《2018秋高中化学 第三章 有机化合物 3.2.2 来自石油和煤的两种基本化工原料（一）课件 新人教版必修2.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2018秋高中化学 第三章 有机化合物 3.2.2 来自石油和煤的两种基本化工原料（一）课件 新人教版必修2.ppt（32页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第二节第二节 来自石油和煤的两种来自石油和煤的两种 基本化工原料基本化工原料第第2课时课时 1.1.1.1.了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。2.2.2.2.掌握苯的典型化学性质。掌握苯的典型化学性质。掌握苯的典型化学性质。掌握苯的典型化学性质。重点：苯分子的结构特点及化学性质。重点：苯分子的结构特点及化学性质。难点：苯分子的结构特点。难点：苯分子的结构特点。【学习目标学习目标】【重点难点重点难点】科学视野科学视野19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤
2、气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。 苯的发现史探科学视野科学视野 1.1.苯的物理性质苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）（1 1）无色，有特殊芳香气味的液体）无色，有特殊芳香气味的液体（2 2）密度小于水（不溶于水）密度小于水（不溶于水）（3 3）易溶有机溶剂）易溶有机溶剂（4 4）熔点）熔点5.5, 5.5, 沸点沸点80.180.1（5 5）易挥发（密封保存）易挥发（密封
3、保存）（6 6）苯蒸气有）苯蒸气有毒毒毒毒 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。 一、苯的结构一、苯的结构 发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为分数为92.3%92.3%，测定苯的相对分子质量为，测定苯的相对分子质量为7878，请确定苯，请确定苯的分子式。的分子式。解：解：C: 7892.3%12
4、=6C: 7892.3%12=6 H: 78 (1 H: 78 (192.3%)1=692.3%)1=6所以苯的分子式为所以苯的分子式为C C6 6H H6 6CH C-CH2-CH2-C CHCH3-C C-CH2-C CHCH C-CH-C CHCH3CH C-CH CH-CH CHCH2 C C CH-C H CH2CH2 C CH-CH C CH2苯的组成：苯的组成：C6H6碳四价学说 碳链学说加入溴水上层变橙红色，酸性KMnO4溶液紫色不褪去 可见：苯不存在烯烃中的C=C键或炔烃中的CC键。苯的结构到底如何？苯分别和苯分别和溴水溴水、酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液混合混合萃取
5、实验实验探究探究2 苯的分子结构 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒（3）特点 苯分子具有平面正六边形结构。 （1） 分子式 C6H6 最简式 C H（2） 结构式 结构简式1：不能解释苯为何不起类似烯烃的反应 2： 与CH3CH3CH3CH3 凯库勒式的缺陷性质完全相同，是同种物质性质完全相同，是同种物质C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m苯的模型比例模型球棍模型归纳 科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全 相同是一种介于单键和双键之间 的
6、特殊 (独特)的键。1、氧化反应2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃现象： 明亮的火焰、浓烟 （含碳量高）苯易燃烧，但很难被酸性高锰酸钾氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。实验实验探究探究实验实验探究探究苯与溴的取代反应实验链接2、取代反应+Br2Br + HBrFeBr3卤代溴苯1.Br2必须是纯溴。2.只发生取代反应。3.溴苯是无色、不溶于水且密度大于水的油状液体。实验实验探究探究（ ）苯液溴（ ）长导管口处（ ）（ ）（ ）（ ）浓氨水靠近锥形瓶内滴入AgNO3溶液烧瓶内液体倒入烧杯内水中Fe屑互溶、不反应、深红棕色剧烈反应白雾白烟淡黄色沉淀烧杯底部有褐色油状
7、物、不溶于水实验实验探究探究现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。溴水不与苯发生反应溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色。注意:苯与溴的反应实验思考题1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.长导管的作用是什么？5.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？苯 液溴 Fe屑用作催化剂剧
8、烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是 。这种操作叫做 。欲将此液体分开，必须使用的仪器是 。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是 ，反应方程式是用到 溶液分层；上层显橙色，下层近无色。萃取分液漏斗Fe(或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ H
9、Br 实验实验探究探究实验实验探究探究苯的硝化实验链接2、取代反应+HO-NO2NO2 + H2O硝化硝基苯浓H2SO4一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀反应温度反应温度50 6050 60（水浴加热）（水浴加热）硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体，有毒硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体，有毒浓硫酸作用是催化、吸水浓硫酸作用是催化、吸水苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被-NO-NO2 2（硝基）取代（硝基）取代实验实验探究探究3 3、苯的加成反应、苯的加成反应注意：注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应
10、。实验实验探究探究苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应2易取代3，难加成。苯的化学性质（较稳定）：1、难氧化（但可燃）； 化学性质小化学性质小化学性质小化学性质小 结结结结4.4.苯用途：苯用途：合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂思考思考交流交流1 1、概念：、概念： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2 2、通式：、通式：CnH2n-6(n6) 注意：注意：苯环上的取代基必须是烷基。判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）C F 交流交流研讨研讨五、苯的同系物：五、苯的同系物：分子中含有一个或多个苯环
11、的分子中含有一个或多个苯环的烃。烃。CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CHCH2 2原子团原子团, ,符合符合通式通式C Cn nH H2n-62n-6的烃。的烃。五、苯的同系物：五、苯的同系物：芳香族化合物：芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的分子中含有一个或多个苯环的化合物。化合物。芳香烃：芳香烃：交流交流研讨研讨苯的同系物的性质：如甲苯、二甲苯等与苯苯的同系物的性质：如甲苯、二甲苯等与苯的性质相似。的性质相似。1 1、氧化反应、氧化反应: :2 2、取代反应、取代反应: :(1) (1) 燃烧燃烧(2) (2) 甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。原因：甲基对苯环的影响原因：甲基对苯环的影响交流交流研讨研讨（一）苯的物理性质（二）苯分子结构 苯的分子式为C6H6 平面正六边形结构，介于单双键之间独特的键结构简式： 凯库勒式（三）苯的化学性质 氧化反应： 取代反应： 硝化反应： 加成反应: :（四）苯的用途（五）苯的同系物 本节小结本节小结
