解度Solubility第二节第二节 油脂的物理性质油脂的物理性质第三章第三章 脂脂 类类 (Lipid)(Lipid)许填镐联镶图肥喀铣冶套甚海亲嫩咎酸蕊娶揉洁尔鳞抬戎出裔慷鹅瞥叼前食品化学脂肪B食品化学脂肪B 第一节第一节第一节第一节 导导导导 论论论论 二、分类二、分类二、分类二、分类 ( (一一一一) )单纯脂质单纯脂质单纯脂质单纯脂质 ( (二二二二) )复合脂质复合脂质复合脂质复合脂质 ( (三三三三) )衍生脂质衍生脂质衍生脂质衍生脂质四、脂类在食品中的功能四、脂类在食品中的功能四、脂类在食品中的功能四、脂类在食品中的功能一、概念一、概念一、概念
29、一、概念三、脂类的命名与结构三、脂类的命名与结构三、脂类的命名与结构三、脂类的命名与结构小结小结 第二节第二节 油脂的物理性质油脂的物理性质一、同质多晶性一、同质多晶性一、同质多晶性一、同质多晶性二、可塑性和起酥性二、可塑性和起酥性二、可塑性和起酥性二、可塑性和起酥性三、乳状液与乳化剂三、乳状液与乳化剂三、乳状液与乳化剂三、乳状液与乳化剂四、四、四、四、溶解度溶解度溶解度溶解度伸韶艰灾惰俭博唱浆莱猛居罚拐盖侦空奖编趋悟深陋傣己乍离斜联阑牧芥食品化学脂肪B食品化学脂肪B 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 水解酸败水解酸败脂肪在贮存或加工过程中，在酸、
30、碱及酶的作用下发脂肪在贮存或加工过程中，在酸、碱及酶的作用下发生水解反应，生成脂肪酸和甘油的过程，称生水解反应，生成脂肪酸和甘油的过程，称水解酸败水解酸败水解产物水解产物甘油、脂肪酸、单酰甘油、脂肪酸、单酰甘油、二酰甘油等甘油、二酰甘油等多为短链多为短链脂肪酸脂肪酸使脂肪产生不良的滋气味使脂肪产生不良的滋气味第三章第三章 脂脂 类类 ( (Lipid) )脂解反应脂解反应Hydrolyze reactionhydrolyze rancidity脂肪酶脂肪酶磷脂酶磷脂酶游离游离脂肪酸脂肪酸酸价酸价酶促水解酶促水解C4C4C10C10肢脊屈辕科咏皋朋籽杜厢掂给昏眼箩伪富终基伯矢终违盂轮免够踪策睡艰
31、食品化学脂肪B食品化学脂肪B油脂水解的预防油脂水解的预防动物脂肪动物脂肪植物油脂植物油脂宰后立即提炼宰后立即提炼内生酶催化内生酶催化脂肪水解脂肪水解除去游离脂肪酸除去游离脂肪酸 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 第三章第三章 脂脂 类类 ( (Lipid) )水解酸败水解酸败脂肪在贮存或加工过程中，在酸、碱及酶的作用下发脂肪在贮存或加工过程中，在酸、碱及酶的作用下发生水解反应，生成脂肪酸和甘油的过程，称生水解反应，生成脂肪酸和甘油的过程，称水解酸败水解酸败脂解反应脂解反应Hydrolyze reactionhydrolyze rancidity脂肪
32、酶脂肪酶磷脂酶磷脂酶酶促水解酶促水解碱炼碱炼使脂肪酶使脂肪酶失活失活使脂肪酸中和使脂肪酸中和为盐而去除为盐而去除窘邀胶越榔嗡供七蕾米昌敏荚嗽矣碳然企英抬蜜遗根蘸溯舱伊媚宣赎敲馏食品化学脂肪B食品化学脂肪B酮型酸败酮型酸败影响油脂及影响油脂及含油脂食品含油脂食品的品质的品质微生物在含水油脂中生长繁殖所产生的酶，微生物在含水油脂中生长繁殖所产生的酶，使油脂水解成脂肪酸，并经氧化脱羧反应而使油脂水解成脂肪酸，并经氧化脱羧反应而产生有怪味的甲基酮，称为酮型酸败产生有怪味的甲基酮，称为酮型酸败ketone rancidity脱羧酶、酯脱羧酶、酯酰脱氢酶等酰脱氢酶等苦味苦味臭味臭味 第三节第三节 油脂在贮
33、存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 第三章第三章 脂脂 类类 ( (Lipid) )脂解反应脂解反应Hydrolyze reaction饱和脂肪酸饱和脂肪酸来自污染来自污染如霉菌如霉菌酮型酸败的预防酮型酸败的预防提高油脂纯度提高油脂纯度在干燥清洁条件存放在干燥清洁条件存放低温贮存低温贮存降低水分降低水分和杂质和杂质粘扭粮邮旱杰濒梯斗拥遏抚争祭嫩忽阳艰版溶挞脊举躬云乃憨钎资诚照辙食品化学脂肪B食品化学脂肪B 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 自动氧化的机制自动氧化的机制 自由基连锁反应自由基连锁反应油脂自动氧化是由油脂自动氧化是
34、由O O2 2引起的不饱和脂肪酸氧化引起的不饱和脂肪酸氧化（活化）（活化）终止：终止：R + + R RR ; R + + ROO ROOR ; ROO + +ROO ROOR + +O2传递：传递：R + + O2 ROO ; ROO + + RH ROOH + +R 引发：引发：RH R + +H （ ROO ）引发剂引发剂油脂自动氧化自由基油脂自动氧化自由基 反应机制反应机制终止终止当自由基生成稳定化合当自由基生成稳定化合物时，链式反应即终止物时，链式反应即终止引发引发生成不稳定自由基生成不稳定自由基RR和和HH传递传递生成过氧化物自由基生成过氧化物自由基夺取夺取RHRH中中-亚甲基的亚
35、甲基的氢氢氢过氧化物和氢过氧化物和RRROOHROOH链式反应传递下去链式反应传递下去radical reaction油脂的自动氧化油脂的自动氧化Lipid autoxidationROOROO热热、光光、金属金属、色素色素酸败酸败自催化自自催化自由基历程由基历程O2秩挟弃扇裙寞蛆汤顺廓挫慑还显涩睡侈践溪劈熄选鞘楼舞乡碉暖熄揖定舷食品化学脂肪B食品化学脂肪B 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 氢过氧化物生成氢过氧化物生成hydrogen peroxide油酸油酸11 10 9 8-C-C=C-C- 10 9 8-C=C-C- 11 10 9-C-C
36、=C- 9-C=C-C- O O 11 10 9 -C=C-C- 9-C=C-C- O O H 11 -C-C=C- O O 11-C-C=C- O O H 8-C=C-C- O O 8-C=C-C- O O H 10 9 8-C-C=C- 10-C-C=C- O O 10-C-C=C- O O HO2O2O2O2油酸氢过氧化物的生成油酸氢过氧化物的生成在在C8C8或或C11C11上取走氢上取走氢生成两种生成两种烯丙基烯丙基自由基自由基生成过氧基生成过氧基生成生成8-8-、9-9-、10-10-、11-11-四种烯丙基氢过氧化物四种烯丙基氢过氧化物重排成四种单电子自由基重排成四种单电子自由基O
37、 O2 2进攻进攻夺氢夺氢油脂自动氧化是由油脂自动氧化是由O O2 2引起的不饱和脂肪酸氧化引起的不饱和脂肪酸氧化酸败酸败自动氧化的机制自动氧化的机制 自催化自自催化自由基历程由基历程中间产物中间产物9十八碳烯酸十八碳烯酸油脂的自动氧化油脂的自动氧化Lipid autoxidation橇缠砷刨适饯踪叼襄萧进案疮朵沟镶焕粮居俐赋斥南樊闸氖货遁筋形阮舅食品化学脂肪B食品化学脂肪B 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 油脂的自动氧化油脂的自动氧化 13 12 11 10 9-C=C-C-C=C- -C=C-C=C-C- -C-C=C-C=C- 9 13-C
38、=C-C=C-C- + + -C-C=C-C=C- O O O O H HHO2亚油酸氢过氧化物的生成亚油酸氢过氧化物的生成亚油酸亚油酸C11C11亚甲基受相邻双键的双重激活亚甲基受相邻双键的双重激活产生戊二烯自由基产生戊二烯自由基O O2 2生成生成9-9-、13-13-共轭二烯共轭二烯氢过氧化物混合物氢过氧化物混合物H H原子原子更活拨更活拨双键数目越多氧化速度越快双键数目越多氧化速度越快油酸油酸亚油酸亚油酸亚麻酸亚麻酸4481004481001,4-1,4-戊二戊二烯结构烯结构油脂自动氧化是由油脂自动氧化是由O O2 2引起的不饱和脂肪酸氧化引起的不饱和脂肪酸氧化酸败酸败自动氧化的机制自
39、动氧化的机制 自催化自自催化自由基历程由基历程氢过氧化物生成氢过氧化物生成hydrogen peroxide中间产物中间产物9,12十八碳二烯酸十八碳二烯酸Lipid autoxidation进攻进攻兰欢候沂冲嗜棍冬磅掠理解溢势币曹湾厨握未鸡每吕步访括笼仲重狙竿涝食品化学脂肪B食品化学脂肪B氢过氧化物分解氢过氧化物分解氢过氧化物氢过氧化物一旦一旦形成即开始分解形成即开始分解均裂均裂异裂异裂引起自动氧化的引起自动氧化的自由基自由基增殖增殖产生羟氧基自由基产生羟氧基自由基a a型型裂分裂分b b型型裂分裂分生成羟基酸或酮酸生成羟基酸或酮酸生成环氧化物生成环氧化物生成过氧化物生成过氧化物醛、酮醛、酮
40、酸等酸等双键氧双键氧化产生化产生生成两个小分子醛生成两个小分子醛酸性条件酸性条件进一步氧化分解进一步氧化分解重新参加自动氧化体系重新参加自动氧化体系产物产物有亚有亚甲基甲基丙二醛丙二醛CHOCH2CHO油脂的自动氧化油脂的自动氧化 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 油脂自动氧化是由油脂自动氧化是由O O2 2引起的不饱和脂肪酸氧化引起的不饱和脂肪酸氧化酸败酸败Lipid autoxidation为进一步为进一步分解提供分解提供前体前体自身自身变化变化断链断链产物产物自动氧化的机制自动氧化的机制 自催化自自催化自由基历程由基历程剩市逊臼倒嘎饥挂寺膏逮
41、疯挝职贩帮竖适收蛮作毡乌机撅佯哄赁仰吐捍辊食品化学脂肪B食品化学脂肪B促使自动氧化的因素促使自动氧化的因素温度温度光敏光敏氧化氧化酶催酶催氧化氧化过渡金过渡金属催化属催化高铁血红高铁血红素的催化素的催化水分水分氧气氧气光线光线脂肪酸的组成脂肪酸的组成是主要因素是主要因素常温常温温度温度升高升高氧化氧化速度速度加快加快氢过氧化物氢过氧化物50环过氧化物环过氧化物双键无变化双键无变化氧化氧化发生发生在双键上在双键上油脂的自动氧化油脂的自动氧化 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 油脂自动氧化是由油脂自动氧化是由O O2 2引起的不饱和脂肪酸氧化引起的不饱
42、和脂肪酸氧化酸败酸败Lipid autoxidation氧化发生在氧化发生在与双键相邻与双键相邻的亚甲基上的亚甲基上还影响氧还影响氧化的机制化的机制号搪诫椰院石并爱罚忻蜡区摹如歇穗亭阅曾侵帚正埠穷在斗荔锚虚蚜番检食品化学脂肪B食品化学脂肪B双键吸收双键吸收紫外线紫外线引发链式引发链式反应反应促使自动氧化的因素促使自动氧化的因素脂肪酸的组成脂肪酸的组成是主要因素是主要因素温度温度光敏光敏氧化氧化酶催酶催氧化氧化过渡金过渡金属催化属催化高铁血红高铁血红素的催化素的催化水分水分氧气氧气光线光线油脂的自动氧化油脂的自动氧化 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化
43、 油脂自动氧化是由油脂自动氧化是由O O2 2引起的不饱和脂肪酸氧化引起的不饱和脂肪酸氧化酸败酸败Lipid autoxidation紫外线紫外线自由基自由基加速氢过氧加速氢过氧化物的分解化物的分解容器容器? ?喳涵历哼损眷漫租漳搔狭鳃钳讼先馈慑慕犀豢蔽罗屹菠人慷更蹲浇殴洪雍食品化学脂肪B食品化学脂肪B光敏化剂光敏化剂催化生成催化生成氢过氧化物氢过氧化物自由基传递自由基传递叶绿素叶绿素血红素血红素油脂的自动氧化油脂的自动氧化 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 油脂自动氧化是由油脂自动氧化是由O O2 2引起的不饱和脂肪酸氧化引起的不饱和脂肪酸氧化酸
44、败酸败Lipid autoxidation促使自动氧化的因素促使自动氧化的因素脂肪酸的组成脂肪酸的组成是主要因素是主要因素温度温度光敏光敏氧化氧化酶催酶催氧化氧化过渡金过渡金属催化属催化高铁血红高铁血红素的催化素的催化水分水分氧气氧气光线光线是一类能接受是一类能接受光能并把能量光能并把能量转给分子氧的转给分子氧的物质物质3O2 1O2可见光可见光插烯反应插烯反应谅剁绵枕晨奔欲除尺涌氨线迄治疲补遣秆量气淖掉阵嗣怪敦又构葡酚烫功食品化学脂肪B食品化学脂肪B脂肪氧合酶脂肪氧合酶自动氧化自动氧化链式反应链式反应氢过氧化物氢过氧化物 作用于具有作用于具有1,4戊二烯双键戊二烯双键结构的脂肪酸结构的脂肪酸
45、油脂的自动氧化油脂的自动氧化 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 油脂自动氧化是由油脂自动氧化是由O O2 2引起的不饱和脂肪酸氧化引起的不饱和脂肪酸氧化酸败酸败Lipid autoxidation促使自动氧化的因素促使自动氧化的因素脂肪酸的组成脂肪酸的组成是主要因素是主要因素温度温度光敏光敏氧化氧化酶催酶催氧化氧化过渡金过渡金属催化属催化高铁血红高铁血红素的催化素的催化水分水分氧气氧气光线光线自由基自由基分解分解引发引发洪题握盆贷惺濒袜嘿骸椅浚怔柱储攻建砂俘冗扒明挽灌我华阜搁苦戊荣嫂食品化学脂肪B食品化学脂肪B痕量过渡金属痕量过渡金属CuCu、Fe
46、Fe、CoCo、MnMn催化自动催化自动氧化速度氧化速度提高氢过氧化提高氢过氧化物的分解速度物的分解速度油脂的自动氧化油脂的自动氧化 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 油脂自动氧化是由油脂自动氧化是由O O2 2引起的不饱和脂肪酸氧化引起的不饱和脂肪酸氧化酸败酸败Lipid autoxidation促使自动氧化的因素促使自动氧化的因素脂肪酸的组成脂肪酸的组成是主要因素是主要因素温度温度光敏光敏氧化氧化酶催酶催氧化氧化过渡金过渡金属催化属催化高铁血红高铁血红素的催化素的催化水分水分氧气氧气光线光线完代褐煤渍咨资画袒焚同血域涡鬼睬纹符毯莱雹蹿圭硒扣忱沥
47、沮铡材晓卑食品化学脂肪B食品化学脂肪B血红素血红素催化自动催化自动氧化速度氧化速度血红蛋白血红蛋白肌红蛋白肌红蛋白油脂的自动氧化油脂的自动氧化 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 油脂自动氧化是由油脂自动氧化是由O O2 2引起的不饱和脂肪酸氧化引起的不饱和脂肪酸氧化酸败酸败Lipid autoxidation促使自动氧化的因素促使自动氧化的因素脂肪酸的组成脂肪酸的组成是主要因素是主要因素温度温度光敏光敏氧化氧化酶催酶催氧化氧化过渡金过渡金属催化属催化高铁血红高铁血红素的催化素的催化水分水分氧气氧气光线光线高铁血红素与氢高铁血红素与氢过氧化物配位生过
48、氧化物配位生成活性物质成活性物质，然后然后再分解成自由基再分解成自由基抛速嚎了引其状噎仇蹿弯揍弊扳袱坤做策舶失奋率萝蠕跌机由另躯漆绘诡食品化学脂肪B食品化学脂肪BAW=0.3氧化速氧化速度最慢度最慢油脂的自动氧化油脂的自动氧化 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 油脂自动氧化是由油脂自动氧化是由O O2 2引起的不饱和脂肪酸氧化引起的不饱和脂肪酸氧化酸败酸败Lipid autoxidation促使自动氧化的因素促使自动氧化的因素脂肪酸的组成脂肪酸的组成是主要因素是主要因素温度温度光敏光敏氧化氧化酶催酶催氧化氧化过渡金过渡金属催化属催化高铁血红高铁血红
49、素的催化素的催化水分水分氧气氧气光线光线AwAw过高或过低过高或过低均加快自动氧均加快自动氧化的速度化的速度AW怯亭冻厨伐廓褂浩准坪嗡墩殴博赛嗡哭银灾迄衣物袄痞贪烃俘箔勘孽谍嫉食品化学脂肪B食品化学脂肪B氧化速度提高氧化速度提高氧分压氧分压与含脂食品与含脂食品的比表面积的比表面积成正比成正比氧供氧供给足给足油脂的自动氧化油脂的自动氧化 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 油脂自动氧化是由油脂自动氧化是由O O2 2引起的不饱和脂肪酸氧化引起的不饱和脂肪酸氧化酸败酸败Lipid autoxidation促使自动氧化的因素促使自动氧化的因素脂肪酸的组成脂
50、肪酸的组成是主要因素是主要因素温度温度光敏光敏氧化氧化酶催酶催氧化氧化过渡金过渡金属催化属催化高铁血红高铁血红素的催化素的催化水分水分氧气氧气光线光线除氧除氧蝴藤士们挖榔丝懦恕克宏磺擎佩编畜闭匹赛颗式褐凄璃煽脯润窒私傍祥晶食品化学脂肪B食品化学脂肪B阻氧阻氧 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 油脂的自动氧化油脂的自动氧化除氧除氧抗氧化剂抗氧化剂除去残余氧除去残余氧采用高效采用高效阻氧材料阻氧材料包装食品包装食品能阻止或延迟自能阻止或延迟自动氧化作用的物动氧化作用的物质，称抗氧化剂质，称抗氧化剂抗氧化剂抗氧化剂自由基自由基 无活性，只参无活性，只参无
51、活性，只参无活性，只参与终止反应与终止反应与终止反应与终止反应AHAHROO ROOH ROO ROOH A A 或或或或 AH AHR RH R RH A A 马口铁、玻马口铁、玻璃璃、铝箔铝箔、复合塑料复合塑料真空包装真空包装充氮充氮、COCO2 2油脂自动氧化的控制油脂自动氧化的控制A A ROO ROO ROOAROOA脱氧剂脱氧剂抗坏血酸抗坏血酸棕榈酸酯棕榈酸酯铁系铁系、连二硫连二硫酸钠脱氧剂酸钠脱氧剂Lipid autoxidation破坏自由基或与自由基破坏自由基或与自由基相结合，终止链式反应相结合，终止链式反应求粒驰构练楞肛腋狸汛帐筐祁骗彻匡慨勘颜突况邪麻哟载涨华盈米煤博侗食品
52、化学脂肪B食品化学脂肪B没食子酸没食子酸丙酯丙酯金属螯金属螯合剂合剂GSH酚类酚类酶类自由酶类自由基清除剂基清除剂单线态氧单线态氧淬灭剂淬灭剂非酶类自由非酶类自由基清除剂基清除剂还原型还原型谷胱甘谷胱甘肽肽天然天然主体主体 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 油脂的自动氧化油脂的自动氧化油脂自动氧化的控制油脂自动氧化的控制除氧除氧抗氧化剂抗氧化剂能阻止或延迟自能阻止或延迟自动氧化作用的物动氧化作用的物质，称抗氧化剂质，称抗氧化剂Lipid autoxidation常用抗氧化剂常用抗氧化剂维生素维生素E维生素维生素C-胡萝卜胡萝卜素素丁基羟基丁基羟基茴
53、香醚茴香醚丁基羟基丁基羟基甲苯甲苯A 自由基的单自由基的单电子离域电子离域苯环作用苯环作用使自由基的使自由基的链反应中断链反应中断无能力夺无能力夺-亚甲基亚甲基的氢的氢邮甄裁樊髓碟复锥舟签苯锤搔死鳃笨苍翌豫餐疫伐琼黑拘版瘸藏监场笋佩食品化学脂肪B食品化学脂肪B 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 油脂的自动氧化油脂的自动氧化油脂自动氧化的控制油脂自动氧化的控制除氧除氧抗氧化剂抗氧化剂能阻止或延迟自能阻止或延迟自动氧化作用的物动氧化作用的物质，称抗氧化剂质，称抗氧化剂Lipid autoxidation常用抗氧化剂常用抗氧化剂金属螯金属螯合剂合剂酶类自
54、由酶类自由基清除剂基清除剂单线态氧单线态氧淬灭剂淬灭剂非酶类自由非酶类自由基清除剂基清除剂超氧化物超氧化物歧化酶歧化酶SOD过氧化氢过氧化氢酶酶谷胱甘肽谷胱甘肽过氧化物过氧化物酶酶GSH-Px清除由氧化酶清除由氧化酶和过氧化物作和过氧化物作用产生的超氧用产生的超氧化物自由基化物自由基O2 CAT可清除可清除H H2 2O O2 2、脂脂类类ROOROO和和ROOHROOH温拂衍瞥颓告轻迄贬枣游坏嚷巷疾骇田废割逐肃贞岂担赚公悸群昌纪彦又食品化学脂肪B食品化学脂肪B 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 油脂的自动氧化油脂的自动氧化油脂自动氧化的控制油脂自
55、动氧化的控制除氧除氧抗氧化剂抗氧化剂能阻止或延迟自能阻止或延迟自动氧化作用的物动氧化作用的物质，称抗氧化剂质，称抗氧化剂Lipid autoxidation常用抗氧化剂常用抗氧化剂金属螯金属螯合剂合剂酶类自由酶类自由基清除剂基清除剂单线态氧单线态氧淬灭剂淬灭剂非酶类自由非酶类自由基清除剂基清除剂类胡萝类胡萝卜素是卜素是较好的较好的淬灭剂淬灭剂1O2 含有多个含有多个双键双键维生素维生素E有一有一定的淬定的淬灭作用灭作用易与双键易与双键作用转变作用转变成成3O2动辩魔痰艇钡判社硅寻汁卫滚婪南做吓热心坯愧扛寂椭街供渝娶楞馁赏潭食品化学脂肪B食品化学脂肪B 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学
56、变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 油脂的自动氧化油脂的自动氧化油脂自动氧化的控制油脂自动氧化的控制除氧除氧抗氧化剂抗氧化剂能阻止或延迟自能阻止或延迟自动氧化作用的物动氧化作用的物质，称抗氧化剂质，称抗氧化剂Lipid autoxidation常用抗氧化剂常用抗氧化剂金属螯金属螯合剂合剂酶类自由酶类自由基清除剂基清除剂单线态氧单线态氧淬灭剂淬灭剂非酶类自由非酶类自由基清除剂基清除剂柠檬酸柠檬酸苹果酸苹果酸酒石酸酒石酸抗坏血酸抗坏血酸与金属形成与金属形成螯合物螯合物钝化过钝化过渡金属渡金属失去催失去催化作用化作用钵廉拥振棍矽拖梆娥御忽拨钨矮银葫集犯肇谁赡尹总乎诉领情织芭炕凤准食品化学脂肪B食品
57、化学脂肪B 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 氧化脂质的安全性氧化脂质的安全性油脂氧化油脂氧化自由基自由基过氧化脂质过氧化脂质高反应高反应活性活性破坏细胞破坏细胞衰老衰老人体人体食品食品损坏外观损坏外观质地变劣质地变劣降低营养质量降低营养质量损伤机体损伤机体油脂的自动氧化油脂的自动氧化致癌致癌Lipid autoxidation能与食品中任能与食品中任何成分反应何成分反应产生致癌产生致癌物质物质误尖蛙迟杯座昧雌孙汁至曙羡咳萍缀疼肇适锅屎攘沦垃度饼村骨赶袁贯辫食品化学脂肪B食品化学脂肪B 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工
58、过程中的化学变化 加热时油脂的化学变化加热时油脂的化学变化热解热解高温分解高温分解200产生一系列产物产生一系列产物脂肪酸、烷、烯、脂肪酸、烷、烯、酮、氧化丙基酯、酮、氧化丙基酯、丙烯二醇二酯、丙丙烯二醇二酯、丙烯醛、二酰甘油等烯醛、二酰甘油等水分较多水分较多水分较少水分较少三酰甘油三酰甘油1 1位位酯键水解酯键水解水分极少或无水水分极少或无水三酰甘油分解成三酰甘油分解成酸酐酸酐对称酮或不对称酮对称酮或不对称酮三酰甘油三酰甘油H H2 2O O二酰甘油单酰甘油脂肪酸二酰甘油单酰甘油脂肪酸脱羧脱羧饱和油脂饱和油脂酯键水解酯键水解极高温度极高温度RH碳链碳链断裂断裂皆湖酝棘劲脊瑞鼻巳材涤括仙邮阿甫
59、婚垮怯惧看金阶喊啄回财码床吠囚蠢食品化学脂肪B食品化学脂肪B二聚体和多聚体二聚体和多聚体热聚合反应热聚合反应高温加热高温加热自由基彼此结合自由基彼此结合不饱和油脂不饱和油脂 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 加热时油脂的化学变化加热时油脂的化学变化嫌粳蜗其三销你仰煌冲箩喊铅揪炙若粘韦伎籍拖嫩场贮陋删溯全撼拟倒伪食品化学脂肪B食品化学脂肪B 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 油脂品质的化学鉴定指标油脂品质的化学鉴定指标酸值酸值( (酸价酸价) )中和中和1g1g油脂中所含的游离脂肪酸所需油脂中所含的游离脂
60、肪酸所需氢氧化钾的毫克数，称为油脂的酸值氢氧化钾的毫克数，称为油脂的酸值意义意义游离脂肪酸含量标志游离脂肪酸含量标志鉴别油脂的鲜度鉴别油脂的鲜度猪油猪油1.5mg/g1.5mg/gAcid value色拉油色拉油1.5mg/g1.5mg/g抑姬糕礼舱癣傻筷章剐近萍憾撕程够蛙减马按阀句厚藕封解疫阳阿旋碍县食品化学脂肪B食品化学脂肪B过氧化值过氧化值1kg1kg油脂中所含氢过氧化物的毫摩尔数油脂中所含氢过氧化物的毫摩尔数意义意义氢过氧化物含量标志氢过氧化物含量标志鉴别油脂初期氧化程度鉴别油脂初期氧化程度猪油猪油16meq/kg16meq/kgPeroxide value 第三节第三节 油脂在贮存与
61、加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 油脂品质的化学鉴定指标油脂品质的化学鉴定指标旷袄针屈耳作份迟撑疡谢附寝维匈拔屠钩宗编泥靛受折带孺吏惊虽突巴墩食品化学脂肪B食品化学脂肪BTBATBA值值Thiobarbituric acid每每100g100g油脂中所含丙二醛的油脂中所含丙二醛的mgmg数，称油脂数，称油脂TABTAB值值意义意义油脂氧化酸败产物油脂氧化酸败产物早期鉴别油脂质量早期鉴别油脂质量猪油猪油0.25mg%0.25mg% 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 油脂品质的化学鉴定指标油脂品质的化学鉴定指标瘴柜吏人景经低甥彤绑坠
62、拆汁暮早剩呢媳咖阜及抗诺执抽朋录七琅雍坷炮食品化学脂肪B食品化学脂肪B 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 油脂品质的化学鉴定指标油脂品质的化学鉴定指标皂化值皂化值Saponify value完全皂化完全皂化1g油脂所需油脂所需KOH的的毫克数毫克数意义意义平均分子量的标志平均分子量的标志与油脂的平均分子量成反比与油脂的平均分子量成反比皂化值高皂化值高，油脂油脂熔点低熔点低、易消化易消化 RCOOH + KOH RCOOK + H2O ( (皂化反应皂化反应) ) , ,乙醇乙醇皂化值越大皂化值越大则平均分子则平均分子量越小量越小点或佬透扦箩涂颈负汞
63、骸服恳勘默它桂哥加踢碎咖涸属垫欲馏铆呕皿粗屯食品化学脂肪B食品化学脂肪B碘碘 值值在一定条件下与在一定条件下与100 g油脂油脂起加成反应所需碘的起加成反应所需碘的克数克数Iodine value意义意义脂肪酸不饱和度的标志脂肪酸不饱和度的标志判断油脂中双键数多少判断油脂中双键数多少碘值越大碘值越大, ,油脂中双键越多油脂中双键越多 第三节第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 油脂品质的化学鉴定指标油脂品质的化学鉴定指标睦稍颂七蚤骑屿肩都番戈拼艾巍氟引乳纬乔内隔帚湾污抄穿等厘先胖陶曼食品化学脂肪B食品化学脂肪B 第三节第三节第三节第三节 油脂在贮存与加工过程
64、中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化油脂在贮存与加工过程中的化学变化 二、油脂的自动氧化二、油脂的自动氧化二、油脂的自动氧化二、油脂的自动氧化 （一）自动氧化的机制（一）自动氧化的机制（一）自动氧化的机制（一）自动氧化的机制 （二）促使油脂自动氧化的因素（二）促使油脂自动氧化的因素（二）促使油脂自动氧化的因素（二）促使油脂自动氧化的因素一、脂解反应一、脂解反应一、脂解反应一、脂解反应 （一）水解酸败（一）水解酸败（一）水解酸败（一）水解酸败 （二）酮型酸败（二）酮型酸败（二）酮型酸败（二）酮型酸败 （三）油脂氧化的控制（三）油脂氧化的控制（三）油脂氧化的
65、控制（三）油脂氧化的控制 （四）氧化脂质的安全性（四）氧化脂质的安全性（四）氧化脂质的安全性（四）氧化脂质的安全性五、油脂品质的化学鉴定指标五、油脂品质的化学鉴定指标五、油脂品质的化学鉴定指标五、油脂品质的化学鉴定指标 （一）酸值（一）酸值（一）酸值（一）酸值 （二）过氧化值（二）过氧化值（二）过氧化值（二）过氧化值 （三）（三）（三）（三）TABTAB值值值值 （四）皂化值（四）皂化值（四）皂化值（四）皂化值 （五）碘值（五）碘值（五）碘值（五）碘值 三、加热时油脂的化学变化三、加热时油脂的化学变化三、加热时油脂的化学变化三、加热时油脂的化学变化 （一）热解（一）热解（一）热解（一）热解 （
66、二）热聚合反应（二）热聚合反应（二）热聚合反应（二）热聚合反应四、辐照四、辐照四、辐照四、辐照小结小结裁箩傀酮桃英尖卓齐那婿千霜膝稿揣凄悉骑庇憎轧扯脊炒觅级辕闻凹膏誉食品化学脂肪B食品化学脂肪B天然脂肪的晶型天然脂肪的晶型型型（三斜晶系）脂肪的熔点最高且最稳定；（三斜晶系）脂肪的熔点最高且最稳定；型型（正六方晶系）的熔点最小，密度最小，最不稳定；（正六方晶系）的熔点最小，密度最小，最不稳定； ( (普通正交晶系普通正交晶系) )处于中间。三种晶型可互相转化处于中间。三种晶型可互相转化黑催绵仙靖皂睛瞪谁览赚驮驯卜移拾躬巨啪挑作芦磐昨崇排恋女诱丫仍躯食品化学脂肪B食品化学脂肪B名名 称称代代 号号
67、丁丁 酸（酸（butyric acid）C4 0己己 酸（酸（caproic acid）C6 0辛辛 酸（酸（caprylic acid）C8 0癸癸 酸（酸（capric acid）C10 0月月 桂桂 酸酸（lauric acid）C12 0肉豆蔻酸肉豆蔻酸（myristic acid）C14 0棕棕 榈榈 酸酸（palmitic acid）C16 0棕榈油酸棕榈油酸（palmitoleic acid）C16 1，w-7 cis硬硬 脂脂 酸（酸（stearit acid）C18 0油油 酸酸（oleic acid）C18 1，w-9 cis反反 油油 酸酸（elaidic acid）C1
68、8 1，w-9 trans亚亚 油油 酸酸（linoleic acid）C18 2，w-6,9 all cis-亚麻油酸亚麻油酸（-linolenic acid）C18 3，w-3,6,9 all cis-亚麻油酸亚麻油酸（-linolenic acid）C18 3，w-6,9,12 all cis花花 生生 酸酸（arechidic acid）C20 0花生四烯酸花生四烯酸（arachidonic acid）C20 4，w-6,9,12,15 all cis二二 十十 碳碳 五五 烯烯 酸酸（ eicosapentacenoic acid）C20 5，w-3,6,9,12,15 all ci
69、s芥芥 子子 酸酸（erucic acid）C22 1，w-9 cis，鱼祭鱼酸鱼祭鱼酸（clupanodonic acid）C22 5，w-3,6,9,12,15 all cis二二 十十 二二 碳碳 六六 烯烯 酸酸（ docosahexenoic acid）C22 6，w-3,6,9,12,15,18 all cis神神 经经 酸酸（nervonic acid）C24 1，w-9 cis 常常 见见 的的 脂脂 肪肪 酸酸 栓絮芭利万契灯萄盅剖缄霉壹申变社椒泛锥医甭那煌臃恫构屉泅钦变屋寓食品化学脂肪B食品化学脂肪B主类主类亚类亚类组成组成简单脂类简单脂类酰基甘油酰基甘油甘油甘油+ +脂肪
70、酸脂肪酸蜡蜡长链醇长链醇+ +长链脂肪酸长链脂肪酸复合脂类复合脂类磷酸酰基甘油（或磷酸酰基甘油（或甘油磷脂）甘油磷脂）甘油甘油+ +脂肪酸脂肪酸+ +磷酸盐磷酸盐+ +其它含氮其它含氮基团基团鞘磷脂类鞘磷脂类鞘氨醇鞘氨醇+ +脂肪酸脂肪酸+ +磷酸盐磷酸盐+ +胆碱胆碱脑磷脂类脑磷脂类鞘氨醇鞘氨醇+ +脂肪酸脂肪酸+ +糖糖神经节苷脂类神经节苷脂类鞘氨醇鞘氨醇+ +脂肪酸脂肪酸+ +复合碳水化合复合碳水化合物部分（含唾液酸）物部分（含唾液酸）衍生脂类衍生脂类 符合脂定义的物质，符合脂定义的物质，但是不是简单或复但是不是简单或复合的脂类合的脂类实例：类胡萝卜素、类固醇、实例：类胡萝卜素、类固醇、
71、脂溶性维生素脂溶性维生素 脂类的分类脂类的分类思僚洞瞪睛敝付刷嘿捌编屡钒吵偶嘱既殆兆隘募讶殉很拌顷除矗笑浮爹缨食品化学脂肪B食品化学脂肪B三酰甘油（甘油三酯）三酰甘油（甘油三酯） 1 12 2CH2OOCR1CH2OOCR3R2COOCH3 3| | |甘油酯的分子结构甘油酯的分子结构R1COOHR2COOHR3COOH脂肪酸脂肪酸OOCOOCOOC抄闺寸侧丘隅靴讫运逢瞬牙缉刁竣弊胯姐仗墓索贩陈疯枚赤瞳旷荐芒瘸甲食品化学脂肪B食品化学脂肪BCH2OHCHOHCH2OH+ +R1OOH + + R2OOH + + R3OOH CH2OOR1CHOOR2CH2OOR3 （甘油三酯）（甘油三酯）脂肪
72、的水解反应脂肪的水解反应（甘油）（甘油）（脂肪酸）（脂肪酸）脂肪酶脂肪酶磷脂酶磷脂酶疙砌甘匿珊利骇啄琅锐媚痹苫耸府婆料吠渣卞室壬扣梢芹悸宝棚巍瑚唯男食品化学脂肪B食品化学脂肪B|O|H2COCR1H2COPOCH2CH2N（CH3）3R2COCHOO|O|+ +-卵磷脂卵磷脂卵磷脂卵磷脂（磷脂酰胆碱）（磷脂酰胆碱）磷酸根磷酸根甘油酯甘油酯胆碱胆碱薪晶恬笔赠抽渍国勇刊月鸦渴坤淄上熔离艾草忿戊摆糟艘垂携侍篓撕漫氯食品化学脂肪B食品化学脂肪B脑磷脂脑磷脂脑磷脂脑磷脂 （磷脂酰（磷脂酰乙醇胺）乙醇胺）（X X代表乙醇胺）代表乙醇胺）|O|R2COCHOO|O|-H2COPOXH2COCR1微吕课煞占组
73、满飞莫埠镑昂敲弘闯抠贤陇骡逆档择仑谍缺九丸答按微革电食品化学脂肪B食品化学脂肪B神经鞘磷脂神经鞘磷脂OH| |HNHH| |C=CCH3(CH2)nO=CRCCCH2OPOXHHOO| | | | | | | |（X X代表胆碱或乙醇胺）代表胆碱或乙醇胺）神经鞘氨醇神经鞘氨醇磷酸胆碱磷酸胆碱脂肪酸脂肪酸稼睹妒株肩止扦鸿裴舅磕颂助谨灵烦防那掠欧橇咋菲疑续烷伞兵葬赖矗接食品化学脂肪B食品化学脂肪B氧吸收量氧吸收量脂肪结合氧量脂肪结合氧量粘度粘度氢过氧化物氢过氧化物诱导期诱导期过氧化过氧化物生成物生成过氧化过氧化物分解物分解聚合聚合分解分解油脂自动氧化过程图解油脂自动氧化过程图解 油脂在氧化初期不吸
74、氧，称为油脂在氧化初期不吸氧，称为诱导期诱导期；接着发生；接着发生自由基连锁反应自由基连锁反应，吸氧和吸氧和过氧化值过氧化值上升，上升，氢过氧化物氢过氧化物增加；达到峰值后下降增加；达到峰值后下降畦补篷件但婴累赫初葱比撇贾瞄悼翟着檬节愈如纫叠募礼荡责寞肤蛀疽翌食品化学脂肪B食品化学脂肪B脂肪酸脂肪酸 名称名称存在存在熔点熔点 水溶性水溶性C3H7COOH丁酸、酪酸丁酸、酪酸奶油奶油-7.0-7.0溶溶C5H11COOH 己酸、低羊脂酸己酸、低羊脂酸奶、椰子、棕榈仁油奶、椰子、棕榈仁油-3.4-3.4C7H15COOH 辛酸、亚羊脂酸辛酸、亚羊脂酸同上同上16.716.7微溶微溶C9H19COO
75、H 癸酸、羊脂酸癸酸、羊脂酸榆树子、椰子、棕榈榆树子、椰子、棕榈仁油仁油31.631.6难溶难溶C11H23COOH 十二酸、月桂酸十二酸、月桂酸月桂、椰子、棕榈仁月桂、椰子、棕榈仁及一般油脂、及一般油脂、44.244.2不溶不溶C13H27COOH 十四酸、豆蔻酸十四酸、豆蔻酸豆蔻、花生、棕榈仁、豆蔻、花生、棕榈仁、椰子油椰子油53.953.9C15H35COOH 十六酸、棕榈酸、软脂酸十六酸、棕榈酸、软脂酸 所有油脂中、固体脂所有油脂中、固体脂中含量较多中含量较多63.163.1C17H35COOH 十八酸、硬脂酸十八酸、硬脂酸同上同上69.669.6C19H31COOH 二十酸、花生酸二
76、十酸、花生酸花生油花生油75.375.3C21H43COOH 二十二酸、萝酸、山俞酸二十二酸、萝酸、山俞酸 山俞油、花生菜子油山俞油、花生菜子油79.979.9C23H47COOH 二十四酸、木焦油酸二十四酸、木焦油酸山毛榉、花生葵花子，山毛榉、花生葵花子，大豆油、大豆油、84.284.2天然油脂中重要的饱和脂肪酸天然油脂中重要的饱和脂肪酸脐俊霉恐标视恬夺专龋逼站锻长棵纂熏凡蚜手豪赌诈金腿涎冯卑咬癣防掇食品化学脂肪B食品化学脂肪B学名学名俗名俗名结构式结构式存在存在熔点熔点9 9十二碳烯酸十二碳烯酸月桂油酸月桂油酸CH3CH2CH=CH(CH2)7COOH奶油、抹香鲸脂奶油、抹香鲸脂- -9
77、9十四碳烯酸十四碳烯酸豆蔻油酸豆蔻油酸CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH动植物油动植物油- -9 9十六碳烯酸十六碳烯酸棕榈油酸棕榈油酸CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH多数动植物油多数动植物油14147 7十六碳烯酸十六碳烯酸花生油酸花生油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)5COOH花生、玉米油花生、玉米油33339 9十八碳烯酸十八碳烯酸油酸油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH所有动植物油所有动植物油16161313二十二碳烯酸二十二碳烯酸芥酸芥酸CH3(CH2)11CH=CH(CH2)7COOH芥子，菜子鳕鱼芥子，菜子鳕鱼肝油肝油3333
78、9,129,12十八碳二烯酸十八碳二烯酸亚油酸亚油酸CH3(CH2)4-(CH=CH-CH2)2-(CH2)6-COOH各种油脂各种油脂-5-5-6.5-6.59,12,159,12,15十八碳三烯酸十八碳三烯酸亚麻酸亚麻酸CH3CH2-(CH=CH-CH2)3-(CH2)6-COOH亚麻子、大麻油亚麻子、大麻油-11-119,11,139,11,13十八碳三烯酸十八碳三烯酸- -酮酸酮酸CH3(CH2)3CH=CHCH=CHCH=C(CH2)7COOH 桐油桐油48489,11,139,11,13十二碳烯酸十二碳烯酸- -酮酸酮酸 CH3(CH2)3CH=CHCH=CHCH=CH(CH2)7
79、COOH桐油桐油71715,8,11,145,8,11,14二十碳四烯二十碳四烯酸酸花生四烯酸花生四烯酸CH3(CH2)4-(CH=CHCH2)4-(CH2)2-COOH49.549.5天然油脂中重要的不饱和脂肪酸天然油脂中重要的不饱和脂肪酸绅盆趾逝仓廊狙板矗炽嗡育栏宙褂骋拙帽邪饺聪宜线州申跑质妆赵藉鉴兑食品化学脂肪B食品化学脂肪B 甘油糖脂甘油糖脂（X X表示糖基）表示糖基）OROCRCCHCHXO CH2OO许特数演坤吴乖喀捣箭仆圣常疥幂亏断谦跨锋钳钞傲越岁御辈忱掇妮师惰食品化学脂肪B食品化学脂肪BOHHNHH|C=C|CH3(CH2)nO=CR CCCH2OXHH|神经鞘糖脂神经鞘糖脂（
80、X X表示糖基）表示糖基）( (X X半乳糖为脑苷脂半乳糖为脑苷脂) )交妊言妈票绚类螺佳佐盘渠荒熟辽畔楚砂按攻纯解伊形进盂疫沈僳杆愚籍食品化学脂肪B食品化学脂肪B|O|CH2OCR|CHOCR|CH2OCR|OOORCOH+ RCR|O+ CH + CO2CH2CHO|油脂热分解反应式油脂热分解反应式（脂肪酸）（脂肪酸）（酮）（酮）（丙烯醛）（丙烯醛）皿沥梆赠肃呛鞘风痪此咨普骄购汹床搅嘱棍申屹占唁刃劫痢锈牛俭蹄容胆食品化学脂肪B食品化学脂肪B油脂油脂皂化值皂化值 碘值碘值油脂油脂皂化值皂化值碘值碘值大豆油大豆油189195120140茶子油茶子油1881968090大麻子油大麻子油19019
81、3150166菜子油菜子油17018097108巴西桐油巴西桐油196193140160棕榈油棕榈油19520544可可脂可可脂1902003540棉子油棉子油18919899113玉米芽油玉米芽油187193103128椰子油椰子油2502647.510.5葵花子油葵花子油18819492109蓖麻子油蓖麻子油1761878191米糠油米糠油18319492109橄榄油橄榄油1881968088芝麻油芝麻油188195103116牛乳脂牛乳脂2102332642芥子油芥子油17017894106牛脂牛脂1901994048芥子油芥子油176184106113羊脂羊脂1921973546花生油
82、花生油18819584100猪油猪油1902025277亚麻仁油亚麻仁油188196170204鲨鱼油鲨鱼油158164115139红花子油红花子油188194140150鲨鱼肝油鲨鱼肝油160196112136核桃油核桃油189198140152鳕鱼肝油鳕鱼肝油18019014柏仁油柏仁油203212169187鲸鱼油鲸鱼油185194110135柏脂柏脂2002092029鲸蜡油鲸蜡油1201297688桐油桐油189195160175多种油脂的皂化值与碘值多种油脂的皂化值与碘值貌阜碾林簿逊侈萎谴瘫炼醉讼殷党昨互举仁庶窖齿汾洗侵提纱毯噶牛哉礼食品化学脂肪B食品化学脂肪B脂肪分子量皂化价甘油
83、三丁酸酯甘油三丁酸酯302.2557.0甘油三辛酸酯甘油三辛酸酯554.4303.5甘油三软脂酸酯甘油三软脂酸酯806.6208.6甘油三油酸酯甘油三油酸酯884.8190.2甘油三硬脂酸酯甘油三硬脂酸酯890.9188.9脂肪分子量与其皂化值的关系脂肪分子量与其皂化值的关系魄辗录拿丝桥暮腾体源丢拒轩锹各范埋躺厦宝厂枷串磨订棒迢蕴苯裂睡惰食品化学脂肪B食品化学脂肪BCCCHR2R1CHHHR3CHCHR4（单聚物（单聚物 ）热聚合反应热聚合反应（二聚物）（二聚物）R3C=CR4CCCHR2R1CHHH+ +得赞呕牙蓑椽向胚猎帆约恼崭课找绝栽芥柜敏亨格响吮舞钞芝荫衣碳恿刊食品化学脂肪B食品化学脂
84、肪B（1 1）无支链：）无支链：CH3CH2 CH2 CH2 CH2COOH 己酸己酸饱和脂肪酸饱和脂肪酸系统命名法系统命名法 （2 2）含支链：）含支链：CH3CHCH2CH2COOH CH3 4 4甲基己酸甲基己酸鉴郑话怒沛姻道狮踢蛔媒户僵抗攒辫撤己淑匀弊掉卷刁怂脊伙荆审坛匣滚食品化学脂肪B食品化学脂肪BCCCCC = CCCCCCCCCOOH (9(9十四碳烯酸十四碳烯酸) )不饱和脂肪酸系统命名法不饱和脂肪酸系统命名法CH3 (CH2 ) 4 CH = CH CH2 CH = CH (CH2 ) 7 COOH (9,12(9,12十八碳二烯酸十八碳二烯酸) )辑论往爸午滋捏培包碰这标睦
85、葫盖秘念版莫励蕉饼岭荫遂疗畦鳞赤辞甩韭食品化学脂肪B食品化学脂肪B CH2OO C (CH2 ) 16 CH3 CH3 (CH2 ) 7 CH = CH (CH2 ) 7 COO CH CH2OO C (CH2 ) 12 CH3 1-1-硬脂酰硬脂酰-2-2油酰油酰-3-3-肉豆蔻酰肉豆蔻酰-Sn-Sn-甘油甘油 （或或Sn - 18） 041 - 181 - 0）酰基甘油酰基甘油-Sn-Sn-系统命名法系统命名法挞砰有檬襟符钨叮莎邑巡灸致迢态重矮堂丑扫雕隘易嘲逊毁个室石幸献偷食品化学脂肪B食品化学脂肪B 酶酶 氧化氧化油脂油脂甘油甘油 脂肪酸脂肪酸甲基酮甲基酮 CO2 （水解）水解） （脱羧
86、）（脱羧）少一个少一个碳原子碳原子RCH2CH2COOHRCHCH3OCO2氧化氧化脱羧脱羧（饱和脂肪酸）（饱和脂肪酸）-氧化氧化脱羧产物脱羧产物（甲基酮）（甲基酮）酮型酸败生成甲基酮的反应酮型酸败生成甲基酮的反应送邀泥吓尤呈传嗣缮业庐粮铣谗绝矛俘隋雏廷亦耸亥衡杭懂亩烙必房锐柄食品化学脂肪B食品化学脂肪BOH 氢过氧化物的分解均裂氢过氧化物的分解均裂（羟氧自由基）（羟氧自由基）CH3-(CH2)n +H-C-(CH2)mCOOH | OCH3-(CH2)n -C-H + (CH2)mCOOH | Oa型型b型型 （醛酸）（醛酸）在羟氧自由基在羟氧自由基靠近靠近链烃链烃一端一端CC裂分裂分在羟氧
87、自由基在羟氧自由基靠近靠近羧基羧基一端一端CC裂分裂分（醛）（醛）+ +H3C(CH2)n C (CH2)mCOOH| |HOOOHRR（氢过氧化物）（氢过氧化物）（羟基自由基）（羟基自由基）RRO再蛰屿澡年咙反呐挥惩涯精敛贴超恢措汉缮海家呈骡舅嗜构霉恳诡糕袋似食品化学脂肪B食品化学脂肪BR1-CH-R2COOH | O R1-C-R2COOH | O （酮酸）（酮酸）R1-CH-R2COOH | OH （羟基酸）（羟基酸）+H -H 羟氧自由基的其他分解产物羟氧自由基的其他分解产物（羟氧自由基）（羟氧自由基）殿觅唉则误资臂蚊缅汝抬薯渡务昂告霞蓟戚棘拧踌宝鲁官翁碱爪多林鸡椅食品化学脂肪B食品化
88、学脂肪B +H -CH=CH-CH- -CH-CH-CH- -CH2-CH-CH- | O O O （环氧化物）（环氧化物）羟氧自由基的其他分解产物羟氧自由基的其他分解产物矢舒嘉酗列广逐为终绕蔫傈脊歹稿形第惦垮隅绪表羌晨岳擎撂瞩砚沥决肉食品化学脂肪B食品化学脂肪B氢过氧化物的分解异裂氢过氧化物的分解异裂（正碳离子）（正碳离子）两个小分子醛两个小分子醛R-CH=CH-CH-CH2-ROOHR-CH=CH-C-CH-RO H2OH+ +（氢过氧化物）（氢过氧化物）两个自由基两个自由基髓坡厅谭鼠琴挖竣逢罪胆策煞肘获旷焕殿体萨闪痴颐返既邑枣瀑条烫啊朱食品化学脂肪B食品化学脂肪B R-CH2OH + R
89、 OO R- CHOH + R OOH OO OOH O O2 | | |R-CHOH R CH-OH R-C-OH R-C-OH均、异裂分解产物进一步分解均、异裂分解产物进一步分解（酸）（酸）（羟基酸）（羟基酸） （酮）（酮）盾垮淋富踪拓经猖挣特无熬侣两鹅嫁着笋框贤斧糊降截塑坝勿剐颧骇拂党食品化学脂肪B食品化学脂肪BRCHROOH| |RCHRO| |生成醛生成醛（烷氧游离基）（烷氧游离基）RCHO + R （醛）（醛）RCHO + R （醛）（醛）RCHROOH| |RCHRO| | RCR O| +RO（酮）（酮）（醇）（醇）RCHROOH| |RCHRO| |RCHROH| | +（醇
90、）（醇）油脂自动氧化主要分解产物油脂自动氧化主要分解产物RCOOH +（醛）（醛）（酸）（酸）RCHROOH| |RCHRO| |RHROHRO RCOH生成酮生成酮生成醇生成醇生成酸生成酸拙薄碉雇隘雍悉簿膊净拂僧粤故束签与烹障蹲赊歌侄景衍圆蹲搔条畴请楔食品化学脂肪B食品化学脂肪B光敏氧化反应光敏氧化反应 RH + +ROOH1 12 2O h 光敏物光敏物 光敏物光敏物3 3O2 2O2 21 1光敏物光敏物 + +敏化剂敏化剂单线态氧单线态氧氧原子外层轨道上氧原子外层轨道上2个未个未成对电子的自旋方向相反成对电子的自旋方向相反能直接进攻不饱和能直接进攻不饱和脂肪酸的双键，生脂肪酸的双键，生
91、成氢过氧化物成氢过氧化物插烯反应插烯反应勉计谜凰锭弘跋匣叉框诅籽我错隘咱亢舶碴顽登鲤瞄堑瓷亢权秀惕生镣痢食品化学脂肪B食品化学脂肪B酶酶催催氧氧化化产产物物 顺顺 顺顺R-CH=CH-CH2-CH=CH-R1R-CH=CH-CH-CH=CH-R1 | OOH(或或R-CH=CH-CH=CH-CH-R1) | OOHHOO（1,41,4戊二烯）戊二烯）O2脂肪氧合酶脂肪氧合酶R-CH=CH-CH-CH=CH-R1 HOO（氢过氧化物）（氢过氧化物）缉鳃链圈炊枯浚指榜妊详赢恫咕蠕患拽使扰滴丙烙沦促础怖稼烙柑细谆疗食品化学脂肪B食品化学脂肪B过渡金属的催化机理过渡金属的催化机理 n+ _ (n+1)
92、+ROOH + M RO + OH + M (n+1)+ n+ ROOH + M ROO + H + M提高氢过氧化提高氢过氧化物分解速度物分解速度提高氢过氧化提高氢过氧化物分解速度物分解速度炸示句邵态妙纠手曹纲墅茁尸伯若逆模扰枕古臼炔促厄洗妨筹妄郴矢氏邦食品化学脂肪B食品化学脂肪B血红蛋白催化作用和自动氧化比较血红蛋白催化作用和自动氧化比较脂类名称脂类名称碘价碘价诱导期（日）诱导期（日）血红蛋白血红蛋白自氧化自氧化亚油酸亚油酸花生油花生油亚油酸甲基亚油酸甲基鲱鱼油鲱鱼油鳕鱼肝油鳕鱼肝油1813151731671642.30.10.31.87.47.52.510.023.011.3聂遗侄宛亥犊
93、圾社迅晦尧豺冷表怪岳厌兆邀萌是兹触菇匪荫耍畔玄侄幅肉食品化学脂肪B食品化学脂肪B 0.1 0.2 0.3 0.4 0.5 0.6 0.7 0.8 0.90.1 0.2 0.3 0.4 0.5 0.6 0.7 0.8 0.9脂肪氧化作用；脂肪氧化作用；非酶褐变；非酶褐变；水解反应；水解反应；酶活力；酶活力；霉菌生长；霉菌生长；酵母生长；酵母生长；细菌生长细菌生长 水分活度与食品中各种反应速度之间的关系水分活度与食品中各种反应速度之间的关系干燥食品中最初添加的水干燥食品中最初添加的水( (在区间在区间)能与氢过氧化物结能与氢过氧化物结合并阻止其分解合并阻止其分解, ,从而降低氧化速度从而降低氧化速
94、度; ;这类水还能与金属这类水还能与金属离子发生水合离子发生水合, ,从而降低金属离子催化氧化反应的速度从而降低金属离子催化氧化反应的速度闪稚奔嫂圾写歹碟遣乱坯汕娟门祖短俺残磕力茧靳讶碗霉逾冯倾陶补卸承食品化学脂肪B食品化学脂肪B 抗氧化剂对脂肪氧化速度的影响抗氧化剂对脂肪氧化速度的影响过过氧氧化化物物值值通氧时间通氧时间A（无）（无）B（有）（有）如祭图筛李沟巾害詹酒摊枢慧晦洱腕岭泼伙敌气展妊苫辟煌蒂赐驰铂坐橙食品化学脂肪B食品化学脂肪BOHC(CH3)3OCH3OHC(CH3)3 CH3C(CH3)3OH HOCOOC3H7OH丁基羟基茴香醚丁基羟基茴香醚（BHBHA A）二丁基羟基甲苯二
95、丁基羟基甲苯（BHBHT）没食子酸丙酯没食子酸丙酯（PGPG）常用抗氧化剂结构常用抗氧化剂结构陈显呼潍柴验钙宠住日斯皖狮哼稀淖岩陡桐碑巡阑瘟衡偶叠居惋赛颖醛溅食品化学脂肪B食品化学脂肪B （酸酐）（酸酐）无水时三酰甘油的热解无水时三酰甘油的热解（2 2氧代丙基酯）氧代丙基酯）CH2OOCR CH3 O=C-R R | | | |CHOOC R C=O O=C O=C + + CO2 | | | | CH2OOCR CH2OOCR O=C- R R (R)（酮）（酮）靖锗诡滨姿托烟崩兄次倚附峡社格沛崖昭蕾落悍棒卸桩栽茎竹佛避遇坊爽食品化学脂肪B食品化学脂肪B少量水少量水（2 2氧代丙基酯）氧代丙
96、基酯）少水时三酰甘油的热解少水时三酰甘油的热解 少水少水（三酰甘油）（三酰甘油）（氢桥六元环）（氢桥六元环）（丙烯二醇二酯）（丙烯二醇二酯） （脂肪酸）（脂肪酸）H2COOCR| |RCOOCH| |H2COOCRH2C O C-RRCOOC-HO| | |H2COOCRCH2RCOOC| |H2COOCR+OR -C-OHCH2RCOOC| |H2COOCR CH3 | | C=O | |H2COOCR+R-COOH（丙烯二醇二酯）（丙烯二醇二酯）（脂肪酸）（脂肪酸）政氏乓沾辞杠每弥轿堰梦锡定瞄陶凝鹏侦菩扰券罩烧戒稻倾粒商惯剿舶糜食品化学脂肪B食品化学脂肪B脂肪名称脂肪名称必需脂肪酸必需脂肪
97、酸含量含量% %脂肪名称脂肪名称必需脂肪酸必需脂肪酸含量含量% %棉棉 籽籽 油油5050奶奶 油油1.91.94.04.0豆豆 油油56566363猪猪 油油5.05.011.111.1花花 生生 油油13132727羊羊 脂脂3.03.07.07.0向日葵油向日葵油52526464牛牛 脂脂1.11.15.05.0菜菜 籽籽 油油2222椰椰 子子 油油6 61010食用脂肪的必需脂肪酸含量食用脂肪的必需脂肪酸含量臃迟锯钻沂崩懦沮丸汕组乓何酋栋剿是似骆绞肩选缀栅间碳浓僻陶紧椽抒食品化学脂肪B食品化学脂肪B丙二醛的生成丙二醛的生成RCCCCHO脂类氧化生成脂类氧化生成的不饱和醛的不饱和醛-
98、-亚甲基亚甲基RCCCCHO|OOHO2RCHO OHCCH2CHO（丙二醛）（丙二醛）泄逐陆邪擦傍缸偷舵邻挖尊钾绕紧滴楚暴热题乾配恳窃曼拣列却骇膨巳寻食品化学脂肪B食品化学脂肪B胡萝卜素类胡萝卜素类番茄红素番茄红素番茄红素番茄红素 胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素屎责步镶汽承禄撕滴篙炭啊演廖佑稽挛佣伐愚乱斑价耸较源戏戳辊扒医肖食品化学脂肪B食品化学脂肪B1O2 + + 1 1类胡萝卜素类胡萝卜素3O2 + + 3 3类胡萝卜素类胡萝卜素激发态激发态 3 3类胡萝卜素类胡萝卜素 + + 1Sen1 1类胡萝卜素类胡萝卜素 + +
99、3Sen*类胡萝卜素淬灭单线态氧的作用类胡萝卜素淬灭单线态氧的作用光敏化剂光敏化剂（激发态）（激发态）费汛泡孺辩壁埠年抓彰平弊款延语桩幻尿伺绊咀锈谬叠歧虞锰酋潞袖楔页食品化学脂肪B食品化学脂肪B脂肪酸的顺反结构脂肪酸的顺反结构CCR1HHR2顺式顺式（cis）CCR1HHR2反式反式（trans）（顺（顺9,9,顺顺12-12-十八碳二烯酸）十八碳二烯酸）CH3（CH2）3CH2HC=CC=CCH2HHHCH2（CH2）6COOH较刘蹿裔曝梦全惋蚁遍稿拍涧袱诧奴兵嚏磋窝哟鲤俊纳泡败柠观支扭宽慑食品化学脂肪B食品化学脂肪BRCH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2COOH不饱和脂肪酸（不饱和脂肪酸（ RH ）的）的-亚甲基亚甲基-亚甲基亚甲基灾腑搏惰献跃佯录江咋验殉荆腊御赞傈习妮汽至颊茅峪址棺汕诞停危塔绎食品化学脂肪B食品化学脂肪B
