《高中化学 第二章 第二节 芳香烃课件 新人教版选修5.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 第二章 第二节 芳香烃课件 新人教版选修5.ppt（75页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第二节芳香烃(2)二、苯的同系物二、苯的同系物苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物（一）定义（一）定义:二、苯的同系物二、苯的同系物苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n6)（一）定义（一）定义:二、苯的同系物二、苯的同系物通式：通式：结构特点结构特点:只含有一个苯环只含有一个苯环,苯环上连结苯环上连结烷基烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n6)（一）定义（一）定义:二、苯的同系物二、苯的同系物通式：通式：结构特点结构特点:只含有一个苯环只含有一个苯环,苯环上连结苯环上连结烷基烷基.
2、苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n6)R（一）定义（一）定义:二、苯的同系物二、苯的同系物通式：通式：结构特点结构特点:只含有一个苯环只含有一个苯环,苯环上连结苯环上连结烷基烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n6)R（二）物理性质：（二）物理性质：（一）定义（一）定义:二、苯的同系物二、苯的同系物通式：通式：结构特点结构特点:只含有一个苯环只含有一个苯环,苯环上连结苯环上连结烷基烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n6)R（二）物理性质：（二）物理性质：（与
3、苯相似）（与苯相似）（一）定义（一）定义:二、苯的同系物二、苯的同系物通式：通式：结构特点结构特点:只含有一个苯环只含有一个苯环,苯环上连结苯环上连结烷基烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n6)R（二）物理性质：（二）物理性质：（与苯相似）（与苯相似）无色、有特殊气味、有毒的液体；无色、有特殊气味、有毒的液体；难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，密度、熔沸点随密度、熔沸点随C数增多而升高。数增多而升高。（一）定义（一）定义:二、苯的同系物二、苯的同系物通式：通式：1.比较苯和甲苯结构的异同点，比较苯和甲苯结
4、构的异同点， 推测甲苯的化学性质。推测甲苯的化学性质。【对比思考对比思考】1.比较苯和甲苯结构的异同点，比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。推测甲苯的化学性质。相似：相似：都能燃烧，都能燃烧，与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。【对比思考对比思考】1.比较苯和甲苯结构的异同点，比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。推测甲苯的化学性质。相似：相似：都能燃烧，都能燃烧，与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。能使溴水或酸性能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？【对比思考对比思考】现象现象结论结论
5、苯苯+酸性酸性KMnO4溶液溶液甲苯甲苯+酸性酸性KMnO4溶液溶液苯苯+溴水溴水甲苯甲苯+溴水溴水你观察到了什么现象？完成下表。你观察到了什么现象？完成下表。现象现象结论结论苯苯+酸性酸性KMnO4溶液溶液甲苯甲苯+酸性酸性KMnO4溶液溶液苯苯+溴水溴水甲苯甲苯+溴水溴水你观察到了什么现象？完成下表。你观察到了什么现象？完成下表。酸性酸性KMnO4溶液不褪色溶液不褪色现象现象结论结论苯苯+酸性酸性KMnO4溶液溶液甲苯甲苯+酸性酸性KMnO4溶液溶液苯苯+溴水溴水甲苯甲苯+溴水溴水你观察到了什么现象？完成下表。你观察到了什么现象？完成下表。酸性酸性KMnO4溶液不褪色溶液不褪色苯不能被酸性
6、苯不能被酸性高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化现象现象结论结论苯苯+酸性酸性KMnO4溶液溶液甲苯甲苯+酸性酸性KMnO4溶液溶液苯苯+溴水溴水甲苯甲苯+溴水溴水你观察到了什么现象？完成下表。你观察到了什么现象？完成下表。酸性酸性KMnO4溶液不褪色溶液不褪色苯不能被酸性苯不能被酸性高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化酸性酸性KMnO4溶液溶液 褪色褪色现象现象结论结论苯苯+酸性酸性KMnO4溶液溶液甲苯甲苯+酸性酸性KMnO4溶液溶液苯苯+溴水溴水甲苯甲苯+溴水溴水你观察到了什么现象？完成下表。你观察到了什么现象？完成下表。酸性酸性KMnO4溶液不褪色溶液不褪色苯不能被酸性苯不能被酸性高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化酸性
7、酸性KMnO4溶液溶液 褪色褪色甲苯能被酸性甲苯能被酸性高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化现象现象结论结论苯苯+酸性酸性KMnO4溶液溶液甲苯甲苯+酸性酸性KMnO4溶液溶液苯苯+溴水溴水甲苯甲苯+溴水溴水你观察到了什么现象？完成下表。你观察到了什么现象？完成下表。酸性酸性KMnO4溶液不褪色溶液不褪色苯不能被酸性苯不能被酸性高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化酸性酸性KMnO4溶液溶液 褪色褪色分层，上层分层，上层橙红色下层无色橙红色下层无色甲苯能被酸性甲苯能被酸性高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化现象现象结论结论苯苯+酸性酸性KMnO4溶液溶液甲苯甲苯+酸性酸性KMnO4溶液溶液苯苯+溴水溴水甲苯甲苯+溴水溴水你观察到了
8、什么现象？完成下表。你观察到了什么现象？完成下表。酸性酸性KMnO4溶液不褪色溶液不褪色苯不能被酸性苯不能被酸性高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化酸性酸性KMnO4溶液溶液 褪色褪色分层，上层分层，上层橙红色下层无色橙红色下层无色甲苯能被酸性甲苯能被酸性高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化苯不能与溴反应苯不能与溴反应现象现象结论结论苯苯+酸性酸性KMnO4溶液溶液甲苯甲苯+酸性酸性KMnO4溶液溶液苯苯+溴水溴水甲苯甲苯+溴水溴水你观察到了什么现象？完成下表。你观察到了什么现象？完成下表。酸性酸性KMnO4溶液不褪色溶液不褪色苯不能被酸性苯不能被酸性高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化酸性酸性KMnO4溶液溶液 褪色褪色分层，
9、上层分层，上层橙红色下层无色橙红色下层无色甲苯能被酸性甲苯能被酸性高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化苯不能与溴反应苯不能与溴反应分层，上层分层，上层橙红色下层无色橙红色下层无色现象现象结论结论苯苯+酸性酸性KMnO4溶液溶液甲苯甲苯+酸性酸性KMnO4溶液溶液苯苯+溴水溴水甲苯甲苯+溴水溴水你观察到了什么现象？完成下表。你观察到了什么现象？完成下表。酸性酸性KMnO4溶液不褪色溶液不褪色苯不能被酸性苯不能被酸性高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化酸性酸性KMnO4溶液溶液 褪色褪色分层，上层分层，上层橙红色下层无色橙红色下层无色甲苯能被酸性甲苯能被酸性高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化苯不能与溴反应苯不能与溴反应甲苯不能与溴
10、反应甲苯不能与溴反应分层，上层分层，上层橙红色下层无色橙红色下层无色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪但是甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯的结构特点，思考：色。对比苯、甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？可能是什么原因导致了以上现象？（已知甲苯被酸性高锰酸钾氧化为（已知甲苯被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸）苯甲酸）【现象探究现象探究】事事实实上上还还有：有：等等能能使使酸性高锰酸性高锰酸钾溶液褪色酸钾溶液褪色等等不能不能使使酸性高酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色事事实实上上还还有：有：综上所述：你又能找到什么
11、规律？综上所述：你又能找到什么规律？等等能能使使酸性高锰酸性高锰酸钾溶液褪色酸钾溶液褪色等等不能不能使使酸性高酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应机理反应机理苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应机理反应机理 |CH | O | COH |酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应机理反应机理 |CH | O | COH |酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化苯的同系物与
12、酸性高锰酸钾溶液的苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应机理反应机理 |CH | O | COH |酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化 H |CH | H H | |CC | | H C |CC | C苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应机理反应机理 |CH | O | COH |酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化 H |CH | H H | |CC | | H C |CC | C（三）化学性质（三）
13、化学性质1. 氧化反应氧化反应（三）化学性质（三）化学性质1. 氧化反应氧化反应(1)可使酸性高锰酸钾溶液褪色可使酸性高锰酸钾溶液褪色（三）化学性质（三）化学性质1. 氧化反应氧化反应(1)可使酸性高锰酸钾溶液褪色可使酸性高锰酸钾溶液褪色（三）化学性质（三）化学性质COOHKMnO4H+CH1. 氧化反应氧化反应(1)可使酸性高锰酸钾溶液褪色可使酸性高锰酸钾溶液褪色（三）化学性质（三）化学性质用于鉴别苯与苯的同系物用于鉴别苯与苯的同系物 COOHKMnO4H+CH1. 氧化反应氧化反应(1)可使酸性高锰酸钾溶液褪色可使酸性高锰酸钾溶液褪色（三）化学性质（三）化学性质用于鉴别苯与苯的同系物用于鉴
14、别苯与苯的同系物 注意：注意：不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。COOHKMnO4H+CH1. 氧化反应氧化反应(2)可燃性可燃性(1)可使酸性高锰酸钾溶液褪色可使酸性高锰酸钾溶液褪色（三）化学性质（三）化学性质用于鉴别苯与苯的同系物用于鉴别苯与苯的同系物 注意：注意：不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。COOHKMnO4H+CH2、取代反应、取代反应2、取代反应、取代反应（1）硝化反应）硝化反应+ HNO3浓硫酸浓硫酸300C2、取代反应、取代反应（1）硝化反应）硝化反应+ HNO3浓硫酸浓硫酸300C2、取代
15、反应、取代反应（1）硝化反应）硝化反应或或 CH3NO2NO2CH3H2O + HNO3浓硫酸浓硫酸300C2、取代反应、取代反应（1）硝化反应）硝化反应或或 CH3NO2NO2CH3H2O +结论：苯环受侧链影响易被取代。结论：苯环受侧链影响易被取代。+ 3 HNO3+ 3 H2O浓硫酸浓硫酸NO2CH3NO2O2NCH32,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯+ 3 HNO3+ 3 H2O浓硫酸浓硫酸NO2CH3NO2O2NCH32,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯+ 3 HNO3+ 3 H2O浓硫酸浓硫酸NO2CH3NO2O2NCH3一种淡黄色的晶体，不溶一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。
16、于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。兴修水利等。2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯+ 3 HNO3+ 3 H2O浓硫酸浓硫酸NO2CH3NO2O2NCH3TNT 炸炸 药药 爆爆 炸炸 时时 的的 场场 景景(2)卤代反应：卤代反应： + Cl2FeCl3光照光照+Cl2(2)卤代反应：卤代反应： + Cl2FeCl3光照光照+Cl2CH2Cl+HCl(2)卤代反应：卤代反应： + Cl2FeCl3光照光照+Cl2CH2Cl+HCl或或 CH3ClClCH3HCl +比较苯和甲苯与比较苯和甲苯与KMnO4溶液反
17、应的现象，溶液反应的现象，以及硝化反应的条件及产物等，你从中得到以及硝化反应的条件及产物等，你从中得到什么启示什么启示?【学与问学与问】P39比较苯和甲苯与比较苯和甲苯与KMnO4溶液反应的现象，溶液反应的现象，以及硝化反应的条件及产物等，你从中得到以及硝化反应的条件及产物等，你从中得到什么启示什么启示?侧链和苯环相互影响：侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。苯环受侧链影响易被取代。【结论结论】【学与问学与问】P393、加成反应、加成反应催化剂催化剂+3H2三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用1、来源：、来源：三、芳香烃的来源
18、及其应用三、芳香烃的来源及其应用1、来源：、来源：三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用a、煤的干馏、煤的干馏b、石油的催化重整、石油的催化重整1、来源：、来源：三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用a、煤的干馏、煤的干馏b、石油的催化重整、石油的催化重整2、应用：、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。简单的芳香烃是基本的有机化工原料。萘萘蒽蒽C10H8C14H102、稠环芳香烃、稠环芳香烃【概念概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。萘萘蒽蒽C10H8C
19、14H102、稠环芳香烃、稠环芳香烃萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种重要的定的毒性，现已禁止使用。萘是一种重要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。是生产染料的主要原料。萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种重要的定的毒性，现已禁止使用。萘是一种重要的
20、化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。是生产染料的主要原料。萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种重要的定的毒性，现已禁止使用。萘是一种重要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。是生产染料的主要原料。菲菲萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一易升华，曾经用来防蛀、
21、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种重要的定的毒性，现已禁止使用。萘是一种重要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。是生产染料的主要原料。菲菲萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种重要的定的毒性，现已禁止使用。萘是一种重要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。是生产染料的主要原料。菲菲苯并芘苯并芘【练习练习】3.已知
22、分子式为已知分子式为C12H12的物质的物质A结构简式为结构简式为 则则A环上的一溴代物有环上的一溴代物有 ( ) A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、6种种【练习练习】3.已知分子式为已知分子式为C12H12的物质的物质A结构简式为结构简式为 则则A环上的一溴代物有环上的一溴代物有 ( ) A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、6种种B【练习练习】3.已知分子式为已知分子式为C12H12的物质的物质A结构简式为结构简式为 则则A环上的一溴代物有环上的一溴代物有 ( ) A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、6种种B烃烃【归纳归纳】烃烃链烃链烃环烃环烃【归纳归纳】烃烃链烃链烃环烃环烃【
23、归纳归纳】饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃烃烃链烃链烃环烃环烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃【归纳归纳】饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃烃烃链烃链烃环烃环烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃【归纳归纳】饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃烷烃烷烃烃烃链烃链烃环烃环烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃【归纳归纳】饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃烷烃烷烃烃烃链烃链烃环烃环烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃环烷烃等环烷烃等【归纳归纳】饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃烷烃烷烃烃烃链烃链烃环烃环烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃环烷烃等环烷烃等【归纳归纳】饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃烷烃烷烃苯的同系物苯的同系物稠环芳烃稠环芳烃其它芳烃其它芳烃烃烃链烃链烃环烃环烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃（脂肪烃）（脂肪烃）烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃环烷烃等环烷烃等【归纳归纳】饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃烷烃烷烃苯的同系物苯的同系物稠环芳烃稠环芳烃其它芳烃其它芳烃
