《乙醛教学课件修改》由会员分享,可在线阅读,更多相关《乙醛教学课件修改(32页珍藏版)》请在金锄头文库上搜索。
1、乙醛乙醛 醛类醛类根据醇类催化氧化反应的原理,完成下列方根据醇类催化氧化反应的原理,完成下列方程式:程式:醇类发生催化氧化的条件是什么?1.Ag1.Ag或或CuCu作催化剂并加热。作催化剂并加热。2.2.羟基所连的碳原子上有氢原子羟基所连的碳原子上有氢原子。CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2OCH3CHCH3+O2OHCu2CH3CCH3+2H2OO22 一、醛一、醛醛的定义:醛的定义: 从结构上看,由烃基从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基(或氢原子)跟醛基(-CHO)(-CHO)相连而成的化相连而成的化合物叫醛。合物叫醛。 R COHH甲醛甲醛COHCH3乙醛乙醛丙醛丙醛CO
2、HCH3CH2二、乙醛分子式分子式结构简式结构简式 CH3CHO结构式结构式HHHHC CO官能团官能团 醛基醛基: CHO或或C HO醛基的写法醛基的写法, ,不要写成不要写成COHC2H4O友情友情提示提示(一)(一).乙醛的分子结构乙醛的分子结构( (二二) )乙醛的物理性质:乙醛的物理性质:密度比水小,沸点密度比水小,沸点20.820.8,易挥发,易燃烧,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。名称名称分子式分子式分子量分子量沸点沸点溶解性溶解性丙烷丙烷C3H844-42.07不溶于水不溶于水乙醇乙醇C2H6O4678.5与水以任与水以任意比互溶
3、意比互溶乙醛乙醛C2H4O4420.8*比较以上数据,你得出些什么结论或看法比较以上数据,你得出些什么结论或看法?(1)(1)不互为同系物的有机物,熔沸点不能由不互为同系物的有机物,熔沸点不能由C原子数多少来比较,在分子量接近时,通原子数多少来比较,在分子量接近时,通常极性强的分子间作用力强而熔沸点高。常极性强的分子间作用力强而熔沸点高。(2)(2)相似相溶规律。相似相溶规律。1、加成反应、加成反应NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根据加成反应的概念写出根据加成反应的概念写出CH3CHO和和H2 加成反应的方程式。加成反应的方程式。 (三)乙醛的化学性质学与问学与问这个反应属于氧化反应还是
4、还原反应?为什么这个反应属于氧化反应还是还原反应?为什么?通常通常CO双键加成:双键加成:H2、HCNCC双键加成:双键加成:H2、X2、HX、H2O()氧化反应()氧化反应a. a. 催化氧化催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂乙醛可以被还原为乙醇,乙醛可以被还原为乙醇,能否被氧化?能否被氧化? 2、氧化反应、氧化反应2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃点燃a.燃烧燃烧b.在一定温度和催化剂条件下:在一定温度和催化剂条件下: OCHO OCOH 2CH3CHOO22CH3COOH催化剂催化剂 :取一洁净试管,加入:取一洁净试管,加入1ml2%的的AgNO3溶液,再
5、逐滴滴入溶液,再逐滴滴入2%的稀氨的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。水,至生成的沉淀恰好溶解。 :在配好的上述银:在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。在热水浴中静置。 Ag+NH3H2OAgOH +NH4+ AgOH+2 NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O配制银氨溶液配制银氨溶液水浴加热生成银镜水浴加热生成银镜CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 由于生成的银附着在试管壁上形成银镜,所以叫银镜反应由于生成的银附着在试管壁上形成银镜,所以叫银镜反应c. 被弱氧化剂氧化被
6、弱氧化剂氧化.银镜反应银镜反应注意点注意点:(1)试管内壁必须洁净;)试管内壁必须洁净;(2)必须水浴;)必须水浴;(3)加热时不可振荡和摇动试管;)加热时不可振荡和摇动试管;(4)须用新配制的银氨溶液;)须用新配制的银氨溶液;(5)配制银氨溶液时,氨水不能过量配制银氨溶液时,氨水不能过量. . (防止生成易爆物质)(防止生成易爆物质)(6)实验后,)实验后,银镜用银镜用HNO3浸泡,再用水洗浸泡,再用水洗银镜反应有什么应用,银镜反应有什么应用,有什么工业价值?有什么工业价值?应用应用: : 检验醛基的存在检验醛基的存在, ,工业上用来制瓶胆和镜子工业上用来制瓶胆和镜子实验实验3-6 a、配制
7、新制的、配制新制的Cu(OH)2悬浊液:在试管里加入悬浊液:在试管里加入2ml10%NaOH溶液,滴入溶液,滴入2%CuSO4溶液溶液46滴,滴,振荡。振荡。 Cu2+2OH-= Cu(OH)2b、乙醛的氧化:在上述蓝色浊液中加入、乙醛的氧化:在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液,加热至沸腾。乙醛溶液,加热至沸腾。.与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应现象:有红色(现象:有红色(CuCu2 2O O)沉淀生成)沉淀生成注意:注意:氢氧化铜溶液一定要新制氢氧化铜溶液一定要新制 碱一定要过量碱一定要过量 Cu2O+CH3COONa+3H2O2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOH医学上检验病
8、人是否患糖尿病医学上检验病人是否患糖尿病检验醛基的存在检验醛基的存在应用:应用:总结:总结:CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化还原还原氧化氧化结合乙醛的结构,说明乙醛结合乙醛的结构,说明乙醛的氧化反应和还原反应有什的氧化反应和还原反应有什么特点?么特点? 乙乙醛醛能能发发生生氧氧化化反反应应是是由由于于醛醛基基上上的的H H原原子子受受C=OC=O的的影影响响,活活性性增增强强,能能被被氧氧化化剂剂所所氧氧化化;能能发发生生还还原原反反应应是是由由于于醛醛基基上上的的C=OC=O与与C=CC=C类类似似,可以与可以与H H2 2发生加成反应。发生加成反应。学与问学与问HHH
9、HC CO【思考思考】乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色?能能乙醛性质的小结:乙醛性质的小结:1、加成反应、加成反应醛醛+H2 醇醇2、氧化反应、氧化反应a 燃烧燃烧b 催化氧化催化氧化c 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化(银氨溶液、新制的(银氨溶液、新制的Cu(OH)2)乙酸乙酸d 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色练习二练习二已知:柠檬醛的结构为:已知:柠檬醛的结构为:如何证明存在碳碳双键?如何证明存在碳碳双键?先加先加足量的银氨溶液足量的银氨溶液(或新制的(或新制的Cu(OH)2)使)使醛基氧化醛基氧化。然后再用酸性。然后再用酸性KMnO
10、4溶液(或溴水)溶液(或溴水)检验碳碳双键,碳碳双键能使检验碳碳双键,碳碳双键能使酸性酸性KMnO4溶液溶液(或溴水)褪色(或溴水)褪色 三、乙醛的制备三、乙醛的制备(2)乙炔水化法:)乙炔水化法: (1)乙醇氧化法:)乙醇氧化法: 2CH3CH2OH+O2 Cu 2CH3CHO+2H2O+H2O 催化剂催化剂 CH3CHO(3)乙烯氧化法:)乙烯氧化法: 2CH2=CH2+O2 催化剂催化剂 2CH3CHO加热、加热、 加压加压四、乙醛的用途四、乙醛的用途主要用于生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等,主要用于生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等,是有机合成的重要原料。是有机合成的重要原料。五、醛类五、醛类1.
11、1. 醛的定义醛的定义: :2. 2. 醛类通式醛类通式: :饱和一元醛的通式为饱和一元醛的通式为:分子里由烃基分子里由烃基(包括氢原子包括氢原子)跟醛基相连跟醛基相连而构成的化合物。而构成的化合物。CnH2nO n1ORCH3. 3. 醛的同分异构体醛的同分异构体(1) 写出符合分子式写出符合分子式C4H8O属于醛的同属于醛的同 分异构体的结构简式。分异构体的结构简式。(2) 写出符合分子式写出符合分子式C5H10O属于醛的同属于醛的同 分异构体的结构简式。分异构体的结构简式。4. 4. 物理通性物理通性含有含有1-3个个碳原子的醛能以任意比例和碳原子的醛能以任意比例和水互溶水互溶。醛一般有
12、特殊的刺激性气味,密度一醛一般有特殊的刺激性气味,密度一般比水般比水小小。5. 5. 醛的化学性质醛的化学性质H(氧化氧化)+ O(氧化氧化)+H(还原还原)(氧化性氧化性) (还原性还原性)醇醇酸酸醛醛 与与H2加成加成醇醇 与与O2催化氧化催化氧化酸酸 与银氨溶液与银氨溶液 、新制、新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液酸酸 与溴水、与溴水、KMnO4溶液溶液 反应反应能使之褪能使之褪 色色(反应式不要求反应式不要求)6. 6. 特殊的醛特殊的醛甲醛甲醛( (蚁醛蚁醛) )(1) 分子式:分子式:CH2O结构式:结构式:O结构简式:结构简式:HCHO特殊性:特殊性:分子中有两个醛基分子中有两个醛基
13、HCH;(2) 物性物性: 无色、有强烈刺激性气味的气无色、有强烈刺激性气味的气体体(含氧衍生物唯一常温下呈气体的含氧衍生物唯一常温下呈气体的物质物质),易溶于水;,易溶于水;福尔马林福尔马林 质量分数为质量分数为35%40%的甲醛水的甲醛水溶液溶液(混合物混合物)(3) 化学性质化学性质: (与其它醛类性质相似与其它醛类性质相似) 与银氨溶液与银氨溶液: (水浴加热水浴加热)HCHO+4Ag(NH3)2+4OH-(NH4)2CO3 +4Ag+6NH3+2H2O 与新制与新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液:HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+ 5H2O小结甲醛:小结甲醛:(也叫蚁醛,分子
14、结构最简单的醛)(也叫蚁醛,分子结构最简单的醛)无色、有刺激性气味的气体,易溶于水,无色、有刺激性气味的气体,易溶于水,(35%40%的甲醛水溶液叫做福尔马林)的甲醛水溶液叫做福尔马林)甲醛的化学性质甲醛的化学性质与乙醛相似与乙醛相似能被还原成醇能被还原成醇能被氧化成羧酸能被氧化成羧酸能起银镜反应,能与新制的能起银镜反应,能与新制的氢氧化铜反应氢氧化铜反应用途:浸制标本,制药,香料,燃料。用途:浸制标本,制药,香料,燃料。1. 酮的定义酮的定义:2. 酮类通式酮类通式:分子式通式为分子式通式为官能团:官能团:分子里由两烃基跟羰基相分子里由两烃基跟羰基相连而构成的化合物连而构成的化合物CnH2nO n六、酮类六、酮类ORCRCO3. 化学化学 性质性质加氢还原为相应的醇加氢还原为相应的醇; 不能发生银镜反应不能发生银镜反应;不与新制不与新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液反应反应(可用于鉴别酮与醛可用于鉴别酮与醛)CHOHH(氧化氧化)+H(还原还原)CH2OHH(氧化氧化)+H(还原还原)4. 醇氧化成醛、酮规律:醇氧化成醛、酮规律:醛醛酮酮