天然药物化学绪论

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1、天然药物化学Natural Pharmaceutical Chemistry天然药物化学绪论第一章第一章 绪论绪论 学习目的学习目的 了解了解天然药物化学的含义、研究内容、天然药物化学的含义、研究内容、研究进展及意义应用，并研究进展及意义应用，并掌握掌握各类成分的各类成分的基础知识和溶解性能，为后续章节的基础知识和溶解性能，为后续章节的 学习学习奠定基础。奠定基础。2天然药物化学绪论学习内容学习内容一、概述一、概述二、天然药物化学的研究进展与前景二、天然药物化学的研究进展与前景三、研究天然药物化学的意义和作用三、研究天然药物化学的意义和作用四、天然药物各类化学成分简介和溶解性能四、天然药物各类

2、化学成分简介和溶解性能天然药物化学的定义、研究内容有效成分的定义掌握各类化学成分的溶解性能3天然药物化学绪论一、概述一、概述一、基本含义：（一）定义：运用现代科学理论、方法与技术研究天然药物天然药物中的化学成分化学成分的一门学科。（二）研究内容：研究天然产物的化学成分的： 结构特点 物理化学性质 提取分离方法 主要类型化学成分的结构鉴定 操作技术及实际应用4天然药物化学绪论（三）研究对象：（三）研究对象：天然药物天然药物天然药物天然药物植物植物（为主）（为主） 87%87%动物动物微生物微生物矿物矿物（如土鳖虫、斑蝥等）（如土鳖虫、斑蝥等）12.3%12.3%（如石膏（如石膏CaSO42H2O

3、） 0.6%0.6%（如青霉菌、放线菌等）（如青霉菌、放线菌等）世界范围世界范围 高等植物高等植物13131515万种，其中药用植物约万种，其中药用植物约1450014500种种以上。活性筛选仅占以上。活性筛选仅占5%5%，化学成分研究则更少。，化学成分研究则更少。中中 国国 我国自然资源丰富，植物品种繁多，其中种子我国自然资源丰富，植物品种繁多，其中种子植物就有植物就有2570025700余种，药用植物余种，药用植物1200012000多种，常用多种，常用50005000余种。余种。植物药植物药5天然药物化学绪论 在我国，天然药物一般都指我国的中药，由于中药中绝大部分都是植物类药物，且古代的

4、称谓是“本草”，所以又称中草药，具有我国自己的特点，与中医共同构成了中国民族文化的瑰宝，是中华民族五千年以来繁衍昌盛的一个重要因素，也是全人类的宝贵遗产。 民族药是中国传统医药学的重要组成部分。如：藏、蒙、维药.等约有1500余种。曾毓麟主编：曾毓麟主编： 中国民族药志中国民族药志评价：民族药是一块未开垦的处女地评价：民族药是一块未开垦的处女地6天然药物化学绪论 我国是世界上少数几个“生物多样性大国”之一,幅员辽阔,纵跨热带、温带和寒温带,物种多样,极其丰富,约占世界总数的11%。据全国大规模中药资源普查表明,我国中药资源已达1277212772种,其中药用植物占1111811118种,药用动

5、物占15471547种，是世界上药用资源最丰富药用资源最丰富的国家。 我国天然药物资源的分布状况 7天然药物化学绪论 我国的天然药物资源可以划分为九个我国的天然药物资源可以划分为九个中药区中药区: :东北区、华北区、华东区、华南区东北区、华北区、华东区、华南区西南区、内蒙古区、西北区、青藏区以西南区、内蒙古区、西北区、青藏区以及海洋区等九个中药区。每个药物区都有及海洋区等九个中药区。每个药物区都有着丰富的天然药物资源。着丰富的天然药物资源。 8天然药物化学绪论西南区（包括四川、云南、贵州、重庆） 天然药物资源约5000种,其中植物类约4500多种,动物类300多种,矿物类约80种,例如川芎、川

6、附子、川牛膝、黄柏等。9天然药物化学绪论华南区（包括广东、广西、海南） 拥有近4000种天然药物资源,其中植物类3 500种,动物类200多种,矿物药30种左右,如著名的广藿香、巴戟天、钩藤、槟榔、肉桂等华东区（包括山东、江苏、安徽、浙江、福建、上海） 拥有3000种天然药物资源,其中植物类2500余种,动物类300余种,矿物类约50种,有著名的道地药材浙八味等 指白术、白芍、浙贝母、杭白菊、延胡索、玄参、笕麦冬、温郁金 巴戟天、广地龙、橘红、高良姜、金钱白花蛇、砂仁、佛手、广陈皮、沉香、广藿香 10天然药物化学绪论 东北区东北区 天然药物资源天然药物资源20002000余种余种, ,如人参、

7、熊胆、如人参、熊胆、鹿茸、五味子、黄柏、刺五加等。鹿茸、五味子、黄柏、刺五加等。 东北三宝，有新旧两种： 新三宝是：“人参、貂皮与鹿茸”。 旧三宝是：“人参、貂皮与靰鞡草”。 11天然药物化学绪论华北区华北区（包括北京、天津、河北、山西）（包括北京、天津、河北、山西） 拥有1800余种天然药物资源,植物类如酸枣仁、北苍术、远志、北柴胡、柏子仁等；矿物类如龙骨、赫石、磁石、炉甘石及阳起石等。 此外,在青藏区还蕴藏着量占全国60%-80%以上的天然药物资源如冬虫夏草、甘松、大黄等。12天然药物化学绪论海洋生物 海洋占整个地球的表面的71%，蕴藏着极其丰富的生物资源，是巨大的天然库，现在已成为研究的

8、热点。我国在海洋区也有近700种天然药物资源。微生物 主要指益生菌，它是指能够在人或动物体内存活，对宿主的生命健康有益的一类微生物。 13天然药物化学绪论单体化合物单体化合物: 指具有一定分子量、分子式、理化常数和确定的化学结构式的化学物质。有效成分有效成分: 具有生物活性，能起到防治疾病作用，能用结构式表示，具有一定的物理常数的单体化合物。 吗啡吗啡麻黄碱麻黄碱14天然药物化学绪论麻黄的功效麻黄的功效 麻黄的主要功用有四：麻黄的主要功用有四：1. 1. 发汗散寒；发汗散寒；2. 2. 宣肺平喘；宣肺平喘；3. 3. 行水消肿；行水消肿；4. 4. 散阴疽，消症结。由于临床上最常用为散阴疽，消

9、症结。由于临床上最常用为辛温发汗药，辛温发汗药， 1 1、发汗、发汗 有效成分有效成分 挥发油、麻黄碱。挥发油、麻黄碱。 作用机理：阻碍汗腺导管对钠离子的重吸收作用机理：阻碍汗腺导管对钠离子的重吸收汗腺汗腺分泌增加分泌增加2 2、平喘、平喘 有效成分有效成分 麻黄碱、伪麻黄碱、挥发油、此外，麻黄碱、伪麻黄碱、挥发油、此外，2,3,5,6-2,3,5,6-四甲基吡嗪四甲基吡嗪 L- L-萜品烯醇。萜品烯醇。 作用机理：促进作用机理：促进NANA和和AdrAdr的释放。的释放。 3 3、利尿、利尿 有效成分有效成分 d-d-伪麻黄碱。伪麻黄碱。 作用机理：扩张肾血管作用机理：扩张肾血管增加肾血流量

10、。增加肾血流量。 阻碍肾小阻碍肾小管对钠离子的重吸收。管对钠离子的重吸收。 其他抗炎、抗过敏其他抗炎、抗过敏 有效成分有效成分 伪麻黄碱、甲基麻黄碱、伪麻黄碱、甲基麻黄碱、麻黄碱麻黄碱；解热、抗菌、抗病毒；解热、抗菌、抗病毒 有效成分有效成分 挥发油挥发油。 15天然药物化学绪论单体化合物单体化合物: : 指具有一定分子量、分子式、理化常数和确定的化学结构式的化学物质。有效成分有效成分: : 具有生物活性，能起到防治疾病作用，能用结构式表示，具有一定的物理常数的单体化合物。 无效成分无效成分: : 与有效成分共存的其它成分，没有生物活性 ，俗称杂质。16天然药物化学绪论如何理解天然药物中的有效

11、成分如何理解天然药物中的有效成分 一种天然药物中含有多种有效成分，故有多种一种天然药物中含有多种有效成分，故有多种 临床用途。临床用途。 有效成分和无效成分的划分是相对的有效成分和无效成分的划分是相对的17天然药物化学绪论有效部位有效部位: 含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分。如人参总皂苷、银杏总黄酮等。 有效部位群有效部位群: 含有两类或两类以上有效部位的中药提取或分离 部分。18天然药物化学绪论二、天然药物化学的研究进展与前景二、天然药物化学的研究进展与前景国内发展史：1575年,明代李挺医学入门，发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。1518-1592，李时珍本草纲

12、目，轻粉由汞 (Hg)、白砂KH(SO4)2、食盐(NaCl)配伍，经升华而得。1637年，宋应星天工开物，锌的冶炼和氧化锌(亚铅华)的制备。 1711年，洪遵集验方，升华法制备纯化樟脑过程。 评价：医药化学源于中国19天然药物化学绪论国外学者的评价国外学者的评价 我国外藉院士、英国学者李约瑟孜孜不倦研究中国古代科技史五十余年，在其巨著中国科学技术史中写道： “现代人之所以更为优秀，是因为他们发现了印刷术、黑火药、和磁罗盘，我们把它归功于中国人。要是没有这种贡献，就不可能有我们西方文明的整个发现历程。” “在欧洲十六世纪帕拉尔(Paracelsus, 14931541)将水银、锑、铋等矿物作药

13、物 (原来公认草药) 的时候，存在着很大的争议，而中国在那时已使用矿物药有许多世纪。”v 中国药物化学从11世纪到17世纪处于一个灿烂的时期。20天然药物化学绪论国际发展史1.天然药物化学的建立与形成1769 1769 酒石酸酒石酸( (酒石酒石) )1975 1975 苯甲酸苯甲酸( (安息香安息香) )1778 1778 乳酸乳酸( (酸乳酸乳) )1785 1785 苹果酸苹果酸( (苹果苹果) )观点观点2: “2: “植物中有机酸的研究促成有机化学及植物化学的形植物中有机酸的研究促成有机化学及植物化学的形成成”1773 1773 尿素尿素 ( (脲) )舍勒舍勒 ( (K. W. S

14、heller) )柏格曼柏格曼 (Bargmann)(Bargmann)1822 1822 瑞香苷瑞香苷1830 1830 苦杏仁苷苦杏仁苷观点观点1: “1: “植物中只有酸性物质植物中只有酸性物质”卢勒勒 (Rouelle)(Rouelle)1776 1776 尿酸尿酸 ( (脲) )21天然药物化学绪论观点观点3. “3. “生物碱的研究是天然生物碱的研究是天然 药物化学发展的开端。药物化学发展的开端。” 1803 1806吗啡吗啡( (鸦片鸦片) )德罗逊德罗逊 (Derosen)塞图尔塞图尔 (Sertrner)1818 1818 士的宁碱士的宁碱1820 1820 咖啡因咖啡因18

15、20 1820 喹宁喹宁1828 1828 尼古丁尼古丁1831 1831 阿托品阿托品1833 1833 乌头碱乌头碱morphine2.2.天然有机合成化学的建立与发展天然有机合成化学的建立与发展第一个天然活性成分22天然药物化学绪论发现新生物碱数发现新生物碱数19世纪中期-20世纪中期：950种1952-1962：1107种1962-1972：3443种目前总数：1万多种3.3.大规模寻找天然活性物质大规模寻找天然活性物质利血平利血平 (Reserpine)长春碱长春碱 (Vinblastine)长春新碱长春新碱 (Vincristine) 23天然药物化学绪论 作用于中枢神经的药物：山

16、莨菪碱、樟柳碱、罗通定作用于中枢神经的药物：山莨菪碱、樟柳碱、罗通定 抗癌药：高三尖杉酯碱、紫杉醇抗癌药：高三尖杉酯碱、紫杉醇心、脑血管药物：蝙蝠葛碱、芹菜甲素、丹酚酸心、脑血管药物：蝙蝠葛碱、芹菜甲素、丹酚酸作用于肝脏的药物：五味子丙素作用于肝脏的药物：五味子丙素作用于免疫系统的药物：灵芝多糖、雷公藤甲素作用于免疫系统的药物：灵芝多糖、雷公藤甲素其他还包括抗生育药、抗疟疾药、抗老年痴呆药等其他还包括抗生育药、抗疟疾药、抗老年痴呆药等24天然药物化学绪论我国天然药物化学家我国天然药物化学家v第一代（30-40年代） 赵承嘏 黄鸣龙 庄长恭 高怡生v第二代（50-60年代） 朱子清 林启寿 邢其

17、毅 梁晓天 黄 量 姜达衢 周维善 王宪楷 赵守训 v第三代（70-80年代） 徐任生 姚新生 于德泉 周 俊 孙南君 陈耀祖 贾忠健 陈延庸 张如意 潘德济 陈英杰 闵知大 v第四代（80-90年代） 陈仲良 孙汉董 吴厚民 王锋鹏 25天然药物化学绪论黄鸣龙黄鸣龙 （1898-19791898-1979），中科院院士、有机化学家，江苏扬州人。），中科院院士、有机化学家，江苏扬州人。 v19181918年毕业于年毕业于浙江浙江医院专科学校。医院专科学校。 主要成就主要成就 v19451945年在美国从事凯西纳年在美国从事凯西纳- -华尔夫还原法的研究中取得突破性成果。国华尔夫还原法的研究中取

18、得突破性成果。国际上称之为际上称之为黄鸣龙还原法黄鸣龙还原法。领导了用七步法合成可的松的研究，并协助工。领导了用七步法合成可的松的研究，并协助工业部门投入了生产。业部门投入了生产。v首次发现甾体中的双烯酮反应，首次发现甾体中的双烯酮反应，领导研制了甲地孕酮等计划生育药物，用领导研制了甲地孕酮等计划生育药物，用于生产女性激素。于生产女性激素。 v发现变质山道年的四个异构体在酸碱中可以成圈转变，由此发现变质山道年的四个异构体在酸碱中可以成圈转变，由此推断出山道年推断出山道年及四个变质山道年的相对构型及四个变质山道年的相对构型。 毕生致力于有机化学的研究，特别是甾体化合物的合成研究，毕生致力于有机化

19、学的研究，特别是甾体化合物的合成研究，为中国有为中国有机化学的发展和甾体药物工业的建立以及科技人才的培养做出了突出贡献。机化学的发展和甾体药物工业的建立以及科技人才的培养做出了突出贡献。26天然药物化学绪论 朱子清朱子清(19001989),(19001989),有机化学家、教育家。有机化学家、教育家。在有机化学，尤其在天然产物有机化学方面，在有机化学，尤其在天然产物有机化学方面，取得丰硕成果，其中取得丰硕成果，其中贝母植物碱的研究贝母植物碱的研究曾居曾居国际领先地位。继贝母植物碱之后，国际领先地位。继贝母植物碱之后，19611961年，年，朱子清等研究了国产钩吻中的植物碱，确定了朱子清等研究

20、了国产钩吻中的植物碱，确定了新植物碱新植物碱“钩吻素子钩吻素子”的结构。的结构。7070年代以后，年代以后，朱子清等又陆续从百部、藜芦、乌头、麻黄、南蛇藤等植物中分离到朱子清等又陆续从百部、藜芦、乌头、麻黄、南蛇藤等植物中分离到2020余种植物碱，发现了余种植物碱，发现了1010余种新的植物碱，并阐明了它们的化学结构。余种新的植物碱，并阐明了它们的化学结构。丰富了植物碱化学的内容。丰富了植物碱化学的内容。他热心教育事业，为祖国培育了大批中、他热心教育事业，为祖国培育了大批中、高级专业技术人才。高级专业技术人才。27天然药物化学绪论姚新生姚新生（1934.10.24- 1934.10.24- ）

21、中药及天然药物化学专家。）中药及天然药物化学专家。中国工程院中国工程院院士。院士。上海上海市人。市人。19551955年毕业于东北药学院年毕业于东北药学院药学系。药学系。19831983年于日本年于日本东京大学东京大学获得药学博士学位。长期获得药学博士学位。长期致力于中药与天然药物活性成分及其应用开发研究。主持致力于中药与天然药物活性成分及其应用开发研究。主持研制的研制的中药线麻叶注射液中药线麻叶注射液获全国科学大会奖。近二十获全国科学大会奖。近二十余年来，先后从中药薤白、人参、荜解、银杏叶等中先后分离、鉴定了余年来，先后从中药薤白、人参、荜解、银杏叶等中先后分离、鉴定了500500余种化合物

22、，余种化合物， 100 100余种为活性成分，约余种为活性成分，约200200余种为新化合物。在国内余种为新化合物。在国内外申请专利外申请专利3030项项, , 已授权已授权6 6项。发表学术论文项。发表学术论文200200余篇。余篇。5 5项成果项成果8 8次获次获奖，研制开发新药奖，研制开发新药4 4项，主编出版专著及教材项，主编出版专著及教材4 4部。部。 28天然药物化学绪论王锋鹏王锋鹏 教授教授 ( ( 博士生导师博士生导师 ) ) 四川大学华西四川大学华西药学院天然药物化学教研室药学院天然药物化学教研室, ,成都市药学会理事长、成都市药学会理事长、中国药学会中药和天然药物专委会委员

23、等中国药学会中药和天然药物专委会委员等 。研究方向研究方向1.1.抗癌药物及其多药耐药的化学和机理研究。抗癌药物及其多药耐药的化学和机理研究。 2.2.具抗癌活性的新的天然产物成分（生物碱、具抗癌活性的新的天然产物成分（生物碱、萜类、甾体皂苷，尤其是国产乌头属萜类、甾体皂苷，尤其是国产乌头属 和翠雀属生物碱）的分离、结构和翠雀属生物碱）的分离、结构阐明及其合成；阐明及其合成； 3.3.天然产物化学在我国西南省区生物多样性保护、经济发展和药物开天然产物化学在我国西南省区生物多样性保护、经济发展和药物开发方面的研究发方面的研究 29天然药物化学绪论发展前景发展前景v 研究热点研究热点向微量、水溶性

24、、大分子成分转变。 v 由单纯化学研究向生物活性成分研究转变。 v 由单味中药研究向复方中药研究转变。v 生物活性筛选由整体动物向分子水平、基因水平转变。 我国目前的天然药物化学水平，已在世界天然药物研究中占有我国目前的天然药物化学水平，已在世界天然药物研究中占有一定的地位（昆植所，上海药物所、医学科学院药物所，高等学校一定的地位（昆植所，上海药物所、医学科学院药物所，高等学校如中国药大、沈阳药大等）。如中国药大、沈阳药大等）。30天然药物化学绪论三、研究天然药物化学的意义和作用三、研究天然药物化学的意义和作用J 开辟扩大药物资源、促进新药开发开辟扩大药物资源、促进新药开发J 探索天然药物防治

25、疾病原理探索天然药物防治疾病原理J 控制天然药物及其制剂的质量控制天然药物及其制剂的质量J 改进药物剂型、提高临床疗效改进药物剂型、提高临床疗效J 为中药炮制提供现代科学依据为中药炮制提供现代科学依据31天然药物化学绪论如何学习天然药物化学（一）基本骨架类型及其结构特征（一）基本骨架类型及其结构特征（一）基本骨架类型及其结构特征（一）基本骨架类型及其结构特征 1. 1. 1. 1. 基本骨架基本骨架基本骨架基本骨架 2. 2. 2. 2. 主要活性化合物主要活性化合物主要活性化合物主要活性化合物（二）各类成分的理化性质（二）各类成分的理化性质（二）各类成分的理化性质（二）各类成分的理化性质 1

26、. 1. 1. 1. 共性共性共性共性 1) 1) 1) 1) 鉴别反应：沉淀反应、显色反应鉴别反应：沉淀反应、显色反应鉴别反应：沉淀反应、显色反应鉴别反应：沉淀反应、显色反应 2) 2) 2) 2) 溶解性溶解性溶解性溶解性 3) 3) 3) 3) 酸碱性酸碱性酸碱性酸碱性 2. 2. 2. 2. 特性特性特性特性（三）各类成分的提取分离方法（三）各类成分的提取分离方法（三）各类成分的提取分离方法（三）各类成分的提取分离方法 1. 1. 1. 1. 利用不同溶解度利用不同溶解度利用不同溶解度利用不同溶解度 2. 2. 2. 2. 利用不同酸碱性利用不同酸碱性利用不同酸碱性利用不同酸碱性 3.

27、 3. 3. 3. 利用色谱分离法利用色谱分离法利用色谱分离法利用色谱分离法（四）各类成分的结构测定方法（四）各类成分的结构测定方法（四）各类成分的结构测定方法（四）各类成分的结构测定方法 1. 1. 1. 1. 各类成分的主要化学反应各类成分的主要化学反应各类成分的主要化学反应各类成分的主要化学反应 2. 2. 2. 2. 主要成分的波谱特征主要成分的波谱特征主要成分的波谱特征主要成分的波谱特征理理理理论论论论和和和和实实实实践践践践并并并并重重重重特别注意特别注意特别注意特别注意32天然药物化学绪论四、天然药物各类化学成分简介和溶解性能四、天然药物各类化学成分简介和溶解性能（一）生物碱（一

28、）生物碱 天然含氮有机化合物，主要分布在天然含氮有机化合物，主要分布在 植物界高等植物中，生物活性好植物界高等植物中，生物活性好溶解性溶解性游离生物碱游离生物碱三氯甲烷三氯甲烷乙醇、丙酮、乙醚乙醇、丙酮、乙醚等有机溶剂等有机溶剂生物碱盐生物碱盐易溶于水、乙醇易溶于水、乙醇33天然药物化学绪论（二）黄酮类化合物（二）黄酮类化合物 由由C C6 6-C-C3 3-C-C6 6骨架构成，多数与骨架构成，多数与 糖类结合成苷，部分为游离糖类结合成苷，部分为游离 苷元，显酸性，数量位于天然酚性化合物之首苷元，显酸性，数量位于天然酚性化合物之首溶解性溶解性黄酮苷元黄酮苷元可溶于乙酸乙酯、甲醇、可溶于乙酸乙

29、酯、甲醇、乙醇、乙醚及碱液乙醇、乙醚及碱液黄酮苷黄酮苷易溶于热水和亲水性有机溶剂易溶于热水和亲水性有机溶剂难溶于苯、乙醚、三氯甲烷等有难溶于苯、乙醚、三氯甲烷等有机溶剂机溶剂34天然药物化学绪论( (三三) )蒽醌类化合物蒽醌类化合物 包括蒽醌衍生物及其氧化蒽醌、包括蒽醌衍生物及其氧化蒽醌、 蒽酚、蒽酮及蒽酮的二聚体等不同蒽酚、蒽酮及蒽酮的二聚体等不同 程度的还原产物，显酸性，以游离程度的还原产物，显酸性，以游离 或苷的形式存在或苷的形式存在大黄素大黄素 溶解性溶解性蒽醌苷元蒽醌苷元在吡啶、在吡啶、N-二甲基甲酰胺中溶解度较大二甲基甲酰胺中溶解度较大溶于苯、三氯甲烷、和乙醚溶于苯、三氯甲烷、和

30、乙醚可溶于甲醇、乙醇、丙酮可溶于甲醇、乙醇、丙酮蒽醌苷蒽醌苷易溶于甲醇、乙醇、热水，几乎不溶于苯、易溶于甲醇、乙醇、热水，几乎不溶于苯、三氯甲烷等有机溶剂三氯甲烷等有机溶剂35天然药物化学绪论（四）香豆素和木脂素类（四）香豆素和木脂素类 香豆素类具有苯骈香豆素类具有苯骈-吡喃酮母核，吡喃酮母核，结构上可看作是邻羟基桂皮酸失水结构上可看作是邻羟基桂皮酸失水而成的内酯而成的内酯七叶内酯七叶内酯邻羟基桂皮酸邻羟基桂皮酸溶解性溶解性游离香豆素游离香豆素可溶于热水，易溶于甲醇、乙醇、三氯乙可溶于热水，易溶于甲醇、乙醇、三氯乙烷、苯和乙醚烷、苯和乙醚香豆素苷香豆素苷可溶于水、甲醇、乙醇，不溶于三氯乙烷、可

31、溶于水、甲醇、乙醇，不溶于三氯乙烷、苯和乙醚苯和乙醚36天然药物化学绪论木脂素木脂素 是一类有苯丙素氧化聚合而成的天然产物，是一类有苯丙素氧化聚合而成的天然产物，结构多样、复杂，多数呈游离状态，亲脂性较强。结构多样、复杂，多数呈游离状态，亲脂性较强。溶解性溶解性游离木脂素素游离木脂素素易溶于乙醚、乙酸乙酯三氯甲烷易溶于乙醚、乙酸乙酯三氯甲烷可溶于甲醇、乙醇，难溶于水可溶于甲醇、乙醇，难溶于水成苷后极性增大，水溶性增加成苷后极性增大，水溶性增加37天然药物化学绪论（五）萜类和挥发油（五）萜类和挥发油 由甲戊二羟酸衍生的分子式符合由甲戊二羟酸衍生的分子式符合（C C5 5H H8 8）n n通式的

32、衍生物的总称，可分通式的衍生物的总称，可分为单萜、倍半萜等。挥发油的主要成为单萜、倍半萜等。挥发油的主要成分是单萜、倍半萜及其衍生物，具有分是单萜、倍半萜及其衍生物，具有芳香性，油状。芳香性，油状。甲戊二羟酸甲戊二羟酸异戊二烯异戊二烯溶解性溶解性不溶于水，可溶于大多数有机不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，高浓度乙醇中全部溶解溶剂，高浓度乙醇中全部溶解38天然药物化学绪论（六）强心苷（六）强心苷 具有强心作用的甾体苷类化合物具有强心作用的甾体苷类化合物溶解性溶解性强心苷强心苷可溶于甲醇、乙醇，难溶于乙醚、苯、三可溶于甲醇、乙醇，难溶于乙醚、苯、三氯甲烷等极性小的溶剂氯甲烷等极性小的溶剂溶于乙醚、乙

33、酸乙酯三氯甲烷溶于乙醚、乙酸乙酯三氯甲烷苷元苷元39天然药物化学绪论（七）皂苷（七）皂苷 水溶液经振摇产生大量持久的肥皂样泡沫，大多数皂水溶液经振摇产生大量持久的肥皂样泡沫，大多数皂苷极性较大。苷极性较大。溶解性溶解性皂苷皂苷易溶于热甲醇、乙醇，能溶于水易溶于热甲醇、乙醇，能溶于水难溶于乙醚、丙酮难溶于乙醚、丙酮在含水丁醇和戊醇中溶解度较好在含水丁醇和戊醇中溶解度较好次级苷次级苷易溶于醇、丙酮、乙酸乙酯易溶于醇、丙酮、乙酸乙酯皂苷元皂苷元溶于石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷溶于石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷40天然药物化学绪论（八）鞣质（八）鞣质 又称单宁或鞣酸，结构复杂，多元酚，极性较大。又称单宁或鞣

34、酸，结构复杂，多元酚，极性较大。一般使用明胶溶液和重金属盐沉淀鞣质一般使用明胶溶液和重金属盐沉淀鞣质溶解性溶解性可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮可溶于乙酸乙酯、乙醚和乙醇的混合溶剂可溶于乙酸乙酯、乙醚和乙醇的混合溶剂不溶于石油醚、二硫化碳、四氯化碳等亲脂性溶剂不溶于石油醚、二硫化碳、四氯化碳等亲脂性溶剂41天然药物化学绪论( (九九) )有机酸有机酸结构中具有羧基（不包括氨基酸）的一类酸性有机物，常见结构中具有羧基（不包括氨基酸）的一类酸性有机物，常见的有柠檬酸、苹果酸等。的有柠檬酸、苹果酸等。溶解性溶解性低级脂肪酸低级脂肪酸易溶于水、乙醇易溶于水、乙醇高级级脂肪酸高级级脂

35、肪酸易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂有机酸盐有机酸盐溶于水，难溶于有机溶剂溶于水，难溶于有机溶剂42天然药物化学绪论（十）多糖（十）多糖 由由1010个以上单糖通过糖苷键聚合而成的高分个以上单糖通过糖苷键聚合而成的高分子化合物，无一般单糖的性质。常见的有淀粉、子化合物，无一般单糖的性质。常见的有淀粉、菊糖、果胶、树胶等菊糖、果胶、树胶等43天然药物化学绪论（十一）氨基酸、蛋白质和酶（十一）氨基酸、蛋白质和酶 分子中含有氨基和羧基的化合物成为氨基酸，构成生分子中含有氨基和羧基的化合物成为氨基酸，构成生物有机体蛋白质的氨基酸大多是物有机体蛋白质的氨基酸大多是-氨基酸氨基酸。 溶解性溶解性一般易溶于水，

36、难溶于有机溶剂一般易溶于水，难溶于有机溶剂等电点时，水中溶解度最小等电点时，水中溶解度最小蛋白质是由蛋白质是由-氨基酸通过肽链结合而成的一类高分子化氨基酸通过肽链结合而成的一类高分子化合物，大多能溶于水成胶体溶液合物，大多能溶于水成胶体溶液酶是生物体内具有催化能力的蛋白质，它的催化作用具有酶是生物体内具有催化能力的蛋白质，它的催化作用具有专一性专一性44天然药物化学绪论总结总结水溶性成分水溶性成分单糖及低聚糖，淀粉，粘液质，氨基酸，单糖及低聚糖，淀粉，粘液质，氨基酸，蛋白质，有机酸盐，无机成分蛋白质，有机酸盐，无机成分水、醇共溶成分水、醇共溶成分醇、脂共溶成分醇、脂共溶成分脂溶性成分脂溶性成分

37、油脂、蜡、叶绿素油脂、蜡、叶绿素苷（苷（黄酮黄酮、蒽醌蒽醌、香豆素香豆素、木脂素、强心苷、木脂素、强心苷、皂苷）、生物碱盐、鞣质、低级脂肪酸皂苷）、生物碱盐、鞣质、低级脂肪酸苷元（黄酮、蒽醌、香豆素、木脂素、强心苷元（黄酮、蒽醌、香豆素、木脂素、强心苷）、游离生物碱、部分高级脂肪酸、挥发苷）、游离生物碱、部分高级脂肪酸、挥发油、树脂油、树脂45天然药物化学绪论一、一、给类化学成分的溶解性能一般是指较纯的成分在给类化学成分的溶解性能一般是指较纯的成分在较纯的溶剂中溶解较纯的溶剂中溶解注注意意二、二、醇溶性成分主要指溶于醇溶性成分主要指溶于95%乙醇的成分，脂溶乙醇的成分，脂溶性成分主要指溶于乙酸

38、乙酯、乙醚、三氯甲烷、性成分主要指溶于乙酸乙酯、乙醚、三氯甲烷、苯、石油醚等有机溶剂成分。苯、石油醚等有机溶剂成分。三、三、蛋白质在热水中可凝固变性；淀粉溶于热水成胶蛋白质在热水中可凝固变性；淀粉溶于热水成胶体溶液，不溶于冷水；体溶液，不溶于冷水；四四、某些成分在某一溶剂中溶解性能较好：某些成分在某一溶剂中溶解性能较好：游离生物碱游离生物碱三氯甲烷三氯甲烷黄酮苷元黄酮苷元乙酸乙酯乙酸乙酯皂苷皂苷正丁醇正丁醇46天然药物化学绪论v常用有机溶剂的极性排列顺序常用有机溶剂的极性排列顺序 石油醚石油醚汽油汽油庚烷庚烷己烷己烷二硫化碳二硫化碳二甲苯二甲苯甲苯氯丙烷甲苯氯丙烷苯苯溴乙烷溴化苯溴乙烷溴化苯二氯乙二氯乙烷烷三氯甲烷三氯甲烷异丙醚硝基甲烷异丙醚硝基甲烷乙酸丁酯乙酸丁酯乙醚乙醚乙酸乙酯乙酸乙酯正戊烷正戊烷正丁醇正丁醇苯酚甲乙苯酚甲乙醇叔丁醇醇叔丁醇四氢呋喃四氢呋喃二氧六环二氧六环丙酮丙酮乙醇乙醇乙腈乙腈甲醇甲醇氮氮二甲基甲酰胺氮氮二甲基甲酰胺水水47天然药物化学绪论天然药物化学绪论