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1、第二章第二章 烃和卤代烃和卤代烃烃卤代代烃的的结构和性构和性质 2-3 2-3 卤代卤代烃烃一一.卤代烃卤代烃1.定义：定义：2. 如何如何判断某一化合物是否为判断某一化合物是否为卤代烃？卤代烃？烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被卤素卤素原子原子取代后取代后生成的化合物生成的化合物。如：如：CH3Cl 、 CH3CH2Br3.物理物理性质性质：a.难溶难溶于水于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好 的有机溶剂。的有机溶剂。b.熔沸点熔沸点大于大于同碳个数的烃。同碳个数的烃。c.少数少数是是气体气体，大多为液体或固体。，大多为液体或固体。Br卤素原子（卤
2、素原子（X）为官能团为官能团含有含有C、 H、 -X的有机物的有机物CH3CH2Br球棍球棍模型模型二二.溴乙烷溴乙烷: 1.分子组成与结构分子组成与结构：C2H5BrHHCCBrHHH分子式分子式:结构式结构式:结构简式结构简式: CH3CH2Br 或或 C2H5Br其其核磁共振氢核磁共振氢谱谱有多少个吸有多少个吸收峰？收峰？峰面积峰面积比比为多少？为多少？比例比例模型模型吸收峰吸收峰的的面积面积之比为：之比为：3:2（1）无色液体；）无色液体； （2）难溶于水）难溶于水, 密度比水大；密度比水大；（3）可溶于有机溶剂；（）可溶于有机溶剂；（4）沸点）沸点38.4。3. 化学化学性质性质：H
3、HCCBrHHH只只断断 发生取代反应发生取代反应由于溴原子吸引电子能力由于溴原子吸引电子能力强，强，CBr 键容易断裂。键容易断裂。因此反应因此反应活性活性增强增强。2.物理物理性质性质：（1）溴乙烷的溴乙烷的取代取代反应反应:水解反应水解反应条件条件：NaOH水水溶液、加热。溶液、加热。 C2H5Br + HOHNaOHC2H5Br+NaOH C2H5-OH+NaBrH2O【结论结论】卤代烃卤代烃水解水解可以可以生成生成醇醇：C2H5-OH + HBrNaOH + HBr = NaBr + H2O CH3ClBrCH2CH2BrClCH2CH2CH2Cl（2）溴乙烷的溴乙烷的消去消去反应反
4、应: 有机化合物有机化合物(醇醇/卤代烃卤代烃)在一定条件在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水水/卤代氢等卤代氢等),而而生成生成不饱和不饱和(含双键或三键含双键或三键)化合物的反应。化合物的反应。思考思考1：什么样的卤代烃才能发：什么样的卤代烃才能发生消去反应生消去反应？ CH3Br、 能否能否发生消去反生消去反应？消消去反应去反应的的条件条件：与卤素原子相连的碳原子与卤素原子相连的碳原子邻位碳邻位碳上上必须必须有有氢原子氢原子条件条件：NaOH醇醇溶液、加热。溶液、加热。 （1）消去反应消去反应：【例题1】。D【变式变式练习练习1】下列物质中不
5、能发生消去反应的是（下列物质中不能发生消去反应的是（ ）。）。 A. B. C. D. BCH3CH2ClBrCH2CH2BrBr【学学与与问问】溴乙烷在水中能否电离出溴乙烷在水中能否电离出Br?它是否为它是否为 电解质电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？方案方案I无明显现象无明显现象结论：溴乙烷溴乙烷中中不存在不存在Br,溴乙烷是溴乙烷是非电解质非电解质。 方案方案II褐色沉淀（褐色沉淀（ AgAg2 2O O）浅黄色沉淀浅黄色沉淀（AgBr）过量过量过量过量HNOHNO3 3归纳卤代烃中归纳卤代烃中卤素卤素原子原子的检验（见三维设计的检验（见三维设计
6、P29）卤代烃卤代烃 NaOH 水溶液水溶液有有沉淀沉淀产生产生AgNO3 溶液溶液白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色说明分别含有说明分别含有Cl、Br、I等卤素原子等卤素原子稀稀HNOHNO3 3 作用：作用：1.1.中和中和过量的量的NaOHNaOH溶液，防止生成溶液，防止生成 AgAg2 2O O褐色褐色沉淀，影响沉淀，影响X X- -检验 2. 2.检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸）生成的沉淀是否溶于稀硝酸） 【讨论讨论】溴乙烷的消去反应实验中，除了溴水外还可以用溴乙烷的消去反应实验中，除了溴水外还可以用什么溶液检验产物？什么溶液检验产物？水水高锰高锰酸钾酸钾酸性溶液酸性溶液【思考思考与与交流交
7、流】为什么要在气体通入为什么要在气体通入KMnO4酸性酸性溶液溶液前前加一个盛有加一个盛有水水的试管？起什么作用？的试管？起什么作用？气体气体除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液酸性溶液褪色褪色【小结小结】取代取代反应反应消去消去反应反应反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论 CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、溶液、加热加热NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应【规律规律】无醇则有醇，有醇则无醇。无醇则有醇，有醇则无醇。HHCCBrHHH只只断断 发生发生 水解水解反应反应 同时同时断断 发生发生消去消去反应反应【专题训练专题训练】见三维设计见三维设计P32
