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1、第四单元有机高分子合成第四单元有机高分子合成 1常见有机反应类型有哪些？常见有机反应类型有哪些？ 提示提示取代、加成、消去、氧化、还原、聚合。取代、加成、消去、氧化、还原、聚合。2高分子材料与小分子材料有何区别？高分子材料与小分子材料有何区别？ 提提示示高高分分子子材材料料分分子子量量相相对对较较大大，难难溶溶于于水水，结结构构复复杂杂，属于混合物。属于混合物。3儿童用的儿童用的“尿不湿尿不湿”中加的高分子材料具有什么性能？中加的高分子材料具有什么性能？ 提示提示吸湿性。吸湿性。 1了了解解有有机机高高分分子子化化合合物物的的结结构构特特点点和和基基本本性性质质，认认识识有有机机合合成成材材料
2、料的的发发展展以以及及其其对对国国民民经经济济发发展展和和现现代代科科学学的的进进步步所所起起的重要作用。的重要作用。2认认识识天天然然橡橡胶胶的的组组成成，知知道道硫硫化化橡橡胶胶的的结结构构和和性性能能特特点点，了了解合成橡胶的性能、合成和用途。解合成橡胶的性能、合成和用途。3知知道道塑塑料料的的主主要要成成分分，了了解解常常见见合合成成树树脂脂的的组组成成、性性能能和和合合成反应。成反应。4了解高分子吸水材料的性能、吸水和保水的原理和主要用途。了解高分子吸水材料的性能、吸水和保水的原理和主要用途。 1. 高分子化合物的基本性质高分子化合物的基本性质 高高分分子子化化合合物物的的相相对对分
3、分子子质质量量 、结结构构 、具具有有不不同同于于小小分分子子化化合合物物的的 、 和和 。高高分分子子化化合合物物一一般般 ，甚甚至至 ，其其溶溶液液的的黏黏度度比比同同浓浓度度的的小分子小分子 得多。得多。2高分子化合物的结构特点高分子化合物的结构特点 高分子链的几何形状大致有三种：高分子链的几何形状大致有三种： 、 、 。 高高分分子子链链与与链链之之间间的的 和和 也也比比较较复复杂杂。不不同同种种高高分子化合物之间的结构差异导致了其分子化合物之间的结构差异导致了其 的差异。的差异。很大很大复杂复杂物理性质物理性质化学性质化学性质力学性能力学性能难溶难溶不溶不溶高高线型线型支链型支链型
4、体型体型排列排列堆砌结构堆砌结构性能性能1.天然橡胶天然橡胶 (1)来来源源与与加加工工：天天然然橡橡胶胶是是从从橡橡胶胶树树或或者者橡橡胶胶草草的的汁汁液液中中提提炼炼而而来来的的。从从橡橡胶胶树树身身上上割割取取的的白白色色胶胶乳乳是是橡橡胶胶分分散散在在水水里里形形成成的的 。在在胶胶乳乳中中加加入入少少量量醋醋酸酸，或或用用植植物物燃燃烧烧熏熏烤烤，胶胶乳乳就就会会凝凝固固成成具具有有 的的黄黄色色固固体体生生橡橡胶胶。把把生生橡橡胶胶和和硫硫磺磺共共同同加加热热，可可以以得得到到受受热热不不黏黏，遇遇冷冷不不脆脆，强强度度和和弹弹性性也也大大为增强的为增强的 橡胶。橡胶。胶体胶体弹性
5、弹性硫化硫化(2)用用途途：由由于于橡橡胶胶的的 性性、 性性、 性性和和不不透透气气性，它被广泛应用于工农业、国防和日常生活中。性，它被广泛应用于工农业、国防和日常生活中。(3)结构和性质：天然橡胶加热分解只生成结构和性质：天然橡胶加热分解只生成 ，该分子的，该分子的结构简式为结构简式为 。天天然然橡橡胶胶是是由由许许多多蜷蜷曲曲的的 组组成成的的，高高分分子子链链节节中含有中含有 。天然橡胶的结构简式为。天然橡胶的结构简式为 。高弹高弹电绝缘电绝缘防水防水异戊二烯异戊二烯线型高分子线型高分子碳碳双键碳碳双键 聚聚异异戊戊二二烯烯长长链链分分子子相相互互缠缠绕绕在在一一起起，就就像像一一团团
6、乱乱毛毛线线，当当外外界界用用力力拉拉压压时时，相相互互缠缠绕绕着着的的线线型型分分子子就就会会被被 ，当当外外力力取取消消时时，又又会会 ，这这是是因因为为生生橡橡胶胶有有一一定定的的 。但但它它的的制制品品因因遇遇冷冷变变，受受热热发发 ，易易 等等而而难难以以应应用用。在在硫硫化化处处理理过过程程中中，生生橡橡胶胶分分子子结结构构发发生生了了变变化化，硫硫原原子子深深入入到到 之之间间，使使线线型型分分子子链链间间多多处处发发生生 ，形形成成 的的硫硫化化橡橡胶胶。在在硫硫化化过过程程中中还还可可以以加加入入一些炭黑之类的一些炭黑之类的 和和 。拉长或压缩拉长或压缩恢复原状恢复原状弹性弹
7、性形变形变线型高分子线型高分子交联交联网状体型结构网状体型结构填充剂填充剂防老化剂防老化剂脆脆黏黏2合成橡胶合成橡胶 人人们们在在充充分分认认识识天天然然橡橡胶胶后后，经经过过逐逐步步研研究究，通通过过化化学学方方法法合成了多种性能优越的合成橡胶，如合成了多种性能优越的合成橡胶，如 、 、 、 、聚硫橡胶、乙丙橡胶等。、聚硫橡胶、乙丙橡胶等。顺丁橡胶顺丁橡胶氯丁橡胶氯丁橡胶丁腈橡胶丁腈橡胶丁苯橡胶丁苯橡胶1. 由加聚反应合成树脂由加聚反应合成树脂 (1)均均聚聚： ，这这样样的的反反应应称为均聚。称为均聚。 (2)共共聚聚： 的的反反应应，称称为为共共聚聚。共共聚聚通通常常兼兼有有各各个个单单
8、体体所所形形成成的的聚聚合合物物的的优优点点，从从而而可可以以改改进进合合成成高高分分子子的的 ，类类似似于于金金属属材材料的料的 。只由一种单体加聚生成高分子化合物只由一种单体加聚生成高分子化合物由两种或两种以上的单体聚合生成高分子化合物由两种或两种以上的单体聚合生成高分子化合物性能性能合金化合金化2由缩聚反应合成树脂由缩聚反应合成树脂 用用于于制制造造玻玻璃璃钢钢、电电木木塑塑料料的的 是是人人类类合合成成的的第第一一种种高高分分子子材材料料，至至今今仍仍被被广广泛泛使使用用。它它是是 和和 在在催催化剂作用下反应生成的。化剂作用下反应生成的。酚醛树脂酚醛树脂甲醛甲醛苯酚苯酚1. 原原料料
9、：高高吸吸水水性性树树脂脂是是由由 、 等等天天然然高高分分子子与与 、 进进行行接接枝枝共共聚聚得得到到的的，也也有用有用 交联得到的。交联得到的。2特特性性：具具有有 性性和和 性性，能能吸吸收收相相当当于于自自身身重重量量数数百百倍倍乃乃至至千千倍倍的的水水，吸吸水水膨膨胀胀后后，即即便便加加压压，依依然然“滴滴水水不漏不漏”。3用用途途：近近20年年来来，吸吸水水性性树树脂脂得得到到迅迅速速发发展展，现现在在我我们们将将其其称为称为 功能性高分子材料功能性高分子材料(简称简称SAP)。SAP不仅应用于不仅应用于 和和 ，还介入，还介入 、 、 和和 。 淀粉淀粉纤维素纤维素丙烯酸丙烯酸
10、苯乙烯磺酸苯乙烯磺酸聚乙烯醇与聚丙烯酸盐聚乙烯醇与聚丙烯酸盐高吸水高吸水高保水高保水高吸水高吸水卫生用品卫生用品农林业农林业电缆电缆医疗医疗土木建筑土木建筑食品保鲜食品保鲜 塑塑料料、橡橡胶胶和和纤纤维维均均是是天天然然高高分分子子化化合合物物，这这种种说说法法对对吗？为什么？吗？为什么？提提示示塑塑料料无无天天然然的的，全全为为人人工工合合成成的的，橡橡胶胶和和纤纤维维既既有有天天然然的又有人工合成的。的又有人工合成的。 加成聚合与缩聚反应有什么区别？加成聚合与缩聚反应有什么区别？提提示示加加成成聚聚合合是是由由不不饱饱和和键键变变为为饱饱和和键键的的反反应应，生生成成物物仅仅有有一种。缩聚
11、是生成高分子化合物与小分子物质的反应。一种。缩聚是生成高分子化合物与小分子物质的反应。单单体体所所含含官官能能团团不不同同，加加聚聚反反应应单单体体含含不不饱饱和和键键，缩缩聚聚反反应应单单体往往含有体往往含有OH、CHO、NH2、COOH等。等。【慎思慎思1】【慎思慎思2】 玻璃钢是玻璃吗？为什么？玻璃钢是玻璃吗？为什么？提提示示不不是是。玻玻璃璃钢钢属属于于有有机机高高分分子子材材料料，而而玻玻璃璃属属无无机机硅硅酸盐材料。酸盐材料。【慎思慎思3】高高分分子子化化合合物物指指的的是是相相对对分分子子质质量量很很大大的的有有机机物物(相相对对分分子子质质量量一一般般在在一一万万以以上上，有有
12、的的可可达达上上千千万万)。高高分分子子化化合合物物按按其其来来源源可可分分为为天天然然高高分分子子化化合合物物和和合合成成高高分分子子化化合合物物两两大大类类，天天然然高高分分子子化化合合物物：淀淀粉粉、蛋蛋白白质质、纤纤维维素素等等；合合成成高高分分子子化化合合物物主主要要有三大类：合成纤维、塑料和合成橡胶。有三大类：合成纤维、塑料和合成橡胶。1加聚反应加聚反应 (1)加聚反应特点加聚反应特点 单单体体必必须须是是含含有有双双键键、三三键键等等不不饱饱和和键键的的化化合合物物。例例如如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。 发发生生加加聚聚反反应应的
13、的过过程程中中，没没有有副副产产物物产产生生，聚聚合合物物链链节节的的化化学学组组成成跟跟单单体体的的化化学学组组成成相相同同。聚聚合合物物相相对对分分子子质质量量为为单单体相对分子质量的整数倍。体相对分子质量的整数倍。 (2)加聚反应后聚合物单体推导的方法加聚反应后聚合物单体推导的方法 边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部 分断键成单键。分断键成单键。2缩聚反应缩聚反应(1)缩缩聚聚反反应应的的单单体体往往往往是是具具有有双双官官能能团团(如如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等及活泼氢原子等)或多官能团的小分子。或多官
14、能团的小分子。(2)缩缩聚聚反反应应生生成成聚聚合合物物的的同同时时，还还有有小小分分子子副副产产物物(如如H2O、NH3、HCl等等)生成。生成。(3)所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。(4)缩聚物常见反应类型有三种：缩聚物常见反应类型有三种： 双双键键中中的的氧氧原原子子与与另另一一基基团团中中的的活活泼泼氢氢原原子子缩缩合合成成水水的反应。如：酚醛树脂的形成。的反应。如：酚醛树脂的形成。醇醇羟羟基基中中的的氢氢原原子子和和酸酸分分子子中中的的羟羟基基(OH)缩缩合合成成水水的的反反应应。如：乙二酸和乙二醇的缩聚反应。如：乙二酸和乙
15、二醇的缩聚反应。羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应。羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应。如：氨基酸聚合成蛋白质。如：氨基酸聚合成蛋白质。因此，缩聚物单体的推断方法常用因此，缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”，如图所示：，如图所示：解解析析小小分分子子变变成成高高分分子子的的反反应应是是聚聚合合反反应应。而而聚聚合合反反应应又又有有两两种种方方式式：加加成成聚聚合合反反应应和和缩缩合合聚聚合合反反应应。要要根根据据给给出出的的原原料料的的结结构构特特点点，分分析析并并找找出出发发生生聚聚合合反反应应的的原原理理，并并加加以以正正确确表表示示。从从题题给给材材料料中中含含有有
16、不不饱饱和和的的碳碳碳碳双双键键，可可以以得得出出应应该该是是断断裂碳碳双键，即发生加成聚合反应而形成高分子。裂碳碳双键，即发生加成聚合反应而形成高分子。加加成成聚聚合合是是不不饱饱和和键键发发生生了了变变化化，产产物物有有一一种种即即高高分分子子，缩缩合合聚聚合合化化学学键键的的不不饱饱和和度度未未发发生生变变化化，产产物物有有两两种种即即高高分分子子和和小小分子物质。分子物质。 耐耐纶纶是是一一种种重重要要的的合合成成纤纤维维，用用它它可可制制取取有有光光泽泽、坚坚固固、耐耐拉拉和和耐耐化化学学腐腐蚀蚀的的人人造造丝丝和和人人造造毛毛，下下面面是是高高聚聚物物耐耐纶纶分分子子的一部分：的一
17、部分：请回答：请回答：(1)合成耐纶的单体有合成耐纶的单体有_种。种。(2)具有碱性的单体的结构简式为具有碱性的单体的结构简式为_。(3)合成耐纶的反应称合成耐纶的反应称_反应。反应。【体验体验1】天天然然橡橡胶胶由由于于分分子子中中含含有有双双键键而而易易起起加加成成反反应应和和易易被被氧氧化化，所所以以天天然然橡橡胶胶容容易易老老化化。为为了了改改善善天天然然橡橡胶胶的的性性能能，工工业业上上用用硫硫化化措措施施使使线线型型结结构构的的双双键键发发生生加加成成反反应应后后变变成成相相互互交交联联的的体体型型结构。也由于橡胶中有结构。也由于橡胶中有 双双键键易易被被氧氧化化和和起起加加成成反
18、反应应，实实验验室室盛盛装装KMnO4溶溶液液、液液溴溴、浓浓HNO3等等试试剂剂的的试试剂剂瓶瓶不不能能用用橡橡胶胶塞塞。又又由由于于橡橡胶胶是是有有机机物物，可可溶溶于于汽汽油油、苯苯、四四氯氯化化碳碳等等有有机机溶溶剂剂中中，使使其其结结构构疏疏松松，发发生生溶溶胀胀现现象象。所所以以，盛盛汽汽油油、苯苯、四四氯氯化化碳碳等等有有机机溶溶剂剂的的试试剂剂瓶不宜用橡胶塞。瓶不宜用橡胶塞。3合成橡胶合成橡胶 合合成成橡橡胶胶是是以以石石油油、天天然然气气为为原原料料，以以二二烯烯烃烃和和烯烯烃烃为为单单体体聚合而成的高分子。聚合而成的高分子。4合成橡胶的性能和用途合成橡胶的性能和用途 合合成
19、成橡橡胶胶是是高高分分子子线线型型结结构构，在在橡橡胶胶分分子子链链中中还还含含有有不不饱饱和和双双键键。合合成成橡橡胶胶一一般般在在性性能能上上不不如如天天然然橡橡胶胶全全面面，但但它它具具有有高高弹弹性性、电电绝绝缘缘性性、不不透透气气性性、耐耐油油、耐耐高高温温或或低低温温等等性性能能。因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。 现现有有下下列列高高分分子子化化合合物物，请请从从下下列列各各项项中中选选择择出出最最恰恰当当的选项，将代号填入下表中：的选项，将代号填入下表中：(1)高分子链结构示意图：高分子链结构示意图：(2)高分子材料的主
20、要性质特点：高分子材料的主要性质特点：A具有热塑性具有热塑性 B可溶于有机溶剂可溶于有机溶剂C不溶于有机溶剂不溶于有机溶剂 D具有确定的熔点具有确定的熔点【例例2】(3)主要应用：主要应用：a用于制备塑料薄膜用于制备塑料薄膜b用于制备光学仪器用于制备光学仪器c用于制备车辆轮胎用于制备车辆轮胎解解析析硫硫化化橡橡胶胶是是体体型型高高分分子子材材料料，聚聚乙乙烯烯是是不不带带支支链链的的线线型型结结构构，有有机机玻玻璃璃是是带带有有支支链链的的线线型型结结构构，由由结结构构即即可可判判断断其其性性质。质。答案答案(1)(2)CA、BA、B(3)cab物物质质的的结结构构决决定定物物质质的的性性质质
21、，为为了了提提高高高高分分子子化化合合物物的的性性能能可可以改变其内部结构，如将橡胶硫化。以改变其内部结构，如将橡胶硫化。 现现有有两两种种高高聚聚物物A、B，A能能溶溶于于氯氯仿仿等等有有机机溶溶剂剂，B不不溶溶于于任任何何溶溶剂剂，加加热热不不会会变变软软或或熔熔融融，则则下下列列叙叙述述中中不不正正确确的的是是 ()。A高聚物高聚物A可能具有弹性，而高聚物可能具有弹性，而高聚物B一定没有弹性一定没有弹性B高聚物高聚物A是线型高分子化合物材料是线型高分子化合物材料C高聚物高聚物A一定是体型高分子化合物材料一定是体型高分子化合物材料D高聚物高聚物B是体型高分子化合物材料是体型高分子化合物材料
22、【体验体验2】解解析析本本题题考考查查高高分分子子化化合合物物的的性性质质。高高分分子子化化合合物物可可分分为为线线型型结结构构和和体体型型结结构构，线线型型高高分分子子化化合合物物材材料料一一般般具具有有热热塑塑性性，能能溶溶于于适适当当的的有有机机溶溶剂剂里里；体体型型高高分分子子化化合合物物材材料料一一般般具具有有热热固性，不易溶于有机溶剂。固性，不易溶于有机溶剂。答案答案C1合合成成方方法法：高高吸吸水水性性树树脂脂是是由由淀淀粉粉、纤纤维维素素等等天天然然高高分分子子与与丙丙烯烯酸酸、苯苯乙乙烯烯磺磺酸酸进进行行接接枝枝共共聚聚得得到到的的，也也有有用用聚聚乙乙烯烯醇醇与聚丙烯酸盐交
23、联得到的。与聚丙烯酸盐交联得到的。2特性特性：高吸水性和高保水性：高吸水性和高保水性3作作用用原原理理：高高吸吸水水性性树树脂脂聚聚丙丙烯烯酸酸钠钠交交联联体体是是由由高高分分子子长长链链相相互互紧紧密密缠缠绕绕卷卷曲曲，其其中中部部分分链链之之间间交交联联形形成成的的立立体体网网络络结结构构。遇遇水水时时，交交联联体体中中的的钠钠离离子子游游离离于于聚聚合合物物网网络络之之外外，剩剩下下的的带带负负电电荷荷的的羧羧酸酸根根互互相相排排斥斥，使使高高分分子子链链间间的的距距离离增增大大。离离子子的的存存在在使使其其有有吸吸水水作作用用，高高分分子子链链间间的的大大距距离离使使吸吸收收的的水水有
24、有足足够够的的存存在在空空间间，即即使使其其有有保保水水性性。因因而而它它是是一一种种高高效效保水剂。保水剂。 卫卫生生用用品品如如婴婴儿儿用用品品“尿尿不不湿湿”、农农林林业业、电电缆缆、医疗、土木建筑和食品保鲜等。医疗、土木建筑和食品保鲜等。4应用：应用： 人人造造象象牙牙中中，主主要要成成分分的的结结构构是是 ，它它是是通通过过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是 ()。解解析析从从题题目目中中给给出出的的高高聚聚物物是是由由单单体体经经加加聚聚反反应应制制得得的的可可知知，高高聚聚物物链链节节的的组组成成和和单单体体的的组组成成相相同同，单单体体应应为为CH2O。答案答案B【例例3】答案答案B
