烃的衍生物——苯酚

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1、 羟基羟基(OHOH)与苯环与苯环直接相连直接相连的的化合物称为化合物称为酚酚。1苯酚的结构苯酚的结构2苯酚的物理性质苯酚的物理性质3苯酚的化学性质苯酚的化学性质4解读基团之间相互影响解读基团之间相互影响 无色晶体,有特殊气味,熔点无色晶体,有特殊气味,熔点4343,常,常温下水中溶解度不大,温下水中溶解度不大,6565以上与水任意比以上与水任意比例互溶,易溶于酒精等有机溶剂。有毒,有例互溶,易溶于酒精等有机溶剂。有毒,有强烈腐蚀性,如果皮肤上不慎沾了苯酚,应强烈腐蚀性,如果皮肤上不慎沾了苯酚,应立即用酒精洗涤。立即用酒精洗涤。+ NaOHONa+ H2OOH哪些证据可以证明苯酚具有酸性?哪些

2、证据可以证明苯酚具有酸性?+ 2NaONa+ H2OH22+ HClOH+ NaClONaOHONa+H2O+CO2+NaHCO3如何用实验证明酸性:如何用实验证明酸性:HClH2CO3 苯酚苯酚Na2CO3+2HCl = 2NaCl +H2O+CO2注意:注意:三溴苯酚能溶于苯酚。三溴苯酚能溶于苯酚。实验时,苯酚溶液要稀,溴水要浓。实验时,苯酚溶液要稀,溴水要浓。如何检验有机物中具有酚羟基?如何检验有机物中具有酚羟基?OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr法法一一法法二二加氯化铁溶液显紫色加氯化铁溶液显紫色苯酚的用途苯酚的用途 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农制酚醛树脂、合成纤维、医药

3、、染料、农药药 可用于环境消毒可用于环境消毒 可制成洗剂和软膏可制成洗剂和软膏, ,有杀菌、止痛作用有杀菌、止痛作用 是合成阿司匹林的原料是合成阿司匹林的原料苯酚是一种重要的化工原料苯酚是一种重要的化工原料。 生产苯酚的工厂排放的污水中,含有较生产苯酚的工厂排放的污水中,含有较高含量的苯酚,如何对污水实施综合治理?高含量的苯酚,如何对污水实施综合治理?污水污水 苯苯萃取萃取分液分液苯层(回收)苯层(回收)水层(排放)水层(排放)(2)回收)回收苯层苯层 NaOH分液分液苯层苯层水层水层CO2分液分液苯酚苯酚联系实际:联系实际:处理过程:处理过程:(1)分离)分离苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较

4、类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应情况不被高锰酸钾溶液氧化可被高锰酸钾溶液氧化常温下在空气中被氧化呈红色溴代反应溴状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种一溴甲苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼,易被取代CH3OH苯环对侧链的影响苯环对侧链的影响侧链对苯环的影响侧链对苯环的影响醇和酚的比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CHCH3 3CHCH2 2OHOHC C6 6H H5 5CHCH2 2OHOHC C6 6H H5 5OHOH官能团官能团OHOHOHOHOHOH结构结构特点特点OHOH与链

5、烃基相与链烃基相连连OHOH与芳香烃基与芳香烃基侧链相连侧链相连OHOH与苯环直接与苯环直接相连相连主要主要化学性质化学性质(1 1)与钠反应)与钠反应 (2 2)氧化反应)氧化反应 (3 3)脱水反应(个别醇不能)脱水反应(个别醇不能)(4 4)酯化反应()酯化反应(5 5)与卤化氢反应)与卤化氢反应(1 1)弱酸性)弱酸性(2 2)取代反应)取代反应(3 3)显色反应)显色反应与与FeClFeCl3 3显紫色显紫色特性特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味红热铜丝插入醇中有刺激性气味能与氢氧化钠溶液发生反应的是(能与氢氧化钠溶液发生反应的是( )能与溴水发生取代反应的是(能与溴水发生取代反应的是

6、( )能与金属钠发生反应的是(能与金属钠发生反应的是( )B DB DB C D1.下列物质中:下列物质中:(A)(B)OH(C)CH2OH (D)OHCH3能和金属钠反应是能和金属钠反应是 能与氢氧化钠溶液反应的是能与氢氧化钠溶液反应的是 。 A B C D E F B C E2.3. 某有机物结构为某有机物结构为CH2=CH-OHOCH3它不可能具有的性质是:它不可能具有的性质是:(1 1)易溶于水)易溶于水 (2(2)可燃性)可燃性 (3(3)能使酸性)能使酸性KMnOKMnO4 4 溶液褪色溶液褪色 (4 4)能加聚反应)能加聚反应 (5 5)能跟)能跟NaHCONaHCO3 3 溶液反应溶液反应 (6 6)与)与NaOHNaOH溶液反应溶液反应 A A(1 1)()(4 4) B B(1 1)()(2 2)()(6 6) C C(1 1)()(5 5) D D(3 3)()(5 5)()(6 6) c

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